LABORATORIUM SATUAN PROSES SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2015 / 2016
MODUL
: Sulfonasi Naftalen
PE PEMBIMBING
: Dra Ari Marlina
.an22al .an22al Praktikum : 03 Desem4er 0)&5 0)&5 .an22al .an22al Pen2umpulan Laporan : )+ 6anuari 0)&5 Oleh : Kelompok
!i"k# Sur#a $i%a#a
&'&(&&)*+
!i,ki !e,a
&'&(&&)+) &'&(&&)+)
Sri -ani
&'&(&&)+&
.rista Saras/ati
&'&(&&)+0 &'&(&&)+0
Kelas : 01
PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG 2015
BAB I PENDAHULUAN
I.1 Latar Bea!a"#
Sulfonates 4iasan#a 7i2unakan 7alam 4entuk asam atau 2aramn#a8 In7ustr# #an2 men2aplikasikan proses sulfonasi "ukup luas terutama in7ustru kertas9 7en2an pro7uk utama #an2 7ihasilkan a7alah lignin sulfonates8 Deter2ent dodecyl benzene sulfonate; 7ihasilkan 7en2an "ara men22a4un2kan 2u2us aktif
4ahan 4aku
pem4uatan sulfoamides seperti o4at=o4atan sulfa9 ,at pe/arna tekstil9 ,at pen#amak kulit9 plasticizers9 pemanis 4uatan sakarin 7an sulfonate ester insektisi7a;8 -er4isi7a9 pemanis 4uatan 7an antikoa2ulan 7arah merupakan %enis sulfamates8 I.2 T$%$a" Per&'(aa"
Setelah melakukan per"o4aan mahasis/a 7iharapkan untuk8 &8 Memahami karakteristik reaksi sulfonasi naftalen9 kon7isi operasi proses9 ran2kaian peralatan proses 7an penan2anann#a #an2 tepat8 08 Melakukan tahapan=tahapan proses sulfonasi8 38 Melakukan tahapan=tahapan proses purifikasi 7an pemurnian pro7uk sulfonasi #an2 tepat8
BAB II LANDASAN TEORI !eaksi Su4stitusi 7an Sulfonasi Istilah
sulfonasi
terutama
7i2unakan
untuk
men#atakan
reaksi=reaksi
#an2
men22unakan pereaksi sulfonasi #an2 umum seperti asam sulfat pekat9 oleum9 7an pereaksi lainn#a #an2 men2an7un2 sulfur trioksi7a8 Sulfonasi sen#a/a aromatik merupakan salah satu tipe %enis sulfonasi #an2 palin2 pentin28 Sulfonasi terse4ut 7apat 7ilakukan 7en2an mereaksikan sen#a/a aromatik 7en2an asam sulfat8 Dalam per"o4aan sulfonasi ini9 sen#a/a aromatik #an2 7i2unakan a7alah anilin9 7an per"o4aan 7ilakukan 7en2an mereaksikan anilin 7en2an asam sulfat pekat oleum; pa7a suhu &*))1=&+')19 7an men2hasilkan pro7uk utama 4erupa asam sulfanilat 7an air se4a2ai pro7uk sampin2ann#a;8 Sulfonasi a7alah reaksi kimia #an2 meli4atkan pen22a4un2an 2u2us asam sulfonat9 =SO3-9 ke 7alam suatu molekul ataupun ion9 termasuk reaksi=reaksi #an2 meli4atkan 2u2us sulfonil hali7a ataupun 2aram=2aram #an2 4erasal 7ari 2u2us asam sulfonat9 misaln#a pen22a4un2an
Bahan 4aku #an2 4iasan#a 7i2unakan pa7a proses sulfonasi a7alah sen#a/a aromatik seperti 4en,ene 7an turunann#a9 naftalen 7an turunann#a9 antra>uinon 7an turunann#a9 sen#a/a alifatik 7an turunann#a seperti alkohol9 eter8 Agents #an2 7i2unakan untuk proses sulfonasi a7alah: Grup sulfur trioksi7a: •
