MAKALAH KIMIA KUALITATIF “SENYAWA AROMATIK, HETEROSILIK dan POLISIKLIK”
Disusun Oleh : Vivin Marscella Siti Khoiriatil Millah Wulan Awaliah Tria Ekajulia Putri Bagus Wiksandi
STIKes Averoes Pemi Banten Jln.Hasim Ashari Gg.HJ.Halimah Rt 02/001 Kel.Poris Plawad Utara Kec.Cipondoh Tangerang Banten
KATA PENGANTAR
Puji syukur saya panjatkan kepada Allah SWT, karena dengan limpahan rahmat dan hidayah-Nya akhirnya makalah ini dapat di selesaikan dengan baik. Makalah ini membahas tentang “senyawa aromatik, heterosilik dan polisiklik”. Makalah ini disusun berdasarkan apa yang di peroleh dari berbagai sumber. Penulis menyadari sepenuhnya bahwa dalam penulisan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan,oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi kesempurnaan pada masa yang akan datang. Semoga makalah ini dapat di pahami bagi siapapun yang membacanya. Sekiranya makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis khususnya dan pembaca pada umumnya. Akhir kata saya ucapkan terima kasih.
Tangerang, desember 2015
Penulis
DAFTAR ISI Kata Pengantar ................................................................................................................ i Daftar Isi ......................................................................................................................... ii BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ...................................................................................... 1 1.2 Tujuan Penulisan ................................................................................... 1 1.3 Rumusan Masalah ................................................................................. 1 BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Senyawa Aromatik ............................................................. 2 2.2 Persamaan Senyawa Aromatik ............................................................ 2 2.3 Kearomatikan dan Kaidah Hückel 4n + 2 ............................................ 3 2.4 Senyawa Aromatik Homosiklik dan Heterosiklik ............................... 4 2.5 Senyawa Aromatik Polisiklik .............................................................. 6 2.6 Reaksi-reaksi Pada Senyawa Aromatik ................................................ 7 2.7 Senyawa Heterosiklik ........................................................................... 7
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan .......................................................................................... 9
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsurunsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa. 1.2 Rumusan masalah Adapun perumusan masalahnya yaitu: 1. Apakah senyawa aromatik ? 2. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya? 3. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik? 4. Apa saja syarat senyawa aromatic? 5. Apa sifat fisika dan kimia senyawa aromatik? 1.3 Tujuan Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain : 1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya. 2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan.
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian senyawa aromatik Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi: 1.
Sistem cincin mengandung elektron π (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. 3. Harus terdapat (4n + 2) electron π dalam sistem cincin (aturan huckel). 2.2 Penamaan senyawa aromatik Senyawa aromatik diberi nama dengan nama non-sistematik Nama nonsistematik tidak dianjurkan tetapi diizinkan oleh iupac · Nama umum metilbenzena adalah toluene · Nama umum hydroksibenzena adalah fenol · Nama umum aminobenzena adalah anilina ·
Benzena monosubstitusi ·
Nama sistematiknya sama caranya dengan hidrokarbon lainnya
Benzena digunakan sebagai nama induk
C6h5br adalah bromobenzena
C6h5no2 adalah nitrobenzene
C6h5ch2ch2ch3 adalah propilbenzena
Arena
Benzena tersubstitusi alkil Namanya tergantung pada ukuran gugus alkil Substituen alkil yang lebih kecil dari cincin (6 kar bon atau kurang), dinamai sebagai benzena tersubstitusi alkil
Benzena di-substitusi
Dinamai mengunakan salah satu awalan berikut: Ortho- (o-)
Benzena ortho-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,2 Meta- (m-)
Benzena meta-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1, Para- (p-)
Benzena para-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,4
Benzena dengan lebih dari dua substituent · Dinamai dengan nomor posisi disetiapnya dan gunakan nomor serendah mungkin · Substituen diurut menurut abjad dalam penulisan nama Beberapa senyawa aromatik monosubstitusi dapat dijadikan sebagai nama induk, dengan substituen utama (-oh pada fenol atau – ch3 pada toluena) terikat ke c1 pada cincin. 2.3 2.3 Kearomatikan dan kaidah hückel 4n + 2 Benzena
dan
molekul
aromatik
yang
menyerupai
benzene
memiliki
karaktaeristik yang sama :
Benzena adalah siklik dan terkonjugasi
Benzena biasanya stabil, 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang diduga.
