UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS FACULTAD FACULTAD DE INGENIERÍA CURSOS BÁSICOS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
INFORME N°1 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES ALCOHOLES Y FENOLES. 1. OBJET JETIVO IVOS.o
General:
o
Estud!" #!s $"%$&d!d&s '(s)!s * +u(,)!s d& #%s $")$!#&s !#)%.%#&s * '&%#&s "!)%!d% &st!s )% su &st"u)tu"! +u(,)!/
Específico:
D'&"&)!" !#)%.%#&s 1 21 31 $%" ,&d% d& #! %d!)5 )% $&",!6!!t% d& $%t!s% D'&"&)!" !#)%.%#&s 1 21 31 $%" ,&d% d& #! "&!))5 d& Lu)!s O7s&"8!" #! d'&"&)! d& s%#u7#d!d d& #%s !#)%.%#&s & 'u)5 d& su $&s% D'&"&)!" u '&%# d& !#)%.%#&s !#'9t)%s $%" ,&d% d& #! "&!))5 )% C# 3F&/
2. FUND FUNDA AMENT MENTO O TEÓR TEÓRIC ICO. O.--
Definición. L%s !#)%.%#&s s% 6"u$% d& )%,$u&st%s +u(,)%s +u& "&su#t! d& #! susttu)5 d & u% % 8!"%s 9t%,%s d& .d"56&% :;< $%" 6"u$%s .d"%#% :-O;< & #%s .d"%)!"7u"%s s!tu"!d%s % % s!tu"!d%s/ D).! d&%,!)5 s& ut#=! )%,>,&t& $!"! d&s6!" u )%,$u&st% &s$&)(')%? !#)%.%# &t(#)% % &t!%#/ @"%8&& d& #! $!#!7"! 9"!7& !#-u.# % %.# u $%#8% '% d& !t,%% +u& s& ut#=! $!"! ,!+u##!& d& %%s & #! !t6&d!d/ E u $")$% t",% !#)%.%# s& &,$#&!7! $!"! "&'&""s& ! )u!#+u&" t$% d& $%#8% '% !u+u& ,9s t!"d& #%s !#+u,st!s d& #! Eu"%$! ,&d&8!# #% ut#=!"% $!"! #!s &s&)!s %7t&d!s $%" d&st#!)5 &st!7#&)&d% !s( su !)&$)5 !)tu!#/ L%s !#)%.%#&s t&& u% .!st! t"&s 6"u$%s .d"5d% :-O;< &#!=!d%s ! sus ,%#)u#!s $%" #% +u& s& )#!s')! & ,%%.d"%(#)%s d.d"%(#)%s * t".d"%(#)%s "&s$&)t8!,&t&/ E# ,&t!%# * &t!%# s% ,%%.d"%(#)%s/ L%s !#)%.%#&s t!,7 s& $u&d& )#!s')!" & $",!"%s s&)ud!"%s * t&")!"%s d&$&d&d% d& +u& t&6! u% d%s % t"&s 9t%,%s d& )!"7%% &#!=!d%s )% 9t%,% d& )!"7%% !# +u& s& &)u&t"! ud% 6"u$% .d"5d%/ L%s !#)%.%#&s s& )!"!)t&"=! $%" #! 6"! 8!"&d!d d& "&!))%&s & #!s +u& t&"8&& u! d& #!s ,9s ,$%"t!t&s &s #! "&!))5 )% #%s 9)d%s & #! +u& s& ' %",! sust!)!s ##!,!d!s st&"&s s&,&!t&s ! #!s s!#&s %"69)!s/ L%s !#)%.%#&s s% su7$"%du)t%s %",!#&s d& #! d 6&st5 * d& #%s $"%)&s%s +u(,)%s & t&"%" d& #!s )#u#!s * s& &)u&t"! & #%s t&d%s * '#ud%s d& !,!#&s * $#!t!s/ @%" #% )% s6u&t& #%s ,9s "&8!t&s/
Estructura y nomenclatura. L! &st"u)tu"! d& u !#)%.%# s& !s&,&! ! #! d !6u! $u&st% +u& u !#)%.%# $"%)&d& d& #! susttu)5 '%",!# d& u% d& #%s .d"56&%s d !6u! $%" u 6"u$% !#+u#%/
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E !6u! 96u#% d &#!)& ;-O-; &s d& 04/1 * 96u#% +u& '%",! #%s d%s $!"&s d& &)t"%&s % )%,$!"td%s &s d& 41/ Est%s 96u#%s d& &#!)& s& $u&d& &$#)!" !d,t&d% u! .7"d!)5 s$3 & & # 9t%,% d& %(6&%/ A.%"! 7& % .!* 6u! "!=5 $!"! +u& u 9t%,% :%(6&% t"56&% )!"7%% &t)< '%",& u )%ut% d& %"7t!#&s .(7"d%s &+u8!#&t&s )u!d% % t%d%s #%s %"7t!#&s s& 8! ! ut#=!" d ,s,% ,%d%/ E !6u! #%s %"7t!#&s .(7"d%s s$3 +u& s& 8! ! &,$#&!" & #%s &#!)&s )% #%s 9t%,%s d& .d"56&% t&& u ,&%" )!"9)t&" s #% +u& &$#)! #! ds,u)5 d 96u#% d& &#!)& t&t"!d")% d&sd& 0/1 ! 04/1/ @%" %t"! $!"t& #%s d%s %"7t!#&s .(7"d%s s$3 +u& )%t&& ! #%s d%s $!"&s d& &)t"%&s % &#!=!t&s t&& u ,!*%" )!"9)t&" s #% +u& &$#)! !u,&t% d 96u#% d& &#!)& d&sd& 0/1 ! 41/ E# !u,&t% d 96u#% d& &#!)& &t"& #%s $!"&s d& &)t"%&s % )%,$!"td%s t&& u &'&)t% &st!7#=!t& !# ds,u" #! "&$u#s5 &)t"5)! &t"& #%s ,s,%s/ E ,&t!%# 96u#% d &#!)& C-O-; &s d& 0H/1/ Est& 96u#% &s ,!*%" +u& & !6u! d&7d% ! #! $"&s&)! d& # 6"u$% ,&t#% ,u).% ,9s 8%#u,%s% +u& 9t%,% d& .d"56&% +u& )%t"!""&st! &'&)t% d& )%,$"&s5 d 96u#% d& &#!)& +u& $"%8%)! #%s d%s $!"&s d& &)t"%&s % &#!=!t&s/ L!s #%6tud&s d& &#!)& O-; s% !$"%,!d!,&t& #!s ,s,!s & !6u! +u& & #%s ! #)%.%#&s $&"% #! dst!)! d& &#!)& C-O &s 7!st!t& ,!*%" :/4 < d&7d% !# ,!*%" "!d% )%8!#&t& d )!"7%% & )%,$!"!)5 )% d .d"56&%/ E s6u&t& d!6"!,! d& t&"!))5 %"7t9#)! s& "&$"&s&t! #! '%",!)5 d &#!)& C-O & #%s !#)%.%#&s * #!s &&"6(!s d& &#!)& & ,&t!%#?
