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Laboratorio 5 Aldehidos y
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MALDEHIDOS Y CETONAS
Departamento de Química, Universidad del Valle. 26 de octubre de 2016 Resumen Con el fin de reconocer reacciones en aldehido y cetonas por su grupo carbonilo en proces oxid oxidac ació ión n o redu reducc cció ión, n, se real realiz izó ó cuat cuatro ro reac reacci cion ones es las las cual cuales es form forman an unos unos prec precip ipit itad ados os que que se pe en dond onde se empl empleó eó el grup grupo o alde aldeh hído ído como como el penta entana nall y el benza enzald ldeh ehid ido o; el grup grupo o ceto ceton na co acet aceton onaa y el etil etilme meti tilc lcet eton ona, a, con con bisu bisulf lfit ito o de sodi sodio o cuyo cuyo % de rend rendim imie ient nto o fue fue del del 10% 10% con con pent pent 17% con con acet aceto ona; na; 2,4 2,4-din -dinit itrrofen ofenil ilh hidra idrazi zin na par para form formar ar feni fenilh lhid idra razo zona na no hubo ubo prec precip ipit itad ad
pentanal y el % de rendimiento con etilmetilcetona fue de 9,6%; hidróxido alcohólico de potasi ácid ácido o clo clorhíd rhídri rico co 10% 10% en la reacc eacció ión n de Cann Canniz izza zaro ro cuy cuyo % de ren rendimi dimien ento to fue fue de 10%; 10%; yodu yodu potasio, hidróxido de potasio 10% y agua destilada en la prueba de Yodoformo cuyo rendimiento fue de 11,6%. Palabras clave: Oxidación, reducción, carbonilo, carbonilo, precipitado.
Datos y cálculos Tabla 1. Descripción de los productos obtenidos a partir de diferentes reacciones. reacciones.
Reacción
Reacciones con bisulfito de sodio.
Reactivos
Observación
Peso del precipitado ± 0,001 Sign up to vote on this title -0,5 ml Bisulfito de +Precipitado de color 0.305 Useful Not useful sodio (Blanco y arenoso) blanco -2,5 ml Pentanal
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Prueba de Yodoformo
% rendimiento =
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alcohólico de potasio 30% (Translúcido) -1,0 ml HCl 10% (Translúcido)
+Solidificación y formación cristales homogéneos.
-1,0 ml Agua destilada -8 gotas de Etilmetilcetona (Translúcido) -2,0 ml Yoduro de potasio (Marrón rojizo) -20 gotas de hidróxido de potasio 10% (Translúcido)
+Cambio de color rojo a translúcido.
Rendimiento Real Rendimiento Real Rendimiento Teó Te órico
Laboratorio 5 Aldehidos y
0,07
+Precipitado de color amarillo
× 100
Ecuación 1: Fórmula para el porcentaje de rendimiento.
Porcentajes de rendimiento de reacciones con bisulfito de sodio. sodio. Pentanal Densidad= 0,626 g/ml Volumen= 2,5 ml Masa= V x D = 1,565 g mol C mol C 5 H 10O 10O 1, 565 g C g C 5 H 10O 10O × 186 g × 86 g C C 5 H 10O 10O % rendimiento =
0,305 g × 2,948 g
162 g 162 g C C 3O4 H 7SNa 1 mol C mol C 3O4 H 7SNa
= 2, 948 g
100 = 10%
Ecuación 2: Porcentaje de rendimiento en el precipitado de Pentanal Pentanal con Bisulfito de sodio.