Benzena adalah planar dan mempunyai pita regular heksagonal. Semua sudut ikatan 120º, semua karbon berhibridisasi sp2, dan semua panang ikatan karbonkarbon 139 pm
Benzena mengalami reaksi substitusi yang mempertahankan konugasi siklik dibandingkan reaksi adisi elektrofilik yang akan merusak sistem konjugasi
Benzena adalah hibrida resonansi yang strukturnya merupakan intermediet antara dua struktur sumbangan
Kaidah hückel 4n + 2 · Teori dikemukakan tahun 1931 oleh ahli fisika jerman erich hückel
Satu molekul adalah aromatik hanya jika ia planar, sistem monosiklik konjugasi dan mengandung jumlah elektron 4n + 2 π, dimana n adalah bilangan bulat (n = 0, 1, 2, 3,…)
Hanya molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18,… elektron π yang aromatic
Moleckul dengan 4n elektron π (4, 8, 12, 16,…) , dikatakan antiaromatik karena delokalisasi electron elektron π nya yang mengarah ke destabilisasi
Contoh kaidah hückel 4n + 2 Siklobutadiena
Mengandung empat elektron π
Elektron π terlokalisasi pada dua ikatan rangkap pada d elokalisasi di seputar cincin
Antiaromatik
Sangat reaktif
Tidak memperlihatkan sifat yang memenuhi sifat kearomatikan
Tidak dapat dibuat sampai tahun 1965
Benzena
Mengandung enam elektron π (4n + 2 = 6 bila n = 1)
Siklooktatetraena
C menandung delapan elektron π
Elektron π terlokalisasi pada empat ikatan rangkap
Dari delokalisasi seputar cincin tidak aromatic
Molekul lebih berbentuk pita u dibanding planar
Tidak punya konjugasi siklik karena tetangga orbital p tidak paralel sejajar untuk bertumpang tindih
Kereaktifannya seperti halnya poliena rantai terbuka
2.4 Senyawa aromatik homosiklik dan heterosiklik 1.
Senyawa homosiklik Senyawa homosiklik adalah senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon, contohnya benzena.
Benzena
Benzena adalah senyawa tidak jenuh
Benzena kurang reaktif dibandingkan dengan alkena sejenis dan tidak mengalami reaksi seperti alkena umumnya.
Sikloheksena bereaksi cepat dengan br2 dan menghasilkan produk adisi 1,2-dibromosikloheksena
Benzena hanya bereaksi lambat dengan br2 dan menghasilkan produk substitusi c6h5br
Ide kestabilan benzena diperoleh dari panas hidrogenasi
Benzena 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang dihitung Untuk “sikloheksatriena”
Panjang ikatan karbon-karbon dan sudut ikatan benzene
Panjang semua ikatan karbon-karbon adalah 139 pm
Intermediet antara ikatan tunggal c-c (154 pm) dan ikatan rangkap dua (134 pm)
Benzena bersifat planar (bidang datar)
Semua sudut ikatan c-c-c adalah 120°
Ke enam atom karbon atoms berhibridisasi sp2-dengan orbital p tegak lurus pada bidang cincin Ke enam atom karbon dan semua orbital p dalam benzena ekivalen
Setiap orbital p bertumpangtindih persis dengan orbital p di kedua atom tetangganya, mengarah ke gambar benzena yang ke enam elektron π nya terlokalisasi sempurna di seputar cincin.
Benzena adalah hibrida dari dua bentuk ekivalen
Tidak ada bentuk yang benar sendiriya
Struktur yang benar dari resonansi benzena adalah di antara dua bentuk reseoans. Jika enam orbital atom p berkombinasi dalam sistem cincin, dihasilkan enam orbital molekulnbenzena
Tiga orbital molekul berenergi rendah, ditandai sebagai ψ1, ψ2, dan Ψ3, adalah kombinasi ikatan
Ψ2 dan ψ3 mempunyai energi yang sama dan dapat mengalami degenerasi
Tiga orbital molekul berenergi lebih tinggi, ditandai sebagai ψ4*, Ψ5*, dan ψ6*, adalah kombinasi anti-ikatan
Ψ4* dan ψ5* mempunyai energi yang sama dan mengalami degenerasi
Ψ3 dan ψ4* punya nodes melewati atom k arbon cincin, thereby tidak Ada densiti elektron π pada karbon ini
Enam elektron p menduduki tiga orbital ikatan molekul dan Terdelokalisasi semuanya ke dalam sistem konjugasi
Sifat fisika dan kimia
Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik bersifat non polar
Tidak larut dalam air
Larut dalam berbagai pelarut organic
Benzena digunakan sebagai pelarut
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
Benzena bersifat toksik – karsinogenik (hati-hati menggu nakan benzena sebagai pelarut, hanya digunakan apabila tidak ada alternatif lain (Misalnya toluena)
2.
Senyawa heterosiklik Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.