Sulfur trioksi7a SO3;9 oleum9 7an concentrated sulfuric acid SO3 ? /ater;
•
Chlorosulfonic acid SO3 ? -1l;
•
Sulfur trioksi7a #an2 7i2a4un2kan 7en2an sen#a/a or2anik SO3=oleum=concentrated sulfuric acid memiliki ke7ekatan sifat fisik 7an 4isa salin2
men22antikan8 Grup sulfur trioksi7a terutama oleum; merupakan agent utama #an2 7i2unakan untuk men2hasilkan sulfonates se"ara lan2sun2 7en2an 4ahan 4aku aromatik8 SO3 memiliki 7a#a afinitas #an2 tin22i terha7ap air8 Bentuk hi7rat 7ari SO 3 a7alah oleum 7an concentrated sulfuric acid 8 Monohi7rat SO 38-0O a7lah &))@ - 0SO( 7ihi7rat SO380-0O atau *(8'@ - 0SO( 7an pyrosulfuric acid 0SO38-0O atau ('@ oleum8 SO3
merupakan 4a2ian #an2 reaktif 7alam oleum 7an concentrated sulfuric acid -0SO( +0=+*@;8 -i7rat 7ari SO3 pa7a suhu ren7ah 4er4entuk kristal9 namun 7en2an kenaikan suhu akan semakin ti7ak sta4il 7an akhirn#a pa7a suhu (')1 akan terurai sempurna men%a7i SO 3 7an -0O8 Per4an7in2an proses sulfonasi 7en2an men22unakan a2ent - 0SO( 7an oleum 7itun%ukkan pa7a .a4el8 08& Caktor La%u reaksi Panas reaksi
-0SO( Lam4at Mem4utuhkan panas
Oleum 1epat sekali San2at eksotermis
untuk men#empurnakan .ahap reaksi Sisa asam Ukuran reaktor iskositas "ampuran reaksi Kelarutan 7alam pelarut
reaksi Se4a2ian Berarti Berarti !en7ah
Sempurna .i7ak a7a Minimum .in22i pa7a 4e4erapa
San2at ren7ah
kasus Larut
or2anik halo2en Ta(e 2.1 Per(a")*"#a" +r',e, ,$-'"a,* )e"#a" e"##$"a!a" agent H2SO )a" Oe$
Persamaan reaksi sulfonasi sen#a/a aromatik !- keseluruhan %ika men22unakan a2ent oleum a7alah: -0SO(
!-? SO3
!SO3- ? -0SO(
Kinetika reaksi sulfonasi %ika men22unakan a2ent oleum a7alah: !ate k0 FAr-FSO 3 Ke"epatann reaksi 4er4an7in2 lurus 7en2an konsentrasi 4ahan 4aku Ar-; 7an konsentrasi SO38 Se7an2kan persamaan reaksi sulfonasi sen#a/a aromatik %ika men22unakan a2ent concentrated sulfuric acid -0SO( pekat; a7alah:
!- ? -0SO(
!SO3- ? -0O
Kinetika reaksi sulfonasi pa7a pemakaian a2ent concentrated sulfuric acid -0SO( pekat; a7alah: Rate !2 ArH/4
Karena 7ihasilkan -0O 7i akhir proses maka ke"epatan reaksi 4er4an7in2 ter4alik 7en2an kua7rat konsentrasi air9 sehin22a ke"epatan reaksi akan 4erkuran2 se"ara 4erarti8 Sulfonasi sen#a/a hi7rokar4on aromatik merupakan salah satu %enis sulfonasi #an2 palin2 pentin28 Pa7a proses sulfonasi sen#a/a aromatik 7en2an men22unakan sulfonatin2
