Obtención de acetileno y propiedades propiedad es de alquin os, Reacciones de hidr ocarburos alifáticos M. Calvo, A. Grecco, A. Ortega Universidad del Atlántico, Km 7 Antigua vía a Puerto Colombia, espacio 205A, A.A. 1890, Barranquilla, Colombia
Esta primera práctica de laboratorio se baso en la obtención de acetileno a partir de la hidrólisis de carburo de calcio. Luego de obtener cierta muestra del gas se sometió a una serie de ensayos químicos tomando a este como representante de la función alquino. Entre los ensayos realizados se encuentran: inflamabilidad, reacción con bromo, reacción con KMnO4, dichos ensayos permitieron establecer ciertas características propias de esta función y serán explicados de forma detallada y concisa más adelante. La segunda práctica se basó en establecer parámetros cualitativos para 3 hidrocarburos alifáticos ( isoctano, 2octeno, 1 propanol) a través través de ciertas pruebas planteadas con características estipuladas para cada uno de estas. Tales pruebas fueron las siguientes: prueba de solubilidad, prueba de bromo, prueba con permanganato de de potasio, o, prueba con con ácido sulfúrico. Tales se describirán de manera más amplia con el fin de ilustrar claramente el proceso manejado para dicha experiencia. La primera tabla describe la prueba de solubilidad a la cual fueron sometidos isoctano, 2octeno, 1 propanol, observando la solubilidad de estos con respecto a la adición de 1ml de agua en relación a 3 gotas de compuesto. La segunda tabla se describe igualmente a través de prueba de solubilidad solo con la diferencia de que en lugar del agua se analizó con respecto a la adición de 1 ml de CCl4.4. Para la prueba 3 que describe los datos establecidos en la tercera tabla, se buscaba observar los cambios de color con respecto a la adición de 3 gotasBr 2 /CCl /CCl4 en relación a 5 gotas 5 gotas de cada compuesto. En la tabla 4 que expone los datos de la prueba 4 respectivamente se observó el hecho de existencia de reacción o no en cuanto a la adición de permanganato de potasio para cada compuesto. La última prueba (5) que describe los datos recopilados para la tabla 5 consistió en observar cambios con respecto al desprendimiento de calor y así mismo establecer la presencia de reacciones químicas o no. El acetileno acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida. El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. El método más común para la obtención de acetileno suele ser un proceso alternativo de síntesis, que consiste consiste en la reacción de agua con con carburo cálcico (CaC2 ). ). Se forma hidróxido cálcico y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
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característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. Para la mayor comprensión de esta práctica de laboratorio se enunciaran distintos casos casos que permitirán permitirán ilustrar con con mayor claridad todo lo referente a los temas que abarcan la experiencia: Como primera medida para adquirir un mayor nivel de entendimiento en cuanto a la práctica se enunciaran a continuación las reacciones efectuadas en esta: o Reacción de hidrólisis del carburo de calcio para la obtención de acetileno: CaC2 + 2 H2 O H-CC-H + Ca (OH)2 o Reacción de combustión producida por inflamabilidad: 2 C2 H2 + 5 O2 4 CO2 + H2 O o Reacción con bromo (reacción de adición) : CHCH + Br2 CHBr=CHBr o Reaccion con KMmO4 acuoso: HCCH+KMmO4 H2O 2HCOOH + MmO4 K+ HCOOK Un caso representativo es el hecho de cómo se obtiene etileno en el laboratorio. Además si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica ¿Cuál sería su comportamiento? A partir de esto se puede establecer una comparación entre el acetileno y el etileno bajo los mismos parámetros y adquirir una nueva perspectiva que permitirá ampliar nuestro entendimiento del del tema. El etileno se obtiene en laboratorios de química orgánica mediante la deshidratación de alcoholes. Si se hubiese sometido al etileno a los mismos procesos a los que fue sometido el acetileno en dicha experiencia se hubiese observado que al igual que en el acetileno, el etileno hubiese formado llama debido a que todos los compuestos orgánicos son inflamables, además hubiese reaccionado con bromo y con permanganato (formando precipitado) debido al enlace doble que posee por ser un alqueno. Entre otros de los casos que permiten ilustran de manera amplia la experiencia se encuentra el hecho de cómo el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma que el metano frente a él acido sulfúrico concentrado, el bromo y el permanganato acuoso y cual vendría siendo la característica estructural responsable en el etileno y acetileno de su reactividad. La respuesta a dicho caso se fundamenta en el hecho de que el acetileno y el etileno por pertenecer a la familia de los alquenos y alquinos respectivamente debido debido a sus sus dobles y triples enlacen suelen ser menos estables que el metano que por
pertenecer a la familia de los alcanos los cuales muy poco reaccionan por la estabilidad que poseen, no se presentan reacciones espontaneas entre el metano y dichos compuestos, a menos que este sea sometido a condiciones extremas. La estructura responsable de la reactividad del acetileno y etileno es el enlace pi que los hace más inestables y por consiguiente mas reactivos. Por último seria el hecho de establecer cual es mas acido entre el acetileno y el etileno.
