KIMIA ORGANIK

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

RINGKASAN MATERI KIMIA ORGANIK TAHUN PELAJARAN 2013/2014 Mata pelajaran Kelas

: Kimia : XII IPA

Penyusun : Bayu Adipramono, S.Pd., M.M. Unit : GO Jombang, Mojoagung, dan Kertosono

SENYAWA HIDROKARBON DAN TURUNANNYA (A) GUGUS FUNGSI/FUNGSIONAL Golongan

Alkana Alkena Sikloalkana Alkuna Alkadiena Alkanol/ Alkohol Alkoksi Alkana/ Alkana/ Eter Alkanal/ Aldehida Alkanon/ Keton Asam alkanoat/ alkanoat/ Asam karboksilat karboksilat

Gugus Fungsional

Rumus Umum

−C−C− −C=C− C− C C −C C− −C=C C=C− −OH

CnH2n+2

≡

Nama IUPAC (menggunakan nomor) …ana …ena siklo…ana

CnH2n CnH2n-2

Trivial (nama dagang) − − −

…una …diena …nol

− …il alkohol

…oksi …ana …ana

…il …il eter

…nal

…aldehida

…non

…il …il keton

asam …oat

asam …at

R−NH2 R−NH−R’ R−N−R’’

…il …oat (dari kanan ke kiri) kiri) ..il amina ..il amina ..il amina

…il …at (dari kanan ke kiri) kiri) ..il amina ..il amina ..il amina

R’ R−X R−X

Halo..ana

…il halida

CnH2n+2O −O− −CHO CnH2nO −CO− −COOH CnH2nO2

Ester/ Alkil Alkanoat Alkanoat Amina primer Amina sekunder sekunder Amina tersier

−COO−

Haloalkana/ Alkil Halida

−X (X=F, Cl, Br, I)

−NH2 −NH− −N−

(B) DERET RANTAI KARBON C1= meta C2= eta

C3=propa C4=buta

C5=penta C6=heksa

C7=hepta C8=okta

C9=nona C10=deka

(C) BEBERAPA GUGUS ALKIL PENTING CH3− CH3−CH2− (C2H5−)

: metil : etil

CH3−CH2−CH2− (C3H7−) CH3−CH−

: propil : isopropil

CH3−CH2−CH2−CH2− (C4H9−) CH3−CH2−CH−

:butil :sek-butil

CH3 :ters-butil CH3−C−

CH3 CH3−CH2−CH−

:isobutil

CH3

CH3 CH3

CH3 C2H5 CH2

:−CH3 :−C2H5 :−CH2−

CH

:−CH−

CH

:−CH=

GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution

C C

:−C≡ : −C−

Page 1

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (D) REAKSI – REAKSI ORGANIK

No.

Jenis Reaksi

1.

Haloalkana R−X (X=F,Cl,Br,I)

2.

3.

Reaksi Pembuatan 3R−OH + PX3 => 3R−X + H3PO3 R−H + X2 => R−X + HX CnH2n + HX => CnH2n+1X R−OH +HX => R−X + H2O R−OH + SOCl2 => R−Cl + HCl + SO2

Dengan R−X + KOH / AgOH => R−OH + HX CnH2n+1X + KOH (dlm etanol)=>CnH2n + KX + H2O R−Br + KCN => R−CN + KBr R−Br + NH3 => R−NH2 + +HBr 2R−Br + 2Na => R−R + 2NaBr

Alkana −C−C−

Sintesis Wurtz: Wurtz: R−Cl + 2Na +R’−Cl => R−R’ + 2NaCl CnH2n + H2 => CnH2n+2 Hidrolisis Pereaksi Grignard R−Br + Mg => R−MgBr R−MgBr + H2O => R−H + Mg(OH)Br

R−H + Cl2 (Sinar UV) => R−Cl + HCl CnH2n+2 + O2 => CO2 + H2O

Alkena −C=C−

R−OH (H2SO4 pekat pekat 180°C) => CnH2n + H2O R−Cl + KOH (dlm alkohol)=> C2H2n + KCl+H2O Aturan Saytzef Saytzef : yg miskin H diambil H-nya R−CHBr−CHBr−R + Zn(dlm metanol)=> R−CH=CH−R + ZnBr2

R −CH=CH −CH=CH− −R + H2 => R −CH −CH2−CH2−R R −CH=CH −CH=CH− −R+HX=>R −CH −CH2−CH −CHX−R X−R (X=F,Cl,Br,I,OH) Aturan Markonikov Markonikov:: yg kaya H makin kaya H R−CH=CH−R + Br2 (dlm CCl4)=> R−CHBr−CHBr−R CnH2n + O2 => CO2 + H2O R−CH=CH−R’ + O3 => R−CHO + R’−CHO

4.