a2ent concentrated -0SO( 7apat merupakan reaksi en7oterm8 Sulfonasi anilin9 4erlan2sun2 pa7a temperatur &*)=&+'1 sehin22a akan sulit %ika 7iaplikasikan pa7a skala la4oratorium9 sementara untuk proses sulfonasi naftalen men22unakan concentrated -0SO( 7apat 4erlan2sun2 pa7a temperatur kuran2 7ari ')1 7en2an tekanan & atm8 Naftalen merupakan salah satu sen#a/a #an2 "ukup aman 7i2unakan %ika 7i4an7in2kan sen#a/a hi7rokar4on aromatik lainn#a8 Oleh karena itu9 reaksi sulfonasi naftalen merupakan reaksi sulfonasi #an2 "o"ok 7an aman 7iterapkan 7i la4oratorium Satuan Proses .eknik Kimia Politeknik Ne2eri Ban7un28 !eaksi sulfonasi naftalen men%a7i H=naftalen sulfonat 7en2an men22unakan sulfonating agent concentrated -0SO( merupakan reaksi su4stitusi elektrofilik #an2 4erlan2sun2 pa7a temperatur operasi #an2 le4ih ren7ah 7i4an7in2kan 7en2an reaksi sulfonasi naftalen men%a7i =naftalen sulfonat Gro22ins9 &+'*;8 Struktur H=naftalen 7an =naftalen sulfonat 7isa%ikan pa7a Gam4ar8 08&
Ga(ar 2.1 a 78"a-tae" ,$-'"at )a" ( 98"a-tae" ,$-'"at Me!a"*,e Rea!,* S$-'"a,* Na-tae"a
Mekanisme reaksi sulfonasi 7en2an sulfonating agent concentrated -0SO( 7ia/ali 7en2an pem4entukan elektrofilik SO 3;8 Pa7a tahap ini ter%a7i pen2uraian asam sulfat8 0-0SO( J SO3 ? -3O? ? -SO(= Pa7a tahap selan%utn#a9 ter%a7i proses pen#eran2an sen#a/a naftalen oleh elektofilik #an2 ter4entuk Solomons9 &+*;8 !eaksi se"ara keseluruhan : 1&)-* ? -0SO( J 1&)-*SO3 ? -0O
:a!t'r8-a!t'r ;a"# e+e"#ar$<* S$-'"a,*
Caktor=faktor #an2 mempen2aruhi proses sulfonasi: &8 Konsentrasi SO3 pa7a Sulfonating Agent 7alam reaktor Proses sulfonasi 7apat 4erlan2sun2 7en2an 4aik ter2antun2 pa7a konsentrasi SO3 7alam Sulfonating Agent H2SO4 akan men2hasilkan air se4a2ai pro7uk sampin2n#a8 .er4entukn#a air selama proses9 akan menurunkan konsentrasi asam #an2 akan men#e4a4kn ke"epatan reaksi sulfonasi menurun9 saat kan7un2an SO3 ha4is9 reaksi akan terhenti8 Konsentrasi SO3 minimum #an2 7iperlukan a2ar reaksi sulfonasi tetap 4erlan2sun2 7i7efinisikan se4a2ai 8 Persamaan #an2 men#atakan ke4utuhan asam untuk mensulfonasi & mol sen#a/a or2anik 7iuraikan pa7a persamaan &8
Xα 100
= 80 +( X −80 )
π 100
atau
X =80
100 −π
α − π
8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 &; Den2an a7alah 4erat asam 7alam 2ram 7an H a7alah 4an#akn#a SO3 7alam -0SO( 7alam persen8 Setiap sen#a/a or2anik memiliki nilai #an2 4er4e7a=4e7a seperti 7itun%ukkan .a4el 0808 Semakin mu7ah suatu 4ahan or2anik 7isulfonasi semakin ren7ah nilai n#a Gro22ins9 &+'*;8 Ta(e 2.2 N*a* =(e(era+a ,e";aa 'r#a"*!
Naphtalene
Nilai '5
Persen -0SO( 5*8'
monosulfonation at 5)1; Naphtalene
'0
538
monosulfonation at &5)1; Naphtalene
+8*
+83
trisulfonation at &5)1; Nitro4en,ene
*0
&))8&
monosulfonation;
08 .emperatur Operasi Proses sulfonasi naftalen mem4entuk 0 %enis naftalen sulfonat9 #aitu H 7an = naftalen sulfonat8 Ke7ua %enis naftalen sulfonat terse4ut 4er4e7a pa7a penempatan 2u2us
Ta(e 2.2 Pe"#ar$< Te+erat$r ter
1?5@ Te+
@0
?0
100
110.5
12
12?
