INSTITUT PENDIDIKAN GURU KAMPUS TAWAU KM 36, Jalan Balung, Beg Berkunci No. 27, 91009 Tawau. LAPORAN AMALI 1 : Tindakbalas Hidrokarbon Alifatik Dan Aromatik
NAMA SISWA PENDIDIK
: NOR AIN BINTI AHMAD SUHAIMI
ANGKA GILIRAN
: 201502340058
NO KAD PENGENALAN
: 960909-06-5382 960909-06-53 82
KUMPULAN / UNIT
: PISMP SAINS AMBILAN JUN 2015
KOD DAN NAMA KURSUS : KIMIA ORGANIK - SCES 3123 NAMA PENSYARAH
: CIK NAIMA BINTI KADIR
TAJUK Tindak balas kimia dan fizikal hidrokarbon aifatik dan aromatik
TUJUAN Mengkaji tindakbalas kimia dan fizikal hidrokarbon alifatik dan aromatik
PENGENALAN Dalam eksperimen ini, anda akan melihat kelarutan (sifat fizikal) dan tindak balas kimia daripada tiga kumpulan hidrokarbon yang berbeza iaitu alkana, alkenena dan sebatian aromatik. Secara umum, hidrokarbon dicirikan menggunakan reaksi kimia; sama ada dikelaskan sebagai tindak balas tambahan atau pecahan bon (Bloch, 2006). Hidrokarbon adalah sebatian organik yang mengandungi atom karbon dan hidrogen dan dikelaskan mengikut strukturnya. Hidrokarbon terdiri daripada hidrokarbon alifatik dan aromatik. Sebatian alifatik adalah sebatian karbon yang disusun dalam rantai terbuka (open chain) dan boleh juga dalam keadaan rantai lurus (straight chain), bercabang dan boleh mengandungi ikatan tunggal, dua atau tiga. Sebatian alifatik dibahagikan kepada tiga kelas. hidrokarbon alifatik yang mempunyai ikatan tunggal dipanggil alkana dan dikatakan tepu manakala yang mempunyai ikatan ganda atau tiga adalah alkena dan ia dikatakan tidak tepu. Sikloheksana adalah sikloalkana dengan formula molekul C 6H12. Sikloheksana digunakan untuk pengeluaran industri asid adipik dan kaprolaktam, yang merupakan prekursor untuk nilon. Sikloheksana adalah sikloalkena denganformula molekul C 6H10. Ia adalah cecair yang tidak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti detergen. Satu jenis hidrokarbon tak tepu adalah sikloheksena. Ia mempunyai susunan atom siklik dengan enam karbon yang terikat dengan ikatan tunggal dengan kehadiran satu ikatan berganda. Sebatian aromatik adalah sebatian yang mengandungi atom karbon berbentuk cincin tutup (closed rings) di mana pi-elektron diselundupkan di seluruh struktur. Hidrokarbon aromatik merujuk kepada kelas sebatian yang mengandungi enam cincin seperti benzena yang mempunyai tiga ikatan ganda dua. Toluene adalah sejenis hidrokarbon aromatik yang mempunyai substituen satu kumpulan metil (Brown, 2009). Sehubungan itu mereka dirujuk sebagai sebatian cincin benzena dan mungkin juga mengandungi atom lain seperti oksigen dan nitrogen. Klasifikasi ini hanya digunakan terhadap sebatian alifatik (alkana, alkena dan alkuna), iaitu hidrokarbon rantai lurus atau bercabang bergantung kepada bilangan ikatan di antara atom karbon yang menjadi asas perbezaan struktur hidrokarbon. Hampir semua bekalan hidrokarbon diperoleh daripada bahan api fosil.
