UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULT FACULTAD DE D E QUÍMICA QUÍ MICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA No.11 SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA Nombre
Clave
ORTIZ JIMÉNEZ DIANA JAZMÍN SÁNCHEZ MORALES EDUARDO
12 17
Equipo 3 Objetivo Realizar la síntesis de la benzocaína partiendo del ácido p-amino benzoico, en la que se aplicaran técnicas de aislamiento y purifcación del producto.
Marco teórico En primer lugar es importante destacar que la benzocaína o bien p-amino benzoato de etilo es un anestésico local perteneciente a la amilia de los anestésicos locales del grupo de las caínas, caínas, son empleadas empleadas como calmantes calmantes del dolor dado que que actan bloqueando la conducción de de los impulsos ner!iosos al disminuir la permeabilidad de la me memb mbra rana na neur neuron onal al a los los ione ioness so sodi dio o. "esd "esde e el desc descub ubri rimi mien ento to de las las propied propiedades ades como como anesté anestésic sico o local local de la cocaín cocaína, a, se #an sintet sintetiza izado do mltipl mltiples es análogos con propiedades propiedades más a!orables y eectos menos tó$icos. %lgunos %lgunos como la benzoc benzocaína aína,, descub descubiert ierta a y sintet sintetiza izada da por el doctor doctor alemán alemán Ritser Ritsertt en &'(), &'(), se utilizan sólo tópicamente por su escasa #idrosolubilidad. "esde el punto de !ista químico, los anestésicos locales pueden di!idirse en el grupo de los ésteres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocaína al primer grupo. *a benz benzoc ocaí aína na se util utiliz iza a co como mo un ingr ingred edie ient nte e cla! cla!e e en muc# muc#os os prod produc ucto toss armacéuticos+ • •
"urante las pastillas para la garganta de !enta libre como %nbesol y epacol. %lgunos de los medicamentos para los oídos base de glicerina para uso en la eliminación de e$ceso de cera, así como el ali!io de condiciones del oído como la otitis media y los nadadores del oído.
%lgunas de las propiedades ísicas y químicas de este compuesto son+
Propieae! "#!ica! $ %&#'ica! a s a m ol a r olor 3lor
&/.0& g1mol 2lanco 4nodoro
5orma
6ol!o cristalino
6unto de usión 6unto de ebullición 6unto de in
7''-()8 9 &:01&:mbar; =o aplicable *a sustancia no es in0) ?g1cm@ ),B g1l
"ensidad a granel a 0)9 Aolubilidad en1 miscibilidad en agua a 0/9
A()*i!i! e *a t+c(ica 6ara realizar la síntesis de la benzocaína se comenzó pesando )./g de ácido p-amino benzoico el cual depositamos en un matraz de bola de ondo plano Cunto con /m* de etanol y se agitó #asta que el acido se disol!iera en el etanol. 6osteriormente se adapto un sistema rerigerante en posición de re
4magen &- Aistema rerigerante en posición de re
ormaba una turbidez, la cual desaparecía después de agitarF cuando dic#a turbidez permanecía aun después de agitar, se aDadieron unas gotas de etanol para desaparecer tal enómeno, después de esto se deCo enriando a temperatura ambiente y posteriormente se metió a un baDo de #ielo y se induCo la cristalización raspando las paredes del matraz con un agitador de !idrio, para así obtener una mayor cantidad de producto. "espués se fltró al !acio para eliminar las aguas madre y se deCo secar colocando un !idrio de reloC sobre el embudo 2Ic#ner. %cto seguido se pesó el producto fnal para obtener el rendimiento de la reacción, obteniendo así ).0'>&g de benzocaína. "e ese producto fnal, separamos un poco para determinar así el punto de usión con la ayuda de un aparato de 5is#er-Lo#ns para compáralo con el teórico y !er que tan pura era la benzocaína obtenida. 5inalmente se realizó una cromatograía en capa fna usando como disol!ente una mezcla &+& de acetato de etilo con #e$ano y como eluyente acetato de etilo.
Re!&*tao! ateria prima+
)./)&B g
Mcido p-amino benzoico
6roducto fnal+ p-amino benzoato etilo J2enzocaínaK
).0'>& g de
Re(i'ie(to e *a reacció(
0.2831 g 0.5014 g
Deter'i(ació( e* p&(to e ,&!ió( p-amino benzoato de etilo
x 100 =56.5
7'/-':89
P*aca e cro'ato-ra,#a e( capa (a 3.9 cm
RN
4.7 cm
N ).'
