Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde Introducción El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. El ácido salicílico es un analgésico. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir éster es de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Esta sustancia fue obtenida por primera vez por Félix Hoffmann, un químico que trabajaba para la compañía Bayer. Que salió la venta con el nombre comercial de aspirina. →
Objetivos Sintetizar ácido acetilsalicílico mediante un proceso de química verde. Llevar a cabo una síntesis de un derivado de un ácido carboxílico; en este caso un éster.
Reacción y mecanismo a efectuar
Cálculos Estequiométricos Ácido Salicílico Masa molar g/mol Densidad g/ml P.F ó P.E (°C) Masa g Volumen ml Cantidad de sustancia mol
138.12 g/ml 1.443 g/ml 148 – 149 °C 0.56 g 0.38 ml 0.004054445 mol
Anhídrido Acético 102.09 g/ml 1.08 g/ml 140 °C 1.3 g 1.20 ml 0.01273386228 mol
Ácido Acetilsalicílico 180.16 g/ml 1.40 g/ml 138 °C 0.44 g 0.31 ml 0.002442273 mol
n de reactivo (Ácido Salicílico) = (0.56 g) ( = 0.004054445 mol Ácido Salicílico. Volumen de reactivo (Ácido Salicílico) = (0.56 g) ( ) = 0.38 ml de Ácido Salicílico. n de reactivo (Anhídrido Acético) = (1.3 g) ( 0.01273386228 mol Anhídrido Acético. Volumen de reactivo (Anhídrido Acético) = (1.3 g) ( ) = 1.20 ml de Anhídrido Acético.
n de producto (Ácido Acetilsalicílico) = (0.44 g) ( 0.002442273 mol Ácido Acetilsalicílico. Volumen de producto (Ácido Acetilsalicílico) = (0.44 g) ( ) = 0.31 ml de Ácido Acetilsalicílico. Resultados
% de rendimiento =
=
60.23
%
Prueba de Impureza Para determinar si en el producto final hay presencia de fenoles se llevo a cabo una prueba de impureza con las aguas de lavado y una solución de cloruro férrico 3%; la prueba es negativa; esto quiere decir que no hay presencia de fenoles en el producto final y que la gran mayoría o casi todo el ácido salicílico reaccionó debidamente como se esperaba; de haber sido una prueba positiva se observa en la prueba una coloración azul o ligeramente morada. Análisis de Resultados El Ácido salicílico se preparó mediante una síntesis en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación. El Ácido Acetilsalicílico se preparó por acetilación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico. De acuerdo a los resultados obtenidos, se obtuvo 0.44g de ácido Acetilsalicílico con un punto de fusión de 125 °C, al hacer una comparación con el punto de fusión teórico que es de 138°C se puede comprobar que se obtuvo prácticamente lo deseado (ácido acetilsalicílico). La prueba de impureza que se realizo es negativa; esto quiere decir que no hay presencia de fenoles y por lo tanto el ácido salicílico reaccionó de manera eficaz.
Cuestionario 1) Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma.
2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? Para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. 3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? La reacción entre un alcohol y un derivado de ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido fuerte da lugar a la formación de un éster. Los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta. Además, el subproducto formado en la reacción es un ácido carboxílico y no HCl. En las reacciones de acetilación de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable. 4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Si porque los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta. 5) ¿Qué tratamiento daría a los residuos generados durante la reacción? Se debe desechar el anhídrido acético, NaCl, diluyéndolo con agua y posteriormente, neutralizarlo.
Identificación de los principales grupos funcionales en los espectros de IR, tanto de materias primas y productos.
Conclusiones Se logró la obtención de Ácido acetilsalicílico a través de un proceso de química verde por el cual se obtuvieron 0.44g. de producto generando así un rendimiento de 60.23% por lo cual podemos inferir como un buen método para la obtención de Ácido acetilsalicílico; en lo que a rendimiento se refiere, además nuestro producto fue caracterizado mediante la obtención experimental del punto de fusión que fue de 125 °C lo cual concuerda con el punto de fusión teórico, no obstante cabe destacar que el punto de fusión teórico tiene un rango más grande que nuestro resultado ya que este es de 138 °C. La prueba de impureza al ser negativa se entiende que el acido salicílico reaccionó como se esperaba, y por lo tanto un rendimiento considerablemente bueno que se obtuvo de dicho mecanismo de reacción. BIBLIOGRAFÍA - A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, D.N. y V. L. Cunningham. GreenChemistry. (2001). Páginas 3, 1-6 - http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm - Mcmurry John Química Orgánica Editorial Iberoamericana 1999.