Nomenclatura de los alcoholes. @!"! %,7"!" ! #%s !#)%.%#&s s& 6& #! )!d&! ,9s #!"6! +u& )%t&6! 6"u$% .d"%#% :O;< * s& u,&"! d!d% !# 6"u$% .d"%#% #%)!#=!d%" ,9s 7!% $%s7#&/ E# %,7"& d& #! )!d&! $")$!# s& %7t&& )!,7!d% #! t&",!)5 J% d !#)!% $%" J%#/
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U! ,!&"! d& %"6!=!" #! '!,#! d& #%s !#)%.%#&s &s )#!s')!" ! #%s !#)%.%#&s & $",!"%s s&)ud!"%s % t&")!"%s d& !)u&"d% )% t$% d& 9t%,%s d& )!"7%% &#!=!d%s !# 6"u$% O;/ E #! s6u&t& t!7#! s& d)! #!s &st"u)tu"!s d& #%s !#)%.%#&s s&6> su 6"!d% d& susttu)5?
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios U !#)%.%# &s $",!"% s 9t%,% d& .d"%6&% :;< susttud% $%" 6"u$% %d"#% :-O;< $&"t&&)& ! u )!"75 :C< $",!"%?
&s s&)ud!"% s 9t%,% d& .d"%6&% :;< susttud% $%" 6"u$% %d"#% :-O;< $&"t&&)& ! u )!"75 :C< s&)ud!"%?
* '!#,&t& &s t&")!"% s 9t%,% d& .d"%6&% :;< susttud% $%" 6"u$% %d"#% :-O;< $&"t&&)& ! u )!"75 :C< t&")!"%?
L! 'u)5 !#)%.%# $u&d& "&$&t"s& & #! ,s,! ,%#)u#! "&su#t!d% ,%%#&s % !#)%.%#&s ,%%8!#&t&s d%#&s % !#)%.%#&s 78!#&t&s t"%#&s % !#)%.%#&s t"8!#&t&s &t)/
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Solubilidad de alcoholes L%s !#)%.%#&s d& $%)%s 9t%,%s d& )!"7%% s% s%#u7#&s & t%d!s #!s $"%$%")%&s/ L! s%#u7#d!d d !#)%.%# "&sd& & 6"u$% -O; )%"$%"!d% ! #! ,%#)u#! d !#)!% "&s$&)t8%/ L!s u%&s $u&t& d& .d"56&% t!,7 s& ,!'&st! &t"& #!s ,%#)u#!s d& !6u! * !#)%.%#
Est! !s%)!)5 &$#)! #! s%#u7#d!d d !#)%.%# ,&t(#)% * &t(#)% )% !6u!? '%",! s&,)%,7!)%&s/ L! s%#u7#d!d d& #%s !#)%.%#&s ds,u*& )% !u,&t% d >,&"% d& 9t%,%s d& )!"7%% $u&s 6"u$% .d"%#% )%sttu*& u! $!"t& )!d! 8&= ,9s $&+u&K! d& #! ,%#)u#! * $!"&)d% )% !6u! ds,u*& ! #! $!" +u& !u,&t! #! s&,&!=! )% .d"%)!"7u"% "&s$&)t8%/ A $!"t" d &!%# :)#ud%< s% $"9)t)!,&t& s%#u7#&s/ L%s ,&,7"%s su$&"%"&s d& #! s&"& s% s%#!,&t& s%#u7#&s & s%#8&t&s $%#!"&s/ S& $u&d& &$#)!" d& u! ,!&"! s,#!" #! )!us! d& s%#u7#d!d & $"&s&)! d& )!"7%!t%? #! $%s7#d!d d& '%",!" u%&s $u&t& d& .d"56&% ds,u*& * )% #% #! s%#u7#d!d/ E# )!"7%!t% ,$d& +u& s& &'&)t8)& &st!s 'u&"=!s d& u5/ S& $u&d& ds%#8&" )!td!d&s !$"&)!7#&s d& )%,$u&st%s 5)%s )%,% )#%"u"% d& s%d% )% !#)%.%#&s '&"%"&s/ S& d)& +u& 6"u$% .d"%#% &s .d"%'(#)% #% )u!# s6'! !,6% d !6u! d&7d% ! su !'d!d $%" &st! * %t"!s sust!)!s $%#!"&s/ A# 6"u$% !#+u#% d !#)%.%# s& #& ##!,! .d"%'57)% #% )u!# s6')! +u& %d! !6u! $%"+u& 'u)%! )%,% u !#)!%? "%,$& #! "&d d& !t"!))%&s d$%#%-d$%#% * #%s $u&t&s d& .d"56&% d& u s%#8&t& $%#!" )%,% !6u!/ E# 6"u$% !#+u#% .!)& +u& !#)%.%# s&! ,&%s .d"%'(#)% $&"% )%'&"& s%#u7#d!d & s%#8&t&s %"69)%s % $%#!"&s/ Mu).%s !#)%.%#&s s% ,s)7#&s )% u! 6"! 8!"&d!d d& s%#8&t&s % $%#!"&s/ U 6"u$% !#+u#% d& )u!t"% )!"7%%s &s #% su')&t&,&t& 6"!d& $!"! +u& !#6u%s d& sus s5,&"%s % s&! s%#u7#&s & !6u! !u+u& !#)%.%# t-7ut(#)% )% su '%",! &s'")! )%,$!)t! &s ,s)7#&/
Propiedades uímicas de los alcoholes.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Formación de alcoholatos: R&!))%! )% #%s ,&t!#&s !#)!#%s )%,% )%,% L N! /// * !> )% #%s !#)!#%-t""&%s )%,% C!/ E# .d"56&% d .d"%#% &s "&&,$#!=!d% $%" ,&t!# d&s$"&dd%s& & &st!d% 6!s&%s%/
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El alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil : C%,% #%s !#)!%s % "&!))%! )% #%s ,&t!#&s !#)!#%s d&7& !d,t"s& +u& 9t%,% "&&,$#!=!d% &s d& .d"56&% ud% !# .d"%#% #% +u& $"u&7! #! $%#!"=!)5 d& #! ,%#)u#! d& #%s !#)%.%#&s/ L! "&!))5 d& #%s !#)%.%#&s )% #%s ,&t!#&s !#)!#%s &s ,&%s &"6)! +u& #! d& st%s )% !6u!/ L! !)d&= d& #%s !#)%.%#&s 8!"(! !,$#!,&t& d&sd& #%s !#)%.%#&s +u& s% )!s t! 9)d%s )%,% !6u!/ .!st! !#6u%s +u& s% ,u).% ,&%s 9)d%s/ L! )%st!t& d& ds%)!)5 9)d! ! d& u !#)%.%# +u&d! d&'d! $%" &+u#7"% s6u&t&?
