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UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALI FACULTAD DE CIENCIAS FORESTALES Y AMBIENTALES ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
“ACID “AC IDO O ADÍPICO ÍPI CO” ”
CURS CURSO O INDUSTRIALES Y
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PROC PROCES ESOS OS TECNOLOGIAS
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CICLO INTEGRANTES
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X : - HUAR HUARAC ACHA HA VILC VILCEZ EZ,, MIJ MIJAI AIL L - MACE MACEDO DO CERR CERRON ON,, JO JOSE SEPH PH - PREISING RAMIREZ, RICARDO LUIS - SALINAS LUNA, JESSY SALINOVA - GARCIA CORIAT, JULIO ANDRES
PUCALLPA- PERÚ
20! I"
INTRODUCCION
En la actualidad la mayoría de productos que usamos son de procedencia sintética obtenidos a través de compuestos orgánicos inertes y uno de gran importancia para la industria mundial es el ácido adípico que tiene una amplia variedad de usos comerciales además de la fabricación del nylon 6,6. En el presente trabajo
describiremos al ácido adipico, su
síntesis así como también el impacto que la elaboración de esta genera en el medio ambiente.
II"
EL #CIDO ADÍPICO
II"" EL #CIDO ADÍPICO O #CIDO HEXANODIOICO
El ácido adipico o ácido heanodioico es un compuesto orgánico con la fórmula !"# $%&!"'$#%$. (nualmente se producen unos $,)** millones de +ilogramos
de
este
polvo
blanco
cristalino,
principalmente como un precursor de la producción del nailon. ( pesar de su nombre !del atín adipis, grasa corporal%, este ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradación oidativa de aceites. II"2" CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES $UÍMICAS Y FÍSICAS DEL ACIDO ADIPICO
Estado -ísico /olvo cristalino, incoloro e inodoro. /unto de ebullición 0012" /unto de fusión 3)$2" 4ensidad relativa !agua 5 3% 3.06 olubilidad en agua moderada !3.& g73** ml a 3)2"% /resión de vapor, /a a 31.)2" 3* 4ensidad relativa de vapor !aire 5 3% ).*& /unto de in8amación 3962" :emperatura de auto ignición &$$2" "oe;ciente de reparto octanol7agua como log /o< *.*1
A%&'()*+(& ) .+(/ &(%(+/
El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturale=a. a mayor parte de los $.) billones +g de ácido adípico producido anualmente es utili=ado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6. 'tra de las más relevantes aplicaciones involucra también polímeros, con lo cual el monómero utili=ado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plasti;cadores, especialmente en los />". III"
PRODUCCIN INDUSTRIAL DE #CIDO ADÍPICO
a materia prima que se emplea para la obtención de ácido adipico es el benceno III"" B)*+)*/
El benceno tiene un punto de fusión de ),) 2", un punto de ebullición de 1*,3 2", y una densidad relativa de *,11 a $* 2".Es un líquido incoloro de olor agradable !aroma dulce%. on conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. us vapores son eplosivos, y el líquido es violentamente in8amable. ( partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. :ambién es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. ?e=clado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente a@adir al benceno me=clado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
E1'3+3'& ) 4)*+)*/
III"2" S5*)1(1 ) .+(/ &(%(+/
a producción de ácido adípico se lleva a cabo por la oidación de la me=cla de ciclo heanolAciclo heanona !me=cla cetonaAalcohol conocida como "(, B( en inglés, o Caceite mitoD% con ácido nítrico, un agente oidante fuerte con serias consecuencias ambientales y de seguridad, ya que reacciona violentamente con los compuestos orgánicos, además de que la reacción genera la emisión de óido nitroso, un gas que causa el efecto invernadero. :radicionalmente esta me=cla puede obtenerse por la hidrogenación de benceno o fenol. /or ra=ones de costos, actualmente se usa más la hidrogenación del benceno y el ciclo heano así obtenido se oida a la me=cla "( por una oidación con aire.
