INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS. LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.
Práctica 7. Obtención de aco!o benc"ico # ácido ben$oico. %eacción de &anni$$aro.
ING. BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO. '()*PO 7+ D'-ADO J)%'/ AJA*%A. M'DO/A %O&A A)%A MO3'%%A4. PA%%A 4AP*A -%*33' J)*AA. P%'/ /A%A/6A %''&A PAOA. 8*'-A3 /AM)D*O -*O8AA. México, D.F. A 09 de Junio de 2015
OBJETIVOS. Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por
medio de la reacción de Cannizzaro. Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de
hidrogeno α en determinadas síntesis orgánicas. Manejar diversas tcnicas de separación y puri!icación de productos
orgánicos. "denti!icar mediante pruebas especí!icas el producto obtenido.
TEORÍA.
INTRODUCCIÓN.
#a adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la !ormación de $% hidro&ialdehídos o $%hidro&icetonas a travs de una condensación aldólica. 'i el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α( la condensación aldólica no tiene lugar. 'in embargo( los aldehídos )ue no poseen hidrógenos e&perimentan auto o&idación%reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla e)uimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. *or ejemplo( el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico( en presencia de hidró&ido de sódico. +l mecanismo del proceso de auto%o&idación% reducción descrito anteriormente implica la trans!erencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción( resultante del ata)ue de O,% al carbonilo( hasta una segunda molcula de aldehído.
&A%A&4'%34*&A3
-n aldehído sin hidrógenos en al!a( es tratado con base concentrada. +l rendimiento alcohol y ácido carbo&ílico es desproporcionada. +l sustrato es nicamente un aldehído '"/ hidrógenos en el carbono al!a. 'e utiliza base concentrada 012%3245( por lo )ue no debe haber otros
grupos sensibles a estas condiciones. +s una reacción de desproporción6 la mitad del sustrato se o&ida y la otra(
se reduce. +sta reacción tiene poca signi!icancia para síntesis( pero es importante por el mecanismo( se parte de un Aldehído )ue no tiene hidrógenos en al!a y el producto es un alcohol y un ácido carbo&ílico
M'&A*3MO D' %'A&&*:. +l !ormaldehído e&perimenta reacción de Cannizzaro( al igual )ue los aldehídos ali!áticos 0como el trimetilacetaldehído5 )ue no contienen hidrógenos en α( o derivados aromáticos como el benzaldehído. *ara el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico( )ue es un sólido blanco( cristalino 0p.!. 7118C5 ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente 09.1 g:799 g a 198C( 1.1 g:799 g a ;28C5( y alcohol bencílico )ue es un lí)uido incoloro 0p.e. 1928C5 ligeramente soluble en agua.
'&)A&*:
M'&A*3MO D' %'A&&*:
%'A&&*O'3 D' A*3*3
M'&A*3MO D' %'A&&*:
Montar e;ui
atra$ de ?ondo <ano o redondo 2> de 7en$ade!"do
Di@oAer 1.B = de CO en un Aa@o de << con 2 > de 20, a=re=ar a >atra$ de ?ondo <ano o redondo # a=itar !a@ta obtener una e>u@ión
'>iento @ubiendo a te>inuto@ e>
*ncre>entar !a@ta 1B0 & entar a Aeocidad de reacción, incre>entar 20& cada 5 >in !a@ta 220& # e>in
DeGar en?riar enta>ente, aHadir e contenido de >atra$ a un e>budo de @e de 20 ?r"a a e>budo.
DESARROLLO EXPERIMENTAL. 'i>inar a ?a@e acuo@a I cada una
'n a er ar a ?a@e acuo@a, de a @ee=unda a ?a@e or=ánica
AHadir a a ?a@e acuo@a @u?ato de @odio an!idro, caentar entre 70L 100D& edir con a#uda de una
AHadir a a ?a@e or=ánica E> de 2&, a=itar # Mtrar e @óido cri@tai$ado.