[email protected]
150
161
Alpha9
+&8)
+)8)
*38)
085
'08(
((8(
0*8(
&*83
&*8(
@; Beta9
+8)
&)8)
&8)
08(
(85
''85
&85
*&8
*&85
@; Pa7a temperatur ren7ah9 reaksi 7iken7alikan oleh faktor kinetika atau faktor "epat lam4atn#a reaksi8 H=naftalen sulfonat akan le4ih "epat ter4entuk pa7a kon7isi ini karena reaksi 4erlan2sun2 pa7a %alur ener2i aktiasi #an2 le4ih ren7ah8 !eaksi #an2 4erlan2sun2 pa7a temperatur #an2 le4ih tin22i akan 7iken7alikan oleh faktor termo7inamika atau faktor kesta4ilan pro7uk8 Pa7a kon7isi ini reaksi akan men2hasilkan =naftalen sulfonat #an2 le4ih sta4il meskipun memiliki ener2i aktiasi #an2 le4ih tin22i $einin2er9 &+*(;8
BAB III METODOLOGI PEROBAAN
3.1 Aat Aat
-ot plate La4u erlenme#er Gelas ukur La4u leher ti2a Gelas kimia 1oron2 4u"hner Pipet ukur Stirer Ma2netik Statif 7an klem Selan2 silikon Batan2 pen2a7uk Buret kon7ensor $ater4ath Bola hisap Ka"a arlo%i Kertas sarin2
= 0') mL ') mL
& 4uah 0 4uah & 4uah
&))) ml
0 4uah & 4uah & 4uah
&) ml9 & ml = = = = = = = = = = =&)
℃
Ba
=
.hermometer
& 4uah 0') ℃
Pipet tetes Botol semprot Di2ital meltin2 point
= ')) ml
& 4uah & 4uah & 4uah
) 2ram &) 2ram ') ml () 2ram 0&) ml (0) ml &) ml
3.2 Pr' ,e)
$r Ker%a
Melarutkan &) 2ram naftalen 7en2an 0) ml 7iklorometana 7i7alam erlenme#er Memasan2 erlenme#er pa7a reaktor9 panaskan hin22a suhu )1 Setelah men"apai suhu )19 teteskan 5 ml - 0SO( 7en2an pipet tetes !efluks 7en2an magnetic stirer selama 5) menit9 "ek suhu setiap ' menit Setelah 5) menit9 hentikan pen2a7ukan9 7iamkan selama &' menit Setelah &' menit9 matikan hotplate9 7in2inkan hin22a suhu ruan2an Disarin29 ukur titik leleh kristal !ekristalisasi 7en2an menam4ah kar4on aktif 7an eta nol +5@9 ukur titik leleh .im4an2 4erat pro7uk
3.3 Data Pe"#aata" 3.3.1 Ta(e Pe"#aata" N
Perlakuan
Keteran2an
o &8
Bahan Baku 7imasukan ke rea"tor 7an
Larutan 7iklorometana 7en2an naftalen 7imasukkan ke7alam
7ilakukan pemanasan
rea"tor
Pemasukkan
pekat
7ipanaskan sampai suhun#a ) )1 Asam sulfat pekat 7imasukkan ke7alam rea"tor sam4il
7ilakukan
7ilakukan pen2a7ukkan8 Peru4ahan #an2 ter%a7i #aitu larutan
08
ke7alam
38
katalis
rea"tor
-0SO(
sam4il
"ampuran
4er/arna
4enin2;8 Larutan
pen2a7ukkan
men%a7i 4er/ani "okelat8 Pa7a a/aln#a /arna "okelat
Dilakukan
terse4ut men22umpal 7an ti7ak merata8 Dilakukan pen2a7ukan merata 7an konstan men#e4a4kan
pen2a7ukan
konstan9
pen7in2inan9 7an kristalisasi a/al
/arna larutan 4eru4ah men%a7i kekunin2an8 Kemu7ian 7i7apatkan
(8
larutan
Pen#arin2an kristal pertama
2umpalan
kunin2
ke"okelatan
pa7a
saat
pen7in2inan8 Kristal t i7ak t er4entuk9 #an2 t er4entuk h an#alah 2 umpalan kental #an2 mema7at apa4ila 7i7in2inkan8 Namun 2umpalan
'8
58 8
Pemasukkan alkohol 7isertai pemanasan
#an2 telah pa7at ini 4isa 7iukur titik lelehn#a8 Setelah 7itam4ahkan al"ohol9 /arna larutan
7an pen2a7ukkan
men%a7i 4er/ana "oklat mu7a
Penam4ahan kar4on aktif
Penam4ahan kar4on aktif men#e4a4kan larutan 4er/arna
Pen#arin2an ke7ua
un2u kehitaman8 Pa7a proses ini mulai ter4entuk kristal pro7uk 7en2an
4eru4ah9
7itan7ai a7ann#a sisa kristal #an2 tertin22al 7i kertas sarin2 #an2 7ipenuhi 7en2an kar4on aktif
*8
Penampun2an filtrat
Ciltrate 7itampun2 mem4erikan /arna merah mu7a8 -al ini ter%a7i karena masih a7a sisa kar4on aktif meskipun pen#arin2an 7ilakukan pa7a saat larutan masih 7alam
+8
Penim4an2an kristal pro7uk naftalen sulfonat;
3.3.2 Pe"#'a
Mol naftalena
M &) 2ram
kea7aan panas 7an 7ilakukan 7ua kali Dilakukan penim4an2an pa7a pro7uk naftalen sulfonat8
m n= Mr n=
10 128
n =0.078 mol •
Mol -0SO(
ρ x V n= Mr 1,84
g
3
x 6 cm 3
cm 128 g / mol
n=
n =0.086
mol
1&)-*
?