L%s !#)%.%#&s ,9s 9)d%s )%,% &t!%# * ,&t!%# "&!))%! "9$d!,&t& )% s%d% $!"! '%",!" ,&t5d% * &t5d% d& s%d%/ L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s )%,% 2-7ut!%# "&!))%! )% 8%)d!d ,9s ,%d&"!d!/ L%s !#)%.%#&s t&")!"%s )%,% !#)%.%# t-7ut(#)% "&!))%! #&t!,&t&/ C% #%s !#)%.%#&s t&")!"%s )% '"&)u&)! s& us! $%t!s% $%"+u& &s ,9s "&!)t8% +u& s%d% * #! "&!))5 $u&d& )%,$#&t!"s& & u t&,$% "!=%!7#&/
Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. Formación de ésteres i norgánicos.
Cuando se eectúa la reacción entre un a lcohol ! un ácido inorgánico se produce un éster inorgánico. E &st%s )!s%s !6u! s& '%",! &t"& -O; d !#)%.%# * $"%t5 d 9)d%
Ot"% &&,$#% &s #! "&!))5 d 9)d% )#%".(d")% )% !#)%.%#&s s&)ud!"%s * t&")!"%s/ E# !#)%.%# t&"-7ut(#)% "&!))%! $!"! d!" u H d& )#%"u"% d& t&"-7ut#%/
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L! sust!)! +u& s& '%",! &s u !#)5d% % !#)%.%#!t% +u& & &st& )!s% s& d&%,! &t!%#!t% % &t5d% d& s%d%/
!"idación de alcoholes. L! %d!)5 d& #%s !#)%.%#&s &s u! "&!))5 %"69)! ,u* )%,> $%"+u& s&6> t$% d& !#)%.%# * %d!t& &,$#&!d% #%s !#)%.%#&s s& $u&d& )%8&"t" & !#d&.(d%s & )&t%!s % & 9)d%s )!"7%(#)%s/ L! %d!)5 d& u !#)%.%# s& )%s6u& )u!d% >,&"% d& &#!)&s C-O !u,&t! & 9t%,% d& )!"7%% d )!"7%# :C-O; A )%tu!)5 s& )%,$!"! #%s dstt%s &st!d%s d& %d!)5 +u& $u&d& !d+u"" #%s !#)%.%#&s $",!"%s s&)ud!"%s * t&")!"%s/
"xidación de alcoholes secundarios.
L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s s& %d! $!"! d!" )&t%!s/ U% d& #%s %d!t&s ,9s &,$#&!d%s $!"! &'&)tu!" &st! )%8&"s5 &s 9)d% )"5,)%/
E# 9)d% )"5,)% s& $"&$!"! ds%#8&d% d)"%,!t% s5d)% % $%t9s)% & u! ,&=)#! d& 9)d% su#'>")% * !6u!/ E# !6&t& d& %d!)5 &s $"%7!7#&,&t& 9)d% )"5,)% ;2C"O4 % 7& )"%,!t% 9)d% ;C"O4-/
L! %d!)5 d& #%s !#)%.%#&s t!,7 s& $u&d& )%s&6u" ut#=!d% "&!)t8% C"O3 & u! ds%#u)5 !)u%s! d#ud! d& 9)d% su#'>")%/
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E# ,&)!s,% d& #! %d!)5 ,$#)! $",&"% #! '%",!)5 d& u st&" d 9)d% )"5,)% :u )"%,!t% d& !#+u#% A )%tu!)5 s& $"%du)& u! "&!))5 d& ,!)5 & )"%,!t% +u& %"6! #! )&t%!/ L! "&!))5 d& ,!)5 &s s,#!" ,&)!(st)!,&t& !# $"%)&s% d& ,!)5 E2/ E# )"%,% :IV< +u& s& '%",! & &st& $"%)&s% )%tu! "&!))%!d% $!"! d!" #! '%",! "&du)d! &st!7#& )"%,% :III T!t% d)"%,!t% d& s%d% )%,% 9)d% )"5,)% s% d& )%#%" !"!! ,&t"!s +u& #& 5 )"5,)% &s d& )%#%" !=u# 8&"d%s%/ E# )!,7% d& )%#%" %7s&"8!d% )% 9)d% )"5,)% s& $u&d& &,$#&!" )%,% &s!*% d& #! $"&s&)! d& u !#)%.%# %d!7#&/
"xidación de alcoholes primarios.
L! %d!)5 d& u !#)%.%# $",!"% )%du)& ! u !#d&.(d%/ S &,7!"6% ! d'&"&)! d& #!s )&t%!s #%s !#d&.(d%s s& $u&d& )%tu!" %d!d% $!"! d!" #u6!" ! 9)d%s )!"7%(#)%s/ Mu).%s !6&t&s %d!t&s % s% +u,%s&)t8%s $%"+u& % $&",t& $!"!" #! %d! & #! &t!$! d& !#d&.(d%? !#)%.%# $",!"% s& %d! ! !#d&.(d% & stu %d! !# !#d&.(d% ! 9)d% )!"7%(#)%/ U% d& #%s "&!)t8%s +u& %d! ! #%s !#)%.%#&s $",!"%s .!st! 9)d%s )!"7%(#)%s &s $"&)s!,&t& 9)d% )"5,)%/
@!"! )%s&6u" #! %d!)5 )%t"%#!d! d& !#)%.%#&s $",!"%s ! !#d&.(d%s s& d&7& &,$#&!" %t"%s %d!t&s 7!s!d%s & C" :VI< )%,% "&!)t8% d& C%##s +u& &s u )%,$#&% d& C"O3 )% d%s ,%#)u#!s d& $"d! * )#%"%)"%,!t% d& $"d% % :@CC< +u& &s u! 8&"s5 d !t&"%" $&"% ,u).% ,9s s%#u7#& & d)#% "%,&t!% :C;2C#2
Con permanganato a distintos #alores de pH /
S& .! d&s!""%##!d% ,u).%s ,t%d%s $!"! #! % d!)5 d& !#)%.%#&s/ @%" &&,$#% )% '"&)u&)! s& &,$#&! $&",!6!!t% d& $%t!s% )%,% !#t&"!t8! ,9s &)%5,)! & )%,$!"!)5 )% #%s %d!t&s d& )"%,%/ E# $&",!6!!t% %d! ! #%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s ##&6!d% ! #! )&t%! #%s !#)%.%#&s $",!"%s ! 9)d%s )!"7%(#)%s/ L!s %d!)%&s )% $&",!6!!t% s& d&7& )%t"%#!" )% )ud!d% $%"+u& d& %t"! ,!&"! %d!t& 'u&"t& "%,$&"9 #%s &#!)&s )!"7%%)!"7%%/
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Comparación entre los alcoholes primarios$ secundarios ! terciarios.