Alkuna −C≡C−

R−CHBr −CHBr−R −CHBr−R + 2KOH (200°C)=> R−C≡C−R + 2KBr +2H2O CaC2 + H2O => Ca(OH)2 + C2H2 (CH≡CH)

R−C≡C−R + 2H2 => R−CH2−CH2−R R−C≡C−R + 2 HBr => R−CH2−CBr 2−R + 2HBr R−C≡C−R + 2 Br 2 => R−CBr 2−CBr 2−R R−C≡CH−R’ + O3 => R−COOH + R’−COOH

5

Alkohol R−OH

Alkohol Primer (−CH2−OH) R−CH2−X + KOH => R−CH2−OH + KX R−CHO + H2 (reduksi) => R−CH2−OH R−COO−R’ + H2O => R−COOH + R’−OH CO2 + 2H2 => CH3OH

R−OH + Na => R−ONa + ½ H2 Pembuatan Ester/Esterifikasi: Ester/Esterifikasi : R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O R−OH + HNO2 => R−NO2 + H2O 3R−OH + PCl3 => 3R−Cl + H3PO3 R−OH + PCl5 => R−Cl + R−Cl + HCl + POCl3 R−OH + HBr => R−Br = H2O 2R−OH (H2SO4 pkt 130°-140°C) 130°-140°C)=>R−O−R + H2O R−CH2−CHOH−R (H2SO4 pkt 170°-180°C) 170°-180°C)=> R−CH=CH−R + H2O Oksidasi Alkohol: Alkohol:

(katalis:ZnO+Cu,450°C,200atm)

C6H12O6(glukosa) => 2C2H5OH + 2CO2 (fermentasi dengan enzim:zimase)

alkohol sekunder (−CH−OH)

R−CHI R−CHI−R −R + KOH => R−CHOH−R + KI R−CO−R + H2 => R−CHOH−R alkohol tersier (−C−OH) R−C(R)OSO 3H−R + H2O=> R−C(R)OH−R + H2SO4

Alkohol Primer Primer (−CH2−OH) =Oks=> Aldehid =Oks=> Aldehid (−CHO) =Oks=> Asam =Oks=> Asam Karboksilat Karboksilat (−COOH) (−COOH) Alkohol Sekunder Sekunder (−CHOH−) =Oks=> Alkanon (−CO−) (−CO−) Alkohol Tersier Tersier (−C−OH) =Oks=> tdk tjd rx. Reaksi ke arah kiri dsbt: Rx. Reduksi Oksidator :K 2Cr2O7 dlm suasana asam Reduktor :H2 dengan katalis Cu atau Pt suhu<200°C Membedakan Jenis Alkohol dng uji LUCAS: R−OH + HCl ==> R−Cl + H 2O Alkohol primer primer + HCl ==> sangat lambat Alkohol sekunder sekunder + HCl ==> ==> cepat Alkohol tersier tersier + HCl ==> ==> sangat cepat

6.

Eter R−O−R

2RX + Ag2O => R−O−R R−O−R + 2AgX 2R−OH (H2SO4pkt 130°-140°C) => R−O−R + H2O Sintesis Wiliamson: Wiliamson : R−ONa + R−X => R−O−R + NaX


R−O R−O−R + PCl5 => => 2R−Cl 2R−Cl + POCl3 R−O−R + 2HI => 2R−I + H 2O R−O−R’ + HI => R−I + R’−OH Rantai alkil yang panjang menjadi alkohol

Page 2

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA No.

Jenis Reaksi

7.

Aldehida R−CHO

Reaksi Pembuatan Alkohol Primer Primer (R −CH −CH2−OH) =Oks=> Aldehid (R−CHO) (R−CHO) R−COOH R−COOH + H2 (Pt) => R−CHO +H2O Ca(CH3COO)2 + Ca(HCOO)2 => 2CH3CHO + 2CaCO3

Dengan Uji Fehling:dibuat Fehling:dibuat dng mencmp. fehling A (Lar. A (Lar. CuSO4) + fehling B (KNa B (KNa Tartrat + NaOH) membentuk CuO R −CHO + 2CuO(fehling) 2CuO(fehling) => R−COOH + Cu2O O berwarna merah bata ket: Cu 2 2 Uji Tollens:dibuat Tollens:dibuat dengan mencamp. Lar.AgNO3 + amonia berlebih (amoniakal) membentuk Ag(NH3)2OH atau Ag atau Ag2O R−CHO + Ag2O(tollens) =>R−COOH + 2Ag dinding ket: Ag memberikan cermin perak pd dinding tabung reaksi R −CHO + (H2,reduksi, katalis Cu) => R−CH R−CH−OH R−CHO + PCl5 => R−CHCl2 + POCl3

8.

