BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Latar Belakang Belakang Sulfonates biasanya Sulfonates biasanya digunakan dalam bentuk asam atau garamnya. Industry yang
mengaplikasikan proses sulfonasi cukup luas terutama industru kertas, dengan produk utama yang dihasilkan adalah lignin sulfonates. sulfonates. Detergent (dodecyl (dodecyl benzene sulfonate) sulfonate) dihasilkan dengan cara menggabungkan gugus aktif –SO2O! sebagai kutub polar hidrofilik dengan senya"a organic rantai pan#ang sebagai kutub non polar hidrofobik . Toluenesulfonicacid Toluenesulfonicacid digunakan sebagai katalis, phenolsulfonic katalis, phenolsulfonic acid digunakan digunakan sebagai bahan aditif pada proses electroplating. Aromatic sulfonil sulfonil chlorides –$SO chlorides –$SO2%l! digunakan sebagai bahan baku pembuatan sulfoamides seperti sulfoamides seperti obat!obatan sulfa, &at pe"arna tekstil, &at penyamak kulit, plasticizers kulit, plasticizers,, pemanis buatan sakarin dan sulfonate ester (insektisida). erbisida, erbisida, pemanis buatan dan antikoagulan darah merupakan #enis sulfamates #enis sulfamates.. 1.2 Tu Tujuan juan Percobaan Percobaan '. emaham emahamii karakt karakteri erist stik ik reaksi reaksi sulfon sulfonasi asi naftal naftalen,k en,kondi ondisi si operas operasii proses proses,, rangkai rangkaian an
peralatan proses, dan penanganannya yang tepat 2. elakuk elakukan an tahapan tahapan!ta !tahap hapan an proses proses sulfon sulfonasi asi . elakukan elakukan tahapan!tah tahapan!tahapan apan proses proses purifikas purifikasii dan pemurnian pemurnian produk produk sulfonasi sulfonasi
BAB II
LANDASAN TEORI 2.1 Sulona!"
*ahan baku yang biasanya digunakan pada proses sulfonasi adalah senya"a aromatik seperti ben&ene dan turunannya, naftalen dan turunannya, antra+uinon dan turunannya, senya"a alifat alifatik ik dan turunan turunannya nya sepert sepertii alkohol alkohol,, eter. eter. Agents yang digunakan untuk proses sulfonasi adalah -rup sulfur trioksida Sulfur trioksida (SO), oleum, dan concentrated sulfuric acid (SO "ater) • Chlorosulfonic Chlorosulfonic acid (SO %l) • Sulfur trioksida yang digabungkan dengan senya"a organik • SO!oleum!concent !oleum!concentrated rated sulfuric sulfuric acid memili memiliki ki kedekat kedekatan an sifat sifat fisik fisik dan bisa bisa saling saling menggantikan. -rup sulfur trioksida (terutama oleum) merupakan agent utama yang digunakan untuk menghasilkan sulfonates menghasilkan sulfonates secara secara langsung dengan bahan baku aromatik. SO memiliki daya afinitas yang tinggi terhadap air. *entuk hidrat dari SO adalah oleum dan concentrated sulfuric acid . onohidrat SO.2O adlah '//0 2SO1 dihidrat SO.22O atau 31.40 2SO1 dan dan pyrosulfuric pyrosulfuric acid 2SO.2O atau 140 oleum. SO merupakan bagian yang reaktif reaktif dalam oleum dan concentrated sulfuric acid ( ( 2SO1 52!530). idrat dari SO pada suhu rendah berbentuk berbentuk kristal, kristal, namun dengan kenaikan kenaikan suhu akan semakin semakin tidak stabil dan akhirnya akhirnya pada suhu 14/6% akan terurai sempurna men#adi SO dan 2O. 7erbandingan 7erbandingan proses sulfonasi sulfonasi dengan menggunakan agent 2SO1 dan oleum ditun#ukkan pada 8abel. 8abel. 2.' #aktor Laju reak!" Pana! reak!"