-0SO(
J
1&)-*SO3
?
M
)8)*
)8)*5
.
)8)*
)8)*
)8)*
)8)*
S
=
)8))*
)8)*
)8)*
•
=
-0O =
Massa naftalena sulfonat m
n Mr )8)* mol 0)* 2mol &5800( 2ram
•
Qiel7 H= Naftalen Sulfonat
massa Naftalensulfonat hasil percobaan Qiel7 massa Naftalen sulfonat teoritis 1,12 gram
16,224 gram
59+ @
x 100
&))@
BAB IC KESELAMATAN KERJA .1 Ke,eaata" Ker%a 1. Gunakan %asla4 7an penutup hi7un28 Praktikum 7ilakukan 7ilemari asam8 2. Pemasan2an selan2 silikon #an2 tersam4un2 pa7a kon7ensor 7an penutup reaktor
harus rapat 7an ketat men"e2ah air menetes8 3. Gunakan sarun2 tan2an karet setiap menan2ani asam sulfat pekat karena 4ersifat
korosif8 Gunakan peralatan 2elas #an2 kerin2 7an 4ersih8 Penan2anan asam sulfat 7ilakukan terakhir setelah semua ran2kaian peralatan siap 7i2unakan8 Peralatan 4ekas asam sulfat se2era 7i"u"i setela2 7i2unakan 7en2an air men2alir a2ar ti7ak men2enai rekan ker%a8 .2 Mater*a Sa-et; Data S
&8 Naftalen 08 Bentuk : pa7atan 38 Bau : tersen7iri (8 $arna : putih '8 Massa %enis : &9&+ 2r"m3 58 .itik leleh : *)9051 8 .itik 7i7ih : 0&*1 *8 NaO+8 Bentuk : pa7atan &)8 $arna : putih &&8 Massa %enis : 09&3 2r"m3 &08 .itik leleh : 3&*1 &38 .itik 7i7ih : &3**1 &(8 Diklorometana &'8 Bentuk: "airan &58 Bau : manis &8 $arna : tak 4er/arna &*8 Massa %enis : &933 2r"m3 &+8 .itik 7i7ih : 3+951
0)8 Asam Sulfat 0&8 Bentuk: "airan 008 $arna : ke"oklatan 038 Massa %enis : &9*( 2r"m3 0(8 .itik leleh : &)1 0'8 .itik 7i7ih : 331 058 Etanol 08 Bentuk: "airan 0*8 Bau : aroma khas 0+8 $arna :ti7ak4er/arna 3)8 Massa %enis :)9*+3 2r"m3 3&8 .itik leleh : =&((9&(1 308 .itik 7i7ih : *90+1 338 Naftalen Sulfonat 3(8 Bentuk: pa7atan 3'8 $arna : kekunin2an 358 .itik leleh : &0&1
3. 3@. 3?. 0. BAB C 1. PEMBAHASAN 2. Sr* Ha"* 151110?1
(38
Pa7a praktikum kali ini9 7ilakukan per"o4aan untuk mem4uat H=naftalen
sulfonat 7en2an men22unakan pelarut 7iklorometana8 Praktikum kali ini 4ertu%uan untuk memahami karakteristik reaksi sulfonasi naftalen9 melakukan tahapan=tahapan proses sulfonasi naftalen9 7an melakukan tahapan=tahapan proses purifikasipemurnian pro7uk sulfonasi #an2 tepat8 !eaksi sulfonasi pem4uatan H=naftalensulfonat 7ilakukan 7en2an mereaksikan 7iklorometan se4a2ai pelarut 7en2an naftalen terle4ih 7ahulu 7en2an tu%uan a2ar naftaken 7apat larut sehin22a 7apat ter%a7i reaksi sulfonasi karena 4ereaksi 7en2an -0SO(8 ((8
Pem4uatan sen#a/a H=naftalen sulfonat ini 7ilakukan 7en2an melakukan