Keton R−CO−R

Alkohol Sekunder Sekunder (R−CHOH−R) (R−CHOH−R) =Oks=> Alkanon (R−CO−R) (R−CO−R) 2CH3COOH (pns+MnO) => CO2 + H2O + CH3−CO−CH3 Ca(CH3COO)2 dipanaskan=> CaCO3 + CH3−CO−CH3

R−CO−R + (H2,reduksi, katalis Cu) => R−CHOH−R R−CO−R’ + R”MgX =>R−C(R”)OH−R’ + Mg(OH)X alkohol tersier CH3−CO−CH3 + PCl5 => CH3−CCl2−CH3 +POCl3 Reaksi Pembentukan iodoform (CHI 3) CH3−CO−CH3 + NaOH +3I2 => CH3−COONa + CHI3 + 3HI

9.

Asam Karboksilat R−COOH

10.

Ester R−COO−R’

Oksidasi Alkohol Primer (R−CH 2−OH) => Asam Karboksilat Karboksilat (R −COOH) −COOH) R−CN + H2O + OH- => R−COOH + NH3 R−CN + H2O + H+ => R−COOH + NH4+ Hidrolisis ester: R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH + R’−OH Oksidasi Aldehid (R−CHO) => Asam => Asam Karboksilat (R −COOH) −COOH) R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O R−CO−X +R−OH +R−OH => R−COOH + R−X (R−COO) 2O + R’−OH => R−COO−R’ + R−COOH

R−COOH + NaOH => R−COONa + H 2O Pembuatan Ester/Esterifikasi: Ester/Esterifikasi : R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O 3R−COOH + R−COOH + PCl3 => 3R−CO−Cl 3R−CO−Cl + H3PO3 R−COOH + PCl5 => R−CO−Cl + POCl POCl3 + HCl

Hidrolisis ester: ester : R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH + R’−OH Saponifikasi (pembuatan Saponifikasi (pembuatan sabun): R−COO−R’ (minyak, ester rantai pnj)+ NaOH => R−COONa (sabun/grm karboksilat)+ R−OH (gliserol)

Pembuatan Margarin: Margarin: R−COO−R’ (minyak, cair, ester rantai pnj dgn ikt.rangkap) + H2 (kat) => R−COO−R’ (margarin, padat, ester rantai pnj dgn dgn ikt.tunggal)

(E) NAMA ASAM KARBOKSILAT TERTENTU (−COOH) Jumlah C C1 (asam jenuh) C2 (asam jenuh) C3 (asam jenuh) C4 (asam jenuh) C5 (asam jenuh) C6 (asam jenuh) C7 (asam jenuh) C8 (asam jenuh) C9 (asam jenuh) C10 (asam jenuh) C12 (asam jenuh) C14 (asam jenuh) C16 (asam jenuh) C18 (asam jenuh) C20 (asam jenuh) C18 (tdk jenuh, 1 rangkap) C18 (tdk jenuh, 2 rangkap) C18 (tdk jenuh, 3 rangkap)

Nama IUPAC asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat asam pentanoat asam heksanoat asam heptanoat asam oktanoat asam nonanoat asam dekanoat asam dodekanoat asam tetradekanoat tetradekanoa t asam heksadekanoat heksadekanoa t asam oktadekanoat (C17H35COOH) asam eikosanoat asam 9-oktadekenoat (C17H33COOH) asam 9,12-oktadekadienoat (C17H31COOH) asam 9,12,15-oktadekatrienoat (C17H29COOH)


Nama TRIVIAL asam format/ formiat : semut (formica) asam asetat : cuka (asetum) asam propionat : susu (protos-pion) asam butirat : mentega (butyrum) asam valerat: akar Valeria (Valere) asam kaproat : domba (L. Caper) asam enantat : kuncup anggur (Oenanthe) asam kaprilat : domba (L. Caper) asam pelargonat : bunga Pelargonium asam kaprat : domba (L. Caper) asam laurat asam miristat asam palmitat asam sterat asam arakhidat asam oleat (asam Ω9) asam linoleat (asam Ω6) asam linolenat (asam Ω3)

Page 3

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA !!!INGAT!!! Nama trivial di atas juga berlaku untuk tata nama ALDEHIDA nama ALDEHIDA dengan dengan menggantikan akhiran –at dengan at dengan akhiran –aldehida dan aldehida dan tentunya menghilangkan awalan asam− didepannya, seperti: formaldehida , asetaldehida , propionaldehida , dst. Berikut juga disajikan namam asam dikarboksilat penting lainnya: Nama IUPAC asam etanadioat asam propanadioat asam butanadioat asam pentanadioat asam heksanadioat asam 1,2-benzanadikarboksilat 1,2-benzanadikarboksilat asam 1,4-benzanadikarboksilat 1,4-benzanadikarboksilat

Nama TRIVIAL asam oksalat asam malonat asam suksinat asam glutarat asam adipat asam ftalat asam tereftalat

(F) KEGUNAAN SENYAWA HIDROKARBON dan TURUNANNYA GOLONGAN Haloalkana R−X (X=F,Cl,Br,I)

