MAKALAH KIMIA ORGANIK HIDROKARBON AROMATIK
DISUSUN OLEH : 1. BAGAS BAGAS OKTAIHZA OKTAIHZA HANANT HANANTA A (061640411 (061640411921) 921) 2. HARI HARI HANAF HANAFIAH IAH (06164 (06164041 04119 1924) 24) 3. RAHMAD RAHMAD ALDI ALDI FAISAL FAISAL (061640411 (061640411934) 934) 4. WIDI WIDI SAFITR SAFITRII (061640 (06164041 4119 1939) 39) KELOMOK
:!
KELAS
: 2 EGD
DOSEN EMBIMBING : IDHA SIL"I#A SIL"I#ATI$ TI$ M.T
OLITEKNIK NEGERI SRIWI%A#A TAHUN AKADEMIK 2016&201'
KATA ENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena berkat Rahmat-Nya kami dapat meyelesaikan makalah yang berjudul HIDROKARBON AROMATIK pada mata kuliah kimia organik sebagai tugas kelompok. Tidak lupa kami mengucapkan terima kasih kepada Ibu Ir. Idha siliyati sebagai pembimbing dalam mata kuliah kimia organik. Yang telah memberikan banyak saran kepada kami dalam menyelesaikan makalah berjudul HIDROKARBON AROMATIK !ami menyadari bah"a makalah ini masih belum sempurna. #leh karena itu kami mengharapkan kritik dan saran dari pembaca agar makalah ini dapat menjadi lebih baik kedepannya. !ami ucapkan terima kasih.
Palembang$ Maret %&'(
Tim Penyusun
BAB 1 ENDAHULUAN 1.1 LATAR
BELAKANG
)alam bidang kimia$ hidrokarbon adalah sebuah senya"a yang terdiri dari unsur atom karbon *+, dan atom hidrokarbon *,. eluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon ali/atik. ebagai contoh$ metana *gas ra"a, adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen0 +1. Etana adalah hidrokarbon *lebih terperinci$ sebuah alkana, yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal$ masing-masing mengikat tiga atom karbon0 + %2. Propana memiliki tiga atom + *+ 34, dan seterusnya *+n%5n6%,. Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon0 '. idrokarbon aromatik$ mempunyai setidaknya satu cincin aromatik %. idrokarbon jenuh$ juga disebut alkana$ yang tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatik. 3. idrokarbon tak jenuh$ yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atomatom karbon$ yang dibagi menjadi0 o
7lkena
o
7lkuna
Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 1 buah atom hidrogen. 8umlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya.
•
7lkana0 +n2n+2 7lkena0 +n2n
•
7lkuna0 +n2n-2
•
idrokarbon siklis0 +n2n
•
1.2 RUMUSAN MASALAH '. %. 3. 1. ;. 2.
apa yang dimaksud dengan hidrokarbon aromatik 9 apa itu ben:ena 9 apa saja si/at-si/at yang dimiliki ben:ena 9 apa saja kegunaan dan turunan ben:ena 9 apa saja tata nama ben:ene dan turunannya 9 Reaksi subsitusi terhadap ben:ena meliputi reaksi < reaksi
BAB II EMBAHASAN
1. ENGERTIAN HIDROKARBON AROMATIK idrokarbon tak jenuh yang disebut hidrokarbon aromatik adalah hidrokarbon siklik yang memiliki ikatan ganda. enya"a ini memiliki enam atom karbon dalam cincin dengan ikatan tunggal dan ganda selang seling. idrokarbon aromatik yang lebih besar terdiri dari dua atau lebih cincin$ yang bergabung bersama oleh ikatan antara atom karbon mereka. Nama hidrokarbon aromatik berasal dari aroma mereka yang kuat$ atau bau. Itu sebabnya mereka digunakan dalam penyegar udara dan kapur barus. idrokarbon aromatik yang terkecil adalah ben:ena$ yang hanya memiliki satu cincin. 7danya ikatan rangkap terkonjugasi *selang < seling, pada ben:en$ menjadikan senya"a hidro karbon ini sebagai molekul yang relati/ stabil dan bersi/at khas. !estabilan ben:ena ditunjukan oleh lambatnya reaksi ben:en dengan halogen.
•
BENZENA
=en:ena merupakan suatu senya"a hidrokarbon dengan rumus molekul + 22$ dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar *siklis, dengan ikatan rangkap selang seling. !edudukan ikatan rangkap pada senya"a karbon ini dapat berpindah < pindah posisi. Peristi"a ini disebut resonansi ikatan rangkap. #leh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini$ akhirnya senya"a ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada ben:en disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. truktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh !ekule.
enya"a yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senya"a aromatis. enya"a aromatis dapat berisi satu$ dua$ tiga$ atau lebih cincin benzena.
contoh senya"a aromatis =en:ena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi$ dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. !arena memiliki bilangan oktan yang tinggi$ maka ben:ena juga salah satu campuran penting pada bensin. =en:ena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan$ plastik$ bensin$ karet buatan$ dan pe"arna. elain itu$ ben:ena adalah kandungan alami dalam minyak bumi$ namun biasanya diperoleh dari senya"a lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. !arena bersi/at karsinogenik$ maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.
