BAB I PENDAHULUAN
A. Lata Latarr B Bel elak akan ang g
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam penelitian penelitian dalam bidang bidang teknologi. Sekarang Sekarang sangat banyak banyak hal- hal yang yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tent tentan angg tekn teknol olog ogi, i, dan dan khus khusus usny nyaa tent tentan angg baha bahann- baha bahann kimi kimia, a, reak reaksi si maup maupun un manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsurunsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senya Senyawa wa ini merupa merupakan kan induk induk dari dari kelomp kelompok ok senya senyawa wa aroma aromatik. tik. Nama Nama aromat aromatik ik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa. B. Rumu Rumusa san n Mas Masal alah ah
Adapun perumusan masalahnya yaitu: 1. Apa yang dimaksud dimaksud dengan dengan senya senyawa wa benzen benzenaa ? 2. Apak Apakah ah sen senya yawa wa aro aroma matik tik ? 3. Apa saja saja yang termas termasuk uk senyawa senyawa aromat aromatik ik dan bagaima bagaimana na strukurny strukurnya? a? 4. Apa yang yang dimaksu dimaksudd dengan dengan senyaw senyawaa aromatik aromatik hetero heterosikli siklik? k? 5. Apa saja saja syara syaratt senya senyawa wa arom aromati atic? c? 6. Apa Apa saja saja turu turuna nann benz benzen ena? a? 7. Bagaim Bagaimana ana penam penamaan aan senya senyawa wa benzen benzena? a? 8. Sepert Sepertii apa mode modell resona resonans nsii benze benzena? na? 9. Bagaim Bagaimana ana kese kesetab tabila ilann benze benzena? na? 10. Apa sifat fisika dan kimia senyawa senyawa aromatik? aromatik? 11. 11. Cara pembuatan pembuatan benzena benzena?? 12. Apa kegunaan kegunaan senyawa benzena benzena dan dampaknya? dampaknya?
C. Tujuan juan
Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain : 1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya. 2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan.
BAB II
PEMBAHASAN
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Senyawa
benzena
dan
sejumlah
turunannya
digolongkan
dalamsenyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π). A. Senyawa Aromatik
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.
B. Senyawa Aromatis Dan Strukturnya
1. Benzena
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena. a. Struktur Benzena Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh: Reaksi adisi
: C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi
: C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin. a) August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
b) Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan. b. Orbital benzena Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakanorbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120º Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital pakan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron. C. Senyawa Aromatik Heterosiklik
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika: 1. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar) 2. setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p 3. memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …) Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2. Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik. D. Syarat Senyawa Aromatik
Persyaratan Senyawa Aromatik:
1. Molekul harus siklik dan datar . 2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). 3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) 4. siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi. 1. Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron pi tidak? Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena,maka orbital π1,π2, dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.Dua elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund).Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden dan fessenden,464-464:1982). Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria: •
siklis
•
mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul
•
ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal
•
mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis
2. Ion Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3,tidak sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron. Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik.Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik. E. Senyawa Turunan Benzena
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. F. Tatanama Senyawa Benzena
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzene Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya.
Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–, disingkat –ph). Contoh: Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta–(m-), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. 1. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.
a. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil. b. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen. Formula sederhananya C6H5NO2. c. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.nFormula sederhananya C6H5CH3. d. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan
cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. e. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen. 2. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan. Cincin Benzene
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C 6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:
Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Fenil
Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH 3, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH 4. Dan anda mendapatkan Fenil , C 6H5, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C 6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain. Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.
Penyederhanaannya menjadi C 6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan
sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil. Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Formula sederhananya C6H5 NO2. Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.
Formula sederhananya C6H5CH3. (Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung ,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin.
Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. asam benzoik (benzenecarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5. fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.
Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya aminobenzene. fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:
Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren. feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.
fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.
Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen. Menomori cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu. Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas Contoh: Menambah atom klorin pada cincin
Lihat pada senyawa berikut:
Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin. Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6. asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.
asam benzene-1,4-dikarboksilik “di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1
sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.
2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.
2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal TCP. metil 3-nitrobenzoat
Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen. Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah. Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana. Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan dengan metil. Metil 3-nitrobenzoat menjadi:
G. Model Resonansi Benzena
Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Panjang
ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwapanjang ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å. H. Kestabilan Benzena
Berbeda
dengan
senyawa-senyawa
yang
mengandung
ikatan
rangkap
lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen
Sikloheksena
Benzena
KMnO4 encer
Terjadi oksidasi, cepat
Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat
Tidak bereaksi
HI
Tidak bereaksi
Terjadi Adisi, cepat
Terjadi hidrogenasi, 25oC, Terjadi hidrogenasi,lambat,
H2 + Ni
•
20 lb/in.2
100-200oC, 1500 lb/in.2
Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.
•
Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
I. Reaksi Benzena (R. Substitusi)
1. Reaksi Nitrasi Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
2. Reaksi Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 3. Alkilasi Benzena Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi: 4. Reaksi halogenasi Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3. 5. Reaksi Friedel-Crafts Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan
ion
karbonium,
maka
seringkali
terjadi
reaksi
penyusunan
ulang (rearrangement)membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium. Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3. J. Sifat Fisika Dan Kimia
Sifat Fisik: •
Zat cair tidak berwarna
•
Memiliki bau yang khas
•
Mudah menguap
•
Benzena digunakan sebagai pelarut.
•
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
•
Larut dalam berbagai pelarut organik.
•
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
•
Densitas : 0,88
Sifat Kimia: •
Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
•
Merupakan senyawa nonpolar
•
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
•
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Titik didih dan leleh lihat tabel berikut: No. 1 2 3
Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA
Titik Leleh 5,5 - 95 - 25
Titik Didih 80 111 144
4
m-XILENA
- 48
139
5
p-XILENA
13
138
K. Cara Pembuatan
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena. 2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena. 3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena. 4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. L. Kegunaan Dan Dampak Benzena Dalam Kehidupan 1. Kegunaan
a. Benzena digunakan sebagai pelarut. b. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna. c. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin. d. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66. e. Asam Salisilat
b. Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. a. Asam Benzoat Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. b. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi. c. Toluena Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT) d. StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. e. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. f. Natrium Benzoat Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. g. Fenol Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein. 2. Dampak
a. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik). b. Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena, karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena.Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat, pengawet makanan dan sebagainya. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. B. Saran
Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat “karsinogenik”. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan.
DAFTAR PUSTAKA
Budimarwanti, 2008, Struktur, Tatanama, Aromatisitas Dan Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Benzena, Jogjakarta: Ebook digital
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik , Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, Senyawa Organik , Surabaya: Universitas Airlangga. Wikipedia, Senyawa Aromatik.
Senyawa Aromatik