Se observa mediante la tabla 1 que a través de la experiencia se comprobó la inflamabilidad característica del acetileno. Se observo que se produjo una llama amarilla lo cual indica que la combustión es pobre, la temperatura es mucho más baja, se dejan residuos de humo y olor y que además la combustión deja restos de combustible sin consumir lo cual corrobora lo obtenido en la práctica. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma Esto permite atribuirle a los alquinos, en general a los compuestos orgánicos su carácter inflamable producto de la ruptura de los enlaces. En este caso el combustible (acetileno) y el comburente (O 2) liberan CO2 Y H2O, la energía para q se genere estas dos es producida por la ruptura que además en presencia de una chispa ocurre la explosión liberando de esta forma energía. Debido a que el acetileno es un compuesto exotérmico, es decir, que al descomponerse libera calor, afirma de esta manera lo establecido anteriormente ya que este tipo de reacciones son exotérmicas, donde los productos presentan un nivel de energía inferior por lo que ocurre de esta manera la liberación de energía calórica. .
Ilustración 1 Obtención de acetileno a partir de carburo de calcio En la realización de dicha experiencia se obtuvieron datos recopilados en la tabla 1. Para la obtención de tales datos se llevo a cabo el siguiente procedimiento: Como primera medida se preparo el montaje descrito a partir de la ilustración 1. Este con el fin de obtener las muestras de acetileno a partir de su obtención mediante la reacción de hidrólisis del hidrocarburo de calcio. Teniendo la muestra requerida, se dispuso a realizar los distintos ensayos químicos con el fin de atribuirle características particulares a la función alquino. Se empezó con el ensayo de inflamabilidad el cual consistió en que al destapar el tubo de ensayo se introdujo un fosforo encendido a la boca del tubo con el fin de observar el hecho si se producía o no llama. Se prosigue tomando un frasco con acetileno, destapándolo rápidamente y agregando unos 2 ml de solución de bromo en CCl 4 con el fin de llevar a cabo la reacción con bromo correspondiente al segundo ensayo. Por ultimo en otro de los tubos llenos de acetileno se agrego rápidamente un mililitro de solución de KMnO4 llevando a cabo de esta manera la reacción con permanganato y culminando así la experiencia correspondiente. Descripción cualitativa tabla1 Reacción con Reacción con bromo KMnO4 Se produjo llama Cambio la Cambio de color Morado de color amarilla coloración y dejo residuo. característica del (característico Br/CCl 4 amarillo del KMnO4) a oscuro ah marrón y luego amarillo claro de se formo manera precipitado de inmediata. manera rápida. inflamabilidad
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Por otra parte se observo al establecer la reacción con bromo el cambio inmediato de coloración, ya que paso de ser una mezcla con un color característico fuerte a una mezcla prácticamente incolora. Lo cual indica de manera obvia que se presento reacción entre la solución de bromo y el acetileno. Tal se puede utilizar como una manera particular de identificación y descarte, ya que por lo menos el metano no reacciona con bromo a diferencia del etileno y acetileno. El acetileno puede sufrir reacciones típicas de adición, en este caso ocasionadas por su reacción con bromo, donde el tetracloruro actúa únicamente como solvente. El triple enlace se abre, introduciendo dos átomos de bromo en cada carbono. Como el bromo tiene una coloración en este caso como amarilla casi naranja puede verse que va disminuyendo la intensidad del color hasta que desaparece. Esta reacción con bromo se utiliza para conocer el número de insaturaciones (dobles o triples enlaces), el bromo, además de ser uno de los reactivos actúa como indicador del punto final de la reacción. Por último observando la tabla se llega a la reacción con permanganato y se visualiza que se obtuvo un cambio en la coloración de morado a marrón y que además se formo precipitado lo que por consiguiente indica que hubo reacción. Esta prueba analítica es muy útil y sencilla para demostrar instauración. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de bióxido de manganeso como se presento en la experiencia y de acuerdo con la reacción se puede utilizar como un carácter identificativo de un compuesto orgánico.