reaksi sulfonasi pa7a sen#a/a naftalen 7en2an men22unakan pelarut 7iklorometan 7an sulfonating agent concentrated 4erupa asam sulfat pekat +*@;8 Proses sulfonasi 4erlan2un2 pa7a temperatur )1 selama 5) menit8 !eaksi sulfonasi ini 4erlan2sun2 7en2an men22unakan reaktor se4uah la4u erlenme#er #an2 7ilen2kapi kon7ensor 7isertai 7en2an magnetic stirrer se4a2ai pen2a7uk 7an 7ipanaskan 7en2an hotplate untuk men%a2a suhu reaktor9 karna reaksi 4erlan2sun2 se"ara en7otermis8 Pen22unaan kon7ensor 4erfun2si untuk men2hin7ari pen2uapan pa7a saat reaksi 4erlan2sun28 Selama reaksi 4erlan2sun29 pastikan waterbatch 7alam kea7aan 7in2in sehin22a kon7ensor 7apat 4eker%a se"ara maksimal8 Dalam proses sulfonasi9 7iklorometana ti7ak ikut 4ereaksi9 namun han#a 4erfun2si se4a2ai pelarut sa%a8 !eaksi sulfonasi 7en2an men22unakan - 0SO( akan men2hasilkan air se4a2ai hasil sampin2n#a #an2 7apat menurunkan konsentrasi asam #an2 akan men#e4a4kan reaksi sulfonasi menurun karena 4erkuran2n#a reaktifitas 7ari SO 39 oleh karena itu 7i2unakan -0SO( +*@ untuk meminimalisir akan ter4entukn#a air se4a2ai hasil sampin2 sehin22a konsentrasi SO3 7iharapkan ti7ak menurun8 ('8 !eaksi se"ara keseluruhan : 6.
10H@ H2SO
10H@SO3 H2O
(8 (*8
Naftalen
asam sulfat
naftalen sulfonat
air
Proses sulfonasi 7ilakukan 7en2an "ara melarutkan naftalen 7alam larutan
7iklorometana9 panaskan "ampuran terse4ut hin22a suhu )18 .emperatur ini 7apat mem4erikan pen2aruh 4ukan han#a terha7ap la%u reaksi9 tetapi %u2a terha7ap sifat 7ari pro7uk #an2 7ihasilkan8 6ika proses 4erlan2sun2 pa7a temperatur #an2 le4ih tin22i maka #an2 akan ter4entuk a7alah =naftalen sulfonat9 sehin22a selama proses sulfonasi temperaturn#a harus 7i%a2a pa7a kisaran )18 Setelah men"apai suhu )o19 kemu7ian menam4ahkan katalis -0SO( +*@ se7ikit 7emi se7ikit men22unakan pipet tetes8 Pen22unaan kon7ensor se4a2ai refluks a7alah untuk men2hin7ari ter%a7in#a pen2uapan pa7a saat reaksi 4erlan2sun28 .u%uan merefluks a2ar larutan #an2
le4ih olatile
atau mu7ah men2uap
7i7in2inkan 7en2an kon7ensor sehin22a pelarut #an2 ta7in#a men2uap akan men2em4un pa7a kon7ensor 7an turun la2i ke7alam reaktor sehin22a pelarut akan tetap a7a selama reaksi 4erlan2sun28 .erlihat setelah 7itam4ahkan -0SO(9 /arna larutan 4eru4ah men%a7i ke"okelatan8 Pa7a a/aln#a /arna "okelat terse4ut men22umpal 7an ti7ak merata8 Aki4at a7an#a pen2a7ukkan #an2 merata 7an konstan9 /arna larutan 4eru4ah men%a7i kekunin2an8 Kemu7ian 7i7apatkan 2umpalan kunin2 ke"okelatan pa7a saat pen7in2inan8 Selan%utn#a 7ilakukan