a oidación de la me=cla "( fue desarrollada por 4u/ont a ;nales de la década de los &*s y se obtiene un rendimiento de ácido adípico de más de 9*F. El diagrama de 8ujo del proceso comercial, descrito a continuación, es el siguiente
El reactor !a% se carga con ácido nítrico reciclado en eceso, con la me=cla "( !en proporción mínima de 03, aunque puede ser G0**3%, y con el catali=ador de limaduras de cobreAvanadato de amonio en ácido nítrico al )*A6* F. e mantiene a una temperatura de 6*A1*H " y *.3A*.& ?pa. El tiempo de residencia en el reactor es de unos cuantos minutos. El
e8uente puede pasar a un segundo reactor !b% que se encuentra a mayor temperatura !33)H "%. a reacción es muy eotérmica !6$1* +I7+g% por lo que el control del calor de reacción es importante. El eceso de ácido nítrico se mantiene para controlar la reacción e incrementar el rendimiento. a corriente con el producto se pasa a una columna de blanqueo !c% donde los óidos de nitrógeno en eceso se remueven con aire y se envían a !d% en donde se reabsorben y recuperan como ácido nítrico. El agua producida en la oidación se elimina en una columna concentradora !e% operada al vacío. a corriente de producto se lleva a recuperación del producto, en donde el ácido adípico se remueve de la corriente por cristali=ación !f% y subsecuente ;ltración o centrifugación !g%. a corriente de aguas madres contiene ácido glutárico y succínico como productos secundarios de reacción. Estas aguas madres se procesan por intercambio iónico para recuperar los subproductos y el catali=ador de cobreAvanadio. a solución remanente, conteniendo me=cla "( no oidada así como ácido nítrico en eceso, se recicla al reactor. El ácido adípico crudo se re;na a diferentes grados dependiendo del uso ;nalJ usualmente se recristali=a de agua. El ácido adípico comercial es uno de los productos químicos que se venden con alta pure=a !99.6F% pues la industria de las ;bras sintéticas así lo requiere.
e espera que aumente un &F entre $*30 y $*31 !Knpralatina, (gosto $*3$%. IV"
APLICACIONES DEL ACIDO ADIPICO IV"" N6/* 77
?ás del 1LF del consumo del ácido adípico en el mundo se utili=a para la producción de ;bras y resinas de nylon 6,6, que es una poliamida formada por la reacción de condensación entre el ácido adípico !6 "% y la heametilén diamina !6 "%. Este Mltimo compuesto puede obtenerse por reducción del adiponitrilo. ( su ve=, el adiponitrilo puede obtenerse por deshidratación de la sal de amonio del ácido adípico
N6/*
os nylons son de las ;bras más resistentes y duras, son estables al calor por lo que pueden procesarse por calor !hilarse o moldearse, cuando se usan como
plásticos%. :ambién son hidrofóbicos, por lo que secan con rapide=. "omo no todos los grupos AN#A intervienen en enlaces intermoleculares, la ;bra acepta con rapide= colorantes
ácidos. Oracias a su alta elasticidad,
resistencia a la tensión y a la abrasión el nylon es ideal para aplicaciones como cables, cuerdas de llantas, prendas de uso rudo, alfombras y, desde luego, su uso más tradicional medias y pantimedias. in embargo, tiene algunas desventajas, por ejemplo, la lu= ultravioleta lo degrada, por lo que no puede utili=arse en cortinas y tiende a amarillearse con el tiempo. u propiedad de Clavar y usarD es buena pero no sobresaliente. a retención de pliegues ;jados con calor no es muy buena. El nylon no tiene buena percepción al tacto y tiende a formar frisas !nódulos o CbolitasD que se forman al frotarlo%" K>.$. E* & 8)(+(*& El ácido adípico se ha incorporado en comprimidos de liberación controlada de la matri= de formulación para obtener la liberación independiente del p# para fármacos tanto débilmente básica y débilmente ácida. :ambién se ha incorporado en el recubrimiento polimérico de los sistemas monolíticos hidró;los para modular el p# intragel, lo que resulta en la liberación de orden cero de un fármaco hidró;lo. a desintegración en el p# intestinal del polímero entérico, goma laca ha
informado a mejorar cuando se usa ácido adípico como un agente formador de poros sin afectar a la liberación en el medio ácido. 'tras formulaciones de liberación controlada han incluido ácido adípico con la intención de obtener un per;l de liberación tardíaAráfaga. IV"9" E* /1 &(8)*/1
El Pcido (dípico es un ingrediente utili=ado en la industria de alimentos como agente auiliar en el leudado, como regulador de acide= y para incrementar la fuer=a de gel. Entre las aplicaciones más comunes se encuentran /ostres de almacenamiento a temperatura ambiente /astillas, gomas de mascar y dulces tipo gomita 'tros dulces de a=Mcar Oalletas saladas Quesos procesados Kndustria tetil /roducción de plásticos El Pcido (dípico tiene un poder acidi;cante semejante al del ácido cítricoJ se utili=a como amortiguador de p# de $.) R 0.), y por no ser higroscópico, se pre;ere en lugar del ácido tartárico en los gasi;cantes para pani;cación. El Pcido (dípico se emplea en la industria de alimentos por su capacidad de regular la acide=, como agente de leudado, estabili=ante y como agente de ;rme=a. "omo agente de ;rme=a, este ingrediente ayuda a mantener o conservar la ;rme=a y la tetura crocante de los tejidos de
vegetales y frutasJ también interactMa con otros agentes de gelado para aumentar la fuer=a de gel.
IV"!" O'/1:
'tras
aplicaciones
importantes
también
incluyen polímeros es un monómero para la producción de poliuretano y sus ésteres son plasti;cantes, especialmente en />". /egamento, tinte, cuero auiliar, insecticidas, plasti;cantes, resinas, agentes de liberación para el vidrio y en la industria alimentaria.S e utili=a ampliamente en la industria de pinturas y recubrimientos.