H2SO$ 9ambat embu embuttuhka hkan
Oleu% %epat sekali panas nas Sangat eksotermis
untuk untuk menyem menyempurn purnaka akan n Ta&a' reak!" S"!a a!a% Ukuran reaktor ("!ko!"ta! ca%'uran reak!" )elar )e larut utan an *ala% *ala% 'elar 'elarut ut
reaksi Sebagian *erarti *erarti $endah
Sempurna 8idak ada inimum 8inggi pada beberapa
Sangat rendah
kasus 9arut
organ"k &alogen Tabel Tabel 2.1 Perban*"ngan 'ro!e! !ulona!" *engan %enggunakan agent H2SO$ *an Oleu%
7ersamaan 7ersamaan reaksi reaksi sulfonasi sulfonasi senya"a aromatik aromatik $ keseluruhan keseluruhan #ika menggunakan menggunakan agent oleum adalah
$ SO
2SO1
$SO 2SO1
:inetika reaksi sulfonasi #ika menggunakan agent oleum adalah $ate ; k2 <=r> :ecepatann reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi bahan baku (=r) dan konsentrasi SO. Sedangk Sedangkan an persam persamaan aan reaksi reaksi sulfon sulfonasi asi senya" senya"aa aromat aromatik ik #ika #ika menggu menggunaka nakan n agent agent concentrated sulfuric acid ( (2SO1 pekat) adalah
$ 2SO1
$SO 2O
:inetika :inetika reaksi sulfonasi sulfonasi pada pemakaian agent concentrated concentrated sulfuric sulfuric acid (2SO1 pekat) adalah Rate + k2 ,ArH-,/-0
:arena dihasilkan 2O di akhir proses maka kecepatan reaksi berbanding terbalik dengan kuadrat konsentrasi air, sehingga kecepatan reaksi akan berkurang secara berarti. Sulfonasi Sulfonasi senya"a hidrokarbon hidrokarbon aromatik merupakan salah satu #enis sulfonasi sulfonasi yang paling penting. 7ada proses p roses sulfonasi senya"a aromatik dengan menggunakan sulfonating agent concentrated 2SO1 dapat dapat merupak merupakan an reaksi reaksi endoter endoterm. m. Sulfon Sulfonasi asi anilin anilin,, berlan berlangsu gsung ng pada pada temperatur '3/!'546% sehingga akan sulit #ika diaplikasikan pada skala laboratorium, sementara untuk untuk proses proses sulfon sulfonasi asi naftal naftalen en menggu menggunaka nakan n concentrated 2SO1 dapat berlangsung berlangsung pada temperatur kurang dari 4/6% dengan tekanan ' atm. ?aftalen merupakan salah satu senya"a yang cukup aman digunakan #ika dibandingkan senya"a hidrokarbon aromatik lainnya. Oleh karena itu, reaksi sulfonasi naftalen merupakan reaksi sulfonasi yang cocok dan aman diterapkan di laboratorium Satuan 7roses 8eknik :imia 7oliteknik ?egeri *andung . $eaksi sulfonasi sulfonasi naftalen naftalen men#adi men#adi @!naftalen @!naftalen sulfonat dengan menggunakan menggunakan sulfonating sulfonating agent concentrated concentrated 2SO1 merupak merupakan an reaksi reaksi substi substitus tusii elektr elektrofi ofili lik k yang yang berlan berlangsu gsung ng pada pada temperatur operasi yang lebih rendah dibandingkan dengan reaksi sulfonasi naftalen men#adi A!
naftalen sulfonat (-roggins, '543). Struktur @!naftalen dan A!naftalen sulfonat disa#ikan pada -ambar. 2.'
a%bar 2.1 a3 45natalen !ulonat *an b3 65natalen !ulonat
2.2 7ekan"!%e Reak!" Sulona!" Natalena
ekanisme reaksi sulfonasi dengan sulfonating dengan sulfonating agent concentrated 2SO1 dia"ali dengan pembentukan elektrofilik (SO). 7ada tahap ini ter#adi penguraian pengu raian asam sulfat. 22SO1 B SO O SO1! 7ada 7ada tahap tahap selan# selan#utn utnya, ya, ter#ad ter#adii proses proses penyeran penyerangan gan senya" senya"aa naftal naftalen en oleh oleh elekto elektofil filik ik yang yang terbentuk (Solomons, '5C3). $eaksi secara keseluruhan %'/3 2SO1 B %'/3SO 2O
2.2 #aktor5aktor 8ang %e%'engaru&" Sulona!"