NAMA SENYAWA CH3Cl (kloro metana) CH3Br (bromo metana) C2H5Cl (kloro etana) CHCl3 (kloroform) (kloroform) CHI3 (iodoform) CCl4 (karbon tetraklorida) tetraklorida)

CFC(kloro fluoro karbon), meliputi: CHCl2F, CCl2F2, CCl3F CF3−CHClBr (halotan) CF2=CF2 (teflon) CBr2ClF (BCF)

KEGUNAAN bahan pendingin, industri silikon, dan zat warna pemadam kebakaran di pesawat terbang pembuatan plastik, ANASTESI plastik, ANASTESI lokal, lokal, pembt. TEL pelarut, ANASTESI (beracun=>gangguan (beracun=>gangguan liver), dan freon obat luka luar pelarut lemak, bhn dasar freon, pemadam kebakaran (tdk digunakan lagi krn jika dibakar menghasilkan fosgen menghasilkan fosgen,, COCl2 yang beracun refrigerant pada AC dan kulkas, bahan pengabut pada tabung spray, pembersih gelas dan kaca, dsb obat bius yang digunakan sekarang pelapis antilengket pada panci pemadam kebakaran

Alkana −C−C− Berupa komponen – komponen – komponen penyusun minyak bumi (hasil destilasi fraksionasi/ bertingkat)

C1 – C – C2 LNG C3 – C – C4 LPG C2 – C – C4 gas olefin=pembuatan olefin=pembuatan plastik ,alkohol, dan petrokimia C5 – C – C6 petroleum eter (30−60°C)=pelarut C7−C8 bensin (70−150°C)=bahan bakar motor C9−C11 nafta (150−175°C)=pelarut C12−C16 kerosin/mitan (175−300°C)=bahan bakar dan pelarut pelarut C16−C18 solar (300−380°C)=bahan bakar diesel C19−C20 pelumas (>380°C)=pelumas/pelicin (>380°C)=pelumas /pelicin C>30 parafin (>400°C)=lilin, (>400°C)=lilin, cat, dan aspal C>30 kokas (tidak bisa menguap)=metalurgi menguap)=metalurgi dan elektroda C nb: Pada bensin ditambah MTBE (metil tersier butil eter) untuk menaikkan nilai oktan (kualitas/mutu (kualitas/mutu bensin), Jika bensin Premium memiliki nilai oktan 88 : isooktananya 88 bagian dan heptana 12 bagian. Jika Pertamax plus nilai oktannya 97 :isooktananya :isooktananya 97 bagian dan heptana 3 bagian sehingga pembakaran lebih sempurna dan ketukan sedikit terjadi. Nilai oktan Pertamax:92, 87: Bensin standar di Amerika di Amerika Serikat, 88: Serikat, 88: Bensin tanpa timbal tanpa timbal Premium, 91: Premium, 91: Bensin standar di di Eropa, Eropa, 94: 94: Premix Premix

Alkena −C=C−

olefin terpenting meliputi: etena (etilena), propena (propilena), butena (butilena), dan butadiena

bahan dasar industri petrokimia petrokimia paling utama meliputi pembuatan plasik, serat sintetik, karet sintetik, pestisida, deterjen, pelarut, pupuk, obat – obat – obatan, obatan, dan berbagai macam vitamin sintetik.

Alkuna −C≡C−

asetilena atau etuna CH≡CH atau C2H2

terbuat dari: pembakaran tidak sempurna CH4: 4CH4(g) + 3O2(g) => 2C2H2(g) + 6H2O(g) atau dari reaksi batu karbid dengan air: CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2 gas ini digunakan dlm proses pengelasan baja dan besi

Alkohol R−OH

CH3OH (metanol)

alkohol kayu atau alkohol yang beracun sbg bhn bakar bunsen dan jika diminum penyebab kebutaan, pembt. Formaldehid atau formalin pelarut, miras, camp. Spirtus (metanol+etanol+metilen (metanol+eta nol+metilen blue), etanol 70% sbg desinfektan desinfektan cairan anti beku dalam radiator mobil, mobil, dalam industri plastik, serat poliester, fiber, pencegah pertumb. jamur dlm industri makanan dan gula – gula – gula gula melunakkan makan, zat anti beku, zat tambahan pada miras

C2H5OH (etanol) CH2OH−CH2OH (1,2-etanadiol atau glikol) CH2OH−CHOH−CH 2OH (1,2,3-propanatriol/gliserol)


Page 4

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA GOLONGAN Eter R−O−R

Aldehida R−CHO

NAMA SENYAWA (C2H5)2O (dietil eter) CH3OC(CH3)3 (metil tersier butil eter/MTBE eter/MTBE)) (CH2=CH)2O (divinil eter)

KEGUNAAN sebagai pelarut organik spt lemak dan sebagai obat bius pengganti TEL untuk TEL untuk menaikkan nilai oktan pada bensin sehingga mutu bensin meningkat (aman bg lingkungan) bahan anestetik (pembiusan)