A()*i!i! e re!&*tao! En primer lugar es importante entender el modo por el cual ue posible la síntesis de la benzocaína, en la cual la reacción in!olucrada es la siguiente+
Oal y como se obser!a esta es una reacción de esterifcación en la que se produce un éster y agua a partir de un ácido orgánico y un alco#ol, lo que sucede es posible esquematizarlo de la siguiente manera+
En primer lugar están presentes ambos reacti!os, en este caso el ácido orgánico es el ácido p-amino benzoico y el alco#ol empleado es
6osteriormente el alco#ol se descompone en dos especies.
5ormando el éster correspondiente a la benzocaína y agua. Pn Q correspondiente al ácido pasa a ormar parte de la especie 3- para ormar el agua, y la parte
Esta reacción de esterifcación entre el p-amino p-amino benzoico y el etanol ue posible ya que estas reacciones sólo se lle!an cabo en presencia de un uerte catalizador, como el 0A3B que empleamos, además de someter a calentamiento en primer estancia la mezcla, para ser más precisos la reacción se conoce como esterifcación de 5isc#er- Apeier. El rendimiento de reacción obtenido es aceptable ya que está por encima del /)G, cabe mencionar que los baCos rendimientos en estas síntesis se debe a que la reacciones con esteres son re!ersibles, en los que !alores de la literatura reportan que están por el >) y B)G, sin embargo nuestro !alor se encuentra por arriba de estos !alores debido las perlas de sílice colocadas las cuales absorbieron el agua e!itando regresará a la ormación de reacti!os. 6or otro lado en nuestra producto al determinar su punto de usión obser!amos que este se encuentra ligeramente por debaCo del !alor reportado por la bibliograía consultada, sin embargo esta dierencia es prácticamente insignifcante que con respecto a estos !alores determinamos que el producto deseado si se obtu!o. on lo que respecta a la placa re!elada se tiene un R de ).' el cual indica que el eluyente es de mayor polaridad que la muestra a separar además de obser!ar que sólo está presente un compuesto, dado que se !e nicamente una manc#a, por lo tanto indica la presencia de un nico compuesto, es decir, la presencia de la benzocaína.
Co(c*&!io(e! %l realizar esta práctica, se puso en práctica algunas de las técnicas y conocimientos aprendidos a lo largo de este semestre. "esde una síntesis orgánica, realizada a partir una reacción de esterifcación, tener claro cómo se realiza una recristalización por par de disol!entes, y saber porque no se puede #acer sólo con respecto a uno, saber cómo inducir a tal recristalización si da el caso de que esta no se presenta, montar adecuadamente los equipos para la separación, #asta determinar un criterio basado en pruebas e$perimentales para determinar si el producto obtenido es el esperado, es decir, analizando el inter!alo del punto de usión, además de ser capaces de analizar una placa de cromatograía para de igual modo determinar la pureza de dic#a sustancia. 6ero consideramos que lo más importante es ser capaces de integrar todos estos conocimientos y así poder sintetizar un compuesto orgánico, ya que nos dimos cuenta que la benzocaína desde un punto de !ista económico, tiene un alto impacto ya que es usada en !arias ármacos que !an directo al consumidor.
5inalmente concluimos, que todas las técnicas que se !ieron durante el semestre, a pesar de que a simple !ista parecieran aisladas unas de otras, todas están relacionadas y son muy importantes al realizar productos más elaborados, en este caso la síntesis de benzocaína, ya que algunas nos permiten obtenerla y otras nos permiten identifcar si la sustancia obtenida si era la esperada.
Bib*io-ra,#a Ávila Zárraa !"#$ G%#&av"' Gar()a Ma*ri+%, C"*#%,l"' QUIMICA ORGÁNICA' E-.,ri/,*&"# ("* %* ,*0"+%, ,("l1i("' Dir,((i1* G,*,ral 2, 3%4li(a(i"*,# 5 F"/,*&" E2i&"rial UNAM' U*iv,r#i2a2 Na(i"*al A%&1*"/a 2, M$-i("' M$-i(" 67789 http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/und_7/pdf/marco_teorico.pdf http://iio.ens.uabc.mx/hojasse!uridad/ben"ocaina.pdf http://lasaludfamiliar.com/cajadecerebro/conocimiento10#66.html
