INFORME II PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
DANIELA ACEVEDO LEÓN MARIA FERNANDA RAIGOSA
CARLOS CHAPARRO
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERIA BIOINGENIERIA 2015
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
OBJETIVOS
1. Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifáticos alcanos y alquenos. 2. Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos. 3. Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupos sustituyentes.
MARCO TEORICO
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono e hidrogeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados. Los saturados pueden ser de cadena abierta, como el etano, o de cadena cíclica, como el ciclohexano. Los insaturados pueden ser de cadena abierta, como el eteno o etileno o de cadena cíclica como el ciclohexeno. Por último, los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinucleares como naftaleno. Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son: 1. Reacciones de adición: vía no polar (radicalaria) Vía polar (adición electrofilica) La reacción polar se da de manera similar cuando se utiliza bromo, la cual se puede visualizar por la decoloración de la solución de este. 2. Reacciones de oxidación: se llevan a cabo principalmente, son una solución diluida de permanganato de potasio (color violeta), a temperatura ambiente; dando como producto un glicol y oxido de manganeso (IV), precipitado de color café. 3. Reacciones de reducción: la reducción de alquenos o alquinos a alcanos se realiza por medio de una hidrogenación catalizada por metales.
4. Hidratación con ácido sulfúrico: los alquenos cuando se tratan con ácido sulfúrico concentrado forman un sulfato acido de alquilo, la reacción es exotérmica, que posteriormente hidroliza dando producto a un alcohol. 5. Benceno y derivados: Estos compuestos son menos reactivos que los alquenos, debido a la estabilidad que le proporciona el efecto resonante del anillo aromático. La presencia de un sustituyente produce dos tipos de efectos: a) Un efecto cinético, el cual afecta la velocidad de la reacción. b) Un efecto de orientación, que permite la mayor formación del producto de sustitución en una determinada posición.
SECCION EXPERIMENTAL 1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de hidrocarburos: saturados (ciclohexano o hexano), insaturado (ciclohexeno) y aromático (benceno).
a) Prueba con bromo: En un tubo de ensayo pequeño, adicionar 5 gotas de los hidrocarburos mencionados anteriormente y 5 gotas de Br2/CCl4 al 2%, agite ocasionalmente y observe los cambios que ocurrieron. Saturado: Se decoloro cuando se puso a la luz de la bombilla, signo (+) Insaturado: No se puso a la luz porque reacciono inmediatamente al adicionar BrCCl4. Aromático: No reacciono al contacto con la luz de la bombilla, signo (-)
Conclusiones:
Resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el BrCCl4 accede a los enlaces dobles, reaccionando con este.
Para la prueba b, el tubo que contenía el alcano usado en exp.1 dio positivo al exponerse a la luz directa. Este resultado, señala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reacción de los hidrocarburos saturados. Al igual que en el exp.1, la decoloración de la solución fue la evidencia de la reacción. Por otro lado, el que contenía al aromático, no reaccionó, de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condiciones ideales.
b) Prueba con bromo para alcanos: En un tubo de ensayo pequeño, adicione 5 gotas de hidrocarburo saturado y 5 gotas de solución BrCCl4 al 2%, tápelo y coloque este tubo y el de la prueba anterior en la bombilla de luz, agite ocasionalmente y observe sus cambios. El análisis de esta prueba es incluida en la primera.
c) Prueba con KMnO4: Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de solución KMnO4 al 1% en agua, agite bien y observe resultados. Insaturado: Color signo (+) para un doble enlace o uno triple. Saturado: Color violeta signo (-) no reacciona. Aromático: Color violeta signo (-) no reacciona.
Conclusión: En la prueba con KMnO4 sólo el ciclohexeno presentó reacción. Esta se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color café oscuro.
d) Prueba con ácido sulfúrico: Adicione a 5 gotas del hidrocarburo, cuidadosamente y con agitación suave 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, note si se desprende calor, observe y anote resultados. Insaturado: precipitado café, signo (+) reacciona. Saturado: incoloro, signo (-), no reacciona. Aromático: incoloro, signo (-), no reacciona. Conclusión:
Dio positiva, de nuevo, sólo para el insaturado. La adición de H2SO4 dio paso a una reacción de hidratación de carácter exotérmica. Esto último fue la evidencia de tal reacción. Además, el producto obtenido fue una mezcla homogénea de color oscuro (café). Los demás tubos no reaccionaron.
2. En dos tubos de ensayo agregue 5 gotas de soluciones de:
Tubo 1: benceno. Tubo 2: fenol en benceno. Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solución de BrCCl4 al 2%, una porción de lana de hierro y tápelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de reacción de los dos compuestos aromáticos teniendo en cuenta el tiempo de reacción gastado para la decoloración de BrCCl4. Benceno: reacciono más lento, quedan algunos puntos en la solución. Fenol en benceno: velocidad de reacción alta, queda ligeramente amarillo. Conclusión: La reacción, en la que se agregó Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio para el compuesto aromático que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teoría, y se asume que el efecto cinético del OH fue de activación: la velocidad de la reacción aumentó considerablemente respecto a la que lugar con el benceno.
Sustancia Saturado (Hexano)
Reactivos Br₂/CCl4 Positivo intervención energía.
KMnO4 con Negativo de
H₂SO4 Negativo
Insaturado (Ciclohexeno)
Positivo
Positivo
Positivo
Aromático (Benceno)
Negativo
Negativo
Negativo
Fenol en benceno
Positivo
PREGUNTAS: 1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.
2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol con la solución BrCCl4 en presencia de hierro.
3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofilica del nitrobenceno con relación al benceno.
El nitrobenceno está desactivado respecto a la sustitución electrofilica aromática en cualquier posición, pero la desactivación es más fuerte en las posiciones orto y para. La reacción se produce en posición meta, pero es más lenta que la reacción del benceno. En el nitrobenceno, el anillo es atacado por el ion nitronio que es una partícula electrofila y actúa como un grupo desactivante que extrae electrones de la sustancia aromática destruyendo enlaces pi y haciéndola más resistente a ataques externos, disminuyendo así la velocidad de la reacción, de manera que las reacciones tardan más incluso bajo condiciones fuertes.
4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofilica del tolueno con relación al benceno.
El tolueno al tener un metilo en su anillo aromático, que actúa como un grupo activante, está dándole electrones a este haciéndolo aún más reactivo con relación al benceno que no posee ningún sustituyente siendo una molécula normalmente estable.
5. ¿Qué es un radical libre? Es una especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno o más electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una molécula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta. ¿Cuál es el mecanismo radicalario? El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En la etapa de propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre sí, produciéndose la etapa de terminación. Mecanismo Radicalario Halogenación del metano: reacción global La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas. Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. Segunda etapa de propagación Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. Etapa de terminación
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-dehalogenos.html http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-dealquenos.html
http://www.chemp.mobi/node/29 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-e/e1b/test-de-hidrocarburos