HCHO (formaldehid) (formaldehid )

40% larutan ini disebut formalin (pengawet formalin (pengawet preparat anatomi), bahan polimer bakelit,dan bakelit,dan pembt. lem kayu bahan baku DDT

CH3CHO (asetaldehida) (asetalde hida) Keton R−CO−R

Asam Karboksilat Karboksilat R−COOH R−COOH

CH3COCH3 (aseton)

bahan dasar pembuatan kloroform, iodoform, pembuatan bahan kosmetik spt cat kuku dan kuku dan parfum

HCOOH (asam formiat)

menggumpalkan menggumpalka n getah karet, industri tekstil, penyamakan penyamaka n kulit, pembuatan plastik bakelit penyedap makanan, cuka, pembt. selulosa asetat, plastik, parfum, zat warna, dan obat asam susu

CH3COOH (asam asetat) CH3CH(OH)COOH (asam laktat) (COOH) 2 (asam oksalat)

racun dalam bayam dan kelembak, mencegah pembekuan darah hewan pada percobaan di laboratorium laboratorium penguat rasa anggur dan digunakan pada reagen uji fehling terkandung dalam jeruk dan berri, sbg penguat rasa pada beberapa minuman kemasan

HOOC(OH)(OH)COOH (asam tartarat) HOOCCH2C(OH)(COOH)COOH (asam sitrat) Ester R−COO−R’

CH3COOC5H11 (amil asetat) C4H9COOC5H11 (amil valerat) C3H7COOC5H11 (amil butirat) C3H7COOC4H9 (butil butirat) C3H7COOC3H7 (propil butirat) HCOOC2H5 (etil format) CH3COO (CH2)2CH(CH3)2 (isopentil asetat) CH3COOC8H17 (oktil asetat)

perasa pisang perasa apel perasa jambu perasa nenas perasa mangga perasa rum perasa buah pear perasa jeruk manis

(G) TURUNAN BENZENA PENTING (C 6H5−) SENYAWA

NAMA

C6H5−COOH C6H5−SO3H C6H5−CHO

asam benzoat asam benzena sulfonat benzaldehida

C6H5−OH C6H5−NH2 C6H5−CH=CH2 C6H5−CH3 C6H5−NO2 C6H5−F/Cl/Br/I

hidroksi benzena/fenol amino benzena/anilina fenil etena/stirena metil benzena/toluena benzena/toluena nitro benzena halo benzena

KEGUNAAN

PRIORITAS NAMA

pengawet makanan pembuatan deterjen komponen utama ekstrak kacang almond, apricot, ceri dan persik desinfektan/karbol, desinfektan/karbol, sbg pelarut, pmbt.bakelit zat warna, obat-obatan, obat-obatan, bhn.bkr.roket bhn.bkr.roket bahan dasar pembuatan plastik polistirena pembuatan TNT pembuatan bahan peledak pembuatan turunan benzena yang lain

S m k n . n o 1

LAIN − LAIN

RUMUS C6H5− C6H5−CH2−

NAMA LAIN cabang fenil cabang benzil

RUMUS C6H5−O−CH3 C6H5−O− C6H5

C6H5−CH−

cabang benzal

1,2-dimetilbenzena 1,2-dimetilbenzena

NAMA LAIN fenil metil eter (anisol) difenil eter (fenoksi benzena) o-xilena

cabang benzol

1,3-dimetilbenzena 1,3-dimetilbenzena

m-xilena

asetanilida bifenil difenil keton (benzofenon) (benzofenon) fenil metil keton (asetofenon) (asetofenon) benzoil klorida benzil klorida fenil benzoat

1,4-dimetilbenzena 1,4-dimetilbenzena asam 1,2-benzanadioat asam 1,3-benzanadioat 1,2-dihidroksibenzena 1,2-dihidroksibenzena 1,3-dihidroksibenzena 1,3-dihidroksibenzena 1,4-dihidroksibenzena 1,4-dihidroksibenzena asam 2-hiroksibenzoat 2-hiroksibenzoat

p-xilena asam ftalat asam tereftalat katekol resorsinol resorsinol hidrokuinon asam salisilat

C6H5−CH− C6H5−NH−CO−CH 3 C6H5− C6H5 C6H5−CO− C6H5 C6H5−CO−CH3 C6H5−CO−Cl C6H5−CH2−Cl C6H5−COO− C −COO− C6H5


Page 5

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (H) REAKSI – REAKSI BENZENA No. 1.

JENIS REAKSI Pembuatan Benzena

2. 3. 4. 5. 6. 7.

Halogenasi Nitrasi Sulfonasi Alkilasi Friedel-Craft Asilasi Friedel-Craft Oksidasi

8. 9.

