Instituto InstitutoTecnológico Tecnológico de deChihuahua Chihuahua Práctica No. 8 Obtención del acido acetilsalcílico por un proceso de química verde Equipo #3
Ana Gabriela Orpinel Olivas Angélica Rodarte Holguín Laura Olivia Domínguez Gutiérrez Oleida Carrasco Molinar
Docente: Ing. Dora Alicia Delgado Barraza
12 de Diciembre del 2015
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OBJETIVO 1. Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde, a través de una sustitución nucleofílica de acilo. 2. Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los procesos de separación y purificación de compuestos.
FUNDAMENTO TEÓRICO El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indica. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa de Bayer. La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre. El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicación de productos químicos.
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS EMPLEADOS Material y equipo
Vaso de precipitados de 250 mL y 15 mL Vidrio de reloj Matraz Kitazato con manguera Espátula de acero inoxidable Embudo Büchner Matraz Erlenmeyer de 125mL Agitador de vidrio Recipiente para baño maría Probeta graduada de 25mL
Reactivos
Ácido Salicílico Hidróxido de sodio Anhídrido acético Ácido clorhídrico
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
1. En un vaso de precipitado de 250 mL se colocaron 2.5 g de ácido salicílico y 5 mL de anhídrido acético. Con una varilla de vidrio se mezclaron bien los dos reactivos.
Figura 1. Pesaje del Figura 2. Adición del ácido ácido salicílico. salicílico al vaso de precipitado.
Figura 3. Adición del anhídrido acético
2. A un vaso de precipitado de 15 mL se agregaron 6 mL de agua destilada fría junto con 2 gr de NaOH y se agito la mezcla con una varilla de vidrio
Figura 4. Medición del agua destilada
Figura 5. Pesaje del NaOH
Figura 6. Adición del NaOH al vaso de precipitado con agua
3. Una vez que se obtuvo una mezcla homogénea se adiciono lentamente a la mezcla del acido salicílico y anhídrido acético y se agito nuevamente por 10 minutos. La disolución se colocó en un baño de hielo.
Figura 7. Adición de la mezcla de agua y NaOH
4. Se adiciono lentamente, de mililitro en mililitro, una disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH de la disolución fuera 3.
Figura 8. Adición del primer mL Figura 9. Comprobación del pH después del primer mL de HCl de HCl
Figura 10. Comprobación del pH después de la adición del sexto mL de HCl
Figura 11. Resultados del papel pH después de 1, 3, 4 y 6 mL de HCl
5. El producto crudo se aisló por medio de una filtración al vacío sobre un embudo Büchner conectado a un matraz kitasato, lavándolos con agua fría para arrastrar las impurezas ácidas.
Figuras 12 y 13. Filtración al vacio del producto crudo
Figura 14. Lavado con agua
6. El producto crudo se colocó en un cristalizador y se dejó reposar por varios días.
Figura 15. Producto crudo en cristalizador
7. Se empastilló el producto.
Figuras 16, 17 y 18. Proceso del empastillado.
Figura 19. Pastillas de la aspirina
RESULTADOS OBTENIDOS Por ultimo al dejar secar el ácido salicílico se obtuvieron 3.39gr menos 1.22 que fue lo que peso la el papel y del ácido al empastillarlos salieron 5 pastillas de diferentes pesos.
Figura 20. 3.39gr de ácido salicílico seco
Figura 21. Pastillas de ácido salicílico (aspirinas)
RENDIMIENTO
Cálculo teórico de gramos de aspirina
Los gramos teóricos de aspirina se pueden calcular a partir de la reacción química y los gramos de ácido salicílico pesados. X= 2.5 g Ácido salicílico x 1.0 mol ácido salicílico/138 g ácido salicílico x 1 mol de aspirina/1 mol 1.0 mol ácido salicílico x 180 g/1 mol aspirina X= 3.26 g Ácido acetil salicílico
Porciento de rendimiento:
% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos teóricos de aspirina calculados x100 Asumiendo que la cantidad de gramos teóricos calculados es igual a 2.61 gramos y la cantidad de gramos experimentales obtenidos es igual Gramos del experimento= 3.39 gr – 1.22gr = 2.17gr % Rendimiento= 2.17 gramos /3.26 gramos x 100 = 66.56%
CUESTIONARIO 1. Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un mecanismo de reacción. El mecanismo de reacción es una sustitución nucleofílica de acilo.
2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? Para aportar una cantidad de OH para que el reactivo no esté en un medio ácido y con ello se efectué la reacción.
3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.
4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Sí, pero es más volátil y por lo tanto más riesgoso de usar.
5. Describir a través del mecanismo de reacción, cada uno de los métodos siguientes, empleados para la obtención de la aspirina: a) Método de Kolbe.
b) Formulación de Gatterman-Koch.
6. Para obtener el ácido salicílico (ac. Orto hidroxibenzoico) a través de la oxidación del benzaldehído, ¿Por qué el grupo formilo NO se puede agregar al benceno mediante la Acilación de Friedel y Crafts? Explique lo que es necesario hacer y defina las condiciones a las que se lleva la reacción. Si se aplicara una Acilación de Friedel y Crafts obtendríamos una cetona mixta, para agregar el grupo formilo debe realizarse una formulación de GattermanKoch. El monóxido de carbono, el ácido clorhídrico y el cloruro de aluminio proveen un nucleófilo intermediario, dicho intermediario reacciona como una sustitución electrofilia. 7. De la misma forma en que se obtiene el ácido acetilsalicílico, ¿qué otro tipo de analgésico se puede obtener? La morfina por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético.
8. Indique las propiedades físicas del ácido acetilsalicílico.
Estado físico: Sólido. Color: Blanco. Olor: Inodoro. Valor pH a H2O: 2.4 (solución saturada). Punto de fusión: 157-159 ºC Punto de ebullición: 211 ºC Punto de sublimación: 76 ºC Temperatura de ignición: 500 ºC Punto de inflamación: 157 ºC c.c. Densidad (20 ºC) 1.443 g/cm3 Solubilidad en Agua (20 ºC): 2 g/l
9. ¿Cuáles son los riesgos y las precauciones que se deben tomar en cuenta al realizar la Síntesis de la Aspirina? El ácido clorhídrico, y el anhídrido acético provocan irritación en la garganta, por lo tanto una medida preventiva a tomar en cuenta es el uso adecuado de la campana de extracción al manejar dichos reactivos.
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES Con esta práctica podemos concluir que se logró entender la formación de la aspirina, aplicando el conocimiento adquirido respecto al uso de catalizadores y controlando su ph.
BIBLIOGRAFÍA Morrison, R. T. y Boyd, R. N., "Química Orgánica", Addison Wesley Longman de México S.A de C.V, 1998; 5ª Edición Wade, L.G. Jr.; "Química Orgánica "; Editorial Prentice Hall; 7ª edición. Miguel Ángel García Sánchez, " Manual de Química Orgánica I"; Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, 2002. Manual de Química Orgánica de la UNAM. Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición, Alambra, España, 1970. Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976. Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental. Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