L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s s& %d! '9)#,&t& $!"! d!" "&d,&t%s &)&t&s d& )&t%!s/ E# "&!)t8% 9)d% )"5,)% )%sttu*& $"%)&d,&t% ,9s &')&t& $!"! % d!" !#)%.%#&s s&)ud!"%s & #!7%"!t%"%/ E# 9)d% )"5,)% s& $"&$!"! ds%#8&d% d)"%,!t% d& s%d% & u! ,&=)#! d& 9)d% su#'>")% * !6u!/ L! &s$&)& !)t8! & #! ,&=)#! $"%7!7#&,&t& s&! 9)d% )"5,)% % 7& 5 )"%,!t% 9)d%/ s& #%6"!"(! ,s,% "&su#t!d% )% t"5d% d& )"%,% & s%#u)5 d#u(d! d& 9)d% su#'>")%/ E# ,&)!s,% d& %d!)5 d 9)d% )"5,)% ,$#)! $"%7!7#&,&t& #! '%",!)5 d& u st&" )"%,!t%/ L! ,!)5 d& &st& st&" $"%du)& #! )&t%!/ E #! ,!)5 )!"7%% d )!"7%# "&t&& su 9t%,% d& %(6&% $&"% $&"d& su .d"56&% * 6!! s&6ud% &#!)& !# %(6&%/ E# )"%,% :IV< +u& s& '%",! s6u& "&!))%!d% $!"! d!" #! '%",! "&du)d! &st!7#& C":III< L! %d!)5 d& u !#)%.%# s&)ud!"% %"6! u! )&t%! * #! s&,&!t& d& u $",!"% %"6! u !#d&.(d%/ Ést& s& %d! '9)#,&t& $!"! d! " u 9)d% )!"7%(#)%/ @%" #% 6&&"!# &s d'()# %7t&&" u !#d&.(d% $%"+u& #! ,!*%" $!"t& d& #%s !6&t&s %d!t&s +u& $u&d& %d!" !#)%.%# $",!"% t!,7 %d! !# !#d&.(d%/ E# "&!)t8% d& %&s +u& &s u! s%#u)5 d#ud! d& 9)d% )"5,)% & !)&t%! &s ,9s su!8& +u& "&!)t8% %",!# d& 9)d% )"5,)%/ Od! !#6u%s !#)%.%#&s $",!"%s ! !#d&.(d%s )% "&d,&t%s !)&$t!7#&s/ Ot"%s "&!)t8%s +u& s& $u&d& ut#=!" s% "&!)t8% d& C%##s * d& C#%"%)"%,!t% d& $"d%/ L%s !#)%.%#&s t&")!"%s s% d'()#,&t& %d!7#&s &)&st9d%s& d& )%d)%&s d"9st)!s/ L! $"u&7! d 9)d% )"5,)% )% u !#)%.%# t&")!"% % 8"! )%#%" !!"!!d% d "&!)t8%/ C%#%"/ Cu!d% #! $"u&7! d 9)d% )"5,)% s& &'&)t>! )% u !#)%.%# $",!"% % s&)ud!"% )%#%" !!"!!d% )!,7! ! 8&"d& % !=u#/
Ensayo del #est de $ucas.
Reacti#o.
E# "&!)t8% '%",!d% $%" ;C# * PC#2 s& ##!,! "&!)t8% d& Lu)!s/ L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s * t&")!"%s "&!))%! 6&&"!#,&t& )% "&!)t8% d& Lu)!s $% " u ,&)!s,%
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SN/@"&$!"!)5/ Ds%#8&" H 6 :0 ,#< d& )#%"u"% d& =) !.d"% & 2 6 d& 9)d% )#%".(d")% )%)&t"!d% &'"!d% $!"! &8t!" $"dd!s d 9)d%/ T))!/ C%#%)!" ,# d !#)%.%# & u tu7% d& &s!*%s * !6"&6!" ,# d& "&!)t8% d& Lu)!s/ T!$!" * d&!" "&$%s!" du"!t& ,ut%s/
%rueba de &ucas/
E# "&!)t8% d& Lu)!s "&!))%! )% #%s !#)%.%#&s $",!"%s s&)ud!"%s * t&")!"%s )% 8%)d!d&s 7!st!t& $"&d&)7#&s * d).!s 8%)d!d&s s& $u&d& &,$#&!" $!"! dst6u" &t"& #%s t"&s t$%s d& !#)%.%#&s/ Cu!d% s& !6"&6! "&!)t8% !# !#)%.%# #! ,&=)#! '%",! u! '!s& .%,%6&!/ L! s%#u)5 )%)&t"!d! d& 9)d% )#%".(d")% &s ,u* $%#!" * )%,$#&% $%#!" !#)%.%#-=) s& dsu&/ U! 8&= +u& .! "&!))%!d% !#)%.%# $!"! '%",!" .!#%6&u"% d& !#+u#% .!#%6&u"% % $%#!" s& s&$!"! & u! s&6ud! '!s&/ L! $"u&7! d& Lu)!s ,$#)! #! !d)5 d "&!)t8% d& Lu)!s ! u !#)%.%# d&s)%%)d% $!"! %7s&"8!" s s& s&$!"! d& #! ,&=)#! d& "&!))5 u! s&6ud! '!s&/ L%s !#)%.%#&s t&")!"%s "&!))%! )!s st!t9&!,&t& $%"+u& '%",! )!"7%)!t%&s t&")!"%s "!t8!,&t& &st!7#&s/ L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s t!"d! ,9s t&,$% &t"& * 20 ,ut%s $%"+u& #%s )!"7%)!t%&s t&")!"%s s% ,&%s &st!7#&s +u& #%s t&")!"%s/ L%s !#)%.%#&s $",!"%s "&!))%! ,u* #&t!,&t&/ C%,% % $u&d& '%",!" )!"7%)!t%&s !#)%.%# $",!"% !)t8!d% $&",!&)& & s%#u)5 .!st! +u& &s !t!)!d% $%" 5 )#%"u"%/ C% u !#)%.%# $",!"% #! "&!))5 $u&d& t%,!" d&sd& t"&t! ,ut%s .!st! 8!"%s d(!s/