Pirolisis Reduksi

REAKSI −> C6H6 3CH≡CH −dialirkan pipa pijar −> C6H5−OH + Zn –didestilasi−> C6H5−H + ZnO C6H5−SO3 + H2O –HCl−> C6H5−H + H2SO4 C6H5−COO−Ca−OCO− C6H5 + Ca(OH)2 −−> 2C6H5−H + 2CaCO3 C6H5−COO−Na + NaOH −−> C6H5−H + Na2CO3 C6H5−H + Cl2 –AlCl3−> C6H5−Cl + HCl C6H5−H + HNO3 pekat – pekat –H2SO4 pekat−> C6H5−NO2 + H2O C6H5−H + HO−SO3H –SO3terlarut−> C6H5−SO3H + H2O C6H5−H + CH3−Cl –AlCl3−> C6H5−CH3 + HCl C6H5−H + CH3−CO−Cl –AlCl3−> C6H5−CO−CH3 + HCl C6H5−CH3 –KMnO4,H+,pns−> C6H5−COOH C6H5−NH2 − KMnO4,H+,pns−> C6H5−NH2 2C6H5−H –Fepanas−> C6H5− C6H5 + H2 C6H5−NO2 – Zn+ HCl−> C6H5−NH2

nb: Pada reaksi subtitusi turunan benzena, dikenal dua pengarah: 1. Pengarah Orto – Para => −NH2, −OH, −CH3, −C2H5, −F, −Cl, −Br, −I 2. Pengarah Meta => −NO2, −CN, −SO3H, −COOH, −CHO (biasanya ( biasanya ada atom O dan ikatan rangkap) Orto (o)= posisi 1,2

Visinal (vis)= (vis)= posisi posisi 1,2,3

meta (m)= posisi 1,3

para (p)= posisi 1,4

asimetri asimetri (asim)=posis (asim)=posisii 1,2,4

simetris simetris (sim)=posisi (sim)=posisi1,3,5 1,3,5

tersubtitusi dengan 3 buah subtituen yang sama nb: jika benzena tersubtitusi (I) MACAM – MACAM POLIMER MONOMER CH2=CH2, etena/etilena CF2=CF2, tetrafluoroetena tetrafluoroetena CH2=CHCl, vinil klorida CH2=CH−CH3, propena CH2=C(CH3)−CH=CH2, isoprena/ 2-metil-1,3-butadiena CH2=CH−OH, vinil alkohol CH2=C(CH3)−COO−CH3, metil metakrilat CH2=CH−CN, akrilonitril akrilonitril

NAMA POLIMER Polietena/polietilena Polietena/polietilena Politetrafluaroetena/ Politetrafluaroetena/ teflon Polivinil klorida/PVC klorida/PVC Polipropilena Poliisoprena/ karet alam Polivinil alkohol Polimetil metakrilat (PMMA) Poliakrilonitril/Orlon

C6H5−CH=CH2, stirena

Polistirena

adisi

CH2=CH−CH=CH2, 1,3-butadiena + C6H5−CH=CH2, stirena

Poli (stirena-butadiena) (stirena-butadiena) disingkat Buna/SBR

adisi

HO−CH2−CH2−OH, etilen glikol + HOOC−C6H4−COOH, as.tereftalat H2N−(CH2)6−NH2, heksametilendiamin heksametilendiamin + HOOC−(CH 2)4−COOH, as.adipat as.adipat C6H5−OH, fenol + HCHO, formaldehid monosakarida monosakarida Asam amino nukleotida JENIS POLIMER HOMOPOLIMER KOPOLIMER

JENIS POLIMER adisi adisi adisi adisi adisi adisi adisi adisi

KEGUNAAN Kantung, kabel plastik Pelapis wajan/ panci anti lengket Bak air, paralon Tali, karung, botol plastik Bahan dasar kebutuhan akan industri ban,dsb Bak air/ plastik kuat FLEXIGLASS, plastik kuat&transparan:pswt&mobil Serat sintetis:wol, karpet, kaos kaki Rapuh, kenyal:kabin radio,TV, freezer, boneka, botol plastik Karet sintesis=>ban mobil

Pilietilena terftalat

kondensasi

Nilon 66

kondensasi

Serat sintetis:Tetoron sintetis:Tetoron & Dakron (serat pakaian) Serat dan obyek cetakan

Bakelit

kondensasi

Obyek cetakan, pernis, lak

karbohidrat protein DNA

kondensasi kondensasi kondensasi

Penghasil energi bagi m. hidup Penyusun sel Penyusun kromosom dan gen

PENGERTIAN (−A−A−A−A−) n, monomer monomer sejenis (−A−B−B−A−A−B−B−) n, monomer tidak sejenis, kopolimer BLOK (−A−B−A−B−A−B−A−) n, monomer tidak sejenis, kopolimer BERSELING Tidak tahan panas, bias didaur ulang Tahan panas, sukar didaur ulang

CONTOH Polietilena, PVC, Teflon, polistirena, dsb Dakron, nilon 66, bakelit, Buna, dsb

TERMOPLAS TERMOPLAS Polietena, polipropena, polistirena, PVC TERMOSETTING TERMOSETTING Melamin dan bakelit nb: Polimer Adisi= Hasil pemutusan ikatan rangkap Polimer Kondensasi= Hasil reaksi kondensasi, yaitu pembentukan molekul kecil spt air dan metanol


Page 6

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (J) KARBOHIDRAT No. 1.