pen#arin2an9 tetapi kristal ti7ak ter4entuk han#a 4erupa 2umpalan sa%a8 Kemu7ian 7ilakukan pem4ersihan 7an kristalisasi 7en2an &'mL etanol9 ')mL a>ua7es9 7an ' 2ram kar4on aktif8 Pen"u"ian 7an kristalisasi ini 4ertu%uan untuk men2hilan2kan asam sisa kemu7ian 7i"u"i 7en2an etanol untuk melarutkan naftalen sisa #an2 ti7ak 4ereaksi8 Untuk men2hilan2kan kar4on aktif9 maka pen#arin2an 7ilakukan 7ua kali 7an 7iam4il filtratn#a8 kar4on aktif 7an etanol +5@8 (+8
Setelah 7ihasilkan pro7uk9 7ilakukan pen2u%ian kualitatif 7an kuantitatif8 U%i
kualitatif 7ilakukan 7en2an men2ukur titik leleh 7ari pro7uk9 namun praktikan han#a men2ukur titik leleh setelah kristalisasi akhir #aitu se4esar 59*19 se7an2kan titik leleh H= naftalensulfonat se"ara teoritis #aitu 1=+18 U%i kuantitatif 7ilakukan 7en2an "ara "ara men2hitun2 #iel7 pro7uk8 Massa H=naftalensulfonat se"ara teoritis perhitun2an stokiometri #aitu &5900( 2ram se7an2kan #an2 7i7apatkan pa7a praktikum #aitu &9&0 2ram8 Maka 7ari hasil praktikum kali ini9 7iperoleh #iel7 se4esar 59+ @8 50. 51. 52. 53.
54. 55. 56. 57. 58.
5?. BAB C 60. KESIMPULAN 61.
508
Ber7asarkan praktikum #an2 7ilakukan maka 7apat 7isimpulkan se4a2ai 4erikut8 538
Pem4uatan sen#a/a H=naftalen sulfonat 7apat 7ilakukan 7en2an melakukan
reaksi sulfonasi pa7a sen#a/a naftalen 7en2an men22unakan pelarut 7iklorometan 7an sulfonating agent concentrated 4erupa asam sulfat pekat +*@;8 Proses sulfonasi 4erlan2un2 pa7a temperatur )1 selama 5) menit8 !eaksi #an2 ter%a7i se"ara keseluruhan a7alah se4a2ai 4erikut8 5(8 5'8
1&)-* ? -0SO(
J
1&)-*SO3
? -0O
Dilakukan tahap purifikasi 7an rekristalisasi untuk memperoleh pro7uk 7en2an kemurnian #an2 tin22i8 Massa H=naftalen sulfonat #an2 7iperoleh pa7a praktikum kali ini se4esar &9&0 2ram 7en2an titik leleh se4esar 59*18 Qiel7 #an2 7iperoleh se4esar 59+@8
558 58 5*8 5+8 )8 &8 08 38 (8
5. 6.
. @. DA:TAR PUSTAKA 79.
*)8
Cessen7en9 !8 7an Cessen7en9 68 &+*08 Organic Chemistry!9 0n7 E7ition $illar7 Grant Press Pu4lisher9 Massa"husetts9 USA8
*&8
Gro22ins9 P8-8 "nit #rocess in Organic Synthesis!9 'th E7ition9 International Stu7ent E7ition9 M"8 Gro/=-ill Ko#akusha9Lt78
*08
-art9 -arol78 .er%9 A"hma7i Suminar8 $imia Organi%& Suatu $uliah Sing%at!. Pener4it Erlan22a8 6akarta8 &+*8
83.
!ahman9 De7e8 Dini 7an Nen2 Sri $a7ianti8 Optimasi Sulfonating Agent H 2SO4 dan Temperatur Operasi #ada Sintesis Senyawa '(naftalensulfonat!8 .u2as Akhir D3 .eknik Kimia9 Politeknik Ne2eri Ban7un29 0)&'8