aktor!faktor yang mempengaruhi proses sulfonasi '. :onse :onsent ntra rasi si SO SO pada pada Sulfonating Agent dalam dalam reaktor 7roses sulfonasi dapat berlangsung dengan baik tergantung pada konsentrasi SO dalam Sulfon Sulfonati ating ng Agent Agent H2SO4 H2SO4 akan akan menghas menghasil ilkan kan air sebaga sebagaii produk produk sampin sampingny gnya. a. 8erbentuknya air selama proses, akan menurunkan konsentrasi asam yang akan menyebabkn kecepatan reaksi sulfonasi menurun, saat kandungan SO habis, reaksi akan terhenti. :onsentrasi :onsentrasi SO minimum minimum yang diperlukan agar reaksi reaksi sulfonasi sulfonasi tetap berlangsung berlangsung didefinisikan sebagai E. 7ersamaan yang menyatakan kebutuhan asam untuk mensulfonasi ' mol senya"a organik diuraikan pada persamaan '. atau
. . . . . . . . . .
(') Dengan F adalah berat asam dalam gram dan @ adalah banyaknya SO dalam 2SO1 dalam dalam pers persen. en. Setia Setiap p seny senya" a"aa orga organi nik k memi memili liki ki nila nilaii E yang yang berb berbed eda! a!bed bedaa sepe sepert rtii ditun#ukkan 8abel 2.2. Semakin mudah suatu bahan organik disulfonasi semakin rendah nilai E nya (-roggins, '543).
Tabel 2.2 N"la" 9bebera'a !en8a/a organ"k
Na'&talene
N"la" 9 4G
Per!en H2SO$ G3.4
%ono!ulonat"on at :;<=3 Na'&talene
42
G.C
1:;<=3 Na'&talene
C 5. 3
5C.
tr"!ulonat"on at 1:;<=3 N"troben>ene
32
'//.'
%ono!ulonat"on
%ono!ulonat"on3
2.
8empera perattur Oper Operas asii
at
7roses sulfonasi naftalen membentuk 2 #enis naftalen sulfonat, yaitu @ dan A!naftalen sulfonat. :edua #enis naftalen sulfonat tersebut berbeda pada penempatan gugus –SO pada naftalennya. 7engaruh temperatur terhadap pembentukan naftalen sulfonat dan distribusi pembentukan @ dan A!naftalen sulfonat disa#ikan pada -ambar 2.2 dan 8abel 2.
Tabel 2.2 Pengaru& Te%'eratur ter&a*a' Sulona!" Natalen rogg"n!? 1@3 Te%'
;
@;
1;;
11;.
12$
12@
1C.
1;
1:1
<=3 =lpha,
5 '. /
5 /./
3./
C 2 .G
42.1
1 1 .1
23.1
' 3.
'3.1
(0) *eta,
5 ./
' / ./
'C./
2 C .1
1C.G
4 4 .G
C'.G
3 '. C
3'.G
(0)
7ada temperatur rendah, reaksi dikendalikan oleh faktor kinetika atau faktor cepat lambatnya lambatnya reaksi. @!naftalen @!naftalen sulfonat sulfonat akan lebih cepat terbentuk pada kondisi kondisi ini karena reaksi berlangsung pada #alur energi aktiHasi yang lebih rendah. $eaksi yang berlangsung pada temperatur yang lebih tinggi akan dikendalikan oleh faktor termodinamika atau faktor kestabilan produk. 7ada kondisi ini reaksi akan menghasilkan A!naftalen sulfonat yang lebih stabil meskipun memiliki energi aktiHasi yang lebih tinggi (eininger, (eininger, '531).