Setiap tiga kelas hidrokarbon mempunyai reaktiviti kimia yang berbeza. Alkena, bagaimanapun, adalah lebih reaktif daripada dua kelas yang lain. Mereka mempunyai ikatan ganda yang kaya dengan elektron (elektron pi mereka tidak diasingkan sepenuhnya, walaupun dalam alkenea konjugasi) yang membolehkan mereka menjalani reaksi tambahan dengan mudah. Hidrokarbon agak tidak aktif, tetapi mereka mengambil bahagian dalam beberapa tindak balas kimia klasik. antaranya adalah penggantian dengan atom halogen dengan menggabungkan hidrokarbon dengan unsur halogen. Cahaya kadang-kadang digunakan untuk memangkinkan tindak balas, seperti metana dan k lorin seperti gambar 1
Gambar 1
Hidrokarbon aromatik juga agak tidak aktif, tetapi untuk sebab yang berbeza. Mereka mempunyai kestabilan khas kerana resonans (elektron pi mereka diasingkan sepenuhnya). Kenapa hidrokarbon aromatik menjalani reaksi penggantian, bukannya reaksi tambahan? Sebatian aromatik tidak mengalami tindak balas tambahan, kerana mereka akan kehilangan kestabilan istimewa ini iaitu kehilangan kearomatikan cicin (ring aromaticity) dimana hidrogen aromatk digantikan dengan satu elektrofill (electrophilic substitution).
Ujikaji
eksperimen
akan
dijalankan
untuk
ketiga-tiga
hidrokarbon
ini
untuk
membezakan mereka dari segi ciri-cirinya. Sikloheksana akan digunakan sebagai contoh hidrokarbon tepu (alkana), sikloheksena akan digunakan sebagai hidrokarbon tak tepu (alkena) dan toluena sebagai hidrokarbon aromatik. Tindakbalas yang akan digunakan dalam eksperimen ini ialah tindakbalas keterlarutan dengan air dan pelarut organik, tindakbalas penambahan
halogen
iaitu
Bromin
dan
tindakalas
bersama
kalium
permanganat
KMnO4.Berikut adalah formula struktur bagi ketiga-tiga hidrokarbon tersebut (Rajah 2) Kebanyakan sebatian organik termasuk hidrokarbon adalah kurang tumpat berbanding air (ketumpatan kurang dari 1.0 g/mL).
Rajah 2
HIPOTESIS Sikloheksana - Sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan terjadap ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dan ujian keterlarutan bersama air kecuali keterlarutan dengan bahan organik.
Sikloheksena
–
sikloheksena akan menujukkan perubahan warna apabila bertindakbalas
dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate, ujian keterlarutan bersama bahan organik kecuali dengan keterlarutan air.
Toulena – toulena tidak menujukkan perubahan warna apabila bertindakbalas dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dengan keterlarutan air kecuali dengan ujian keterlarutan bersama bahan organik.
PEMBOLEH UBAH Manipulasi : jenis sebatian hidrokarbon Bergerakbalas : perubahan warna larutan selepas tindakbalas Malar : isipadu larutan
BAHAN DAN RADAS Sikloheksana (C6H12.), sikloheksena (C6H10.), metilbenzena (toulena) C 7H8, larutan bromin (Br 2), kalium permanganate (KMnO 4), air suling, etanol, dikolometana CH 2Cl2, tabung uji, silinder penyukat , rak tiub ujian
PROSEDUR Ujikaji penambahan dengan air Bromin : 1. 10 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena diletakkan dalam tabung uji yang besih secara berasingan. 2. Kemudian, 2 titis air bromin yang telah dilarutkan dalam dikolorometana dititiskan kedalam setiap tabung uji secara berasingan. 3. Sebarang tindakbalas dari segi warna diperharhatikan dan dicatat dalam jadual. 4. Pemerhatian dibuat sejurus tindakbalas berlaku dan data direkodkan.
Ujikaji dengan kalium permanganat 1. 6 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena dilarutkan dalam 2mL etanol didalam tabung uji secara berasingan. 2. Kemudian, 2 titis 2% KMnO4 dititiskan ke dalam setiap tabung uji. 3. Pemerhatian dibuat dalam masa kurang dari 1 minit bagi mendapat keputusan yang tepat
Ujikaji keterlarutan 1. 10 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena diletakkan dalam tabung uji yang besih secara berasingan. 2. Kemudian, 20 titis air suling dititiskan ke dalam setiap tiub tabung uji dan digoncang. Pemerhatian dibuat keatas keterlarutan hidrokarbon tersebut samaada terdapat lapisan yang berbeza. 3. Langkah 2 diulang menggunakan larutan diklorometana bagi menggantikan air suling. 4. Keputusan direkodkan
KEPUTUSAN Ujikaji :
Sikloheksana
Sikloheksena
Bromin
Toluene Tindakan cepat –
Tindakan cepat –
Tindakan cepat-
tiada perubahan.
tidak berubah
bertukar ke laruta
2 lapisan medium
warna
tidak berwarna
terbentuk. Lapisan atas berwarna kuning manakala lapisan bawah tidak bewarna.