2.5 Senyawa aromatik polisiklik Konsep umum kearomatikan dapat dikembangkan untuk menerangkan senyawa aromatik polisiklik Benzo[a]pyrena adalah salah satu senyawa penyebab kanker yang terdapat dalam asap rokok. Semua hidrokarbon aromatik polisiklik dapat ditampilkan dengan bentuk resonansi ang berbeda
nafthalena punya tiga
nafthalena punya sifat kimia yang berasosiasi dengan kearomatikan :
pengukuran panas hidrogenasi menunjukkan energy kestabilan aromatik sekitar 250 kj/mol (60 kcal/mol)
nafthalena bereaksi lambat dengan elektrofil menghasilkan produk tersubstitusi lebih disukai dari produk adisi ikatan rangkap.
Kearomatikan nafthalena nafthalena punya siklik, sistem elektron π terkonjugasi, dengan orbital p yang bertumpang tindih disekeliling 10 karbon lingkar dari molekul dan menyilang di tengah ikatan
10 adalah bilangan hückel (4n + 2 bila n = 2) sehingga elektron π Terdelokalisasi dan berakibat kearomatikan terhadap naftalena Banyak heterosiklik yang analog dengan naftalena
quinolin, isoquinolin, indol dan purin
quinolin, isoquinolin dand purin mengandung nitrogen seperti-pyridin yang bagian dari ikatan rangkap dan menyumbangkan satu elektronnya terhadap sistem π aromatik
indol dan purin mengandung nitrogen seperti-pyrrol yang menyumbangkan Dua elektron π.
Molekul biologikal yang mengandung cincin aromatic polisiklik
asam amino tryptophan mengandung cincin indol dan obat anti-mal arial quinin mengandung cincin quinolin Adenin dan guanin, dua heterosiklik basa amina cincin lima dalam asam ukleat yang mempunyai cincin berdasarkan purin.
2.6 Reaksi_reaksi pada senyawa aromatic Reaksi substisusi nukleofilik senyawa aromatic Senyawa aromatik tidak reaktif terhadap serangan nukleofil. Contoh: klorobenzena bila dididihkan bersama dengan naoh tidak akan menghasilkan fenol pada kondisi reaksi yang biasa. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh: 1. atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi sn2 tidak berlangsung. 2. kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi sn1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini, 3. ikatan c-x pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan c-x pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan c-x tersebut. Faktor yang menyebabkan ikatan c-x pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan c – x pada alkil halida, benzil halida adalah: 1. atom karbon pada klorobenzena berhibridisasi sp2, sehingga elektron pada orbital karbon ini lebih dekat ke inti dari pada orbital sp3. 2. adanya resonansi yang memberikan karakter ikatan rangkap pada c – X. Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap yaitu: a. serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. b. lepasnya gugus pergi dari karbanion yang berlangsung cepat. 2.7 Senyawa Heterosiklis Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya : atom N, O, S. Berdasarkan bentuk lingkar siklisnya senyawa heterosiklik digolongkan menjadi: 1. Senyawa Heterosiklis Lingkar Tiga 2. Senyawa Heterosiklis Lingkar Empat 3. Senyawa Heterosiklis Lingkar Lima 4. Senyawa Heterosiklis Lingkar Enam Senyawa heterosiklis aromatik
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya. Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi: 1. Sistem cincin mengandung elektron ( (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi). 2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. 3. Harus terdapat (4n + 2) elektron ( dalam sistem cincin (aturan Huckel). Contohnya : Tata Nama Senyawa Heterosiklik Aromatik Sistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik bagaimanapun
ditetapkan
berdasarkan
posisi
substituennya.
perjanjian Penomoran
dan
tidak
berubah
beberapa
senyawa
heterosiklik adalah sbb : Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka huruf Yunani dapat juga digunakan untuk menandai posisi cincin
BAB III PENUTUP
Kesimpulan Suatu senyawa dapat dikatakan senyawa aromatic apabila memenuhi tiga syarat sebagai berikut. a. Sistem cincin mengandung electron π (pi) yang terdelokalisasi terkonyugasi). b. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. c. Harus terdapat (4n + 2) electron π dalam sistem cincin (aturan Huckel). Senyawa-senyawa yang termasuk senyawa aromatic adalah benzene dan senyawa yang memiliki sifat sama seperti benzene. Sifat senyawa aromatic:
Senyawa dengan aroma tertentu
Senyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap berselang sel ing.
Bersifat non polar
Banyak digunakan sebagai pelarut
Senyawa heterosiklik merupakan senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya : atom N, O, S. · Senyawa heterosiklik terdiri dari heterosiklik lingkar tiga, lingkar empat, lingkar lima dan lingkar enam