T"t"k Lele& 45Natalen Sulonat Ber*a!arkan L"teratur
BAB III 7ETODOLOI PER=OBAAN C.1 Alat *an Ba&a Ba&an n Na%a Alat -elas kimia '/// ml Jrlenmeyer 24/ ml ot plate
u%la& 2 buah 2 buah ' buah
Alat Na%a Alat aterbatch Jrlenmeyer 4/ ml *ola hisap
u%la& ' buah buah ' buah
7ipet ukur 24 ml 7ipet ukur '/ ml 7ipet ukur ' ml Stirrer magnetic Statif dan klem %orong *uchner Selang silicon *atang pengaduk *uret :ondensor
' buah ' buah ' buah ' buah 2 pasang ' buah ' buah ' buah ' buah ' buah
:aca arlo#i :ertas saring 8hermometer 7ipet tetes *otol semprot -elas ukur 4/ ml Digital melting point ?eraca analitis Sarung tangan karet
' buah 2 lembar ' buah 2 buah ' buah ' buah ' unit ' unit 2 pasang
Ba&an Na%a ba&an
?aftalen teknis 2SO1 530 Diklorometana
u%la&
4 gram ml '4 ml
Na%a
u%la&
ba&an Jtanol 5G0 =+uades
/ ml '// ml
teknis
C.2 Langka& Langka& )erja )erja '. $angka $angkaii alat alat sepe seperti rti pada pada gamba gambar r Isi gelas kimia oleh air secukupnya a. asu asuka kan n (4gr (4gr naft naftal alen en '4 ml dikl diklor orom omet etan an)) kedal kedalam am erle erleme meye yerr (cap (capit it b.
2. . 1. 4.
menggunakan klem) 7asang kondensor (capit menggunakan klem) c. 7asang tabung %a%l2 d. ubungkan selang pada "terbatch berisi es e. %ek suhu f. ?yal ?yalak akan an pen penan angas gas <8; <8; 3/o% (dalam erlemeyer), 8 ; 5/o% (diluar erlemeyer atau dalam gelas kimia)> Saat Saat suh suhu u men menca capa paii 5/o%,buka erlemeyer dengan cara menurunkan pengungkit asukan kan ml 2SO1 530 (dimasukan tetes demi tetes ubungk ubungkan an kembali kembali erlemey erlemeyer er dengan dengan kondenso kondensor, r,pana panaska skan n selama selama ' #am pada suhu
luar 5/o% G. Setela Setelah h satu #am, tambahk tambahkan an etanol etanol '4 ml, ml, kemudia kemudian n diamankan diamankan selama selama / menit (tutup menggunakan alumunium foil
C. Sari Saring ng men menggu gguna naka kan n Hakum Hakum 3. $esidu $esidu dimas dimasuka ukan n kedalam kedalam '// ml air air mendi mendidih dih 5. Saring Saring kembali kembali (dicuci (dicuci oleh oleh '4 ml etanol,k etanol,kemudia emudian n oleh a+uades a+uades '// ml. '/. Simpan Simpan dalam desikat desikator or ''. ''. 8imba 8imbang ng '2. Kkur titik titik leleh, kemudian kemudian bandingkan dengan literature literature '. itung itung yield yield produk produk
C.C D"agra% D"agra% Al"r Al"r
Diklorometana 15mL
5 gram naftalen
Dilarutkan dalam Erlenmeyer
Larutan
Pemanasan dan penambahan H 2SO4
Didinginkan Ditambahkan etanol dan air mendidih disaring
Produk dikeringkan
C.$ Rangka"a Rangka"an n Alat
!aftalen sulfonat murni di"ek titik lelehnya
#abung #abung $a$l2 %lem
%ondensor Selang silikon &elas kimia Erlenmeyer Penangas 'ater bat"h Pengungkit
BAB I( HASIL PENELITIAN DAN PE7BAHASAN
$.1 Data Penga%atan
8abel 8abel 1.' 7ersiapan ?aftalen
2SO1
Diklorometana
Jtanol
11
53
34
1G
'4 !
/ !
!
!