V"
PRODUCCIN MUNDIAL DE ACIDO ADIPICO
Estados Tnidos y Europa son los principales productores de ácido adípico. Estados Tnidos tiene tres empresas en cuatro diferentes ubicaciones que son el 0&F de la producción mundial. Europa cuenta con ocho productores que juntos constituyen el 01F de la producción mundial. En $*33 la demanda mundial alcan=ó las 0*** toneladas y su mayor comerciali=ación se presentó en mercados de (sia, seguida por Europa y Norteamérica y juntos abarcan el 9*F de mercado. El 1)F de la demanda de este producto se utili=ó para la producción del nylon 6.6 seguido por las resinas de poliuretano. e espera que la demanda mundial de ácido >K.
adípico ?E:'4' (:EUN(:K>' 4E 'V:EN"KWN 4E ("K4' (4K/K"' >K.3. íntesis de ácido adipico usando como base al furano y fufural as ma=orcas de maí= y las cascaras de avena proporcionan una fuente abundante para la obtención de ácido adipico, El fufural que se obtiene de esos residuos agrícolas puede transformarse en ácido adipico a través de una serie de reacciones. El furano eiste formando parte del esqueleto de numerosos productos naturales pero es más abundante y disponible como alfaAaldehído, el fufural. El fufural se obtiene a partir de cascaras de avena, ma=orcas de maí=, salvado y paja, Estos residuos agrícolas so una abundante fuente de unos polímeros de pentosas conocidos como pentosanas. a hidrolisis de estas a pentosas seguida por el tratamiento con ácido sulfMrico diluido y caliente produje furfural.
El
hecho de disponer grandes cantidades
de de
furfural a partir de materias primas de bajo coste ha llevado a numerosas aplicaciones industriales, una de ellas es el nylon El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maí=, avena, trigo, aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, XsalvadoX, en referencia a su fuente comMn de obtención. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. u fórmula química es ")#&'$. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo. VI"2" E" C/( %&'& & /4)*+(* ) #+(/ &(%(+/
#oy en día eiste un nuevo método biosintetico a partir de bacterias !E. coli% modi;cadas genéticamente, donde se sustituye el benceno por glucosa. El producto obtenido se hace reaccionar con hidrogeno gas para generar ácido adipico en condiciones moderadas de presión y a temperatura ambiente. En esta síntesis verde se reduce el uso de reactivos tóicos al sustituir el benceno por
glucosa y de disolventes orgánicos ya que la reacción transcurre en el medio acuático.
>K.0. Nylon 66 a partir de ácido adípico biogenerado El ácido de ácido adípico se logra a partir de degradación de la glucosa por parte de la bacteria Esterichia. "oli en un proceso secuenciado y en un paso ;nal de hidrogenación a presión elevada. -inalmente la producción de nylon 66 se genera a partir de la reacción polimeri=ación de ácido adípico y diamina. >K.&. (plicaciones os nylons biogenerados pueden tener las mismas aplicaciones de uso que los nylons convencionales ya que tienen una sustitución teórica del 3**F. os usos más comunes incluyen mangueras y tuberías industriales !para transporte de combustible, gas o aceite
y
para
uso
neumático%,
cables
para
aplicaciones eléctricas o electrónicas y también empie=an a tener aplicaciones en la industria médica.
VII" CONCLUSIN
El ácido adipico tradicionalmente sigue muchos caminos para su fabricación, pero estos procesos en uso comercial procede a través de una oidación de dos pasos del ciclo heano o uno de sus derivados, este proceso emite gran cantidad de gases de efecto a la atmosfera además para este proceso se usan productos químicos da@inos y cancerígenos por eso en la actualidad se empie=an a desarrollar tecnologías limpias para así obtener el ácido adipico que es de mucha importancia en la industria actual.
VIII" BIBLIOGRAFIA
http77ibero.m7campusverde7otros7foroAsistemasA manejoA
ambiiental7presentaciones79AcAdoriaA
serrano.pdf
(ustin, Oeorge :., X?anual de /rocesos Químicos en la KndustriaX, 3a. ed., vol. KKK, ?cOra
Tllmans, C"hemical :echnology EncyclopediaD, >ol. ( 3, pp. $69A$L1.
?c?urry Iohn. QTK?K"( 'UO(NK"(. Edición en espa@ol, Editorial"engageearning $da edición
http77es.
IX"
ANEXO C/8%&'&+(* ) & 15*)1(1 6 4(/15*)1(1 ) .+(/ &(%(+/
C/*+)*'&+(/*)1 85*(8&1 6 8.;(8&1 <%%8= )* &>3*&1 ?3)*)1 ) )8(1(/*)1 ) N2O