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Los compuestos evaluados en dicha práctica se caracterizan por ser apolares como lo es en el caso del isoctano y 2octeno y polares característica correspondiente del 1 propano.
En el caso del permanganato de potasio como medio de solución se obtuvo datos acerca de si se obtuvo reacción o no, mostrados en la tabla 4. El criterio por el cual se dijo si hubo reacción o no fue la producción de precipitados en la mezcla realizada. Prueba con KMmO4 Tabla 4 isoctano 2octeno 1propanol No reacciono Si reacciono No reacciono Se obtuvo que el 2octeno reacciono ya que se obtuvieron cristales que afirmaron tal hecho, a diferencia de los otros dos compuestos los cuales no mostraron cambio alguno. Por último en el caso de ácido sulfúrico como medio de solución se percató de la existencia del desprendimiento de calor en el 2octeno y el 1 propanol (tabla5).
Prueba de H 2SO4 Tabla 5 2octeno 1propanol No Desprendimient Desprendimient desprendimient o de calor y o de calor pero o de calor ni reacción no reacción reacción isoctano
Ilustración 2 diferentes soluciones en la segunda practica Refiriéndose a la prueba de solubilidad se observó la homogeneidad de la solución para el caso del 1propanol (sustancia polar debido a la presencia de grupos oxidrilos que le permiten formar puentes de hidrogeno con el agua) a diferencia de las sustancias apolares como los son el isoctano y el 2 octeno se observó heterogeneidad en la solución característica que implica la no solubilidad de estas con el agua, dichos datos fueron observados en la tabla 1.
Prueba de solubilidad (1ml H 2O) Tabla 1 isoctano 2octeno 1propanol No soluble No soluble Si soluble En la prueba dos se tomó CCl 4 como medio de solución y se observó que el 1propanol siendo un compuestos polar se solubilizo en este medio, la causa de esto se debe a la existencia de un puente de hidrogeno establecido de la siguiente manera O----------H- - - - -Cl ya que la diferencia de electronegatividad nos dice que es muy probable la existencia de dicho puente. Para el caso del isoctano y el 2 octeno en los cuales se observó patrón de solubilidad se debe a que son apolares al igual que el CCl 4 ya que compuestos semejantes son miscibles. Tales datos se describen a partir de la tabla 2.
Prueba de solubilidad (1ml CCl 4) Tabla 2 isoctano 2octeno 1propanol Si soluble Si soluble Si soluble Para el caso de la prueba con bromo como medio de solución nos describe la existentica o no de una reacción química entre los compuestos en cuestión y el medio a partir del cambio de color. Dichos resultados fueron mostrados en la tabla 3.
Prueba con Bromo Tabla 3 isoctano 2octeno 1propanol No cambio de No cambio de Si cambio de color color color 3
El isoctano no desprendió calor y se dedujo que tampoco hubo reacción. Para el caso del 2octeno se observó que hubo reacción ya que se observó el cambio de color (marrón) lo que sugiere existencia de espontaneidad de reacción. Tal hecho no se observó en el 1propanol. De las experiencias anteriores se concluye lo siguiente: Se observó que las pruebas características pueden llegar a ser un veredicto para especular de una manera razonable de que compuestos estamos hablando ya que nos permiten ver experimentalmente si hay combis en su estado físico o químico, que nos ayudan a identificar experimentalmente si estamos hablando de un compuesto especifico o no. se puede afirmar a partir de la experiencia que los ensayos realizados son útiles a la hora de identificar si se está en presencia de enlaces o no Por último podemos decir que la existencia de fuerzas intermoleculares nos describen si una sustancia puede reaccionar o no en un determinado medio.
Referencias: y
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L. G. Wade, Jr. QUI MICA ORGANICA Quinta edición PEARSON EDUCACIÓN S.A. Madrid, 2004 Raymond Chang Williams College QUÍMICA GENERAL, séptima edición Mc GRAW HILL México D.F 2002