2.

JENIS KARBOHIDRAT BERDASARKAN STRUKTUR Monosakarida (C Monosakarida (C6H12O6) (ket=> satu unit)

CONTOH

Glukosa (kemanisan=74) (kemanisan=74) Galaktosa (kemanisan<74) (kemanisan<74) Fruktosa (kemanisan=173) (kemanisan=173) Disakarida (C Disakarida (C12H22O11) Maltosa =>glukosa+glukosa Maltosa =>glukosa+glukosa (ket=> dua unit) (kemanisan=33) Laktosa =>glukosa+galaktosa (kemanisan=16) Sukrosa Sukrosa =>glukosa+fruktosa (kemanisan=100) Polisakarida (C Polisakarida (C6H10O5)n Amilum/pati Amilum/pati (ket=> banyak unit) tersusun dari 200-300 glukosa terikat dng ikatan 1,4’ -α-glikosida terbagi 2 fraksi amilopektin amilopektin (larut dlm air dingin) dan amilosa (tidak larut dlm air dingin) Glikogen tersusun dari 1000 unit glukosa dng ikatan 1,4’ -α-glikosida dengan percabangan 1,6’ -α Selulosa tersusun dari 2000-3000 unit glukosa dengan ikatan 1,4’ -β-glikosida Kitin terusun dari glukosa dengan ikatan ββglikosida dengan gugus N-asetil-Dglikosamina GUGUS FUNSI YANG DIKANDUNG Aldosa Aldotriosa Aldotriosa (C3) (terdapat gugus – gugus –CHO/ CHO/ Aldotetrosa Aldotetrosa (C4) aldehid) Aldopentosa Aldopentosa (C5) Aldoheksosa Aldoheksosa (C6) Ketosa Ketoheksosa (C6) (terdapat gugus –CO−/ gugus –CO−/ keton)

KEBERADAAN

Pada binatang dan buah – buah – buahan buahan Getah tanaman, gula bit, rumput laut Madu dan buah – buah – buahan buahan Gula gandum, kecambah, kentang manis, gula jagung Susu Gula tebu dan bit Tanaman serelia (berbulir), umbi – umbi – umbian, jagung, dsb nb: amilosa + I2 = biru amilopektin + I2 = violet Gula hati dan otot

Pada struktur batang, akar, daun, buah tanaman Cangkang hewan Crustacea

Gliseraldehida Eritosa dan treosa Ribose, arabinosa, xilosa, liksosa Glukosa, galaktosa, manosa, alosa fruktosa

(K) PROTEIN (Polimer dari Asam Amino) PENGGOLONGAN BERDASARKAN Struktur

JENIS Struktur primer (ikatan kovalen antar asam amino) Strutur sekunder (membnt. pilinan α−heliks atau lembaran lempeng/ konfigurasi β) Struktur tersier (pilinan dalam bentuk 3 D) Struktur kuartener

PENGGOLONGAN BERDASARKAN Bentuk

Ikatan peptida (−CO−NH−) Ikatan hidrogen (A−H∙∙∙O=C) (A−H∙∙∙O=C)

CONTOH Oksitosin dan vasopressin RNA, myosin, α−keratin Lisozim, hemoglobin, mioglobin, Rambut ,otot, dan kuku

JENIS

Ikt. hidrofob, ikt. hidrogen, ikt. disulfida (∙∙∙S−S∙∙∙) dan ikt.ion/garam ikt.ion/garam Bentukan agregat yang besar atau gabungan dari strutur tersier STRUKTUR

JENIS

Serabut panjang yang liat dan tidak larut dalam air Bentuk agak bulat dan larut dlm air FUNGSI

Protein pembnt. otot, kulit, rambut, dan kuku Enzim dan hormon CONTOH

biokatalisator biokatalisat or Cadangan makanan Memindahkan zat dari suatu tmp ke tmp lain Pemberi kemampuan untuk bergerak Penyangga/kekuatan Penyangga/kekuatan struktur biologi Pemberi kekebalan/imunitas kekebalan/imunitas Aktivitas seluler/fisiologi seluler/fisiologi

Ribonuklease Ribonuklea se & tripsin Kasein & ovalbumin ovalbumin Hemoglobin dan lipoprotein Aktin dan myosin Kalkogen, keratin,fibrion keratin,fibrion Fibrinogen & trombosit trombosit insulin

serat globular

PENGGOLONGAN BERDASARKAN Fungsi biologis

IKATAN YANG MEMBANGUN

Enzim Protein penyimpan Protein transpor Protein kontraktil Protein struktur Protein pelindung Protein pengatur


CONTOH

Page 7

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA L. ASAM AMINO (Unit Pembentuk Protein) No. 1.