Acetona Densidad= 0,701 g/ml Volumen= 1,0 ml Masa= V x D = 0,701 g mol C mol C 3 H 6O 0, 701 g C g C 3 H 6O × 158 g × 58 g C C 3 H 6O
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162 g 162 g C C 3O4 H 7SNa 1 mol C mol C 3O4 H 7SNa
= 1, 958 g
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Densidad= 1,041 g/ml Volumen= 0,5 ml Masa= V x D = 0,521 g 1 molC 7 H 6O 0, 521 C 7 H 6O × 106 g × 106 g C C 7 H 6O
% rendimiento = Ecuación
0,07 g × 0,60 g
122 g 122 g C C 6 H 5−COOH 5−COOH = 1 mol C mol C 6 H 5−COOH 5−COOH
0, 60 g
100 = 11, 6%
4: Porcentaje
de
rendimiento
en
el
precipitado
de
Etilmetilcetona
2,4-dinitrofenilhidracina. Porcentajes de rendimiento de la prueba de Yodoformo Yodoformo Yoduro de potasio Densidad= 3,12 g/ml Volumen= 2,0 ml Masa= V x D = 6,24 g 107,35 g 107,35 g HCl HCl 3 = 0, 261 g 1 mol HCl HCl 3 0,137 g × 100 = 10% 0,261 g
1 mol KI KI 0, 403 g KI KI × 166 g × 166 g KI KI
% rendimiento =
Análisis de resultados Los Los ald aldehíd ehído os y las las ceto cetona nass se denom enomin inan an cole colect ctiv ivam amen ente te compu ompues esto toss car carbon bonílic ílico os, pero pero la fami familia liass difi difier eren en en su estr estruc uctu tura ra y en sus sus prop propie ieda dade des. s. El carb carbon ono o carb carbon oníli ílico co de un alde aldehí hído do siem siem va unido a un átomo de hidrógeno mientras que el restan tante enlace une un grupo alquilo o aril única excepción la consti stituye el caso del formaldehído (el aldehído más sencillo) que tien hidr hidróg ógen enos os unid unidos os al átom átomo o de carb carbon ono o del del grup grupo o carb carbon onil ilo. o. Por Por el cont contra rari rio o el carb carbon ono o carb carbon oníl íl las las ceto cetona nass siem siempr pree va unido nido a dos dos grup grupo os org orgánic ánicos os,, grup rupos que que puede ueden n ser ser igua iguale less o difer iferen en más aún, alquilos o arilos. 1 Sign up to vote on this title
Fuer Fueron on simil similar ares es las las reac reacci cion ones es del del pent pentan anal al y la acet aceton onaa con con el bisu bisulf lfit ito o de sodi sodio o (NaH (NaHSO SO3) que Useful Not useful nucle ucleóf ófil ilo o débi débil, l, en dond onde ocurr curree una reac reacci ció ón de adic adició ión n nucl nucleo eofí fíli lica ca del del ión ión bisu bisulf lfit ito o (:SO (:SO grupo carbonilo para generar una sal soluble en agua. 2 como se observa en la figura 1.
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Sodio. Figura 2: Mecanismo de la reacción entre Acetona y Bisulfito de Sodio.
Durante la reacción entre la Etil tilmetilcetona con el 2,4-dinitrofenilhidrazina ocurre un nucleofílico por parte del nitrógeno al grupo carbonilo para formar iminas, en este proce hidr idrazina protona el O para formar H 2O, se elimi iminó el carbonilo del producto y el enlace C= reemplazado por un enlace C=N. 3 como se observa en la figura 2.
Sign up-dinitrofenilhidrazina. to vote on this title 2,4 2,4-dinitrofenilhidrazina. Figura 3: Mecanismo de la reacción entre Etilmetilcetona con Useful Not useful
En la form formac ació ión n de feni fenilh lhid idra razo zona na se pued puedee llev llevar ar acab acabo o tant tanto o con con carb carbon onil ilos os como como con con alde aldehí hído do ba da ri nt di ácid ácid No hubo hubo fo ió de ip
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Figura 4: Mecanismo de la reacción de Cannizaro con con producto de alcohol y carboxilato.
En los cálculos observamos que los porcentajes de rendimiento fueron muy bajos, no superan el 1 en ning ningun unaa de las las reac reacci cion ones es,, esto esto pued puedee atri atribu buir irse se a los los fact factor ores es como como erro errore ress huma humano noss en el pr reactivos vos no hayan hayan reacci reacciona onado do comple completam tam de medi medici ción ón,, tambi también én pued puedee esta estarr la posib posibil ilid idad ad de que los reacti El la teor teoría ía una una reac reacci ción ón se asum asumee que que todo todo el reac reacti tivo vo lími límite te reac reacci cion ona, a, pero pero esto esto en el labo labora rato tori rio o no ocur ocur que que se toma toma el ren rendimi dimien ento to teó teóric rico como omo un mode modelo lo ide ideal, al, los los resi residu duos os como omo las las gota gotass que que que quedaba daban n tubo tuboss de ensa ensayo yo son son solu soluci cion ones es que que no reac reacci cion onar aron on,, el marg margeen de erro errorr de los los inst instru rum mento entoss es otro otro fact fact infl influy uyee en el porc porcen enta taje je de rend rendim imie ient nto, o, sin sin emba embarg rgo o un erro errorr tan tan gran grande de se le atri atribu buye ye más más a fall fallas as huma huma reactividad de los compuesto.
La prue prueba ba de yodo yodofo form rmo o fue fue posi positi tiva va debi debido do que que esta esta se form formó ó como como prec precip ipit itad ado o al reac reacci cion onar ar una acetona como lo fue el etilmetilcetona 5 como se observa en la figura 5.
