LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 PRACTICA 5: “OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE.”
INTRODUCCIÓN
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un caráct er antipirético y antiinflamatorio. El ácido salicílico es un analgésico. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir éster es de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato- OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.
Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.
REACCIÓN A EFECTUAR
MECANISMO DE REACCIÓN
CÁLCULOS Ácido salicílico
) ( Anhídrido acético
) ( Ácido acetil salicílico
) ( Rendimiento %=
x 100 = 54.76 %
RESULTADOS cido salicílico Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)
Anhídrido acético
138.12g/mol
102.1g/mol
cido Acetilsalicílico 180.16 g/mol
--159°C
1.08g/mL -73°C
1.40 g/mL 124-126
0.58 --0.0042
1.3 1.2 0.013
0.42 0.3 0.0023
ANÁLISIS DE RESULTADOS El Ácido salicílico se preparó mediante una síntesis en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación. El Ácido Acetilsalicílico se preparó por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido salicílico. De acuerdo a los resultados obtenidos, se obtuvo 0.42g de ácido acetil salicílico con un punto de fusión de 124-126°C, al hacer una comparación con el punto de fusión teórico que es de 138°C se puede ver que el compuesto que se sintetizo que en éste caso fue el ácido acetil salicílico tenía impurezas y esa es la razón de porque salió una temperatura menor al valor teórico. CUESTIONARIO
1) Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma.
2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?
Para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción 3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? La reacción entre un alcohol y un derivado de ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido fuerte da lugar a la formación de un éster. Los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta. Además, el subproducto formado en la reacción es un ácido carboxílico y no HCl. En las reacciones de acetilación de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable. 4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Si porque los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta. 5) ¿Qué tratamiento daría a los residuos generados durante la reacción? Se debe desechar el anhídrido acético, NaCl, y KCl diluyéndolo con agua y posteriormente, neutralizarlo. 6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos
a) Ácido salicílico
b) Ácido acetilsalicílico
CONCLUSIONES Realizamos esta práctica para obtener ácido acetilsalicílico por medio de Química verde la cual es una filosofía que se centra en la disminución o la eliminación del uso de productos químicos tóxicos y el reciclaje de los desechos producidos por el avance tecnológico, de una manera creativa de tal forma que se consiga un mínimo impacto a los seres humanos y al medio ambiente, sin sacrificar el avance científico y tecnológico.
BIBLIOGRAFÍA -
A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, D.N. y V. L. Cunningham. Green Chemistry. (2001). Páginas 3, 1-6.
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http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm
