Reaksi Dan Mekanisme Reaksi Senyawa Aromatik 1

REAKSI DAN MEKANISME REAKSI SENYAWA AROMATIK

Biasanya, suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami reaksi adisi. Akan tetapi, berdasarkan percobaan dilaboratorium, ternyata benzena sukar mengalami reaksi adisi dan justru lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Hal ini karena reaksi adisi akan mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangnya stabilitas. Reaksi substitusi yang  biasa terjadi pada senyawa ini adalah reaksi substitusi elektrofilik. Substitusi aromatik elektrofiik 

Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi dimana suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cicncin aromatic. Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan +  positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E . Cincin benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Reaksi substitusi pada senyawa aromatic dapat berla Dalam reaksi monosubstitusi, digunakan asam lewis sebagai katalis. Asam lewis bereaksi den gan ragensia (seperti X2 atau HNO3) untuk menghsilkan suatu elektrofil, yang merupakan zat  pensubstitusi yang sebenarnya. Berikut ini mekanisme reaksi substitusi substitusi aromatic elektrofilik : Sebelum mulainya reaksi tahap pertama, asam lewis sebagai katalis terlebih dahulu akan  bereaksi dengan ragensia Untuk menghasilkan suatu elektrofil. Seandainya elektrofil + dilambangkan sebagai ion positif E . Gambar 1 Tahap Pertama  (Lambat), Elektrofil meyerang electron pi suatu cincin benzene untuk menghasilkan suatu macam macam karbokation yang terstabilakan oleh resonansi yang disebut suatu

ion benzenonium. Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil,tahap ini hanya merupakan tahap antara. Tahap kedua (cepat), ion benzenonium bereaksi lebih lanjut , dalam hal ini sebuah ion hydrogen +

dibuang dari dalam zat antara ( misalnya ditarik oleh ion yang sebelumnya berikatan dengan E ) untuk menghasilkan produk substitusi.