Kalium Permanganate
Tindakan cepat -
Tindakan cepat :
Tindakan cepat –
mendakan coklat
ampaian ungu dan
tiada perubahan.
terbentuk
larutan tidak
Warna ungu
bewarna terbentuk
larutan kekal
Keterlarutan dalam air
2 larutan tidak
2 larutan tidak
2 larutan tidak
bewarna terbentuk.
bewarna terbentuk.
larutan tidak larut
Larutan tidak larut
Keterlarutan dalam
Larutan
Larutan tidak
Larutan tidak
diklorometana
yang
bewarna yang
bewarna yang
terlarut terhasil
terlarut terhasil
berkeruh telah
terhasil.
larut
bewarna terbentuk.
PERBINCANGAN
Walaupun semua hidrokarbon mengandungi karbon dan hidrogen, ia mempunyai sifat yang berbeza. Ciri yang paling biasa digunakan untuk membezakan hidrokarbon daripada yang lain adalah berdasarkan tindakbalas mereka dengan sebatian lain. Tindakbalas seperti ini dipanggil tindakbalas ionik atau berkutub, kerana sering melibatkan ikatan bersama elektrofil dan nukleofil. Tindakbalas ionik biasanya berlaku dalam larutan cecair, di mana molekul pelarut membantu pembentukan perantara yang dikenakan.
Sikloheksana Berdasarkan ujikaji eksprimen penggantian iaitu penambahan dengan kumpulan halogen, air bromin, sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan warna. Warna kuning air Bromin kekal sama. Hal ini menunjukkan ia adalah alkana kerana sikloheksana adalah larutan hidrokarbon tepu dan mempunyai ikatan kovalen tunggal. Walaubagaimanapun, mengikut teori, apabila larutan hidrokarbon tepu didedahkan kepada cahaya matahari (UV ray), berlaku tindakbalas kimia dimana larutberlaku perubahan warna dan pembebasan gas hidrogen bromida. Fungsi cahaya UV adalah memberikan tenaga untuk belahan homolitik halogen BrBr (Lewis, 2000). Tindakalas ini dinamakan tindakbalas pemangkin bersama UV. Eksperimen kedua diuji menggunakan larutan kalium permanganate, KMnO 4. Tiada perubahan warna berlaku menunjukkan sikloheksana tidak bertindakbalas dengan agen pengoksidaan disebabkan sifatnya yang tepu.
Sikloheksena Alkena bertindakbalas secara terus dengan air bromin kerana disebabkan struktur kimianya yang tidak tepu iaitu mempunyai ikatan karbon secara berganda atau lebih. Apabila air bromin ditambah ke sikloheksena dalam suhu bilik, larutan tidak bewarna terbentuk. Tindakbalas antara sikloheksena dan bromin melibatkan pembukaan ikatan berganda alkena dan kemasukan bromin dalam strukturnya (tindak balas t ambahan) (Kho, 2005). Ini menghasilkan penghasilan alkana dengan dua kumpulan fungsi bromin. Oleh itu, apabila alkena bercampur dengan air bromin, ia menyebabkan warna coklat luntur (decolourise). Berikut adalah formula struktur tindakbalas kimia sikloheksena dengan air bromin (Rajah 3)
Rajah 3
Kalium permanganate bertindakbalas segera dengan alkena untuk membentuk glycols atau bahan oksida yang lain. Ujian ini dipanggil Ujian Baeyar. Melalui eksperimen, warna ungu kalium permanganate semakin menghilang dan diganti dengan warna coklat dimana ia menunjukkan kehadiran manganese oksida, MnO 2. (Rajah 4)
Rajah 4
Hal ini kerana kalium permanganat yang bertindak sebagai agen pengoksidaan telah dikurangkan kepada mendakan coklat iaitu manganese oksida dan sikloheksena telah dioksidakan ke diol . Mendakan coklat menunjukkan uji kaji positif untuk hidrokarbon tidak tepu (Rajah 5)
Rajah 5
Toulena
Benzene adalah sebatian aromatik yang terdiri daripada enam atom C dalam cincin, dengan ikatan tunggal dan ganda C-C. Metilbenzena atau toluena adalah sejenis hidrokarbon aromatik yang mempunyai substituen satu kumpulan metil. (Rajah 6)
Rajah 6