•
S*+,- F**/ , : >at cair tidak ber"arna
•
Memiliki bau yang khas
•
Mudah menguap
•
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air$ tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar$ seperti eter dan tetraklorometana
•
Titik ?eleh 0 ;$; derajat +elsius
•
Titik didih 0 4&$'derajat +elsius
•
)ensitas 0 &$44
•
S*+,- K**, ,: =ersi/at kasinogenik *racun,
•
Merupakan senya"a nonpolar
•
Tidak begitu reakti/$ tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
•
?ebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
S5,, T787, B, , /7,,5,
'.
7sam alisilat0 adalah nama la:im dari asam o
%. 7sam ben:oat digunakan sebagai penga"et pada berbagai makanan olahan. 3. 7nilina0 merupakan bahan dasar untuk pembuatan :at-:at "arna dia:o. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam dia:onium$ dan proses ini disebut dia:otisasi. 1. Toluena0 kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan :at peledak trinitrotoluena *TNT,. ;. tirena0 jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena$ suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik$ bonekaboneka$ sol sepatu$ serta piring dan cangkir. 2. =en:aldehida0 digunakan sebagai :at penga"et serta sebagai bahan baku pembuatan par/um karena memiliki bau yang sedap. (. Natrium =en:oat0 seperti asam ben:oat$ natrium ben:oat juga digunakan sebagai bahan penga"et makanan dalam kaleng.
4. @enol0 /enol */enil alkohol, dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol$ dan dipergunakan sebagai :at disin/ektan *pembunuh bakteri, karena dapat menyebabkan denaturasi protein. •
•
•
•
S5,8,-;5,8,- A8<,-**-, Molekul harus berbentuk siklik.
etiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi$ membentuk sistem berkonjugasi. Molekul haruslah planar. 8umlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah uckel0 *1n6%, elektron pi. R,/* 7*-7* -8=,,> , ?*>7-* 8,/* @ 8,/*
a. Nitrasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro *-N# %, terhadap atomhidrogen dalam benzena. Pada reaksi ini$ diperlukan %#1 pekat sebagai katalis dan N# 3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua$ gugus nitro kedua akan menempati posisi meta karena gugus nitro merupakan gugus meta. 7kibatnya$ pada subsitusi gugus nitro ke dalam benzena$ akan didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk.
b. ul/onasi Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sul/onat *-#3,. pereaksi yang digunakan adalah asam sul/at pekat berasap * %#1 6 #3,.
c. alogenasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis @e+l 3.
d. 7lkilasi Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis 7l+l3. intesis ini pertama kali dilakukan oleh +harles @riedel dan 8ames +ra/ts sehingga disebut sebagai alkilasi @riedel +ra/ts. elain gugus alkil$ sintesis @riedel < +ra/ts dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.
e. 7disi Reaksi adisi terhadap ben:ena meliputi reaksi < reaksi0 - A** H*8<
#leh karena kestabilannya$ maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat. Antuk dapat berlangsung dengan baik$ digunakan kataliss Ni pada suhu 1%& !. ; A** H,?<
7gar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung$ diperlukan /oton cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi /otokimia.
Tata nama benzena dan turunannya
'. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen *+ 2;-, disebut gugus /enil sehingga penamaannya dimulai dengan nama /enil diikuti gugus yang diikat. +ontoh0
%. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus$ diikuti dengan benzena. +ontoh0
3. 8ika gugus yang terikat lebih dari satu$ berikan penomoran. Penomoran diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil. +ontoh0
1. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus$ yaitu0 a,. Posisi orto *o, untuk gugus yang terletak pada nomor ' dan %. b,. Posis meta *m, untuk gugus yang terletak pada nomor ' dan 3. c,. Posisi para *p, untuk gugus yang terletak pada nomor ' dan 1.
+ontoh0
;. =eberapa senya"a turunan benzena mempunyai nama khusus$ tergantung gugus yang diikatnya.
2. 8ika terdapat dua gugus yang berbeda$ salah satu gugus dianggap sebagai senya"a utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang *gugus yang diikat,. Bugus yang menjadi senya"a utama didasarkan pada urutan prioritas. (. Arutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut. -+##$ -# 3$ -+#$ -+N$ -#$ -N %$ -R$ -N# %$ -C. DDDDDDDDDDDDDD prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh +ontoh0
4. =eberapa senya"a turunan benzena mempunyai nama triial yang sering digunakan$ misalnya senya"a benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol serta benzena yang mengikat dua gugus metil disebut Filena.
BAB III ENUTU
3.1 KESIMULAN •
•
)alam bidang kimia$ hidrokarbon adalah sebuah senya"a yang terdiri dari unsur atom karbon *+, dan atom hidrokarbon *,. eluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon ali/atik. idrokarbon tak jenuh yang disebut hidrokarbon aromatik adalah hidrokarbon siklik yang memiliki ikatan ganda. enya"a ini memiliki enam atom karbon dalam cincin dengan ikatan tunggal dan ganda selang seling. idrokarbon aromatik yang lebih besar terdiri dari dua atau lebih cincin$ yang bergabung bersama oleh ikatan antara atom karbon mereka.
•
=en:ena merupakan suatu senya"a hidrokarbon dengan rumus molekul + 22$ dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar *siklis, dengan ikatan rangkap selang seling. !edudukan ikatan rangkap pada senya"a karbon ini dapat berpindah < pindah posisi. Peristi"a ini disebut resonansi ikatan rangkap
3.2 DAFTAR USTAKA
=-->:&&85<=*.<8>8.<&/**,;/?,;**&5,,;,8<,-*/;*<
%$