%enol At6u!,&t& ##!,!d% 9)d% ')% % 9)d% )!"75#)% &s u )%,$u&st% %"69)% !"%,9t)% d& '5",u#! C;O; / Es d7#,&t& 9)d% * s& !s&,&! ! #%s !#)%.%#&s & su &st"u)tu"!/ L%s )"st!#&s )%#%"%s * & '%",! d& !6u! d '&%# $u"')!d% t&& u $ut% d& 'us5 d& 43 C * u $ut% d& &7u##)5 d& H2 C/ Cu!d% &st9 !#,!)&!d%s #%s )"st!#&s s& 8u& "%s!d%s * '!#,&t& "%=%s/ E# '&%# &s s%#u7#& & ds%#8&t&s %"69)%s * #6&"!,&t& s%#u7#& & !6u! ! t&,$&"!tu"! !,7&t& $&"% $%" &),! d& #%s C &s s%#u7#& & t%d!s $"%$%")%&s/ Es u )%,$%&t& d !#+ut"9 d& .u ##!/ E H )"u!% 7"t9)% %s&$. Lst&" ut#=5 $%" $",&"! 8&= '&%# )%,% d&s'&)t!t& $!"! &st&"#=!" .&"d!s 8&d!&s & st"u,&t%s +u">"6)%s/ L!s ds%#u)%&s d #ud!s s% !ts$t)%s ,u* >t#&s $&"% #!s ds%#u)%&s )%)&t"!d!s s% )9ust)!s * d&! ))!t")&s & #%s t&d%s/ A)tu!#,&t& '&%# .! sd% susttud% $%" 6&",)d!s ,&%s ""t!t&s * ,9s &')!)&s $&"% !> s& s6u& us!d% & #! '!7")!)5 d& "&s!s $#9st)%s s&)t)d!s &$#%s8%s tt&s * d&t&"6&t&s * )%,% ,!t&"! $",! $!"! #! $"%du))5 d& !#6u%s ,&d)!,&t%s )%,% #! !s$"!/ U d&"8!d% d '&%# #! '&%#'t!#&(! :C20;4O4< &s u )%,$u&st% +u(,)% %7t&d% $%" #! "&!))5 &t"& '&%# * !.(d"d% 't9#)% & $"&s&)! d& 9)d% su#'>")% s& us! )%,% d)!d%" d& #! !)d&=/ E# t",% '&%# s& us! t!,7 $!"! d&%,!" ! )u!#+u&"! d& #%s )% ,$u&st%s d& )!"9)t&" 9)d% +u& s% d&"8!d%s .d"%#!d%s d& #%s .d"%)!"7u"%s !"%,9t)%s $%" &&,$#% #%s ,&t#'&%#&s :)"&s%#&s< * #! "&s%")!/
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3. DATOS RECOPILADOS
PARTE 1 o
P&!P'EDADES %(S')AS DE $!S A$)!*!$ES. E'()*" F+',C"$ '"&,&,*)* / *E0',*)*
(ub Colocar 23ml 4de: Estado 01 F5sico
Et!%#
L+ud%
2
Is%- But!%#
L+ud%
3
T&"-But!%#
S5#d%
4
M&t!%# F&%# Is%-!,(#)%
L+ud% S5#d% L(+ud%
6aniestación
'olubilidad *ensidad en )gua378-4 respecto al agua s& 6u!#
A+re+ue Bu"7u&! a cada s%#u7#=! tubo '%",!d% u! s%#! -ml de '!s&/ a+ua L! '%",!)5 d& destilada d%s '!s&s:;2O y a+ite S& ,&=)#!s& s%#u7#=! S& ,&=)#! Est& $"&)$t!d% L! '%",!)5 d& d%s '!s&s
-
,&%"
I6u!#
-
I6u!# M!*%" ,&%"
PARTE 2 o
P&!P'EDADES /0(1')AS DE A$)!*!$ES 2 %EN!$ES
F"R6)C,90 *E ')&E' C"&"RE)*)' %)R) *,FERE0C,)R FE0"&E' *E )&C"H"&E' (ubo 01 2 3 4
(ubos utiliados en la prueba de solubilidad Et!%# A+re+ue 3 4ml5 de )l6 %e Is%- But!%# A+itar y lle7ar T&"-But!%# a 8a9o 1aria M&t!%# por 4min.5
F&%#
Is%-!,(#)%
6aniestación
Resultado 378-4
M!t&& )%#%" N!"!! S& '%",! d%s '!s&s )% u! d& )%#%" !"!! C%#%" !"!! ,!s )#!"% S& '%",! d%s '!s&s )% u! d& )%#%" !"!! Est& u )!,7% d& )%#%" ! )!' )!s &6"% #% +u& d)! '%",!)5 d& )%,$#&% M!t&& u )%#%" !"!!
-
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PARTE 3
o
&EA))'!NES DE$ E#AN!$, -)3*!* )!N S!$0)'N NE0#&A, ;)'DA 2 8;S')A DE PE&1ANGANA#! DE P!#AS'! ";,*)C,90 *E& E()0"& C"0 %ER6)0<)0)(" *E %"()',"
(ubo 6edio ácido
2 3
6edio neutro 6edio ásico
6aniestación @",&"% "%s! $9#d% d&s$us t"!s$!"&t&/ R&!))5 E%t",)!/ C%#%" 'u)s! $9#d% @",&"% 8&"d& d&s$us !,!"##%
E #! "&!))5 d& %d!)5 d& &t!%# & ,&d% &ut"% s& "&!#=% )% !6u! d&st#!d!/ E #! "&!))5 d& %d!)5 d& &t!%# & ,&d% 9)d% s& "&!#=% )% 9)d% su#'>")% MW E #! "&!))5 d& %d!)5 d& &t!%# & ,&d% 79s)% s& "&!#=% )% .d"5d% d& s%d% MW o
(ubo 01
>?ml@ de alcohol T&"- But!%#
2
Is%- But!%#
3
M&t!%#
4
Is%- A,(#)%
o
Cobre )specto "lor
(iempo en Aue ocurre el 6aniestación cambio en ?min@ A+re+ue 6 4ml5 /2 , / Cuarto en Fu)s!##! de >1n! ? al reaccionar /,/(ercero en T"!s$!"&t& 6@ y a+itar reaccionar !"!! C!s ,&d!t!/ %rimero T"!s$!"&t& en reaccionar /2 ,/ 'egundo en N!"!!)#!"%reaccionar T"!s$!"&t&
&EA))'N DE$ 1E#AN!$ )!N ='D! DE )!8&E )A$'EN#E 6etanol U! ,%&d! d& )%7"& N% $%s&(! %#%"
Reacción L+ud% t"!s$!"&t& A#)%.%# 'u&"t&
A# $%&" & ,&t!%# 7u"7u&% * d&s$us s& $"%du% 8!$%"&s )% %#%" ! '%",%# &"! $&&t"!t& * #! ,%&d! s& 8%#85 ,9s )#!"!/
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PARTE 4.