*erat olekul (grLmol) Molume (ml) :onsentrasi (molLl) assa (gr)
4
4 .G G
8abel 8abel 1.2 Data 7engamatan ?o '
:eterangan 9arutan sempat ber"arna bening
7erlakuan 7enam nambaha ahan naftalen dan diklorometan pada erlemeyar dan pemanasan Saat suhu air dalam gelas kimia 5/o%, dilakukan penambaha 2SO1 7emanasan
1
asi asill sulf sulfon onas asii
Diid Diidam amka kan n / meni menitt
4
7enyaringan da dan penambahan etanol
8erbentuk kristal
G
iltrate hasil penyaringan
Disaring kembali karena masih ada :ristal yang belum tersaring
C
$ekristalisasi dan penyarigan kembali asil sulfonasi
2
3
7enambahan dilakukan secara perlahan (tets demi tetes)
7roduk didiamkan selama 21 #am di ruang terbuka,lalu dimasukkan
?aftalen Sulfonat 2/3
-ambar
kedalam esikator selama ' hari dan diu#i titik lelehnya $.2 Per&"tungan
7ol natalena
Untuk ;?;C@ %ol natalena
gramLmol gram
7a!!a H2SO$
7ol H2SO$
Sto"k"o%etr" H 2SO4
?aftalena =sam Sulfat ula!mula
/,/5
$eaksi
/,/5
:esetimbangan
/
/,/44 /,/5 /,/'G
?aftalen sulfonat 2O !
!
/,/5
/,/5
/,/5
/,/5
Berat Pro*uk Teor"t"! Teor"t"!
ass assaa ?aft ?aftal alen en sulf sulfona onatt
; mol mol ?afta ?aftale len n sulf sulfon onat at N * ?afta ?aftale len n sulf sulfona onatt ; /,/5 mol N 2/3gLmol ; 3,''2 gram
F"el* 45Natalen Sulonat
ield ;
N '//0
;
; G5.CC0
T"t"k Lele& 45Natalen Sulonat 8ang *"&a!"lkan + C4/%
T"t"k Lele& 45Natalen Sulonatber*a!arkan l"teratur+ CC!C5/%
BAB ( )ESI7PULAN DAN SARAN
.1 )e!"%'ulan
•
0yield 0yield yang didapat sebesar sebesar G5.CC 0. Dapat diketahu diketahuii bah"a 0yield 0yield yang didapat P '//0 hal tersebut dapat ter#adi karena kondisi oprasi tidak optimum, seperti bahan baku
•
tidak bereaksi semua. 8itik leleh @!naftalen sulfonat yang didapat pada percobaan ini adalah sebesar C4/%. *erdasarkan literatur, titik leleh @!naftalen sulfonat adalah CC!C5o%. 7erbedaan titik leleh tersebut karena @!naftalen sulfonat yang didapat dari praktikum belum @!naftalen sulfonat murni sehingga didalamnya masih terdapat &at pengotor dan &at lainnya.
.2 Saran
Saat praktikum menggunakan =7D (alat pelindung diri). ?aftalen yang digunakan di gerus terlebih dahulu agar mudah larut dan cepat ter#adi reaksi. *erhati!hati saat melaksanakan praktikum. 9etakan magnetic stirrer di tengah agar proses pengadukan optimu, #aga suhu tetap pada suhu seharusnya.
DA#TAR PUSTA)A essenden, $. =nd essenden Q., '532., “Organic Chemistry, Chemistry, 2nd Jdition, illard illard -rant 7ress 7ublisher, assachussets, KS= Othmer :., '532, “!ncyclopedia of Chemical Technology. Technology. Mol.3. Second %ompletely $eHised Jdition, Interscience 7ublishers a diHision of Qohn iley and Sons, Inc.
$aha $ahar# r#o, o, alif alif..
1
are arett
2/'' 2/''.R .R 7emb 7embua uata tan n
Seny Senya" a"aa
Sulf Sulfon onat at.R .R
http httpL LLa Lali lipa part rt.b .blo logs gspo pot. t.
co.idL2/''L/ Lpembuatan!etil!asetat.html Soera"id#aya, 2//G. Qurnal chemical engginering process. process. *andung I8* dan 78. $ekayasa Industri. httpsLLid.scribd.comLdocumentL1/34C4Lsulfonasi
