INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS Químico Farmacéutico Industrial
Química Orgánica I PRCTICA !
Síntesis a Micro escala de Ácido Fumárico
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Flor"s #oral"s #ariana $ac%"linn" Ríos Cortés Art"misa Est&"la •
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E+ui(o *) ),-$unio-).*!
O!eti"o# Com(r"nd"r"mos "l conc"(to d" isom"ría "n (articular "l d" isom"ría cis/ trans0 al &ac"r la trans1ormaci2n d"l is2m"ro cis d"l ácido )-3ut"nodioico 4ácido mal"ico5 al is2m"ro trans/ o ácido 1umárico0 6i1"r"nciar los is2m"ros g"ométricos d"l ácido )-3ut"nodioico0
Introducci$n# La isom"ría "s una (ro(i"dad +u" s" distingu" cuando dos sustancias (os""n la misma 12rmula mol"cular ("ro di1i"r"n "n la con"cti7idad o "n la dis(osici2n "s(acial d" sus átomos0 S" l"s conoc" como cis- 4"nanti2m"ros5 a los is2m"ros g"ométricos +u" (os""n gru(os 1uncional"s d"l mismo lado d"l (lano 8 trans-4diast"r"2m"ros5 a los +u" los ti"n"n uno "n cada lado d"l (lano/ "s d"cir uno o(u"sto al otro0
%esultados & Oser"aciones# Los ácidos mal"ico 8 1umárico (u"d"n o3t"n"rs" a (artir d"l ácido málico/ 8a +u" "st" s" d"s&idrata "n (r"s"ncia d" un m"dio ácido/ "n "st" caso "l ácido clor&ídrico conc"ntrado "l cual a8ud2 a d"slocali9ar los "l"ctron"s 1ormando "l car3ocati2n int"rm"diario0 Cuando "l (roc"so s" r"ali9a a 3a:a t"m("ratura los gru(os car3o;ilo 4-COO<5 s" r"("l"n mutuam"nt"= "n cons"cu"ncia/ "l "nlac" sigma > gira d" tal modo +u" al 1ormars" "l do3l" "nlac" "stos gru(os +u"dan u3icados "n lados o(u"stos d"l "nlac" ?/ o3t"niéndos" "l ácido 1umárico 4is2m"ro trans 50 Cuando la r"acci2n s" r"ali9a a ma8or t"m("ratura/ como lo &icimos nosotros la r"acci2n "s 1a7or"cida 8a +u" los gru(os car3o;ilo (u"d"n 7"nc"r la mutua r"(ulsi2n 8 al 1ormars" "l do3l" "nlac" tal"s gru(os +u"dan u3icados d"l mismo lado d"l do3l" "nlac" ?/ o3t"niéndos" así "l ácido mal"ico 4is2m"ro cis50
Análisis de resultados# 6urant" la sínt"sis d" ácido 1umárico s" o3tu7i"ron los sigui"nt"s r"sultados@ S" agr"g2 ) ml d" la soluci2n al B. d"l ácido malé1ico/ (or lo +u" s" adicion2 como r"acti7o@
Conclusiones# En "l la3oratorio s" r"ali92 la sínt"sis a micro"scala d" acido 1umárico m"diant" una r"acci2n d"l ácido mal"ico 8 "l
Cuestionario e'(erimental# )* Escrie tus oser"aciones del (roceso de inter con"ersi$n de is$meros* Al r"ali9ars" la int"rcon7"rsion d" is2m"ros cis a trans "n la (ráctica s" o3s"r72 +u" s" cam3iaron totalm"nt" sus caract"rísticas tanto 1ísicas como +uímicas d"l is2m"ro/ "l (roc"so ";("rim"ntal "s r"lati7am"nt" s"ncillo "n cuanto a su com(l":idad0 Es n"c"sario +u" s" cum(lan ci"rtas condicion"s (ara +u" la int"rcon7"rsion s"a (osi3l"/ como la conc"ntraci2n d"l ácido clor&ídrico/ "l calor +u" s" l" (ro(orcion2 durant" "l r"1lu:o "tc0 El m"canismo t"2rico s" o3s"r7a +u" la (rotonaci2n g"n"ra +u" s" con7i"rta "l "nlac" do3l" "n s"ncillo 8 d" "sta man"ra (or la r"(ulsi2n mol"cular s" distri3u8" d" una 1orma di1"r"nt" la "structura/ 8 (ost"riorm"nt" s" r"stitu8" "l "nlac" do3l"0
+* Anota las características del (roducto crudo & el (roducto recristali,ado inclu&endo el (unto de -usi$n de este .ltimo* El (roducto crudo s" o3s"r7a d" un tono un (oco m"nos claro +u" "l (roducto r"cristali9ado0 6"3ido a +u" al r"cristali9ars" s" "liminan más im(ur"9as 7ol7i"ndo los cristal"s más claros0 El ácido 1umárico (uro (r"s"nta ma8or "sta3ilidad gracias a los (u"nt"s d" &idrog"no +u" (r"s"ntan las moléculas0
/* En la síntesis de ácido -umárico0 indicar 1u2 (a(el desem(e3a el 4Cl* S" "m(l"a como catali9ador/ "l cual a(orta (roton"s +u" sir7"n (ara con7"rtir "l "nlac" do3l" "n s"ncillo/ 8a +u" d"3ido a la carga (arcial n"gati7a +u" ti"n" "l o;íg"no "n "l gru(o car3o;ilo/ "n (rot2n s" ad&i"r" al gru(o
5* E'(lica c$mo se (ueden !usti-icar# a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.
