Síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico.

OBJETIVOS •

Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (!"

#ES$%T&'OS  OBSE#V&)IO*ES  &l agregar +, ml de agua a la solución preparada pre-iamente pre-iamente (./0+g de *aO1 .20+ ml de agua 3 .40+ ml de ben5aldehído" 3 homogeni5arla en un ba6o de hielo la solución se tornó de un color amarillento0

Mezcla homogenizada Benzoato de potasio y agua antes de

7osteriormente se en8uagó con 9ter etílico 3 se transfirió el líquido a un embudo de separación 3 se reali5aron 2 e:tracciones e:tracciones con m;s en el cual se obser-ó la formación de dos fases incoloras0

Fase etérea Fase acuosa

%a fase et9rea se destiló obteniendo un líquido incoloro correspondiente a alcohol bencílico0

Fase etérea

Alcohol

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 & la solución acuosa se le agregó 4, ml de ;cido clorhídrico1 4, ml de agua 3 +, g de hielo picado0 %a solución se tornó blanca lechosa0

%a solución se filtró 3 se de8ó secar 

 &*&%ISIS 'E #ES$%T&'OS Se sinteti5ó el alcohol bencílico 3 el ;cido ben5oico por medio de la reacción de )anni55aro1 esta reacción se lle-a a cabo cuando se hace reaccionar aldehídos sin hidrógenos alfa 3 bases fuertes1 produciendo una reacción de ó:ido reducción1 en donde el aldehído act=a como agente o:idante 3 como agente reductor1 por lo que se obtu-ieron como productos un alcohol 3 una sal de ;cido carbo:ílico0 Se partió de ben5aldehído ( 3a que no posee hidrógenos alfa" con idró:ido de potasio (medio fuertemente alcalino"1obteniendo la sal de ben5oato de potasio 3 alcohol bencílico1 el cual se e:tra8o con 9ter etílico separando ambas fases1 en la fase org;nica permaneció el alcohol bencílico 3 en la acuosa la sal ben5oato de potasio0 Se combinaron las e:tracciones con 9ter 3 se agitó la solución et9rea con > ml de solución saturada de de bisulfito de sodio para remo-er el ben5aldehído que quedó sin reaccionar0 Se separó la fase et9rea1 se destilo la me5cla de 9ter 3 alcohol bencílico1 reali5ando una destilación simple 3a que la diferencia de sus punto de ebullición era ma3or a ?,@)1 pues el 9ter es una sustancia -ol;til 3a que posee un punto de ebullición de /40+@)1 separ;ndolo así del alcohol bencílico (líquido incoloro" pues su punto de ebullición es de 2,2<2,A@)0  & la fase acuosa se le adiciono una me5cla de agua 3 ;cido clorhídrico1 con el ob8eti-o de acidificarla1 precipitando el ;cido ben5oico como una masa blanca1 el ;cido ben5oico (sólido blanco, cristalino) se obtu-o finalmente por  recristali5ación0 E)&*ISO 'E #E&))IC* Es posible que dos mol9culas de aldehído act=en una sobre otra de la forma conocida como o:idación
El mecanismo del proceso de auto
El ben5aldehído tiene el )DO m;s acti-o para reaccionar con un O< en el primer paso 3 9ste dinucleófilo formado tiene que transferir iones hidruro (<" 3 lo har; preferentemente a otra mol9cula de ben5aldehído 3 en segunda instancia al otro aldehído ue tiene un O en osición ara . 0

#eali5ar la reacción de )anni55aro a temperatura ambiente fa-orece la -elocidad de la reacción con respecto a la t9cnica donde se suministra calor para refluirlos reacti-os1 lo que desfa-orece el proceso e:ot9rmico0(2"

Bibliografía #udolph ac3 1 Fuímica org;nica simplificada

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Química en microescala, ni!ersidad "acional Autónoma de Mé#ico, n cl$sico de Química %rg$nica en microescala y con &ricción' la reacción de (annizzaro. d&