Sign up to vote on this title Figura 5: Mecanismo de la reacción de la prueba de de Yodoformo. Useful Not useful
Respuesta a preguntas
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Figura 6: 6: Ión bisulfito Como observamos en la figura 6 el ión bisulfito tiene un gran número de pares de elect disp dispon onib ible les, s, por por ser ser un nucl nucleó eófi filo lo fuer fuerte te pero pero un ácid ácido o débi débill atac atacaa al grup grupo o carb carbon onil ilo o de un alde aldehí hí una una ceto cetona na,, mien mientr tras as que que esta esta no teng tengaa una una cade cadena na muy muy larg largaa de un grup grupo o alqui alquilo lo,, porq porque ue esto esto po en impedimento estérico al ion bisulfito, por esta sta razón los aldehídos y cetonas reaccionan demás no,7
2. ¿Cuá ¿Cuále less otra otrass sust sustan anci cias as dan dan posi positi tiva va la prue prueba ba del del yodo yodofo form rmo? o? ¿Es ¿Es esta esta prue prueba ba ge para todas las acetonas ? ¿Por qué? La reac reacci ción ón con con yodo yodo y una una base base con con meti metilc lcet eton onas as es tan tan conf confia iabl ble, e, que que la “pru “prueb ebaa de yodo yodofo form rm apar aparic ició ión n de un prec precip ipit itad ado o amar amaril illo lo)) es util utiliz izad adaa para para prob probar ar la pres presen enci ciaa de una una meti metilc lcet eton ona. a. también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metilicos) Es posi positi tiva va la reac reacci ción ón del del yodo yodofo form rmo o los los alco alcoho hole less secu secund ndar ario ioss y terc tercia iari rios os que que pued pueden en oxid oxid meti metilc lcet eton onas as,, es el ensa ensayo yo de lib liben que que tamb tambié ién n lo dan los los alde aldehí hído doss y ceto cetona nass que pued ueden f meti metilc lcet eton onas, as, hay hay dos dos vers versio ione nes; s; el trad tradici icion onal al con con NaOH NaOH que que si da posit positiv ivo o el alcoh alcohol ol,, porq porque ue es oxida xidant ntee y la mod modalid alidad ad con con NH3 , que que dan dan nega negati tivo vo los los alco alcoho hole less porq porque ue el medi medio o no es tan tan oxid oxid 8 para formar metilcetonas. 3. En un cuadro cuadro escrib escriba a las princip principales ales reaccio reacciones nes de aldehí aldehídos dos y cetona cetonas. s. Tabla 2. Principales reacciones de aldehídos y cetonas.
Nombre de la reacción
Reacción
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Adición nucleofílica de los alcoholes
Hidratación
Adición de amina primaria
Adición de hidroxilaminas
Formación de cianhidrinas
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Oxidación
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Hidrogenación
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff Kishner
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empl emplea eado doss son son hidr hidrur uro o de liti litio o y alum alumin inio io.. Tamb Tambié ién n se pued pueden en redu reduci cirr a hidr hidroc ocar arbu buro ross por por medi medi cinc amalgamado y ácido clorhídrico o hidrocina y una base fuerte como KOH 10
Conclusiones -Hay -Hay reac reacci cion ones es con con resu result ltad ados os simila similare ress en acet aceton onas as y alde aldehí hído doss como como se obser observó vó en la reac reacci ción ón bisulfito de sodio y en la formación de fenilhidrazona, mientras que hay reacciones que funcion exclu exclusiv sivam amen ente te con con alde aldehí hído doss como como en la reac reacci ción ón de Cann Canniz izza zaro ro o excl exclus usiv ivam amen ente te con con ceto cetona nass en la prueba de Yodoformo. -El -El grup grupo o carb carbon onil ilo o tien tienee la capa capaci cida dad d de redu reduci cirs rsee u oxid oxidar arse se y esta esta capa capaci cida dad d es útil útil para para sint sint otros compuestos. -El precipitado obtenido tiende a ser mucho menor que el teórico. Bibliografía
orgánica ; 1st Ed. Reverte: Barcelona, 1977. pp 219. 1. Linstromberg, W. Curso breve de química orgánica; Chemistry; 2nd ed. ed. Garl Garlan and d Scie Scienc nce: e: Oxfo Oxford rd,, GBR, GBR, 20 2. Patrick, G. Instant Notes in Organic Chemistry; 176. synthesis; 1st Ed. Ed. Roya Royall Soci Societ ety y of Chem Chemist istry ry:: Camb Cambri ridg dge, e, UK, 3. Taylor, P. Mechanism and synthesis; pp. 38 - 40. Fox, M.Wh M.Whit ites esel ell, l, J. Organi Organicc chemist chemistry ry;; 3ra Ed. Jones Jones and Bartle Bartlett: tt: Sudbur Sudbury, y, Mass. Mass. [u.a.] [u.a.],, 200 4. Fox, 587. Sign up to vote on this title
5. Pavi Pavia, a, D. Introduction D. Introduction to organic laboratory techniques; techniques ; 2ndUseful ed.Thomson ed.Thomson Broo ks/Cole: le: Belm useful NotBrooks/Co CA, 2005. pp. 496.
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