P&0E8A DE $0)AS
o
%RE) *E &C)' (ub o 2 3
Colocar > 3ml4 de: Is%-!,(#)% Is%-7ut!%# T&"-7ut!%#
A+re+ue Resultados378-4 4ml5 del reacti7o de Prueba de $ucas por las paredes del tubo no a+ite.
)olocar en ba9o maría por los 6 4min.5 los tubos ue dieron ne+ati7o no a+ite
Resultados tu"7% M!s tu"7% D&s$"&d& 6!s
L! $"u&7! % s& $ud% "&!#=!" )% t%t!# t% $u&st% +u& $!"&)(! +u& Á)d% &st!7! )%t!,!d% E# t&"-7ut!%# s& 8%#85 ,9s tu"7% #% +u& %s d)! +u& #! "&!))5 'u& "9$d!/ 4. ANLISIS DE RESULTADOS ! COMPARACIÓN CON DATOS BIBLIO"RFICOS.
PARTE 1 o
P&!P'EDADES %(S')AS DE $!S A$)!*!$ES.
*atos experimentales: (ubo
)lcohol
2
Et!%# Is%- But!%#
3 4
T&"-But!%# M&t!%# F&%#
Is%-!,(#)%
'olubilidad en )gua
*ensidad respecto al agua Es s%#u7#& & !6u! 6u!# @"&s&t! '%",!)5 d& ,&%" d%s '!s&s Es s%#u7#& & !6u! I6u!# Es s%#u7#& & !6u! I6u!# @"&s&t! '%",!)5 d& M!*%" d%s '!s&s @"&s&t! '%",!)5 d& ,&%" d%s '!s&s
*atos bibliográicos: )lcohol Et!%# Is%- But!%# T&"-But!%# M&t!%# F&%# Is%-!,(#)%
'olubilidad en )gua Es s%#u7#& & t%d!s $"%$%")%&s 00 Ms)7#& Es s%#u7#& & & t%d!s $"%$%")%&s /3 2/
%uente: Bade$&.< u5mica "rganica . %ag: D-D
*ensidad 3g8cm>4 0/ 0/H0 0/ 0/ /04 0/H2
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AnBlisis: L!s %7s&"8!)%&s .&).!s & #!7%"!t%"% * #%s d!t%s %7t&d%s s% s,#!"&s ! #%s d!t%s 77#%6"9')%s/ L%s d!t%s %7t&d%s $!"! #! s%#u7#d!d d& #%s !#)%.%#&s %s $&",t&"% s!)!" )%)#us%&s +u& !# '!# )%)d&"% )% #% 77#%6"9')%/
PARTE 2 o
P&!P'EDADES /0(1')AS DE A$)!*!$ES 2 %EN!$ES
F"R6)C,90 *E ')&E' C"&"RE)*)' %)R) *,FERE0C,)R FE0"&E' *E )&C"H"&E'
Reacciones? Etanol: CH 3
−
CH 2 OH + FeCl 3
→
no
reacciona
IsoCbutanol: CH 3 CH 3
−
CH 2
−
CH 2
−
OH + FeCl 3
→
no
reacciona
#erCbutanol: CH 3 CH 3
− C − OH + FeCl 3 →
no
reacciona
CH 3
1etanol: CH 3OH + FeCl 3
→
no
reacciona
'soCamílico: CH 3 CH 3
− CH 2 − CH 2 − CH 2 − OH + FeCl 3 →
no
reacciona
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Para el fenol: C 6 H 5 OH + FeCl 3
→
[ Fe( C H ) ] 6
5
6
−3
+
6H
+
AnBlisis: C% Et!%# Is%-7ut!%#T&"-7ut!%#M&t!%#Is%!,(#)% % )!,7! d& )%#%" #% +u&
%s d&,u&st"! +u& % "&!))%! * )% #! s "&!))%&s !t&"%"&s $%d&,%s )%'",!" #% +u& 8,%s & #!7%"!t%"%/L%s !#)%.%#&s % d! "&!))%&s )%#%"&!d!s )% C#%"u"% F"")%/ @!"! F&%# & #!7%"!t%"% $ud,%s !$"&)!" u )!,7% d& )%#%" s6')!t8% #% +u& %s d)5 +u& s &st(! "&!))5 * )% #! &)u!)5 !t&"%" $ud,%s )%,$"%7!" #% +u& su$%(!,%s/ E #! t&%"(! s& d)& +u& #%s F&%#&s $%" su )!"9)t&" d& X&%#&s &s d&)" $%" t&&" d%7#& &#!)& * O; %"6! )%#%"!)%&s d'&"&t&s :8%#&t!!=u#8&"d&< )u!d% s& t"!t! & ds%#u)5 d& C#%"u"% F"")%/ E# F&%# %"d!"% s& )%#%"&! d& 8%#&t! $%" #! '%",!)Z% d % )%,$#&% F&!t% F"")% )u!# d!,%s su &)u!)5 !t&"%",&t&/ PARTE 3
o
&EA))'!NES DE$ E#AN!$, -)3*!* )!N S!$0)'N NE0#&A, ;)'DA 2 8;S')A DE PE&1ANGANA#! DE P!#AS'!