Toulena tidak menunjukkan sebarang tindakbalas dengan penambahan air Bromin dan kalium permaganat. Walaubagaimanapun, toulena boleh menghasilkan karboksilik asid hanya dengan kehadiran haba (Haman, 2015). Kenapa hidrokarbon aromatik menjalani reaksi penggantian, bukannya reaksi tambahan? Hal ini disebabkan oleh ikatan tunggal dan ganda yang memberikan kestabilan istemewa kepadanya. Ikatan berganda dalam sebatian aromatik kurang berkemungkinan untuk mengambil bahagian dalam tindakbalas tambahan. Sebaliknya, sebatian aromatik siklik menjalani tindak balas penggantian elektrofilik (reaksi di mana cincin bertindak sebagai nukleofil ke elektrofil yang sesuai). Apabila benzena menyertai reaksi penggantian tersebut, produk itu mengekalkan kestabilan yang berkaitan dengan sistem
ππelek tron
aromatik. Kestabilan ini hilang dalam elektrofilik tambahan kerana
produknya tidak aromatik. Berikut menunjukkan Penggantian Aromatik Elektrofilik: Benzena kaya elektron membuat ikatan dengan spesies k imia kekurangan elektron (E +, elektrofil) yang mengambil tempat atom H dalam struktur asal. Reaksi ini mengekalkan sistem pi elektron dan sifat aromatik cincin benzena. (Rajah 7)
Rajah 7
Keterlarutan
Bagi sifat fizikal hidrokarbon, mengikut dapatan kajian, semua hidrokarbon iaitu sikloheksana, sikloheksena dan toulena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik iaitu dikolorometana. Di peringkat molekul, kelarutan dikawal oleh keseimbangan tenaga daya antara molekul antara bahan terlarut (solute-solute), pelarut pelarut (solvent-solvent) dan molekul pelarut larut (solute-solvent). Daya intermolekular mempunyai kekuatan yang berlainan yang terdiri daripada interaksi dipol dipole yang sangat lemah ke lebih kuat (David, 2003). Walau bagaimanapun terdapat peraturan empirik yang mudah, praktikal "like dissolve like" Hidrokarbon adalah tidak berkutub manakala air mempunyai kekutubannya tersendiri. Oleh sebab itu, disebabkan perbezaan kutub, sebatian ini tidak akan larut dan bercampur secara kimia. Mengikut prinsip like-dissolve-like, oleh sebab itulah, sikloheksana larut dalam diklorometana kerana diklorometana adalah sebatian yang tidak mempunyai kutub. Malah, hidrokarbon tak tepu dan aromatik hanya sedikit larut dalam air. Kelarutan toluena dalam air adalah ~ 500mg / L - tidak terlalu banyak.
KESIMPULAN
Kesimpulannya, hipotesis diterima :
Sikloheksana - Sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan terjadap ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate dan ujian keterlarutan bersama air kecuali keterlarutan dengan bahan organik.
Sikloheksena
–
sikloheksena akan menujukkan perubahan warna apabila betindakbalas
dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate, ujian keterlarutan bersama bahan organik kecuali dengan keterlarutan air.
Toulena – toulena tidak menujukkan perubahan warna apabila betindakbalas dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dengan keterlarutan air kecuali dengan ujian keterlarutan bersama bahan organik.
RUJUKAN
Bloch, D. R. (2006). Organic Chemistry Demystified. United States of America: Library of Congress Cataloging.
Brown, Lemay, Bursten,Murphy. (2009). Chemistry the Central Science 11 Ed. New Jersey: Pearson Prentice Hall.
David W. Oxtoby, Wade A. Freeman, Toby F. Block. (2003). Chemistry Science of Change Fourth Edition. Australia: Thomson Brooks.
Erik Lewis,Martyn Berry. (2000). AS and A level chemistry. Edinburgh Gate: Longman.
Haman, S. (2015). JOURNEL OF CHEMICAL EDUCATION . Retrieved Mac 31, 2015, from Titration behavior of monoprotic and diprotic acids: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed047p658?journalCode=jceda8
Kho Chin Hee, . (2005). Federal Study Aids Organic Chemistry. Selangor: Federal Publications.