El ácido 1umárico ti"n" un ma8or (unto d" 1usi2n/ d"3ido a +u" la distri3uci2n d" su molécula l" ("rmit" a3arca un ár"a ma8or (or lo +u" s" n"c"sita ma8or "n"rgía (ara alcan9ar su (unto d" 1usi2n0 La molécula d" ácido mal"ico "s más com(acta0 b) La diferencia de solubilidad en agua.
El ácido 1umárico 4con1ormaci2n trans5 "s insolu3l" "n agua (or+u" al anali9ar su con1ormaci2n 8 anali9ar los mom"ntos di(olar"s/ al s"r "n s"ntidos contrarios 8 d" igual magnitud s" anulan +u"dando una molécula +u" "s No (olar/ (or lo tanto un sol7"nt" Polar no s"rá "l indicado (ara disol7"rla0 En cam3io/ los mom"ntos di(olar"s d"l ácido mal"ico a(untan &acia los gru(os &idro;ilos +u" +u"dan d"l mismo lado/ (or lo tanto "s una molécula (olar +u" (u"d" s"r disu"lta "n sol7"nt"s (olar"s como "l agua0 c) La diferencia de la primera y segunda constante de acidez 0
La constant" d" acid"9 +u" "s la 1u"r9a con los (roton"s disocia3l"s s" disocian/ tam3ién di1i"r" (or la con1ormaci2n "s("cial d" cada uno d" los is2m"ros0 La (rim"ra constant" d" acid"9 d"l ácido mal"ico "s m"nor a la d"l ácido 1umárico d"3ido a +u" al "star sus ) gru(os &idro;ilo 4"stos son los +u" donarán un (rot2n al m"dio cada uno5 tan c"rca s" 1orma un (u"nt" d" &idrog"no "ntr" "llos d":ando a uno d" los < d"s(rot"gido 8 susc"(ti3l" a +u" la molécula lo li3"r" 1ácilm"nt"/ mi"ntras +u" la s"gunda constant" d" acid"9 "s ma8or d"3ido a +u" s" n"c"sita más "n"rgía (ara rom("r "l (u"nt" d" &idrog"no ant"s m"ncionado0 d) Explicar a qué se debe en que el reflujo se observe formación y separación de cristales.
Al cal"ntar s" (ro(icia la 1ormaci2n d"l do3l" "nlac" lu"go d" la rotaci2n d" la molécula (or lo +u" "n "l matra9 lo +u" t"n"mos "s ácido 1umárico/ "st"/ como 8a s" &a m"ncionado/ no "s solu3l" "n agua (or lo +u" 7an a(ar"ci"ndo los cristal"s d"l mismo0 8 s" 7" "n 1orma d" un (r"ci(itado 3lanco0
6* Indicar (or1ue0 de los is$meros cis & trans de esta (ráctica es la -orma trans la 1ue (redomina* Por+u" "n "sta 1orma "l im("dim"nto "st"r"o+uímica s" r"duc"= "n la con1ormaci2n cis los r"s("cti7os gru(os alco&ol"s s" "ncu"ntran "n "l mismo (lano &aci"ndo +u" s" n"c"sit" una ma8or "n"rgía (ara mant"n"r "sa con1ormaci2n 8 r"sistir la r"(ulsi2n +u" (udi"ran ":"rc"r "sos gru(os0
7* Indicar 1u2 (rueas 1uímicas se (ueden reali,ar (ara e"idenciar la (resencia del 8ru(o -uncional caro'ilo Pru"3a d"l 8odato-8oduro Es una r"acci2n caract"rística d" los ácidos car3o;ílicos/ +u" (roduc" 8odo mol"cular/ +u" r"conoc"mos (or la coloraci2n a9ul +u" ad+ui"r" "l m"dio d" la r"acci2n al agr"garl" una soluci2n d" almid2n0 El ácido s" com3ina con una m"9cla d" 8odato d" (otasio/ IO,/ 8 8oduro d" (otasio/ I0
Bilio8ra-ía# •
Jio+uimica/ $&on oolman/ laus-<"nr8c& Ro&n/ Edit0 Panam"ricana <0 #urillo0 K R0N0 Jo8d0*)0 Química orgánica0 *.M "d0 #é;ico/ ECLALSA/ (0)B*0 R0T0 #orrison 8 R0N0 Jo8d0 *)0 Química orgánica0 !M"00 #é;ico0 A6ISSON "sl"8 I3"roamérica0