*atos experimentales:
(ubo 6edio ácido
2 3
6edio neutro 6edio ásico
6aniestación @",&"% "%s! $9#d% d&s$us t"!s$!"&t&/ R&!))5 E%t",)!/ C%#%" 'u)s! $9#d% @",&"% 8&"d& d&s$us !,!"##%
*atos bibliográicos: C% $&",!6!!t% ! dstt%s 8!#%"&s d& $;/ S& .! d&s!""%##!d% ,u).%s ,t%d%s $!"! #! %d!)5 d& !#)%.%#&s/ @%" &&,$#% )% '"&)u&)! s& &,$#&! $&",!6!!t% d& $%t!s% )%,% !#t&"!t8! ,9s &)%5,)! & )%,$!"!)5 )% #%s %d!t&s d& )"%,%/ E# $&",!6!!t% %d! ! #%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s ##&6!d% ! #! )&t%! #%s !#)%.%#&s $",!"%s ! 9)d%s )!"7%(#)%s/ L!s %d!)%&s )% $&",!6!!t% s& d&7& )%t"%#!" )% )ud!d% $%"+u& d& %t"! ,!&"! %d!t& 'u&"t& "%,$&"9 #%s &#!)&s )!"7%%)!"7%%/ %d! ! #%s !#)%.%#&s $",!"%s ! 9)d%s )!"7%(#)%s $"&s&t! u )%#%" )%#%"% & ,&d% 9)d% $"&s&t! u )%#%" $!"d% & ,&d% &ut"% $"&s&t! u )%#%" 8&"d& & ,&d% B9s)%/ Reacciones: En medio ácido:
O CH 3
− CH 2 OH
KMnO4 H
+
→
C − CH 3
H
O + MnO
→
C − CH 3 OH
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En medio neutro:
O CH 3
KMnO4
− CH 2 OH
H 2 O
→
O
C − CH 3
+ MnO2 + KOH →
H
C − CH 3
OH
En medio básico:
O CH 3
−
CH 2 OH
KMnO4 OH
−
→
−
C − CH 3
O + Mn 2 O7 →
H
C − CH 3
OH
AnBlisis: S& $ud% )%,$"%7!" +u& $&",!6!!t% d& $%t!s% &s u %d!t& 'u&"t& $%"+u& )%,% 8,%s & #!7%"!t%"% #%s )!,7%s d& )%#%" &"! d& "%s! $!"d% J t"!s$!"&t& d& 'u)s! ! 'u)s! 7!% * $%" >#t,% d& 8&"d& ! !,!"##% "&s$&)t8!,&t& #% +u& %s d )! +u& &s%s )!,7%s d& )%#%" s& d&7& ! +u& & >#t,% )!s% $!s5 d& !#d&.d% ! !)d% )!"7%(#)% * #! ,!&"! & +u& %s d,%s )u&t! &s $%" #! )%#%"!)5/ o
*atos experimentales: (ubo 01 2 3 4
>?ml@ de alcohol T&"- But!%# Is%- But!%# M&t!%# Is%- A,(#)%
%osición respecto a #elocidad de reacción A+re+ue 6 4ml5 Cu!"t% & "&!))%!" de >1n! ? al 6@ T&")&"% & "&!))%!" @",&"% & "&!))%!" y a+itar S&6ud% & "&!))%!"
la
*atos bibliográicos: L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s s& %d! '9)#,&t& $!"! d!" "&d,&t%s &)&t&s d& )&t%!s/ E# "&!)t8% 9)d% )"5,)% )%sttu*& $"%)&d,&t% ,9s &')&t& $!"! % d!" !#)%.%#&s s&)ud!"%s & #!7%"!t%"%/ E# 9)d% )"5,)% s& $"&$!"! ds%#8&d% d)"%,!t% d& s%d% & u! ,&=)#! d& 9)d% su#'>")% * !6u!/ L! &s$&)& !)t8! & #! ,&=)#! $"%7!7#&,&t& s&! 9)d% )"5,)% % 7& 5 )"%,!t% 9)d%/ s& #%6"!"(! ,s,% "&su#t!d% )% t"5d% d& )"%,% & s%#u)5 d#u(d! d& 9)d% su#'>")%/E# ,&)!s,% d& %d!)5 d 9)d% )"5,)% ,$#)! $"%7!7#&,&t& #! '%",!)5 d& u st&" )"%,!t%/ L! ,!)5 d & &st& st&" $"%du)& #! )&t%!/ E #! ,!)5 )!"7%% d )!"7%# "&t&& su 9t%,% d& %(6&% $&"% $&"d& su .d"56&% * 6!! s&6ud% &#!)& !# %(6&%/ E# )"%,% :IV< +u& s& '%",! s6u& "&!))%!d% $!"! d!" #! '%",! "&du)d! &st!7#& C":III< L! %d!)5 d& u !#)%.%# s&)ud!"% %"6! u! )&t%! * #! s&,&!t& d& u $",!"% %"6! u !#d&.(d%/ Ést& s& %d! '9)#,&t& $!"! d! " u 9)d% )!"7%(#)%/ @%" #% 6&&"!# &s d'()# %7t&&" u !#d&.(d% $%"+u& #! ,!*%" $!"t& d& #%s !6&t&s %d!t&s +u& $u&d& %d!" !#)%.%# $",!"% t!,7 %d! !# !#d&.(d%/ %uente: 'alomons Gu5mica "rgánica %ag >DI->D>
AnBlisis: C% #! $"9)t)! $ud,%s !# ,&d" t&,$%s d& "&!))5 d!"%s u! d&! d& #! 8%)d!d d& )!d! u%/A# 8&" #% t&5")% )%)d,%s $%"+u& %s d,%s )u&t! +u& # %s !#)%.%#&s $",!"%s s& %d! ,9s "9$d% +u& #%s s&)ud!"%s * st%s ! #! 8&= ,9s "9$d%s +u& #%s t&")!"%s/
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o
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
&EA))'N DE$ 1E#AN!$ )!N ='D! DE )!8&E )A$'EN#E
@!"! $%d&" .!)&" "&!))%!" ,&t!% )% & # C%7"& &)&st!,%s )!#%" *! +u& &st% .!"9 +u&? Cu
0
+
calor → Cu
++
C% &st& $"%du)t% "&) $%d&,%s .!)&" "&!))%!" M&t!%# $!"! +u& d&? CuO + CH 3OH → Cu oxido
alcohol
++
+
metal
CH 2
=
O
aldehido
Qu& & #! $"!)t)! .u7% d&s$"&d,&t% d& 8!$%"&s/
PARTE 4. o
P&0E8A DE $0)AS
*atos experimentales: (ub o 2 3
Colocar > 3ml4 Resultados de: Is%-!,(#)% tu"7% Is%-7ut!%# M!s tu"7% T&"-7ut!%# D&s$"&d& 6!s