JENIS ASAM AMINO Esensial (penting)

PENGERTIAN Tidak dapat dibuat tubuh manusia

2.

Non esesnsial

Dapat dibuat tubuh manusia

CONTOH Arginin, fenil alanin, histidin, isoleusin, leusin, lisin, metionin, treonin, triptofan, valin Alanin, as.aspartat, as.aspartat, as.glutamat, as.glutamat, asparagin, glisin, glutamine, prolin, serin, sistein, tirosin

Sifat – sifat asam amino: 1. bersifat amfoter (bisa bereaksi dengan asam maupun basa) NH3+ 2. dapat membentuk ion zwitter ( satu ion memiliki dua muatan yang berlawanan): 3. semua optis aktif/ dpt memutar cahaya terpolarisasi terpolarisa si R−CH−COO4. dapat berpolimerisasi berpolimerisasi membentuk protein 5. dapat mengalami DENATURASI= DENATURASI = perubahan struktur 3-D protein tanpa pemutusan ikatan peptida yang disebabkan oleh penambahan elektrolit, pelarut organik, sinar UV, pemanasan, kation logam berat Denaturasi ada dua macam, bersifat permanen (tdk.bisa balik) dan sementara.

M. MACAM – MACAM UJI ORGANIK No. 1. 2. 3.

NAMA UJI Fehling dan Benedict Tollens Ozonlisis

4.

Iodoform

5. 6. 7. 8. 9. 10.

Molish Seliwanof Barfoed Iodium Biuret Timbel (II) asetat Pb(CH3COO) 2 Xantoproteat Xantoproteat Millon Hopkins – Hopkins – Cole Bilangan asam pada minyak

11. 12. 13. 14.

YANG DIUJI Gugus – Gugus –CHO CHO (aldehid), bisa juga pada as. formiat, monosakarida, maltosa, dan laktosa Letak ikatan rangkap pada rantai karbon R−CH=CH−R’ + O3 Gugus CH3−CH− dan CH3−CO− OH Adanya karbohidrat Adanya fruktosa Adanya monosakarida monosakarida Adanya amilum Adanya ikatan peptida (−CO−NH−) (−CO−NH−) Adanya belerang organik organik pada protein protein

18.

Bilangan ester pada minyak Bromin (Br2)

Adanya cincin benzena pada protein Adanya gugus fenol Adanya gugus indol Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menetralkan asam lemak bebas dalam 1 gram minyak /lemak Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram minyak /lemak Jumlah gram I2 yang diperlukan diperlukan untuk untuk menjenuhkan ikatan rangkap dalam 100 gram minyak /lemak Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk mengesterkan 1 gram minyak /lemak Adanya ikatan –C=C− ikatan –C=C− atau −C≡C−

19.

Bayer (KMnO4 + H2O)

Adanya ikatan –C=C− ikatan –C=C− atau −C≡C−

15. 16.

17.

Bilangan penyabunan pada minyak Bilangan iodin pada minyak

HASIL POSITIF Endapan merah bata Cu2O Cermin perak Ag Aldehid R−CHO + R’−CHO Bau iodoform yang khas

Merah pekat Merah Merah bata Biru atau ungu Merah muda sampai ungu Hitam (PbS) Kuning Endapan merah Terbentuk cincin ungu -

-

Hilangnya warna merah kecoklatan bromin Perubahan warna ungu (KMnO4) menjadi warna coklat (MnO2)

N. BEBERAPA PERBEDAAN YANG SERING MUNCUL No. 1. 2. 3. 4. No. 1. 2. No. 1. 2. 3. 4. 5.

Alkohol Mudah larut dalam air (polar dan mpy. ggs. – ggs. –OH) OH) Titik didih tinggi (pny. ikatan hidrogen) Bereaksi dengan Na dan PCl3 Dapat dioksidasi Aldehid Mereduksi larutan Fehling dan Tollen Bukan pelarut organik Alkohol Dalam air bersifat netral Tidak bereaksi dengan NaOH Dengan asam membentuk ester Dapat dioksidasi Alkanolat bersifat nonelektrolit


Eter Sukar larut dlm air, sbg pelarut organik (non polar) Titik didih rendah dan mudah menguap Tidak dapat bereaksi dengan Na dan PCl3 Tidak dapat dioksidasi Keton Tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan Tollen Sbg pelarut organik (non polar) Fenol Dalam air bersifat asam Bereaksi dengan NaOH membentuk fenolat Tidak bereaksi dengan asam Tidak dapat dioksidasi Fenolat berifat elektrolit

Page 8

KIMIA ORGANIK

Recommend Documents