L! $"u&7! % s& $ud% "&!#=!" )% t%t!# t% $u&st% +u& $!"&)(! +u& Á)d% &st!7! )%t!,!d% E# t&"-7ut!%# s& 8%#85 ,9s tu"7% #% +u& %s d)! +u& #! "&!))5 'u& "9$d!/ *atos bibliográicos: Es!*% d TEST DE LUCAS/ R&!)t8%/ E# "&!)t8% '%",!d% $%" ;C# * PC#2 s& ##!,! "&!)t8% d& Lu)!s/ L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s * t&")!"%s "&!))%! 6&&"!#,&t& )% "&!)t8% d& Lu)!s $%" u ,&)!s,% SN/@"&$!"!)5/ Ds%#8&" H 6 :0 ,#< d& )#%"u"% d& =) !.d"% & 2 6 d& 9)d% )#%".(d")% )%)&t"!d% &'"!d% $!"! &8t!" $"dd!s d 9)d%/ T))!/ C%#%)!" ,# d !#)%.%# & u tu7% d& &s!*%s * !6"&6!" ,# d& "&!)t8% d& Lu)!s/ T!$!" * d&!" "&$%s!" du"!t& ,ut%s/ @"u&7! d& Lu)!s/ E# "&!)t8% d& Lu)!s "&!))%! )% #%s !#)%.%#&s $",!"%s s&)ud!"%s * t&")!"%s )% 8%)d!d&s 7!st!t& $"&d&)7#&s * d).!s 8%)d!d&s s& $u&d& &,$#&!" $!"! dst6u" &t"& #%s t"&s t$%s d& !#)%.%#&s/ Cu!d% s& !6"&6! "&!)t8% !# !#)%.%# #! ,&=)#! '%",! u! '!s& .%,%6&!/ L! s%#u)5 )%)&t"!d! d& 9)d% )#%".(d")% &s ,u* $%#!" * )%,$#&% $%#!" !#)%.%#-=) s& dsu&/ U! 8&= +u& .! "&!))%!d% !#)%.%# $!"! '%",!" .!#%6&u"% d& !#+u#% .!#%6&u"% % $%#!" s& s&$!"! & u! s&6ud! '!s&/
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS FACULTAD DE INGENIERÍA CURSOS BÁSICOS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
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AnBlisis: E #% "!t8% ! #! $"u&7! d& Lu)!s L%s !#)%.%#&s s&)ud!"%s * t&")!"%s "&!))%! 6&&"!#,&t& )% "&!)t8% d& Lu)!s/ E )!s% d& !#)%.%#&s $",!"%s % &s $%s7#& #! %=!)5 $%" +u& )!"7!)!t% $",!"% &s d&,!s!d% &st!7#& . Reaccion: (er-butanol 3alcohol terciario4: CH 3 CH 3
−
CH 3
− C − OH + ZnCl 2 → CH 3 − C − O
CH 3
+
CH 3
ZnCl 2
CH 3
CH 3 +
→O
+ H − C
H
CH 3
−
Cl
→
CH 3
− C − Cl
CH 3
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CH 2 ZnCl 2
− CH 2 − CH 2 − OH + HCl → CH 3 − CH 2 − CH 2 − Cl + H 2 O
E &st! "&!))5 % )#%"u"% &s ,&%s $%#!"=!7#& .!)&d% d )#%"u"% u u)#&%'#% ,9s d7#/ A 8&)&s s& &)&st! u 9)d% d& L&[s !d)%!# )%,% )#%"u"% d& =) $!"! $"%,%8&" #! "&!))5 d ;C# )% #%s !#)%.%#&s $",!"%s/ E# )#%"u"% d& =) s& )%%"d! )% 9t%,% d& %6&% d !#)%.%# d ,s,% ,%d% +u& #% .!)& u $"%t5 &)&$t% +u& )#%"u"% d& =) s& )%%"d! ,!s 'u&"t& $%" #% +u& #!s "&!))5 'u&"% )% 9)d% )#%".(d")% *! +u& #%s !#)%.%#&s $",!"%s % $u&d& '%",!" )!"7%)!t%&s/ #. CONCLUSIONES
C% #!s $"u&7!s "&!#=!d!s $ud,%s )%,$"&d&" #!s $"%$&d!d&s '(s)!s * +u(,)!s d& #%s !#)%.%#&s )%,% #! s%#u7#d!d "&s$&)t% !# !6u! * su d&sd!d * #!s d'&"&t&s "&!))%&s +u& "&!#=!,%s & t"!s)u"s% d& #! $"!)t)!/ C% #! "&!))% )% C#%"u"% '"")% d'&"&)!,%s &t"& !#)%.%#&s * '&%#&s *! +u& #%s $",&"%s % "&!))%! *! +u& % )!,7! d& )%#%" $&"% )% #%s F&%#&s su)&d& +u& )!,7! d& )%#%" #% +u& %s d)! "&!))% * '%",! u )%,$#&%/ A# %d!" )% @&",!6!!t% d& @%t!s% d'&"&)!,%s &t"& ,&d% !)d% 7!s)% * &ut"% $%" #%s )%#%"&s %s d,%s )u&t! t!,7& +u& &s u %d!t& 'u&"t& *! +u&
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
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Cloruro de hidrógeno:
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Fenol:
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Hidróxido de sodio
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Jcido sulúrico:
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
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Cloruro de hidrógeno:
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%ermanganato de potasio:
E# $&",!6!!t% d& $%t!s% :MO 4< &s u s5#d% $>"$u"! )"st!#% +u& s& us! )%,% d&s'&)t!t& * 6&",)d! * )%,% !6&t& %d!t& & ,u).!s "&!))%&s +u(,)!s ,$%"t!t&s/ E# $&",!6!!t% d& s%d% * d& $%t!s% :N!MO 4 * MO4< s% )"st!#&s d& )%#%" $>"$u"! %s)u"% '%",!d%s $%" #! %d!)5 d& s!#&s 9)d!s d& ,!6!&s% * s& &,$#&! )%,% %d!t&s * d&s'&)t!t&s/
Cobre:
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6etanol:
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QMC-204
Etanol
E# !#)%.%# d& 8% !#)%.%# &t(#)% % &t!%# d& '5",u#! C 2;O; &s u #(+ud% t"!s$!"&t& & )%#%"% )% s!7%" ! +u&,!d% * u %#%" !6"!d!7#& )!"!)t&"(st)%/ Es !#)%.%# +u& s& &)u&t"! & 7&7d!s )%,% #! )&"8&=! 8% * 7"!d*/ D&7d% ! su 7!% $ut% d& )%6!)5 .! sd% &,$#&!d% )%,% '#ud% & t&",5,&t"%s $!"! ,&d" t&,$&"!tu"!s '&"%"&s !# $ut% d& )%6!)5 d ,&")u"% -40 C * )%,% !t)%6!t& & "!d!d%"&s d& !ut%,58#&s/ N%",!#,&t& &t!%# s& )%)&t"! $%" d&st#!)5 d& ds%#u)%&s d#ud!s/ E# d& us% )%,&")!# )%t&& u & 8%#u,& d& &t!%# * u d& !6u!/ C&"t%s !6&t&s d&s.d"!t!t&s &t"!& !6u! "&sdu!# * $"%du)& &t!%# !7s%#ut%/ E# &t!%# t&& u $ut% d& 'us5 d& -4 C u $ut% d& &7u##)5 d& H C * u! d&sd!d "!t8! d& 0H ! 20 C/
Cloruro de hierro
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