Pembuatan Aspirin (Asam Asetil Salisilat)
Safitri ulfah ramadhani (H23111003), Gloria Sindora, Tiara Handayani, Joly Tonius, Sri
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura, Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi,
email:
[email protected]
ABSTRAK
Asam asetil salisilat atau dikenal dengan aspirin merupakan senyawa modifikasi dari asam salisilat, senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan sebagai analgesik-antiseptik, antiinflamasi dan antiplatet. Tujuan dari percobaan ini adalah memahami cara pembuatan aspirin dan reaksi eseterifikasi yang terjadi serta mengetahui randemen yang dihasilkan kristal aspirinnya dalam proses kristalisasi. Pada percobaan ini, terjadi reaksi esterifikasi pada saat asam salisilat yang direaksikan dengan anhidrida asetat dan dibantu katalis asam yaitu asam fosfat, kemudian berlanjut dengan proses kristalisasi. Kristal yang diperoleh berwarna putih dengan massa kristal sebesar 0,7 gram dan randemen sebesar 38,89%. Kristal terbentuk direaksikan dengan tembaga (II) asetat terbentuk senyawa kompleks dengan warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) klorida terbentuk senyawa kompleks dengan warna ungu.
Kata Kunci : Aspirin, esterifikasi, kristalisasi, kristal, senyawa kompleks
PENDAHULUAN
Aspirin tidak asing lagi di masyarakat, yang memiliki fungsi dalam kesehatan masyarakat. Aspirin merupakan obat untuk menghilangkan sakit ringan dan nyeri. Pada umumnya, masyarakat menggunakan aspirin sebagai obat demam, migran, dan nyeri. Asprin atau asam asetil salislat adalah sejenis senyawa turunan dari asam salisilat , senyawa golongan asam karboksilat (Siswandono & Soekardjo, 2000). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan senyawa glikosida.
Sintesis aspirin diklasifikasan sebagai esterifikasi reaksi, asam salisilat asetat yang mengubah asam salisilat menjadi ester (Palleros, 2000). Reaksi esterifikasi adalah suatu reaski antara asam alkanoat dan alkanol yang membentuk ester dan air . Reaksi ini dapat dilakukan dengan mereaksikan asam dan alkohol dengan adanya asam mineral sebagai katalis. (Feiser & Feiser, 1957).
Percobaan ini dilakukan untuk memahami cara pembuatan aspirin dan reaksi eseterifikasi yang terjadi serta mengetahui randemen yang dihasilkan kristal aspirinnya dalam proses kristalisasi. Asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis asam fosfat untuk mempercepat reaksi esterifikasinya. Kemudian dilanjutkan dalam proses kristalisasinya sehingga terbentuk kristal aspirin berwarna putih. Kristalisasi adalah proses pembentukan fasa padat komponen-komponen tunggal dari fase cair yang multi komponen dan dilakukan dengan cara pendinginan, penguapan, dan kombinasi antara penguapan dan pendinginan. Kristal aspirin dapat membentuk senyawa komplek ketika direaksikan dengan tembaga (II) asetat membentuk senyawa kompleks dengan warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) klorida membentuk senyawa kompleks dengan warna ungu.
METODOLOGI PENELITIAN
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain batang pengaduk, bulb, corong kaca, cawan petris, erlenmeyer, alat pemanas air, spatula, kertas saring, dan pipet volume.
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain akuades, asam fosfat, asam salisilat, besi (III)klorida, etanol dan tembaga (II) asetat.
Asam salisilat ditimbang sebnayak 1,4 gram, kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer, kemudian ditambahkan anhidrida asetat sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat. Setelah itu, dipanaskan. Setelah itu, ditambahkan 2 ml akuades saat masih panas. Didinginkan. Kemudian ditambahkan 20 ml akuades. Didiamkan, dan didinginkan dengan es batu. Kristal yang terbentuk ditamba hakan lagi 15ml akuades. Selanjutnya disaring. Residunya atau kristalnya dicuci dengan air. Kemudian dikeringkan.
Setelah kering, kristal ditimbang dan dilanjutkan test uji. Kristal asam asetil salisilat dimasukkan kedalam dua tabung reaksi. Masing-masing tabung reaksi ditamabahkan 1 ml etanol. Tabung pertama, ditambahkan beberapa tetes larutan tembaga (II) sulfat dan diamati. Dan tabung kedua, ditambahkan beberapa tets larutan besi (III) klorida dan diamati.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Aspirin atau asam asetil salisilat adalah senyawa turunan dari asam salisilat yang dimodifikasi gugus hidroksi fenolik, yang digunakan sebagai analgesik-antiseptik, antiinflamasi dan antiplatet (Siswandono & Soekardjo, 2000). Asam salisilat adalah senyawa golongan asam karboksilat yang sifatnya sangat iriatif yang mempunyai bentuk kristal tidak berwarna dan larut dalam air dan pelarut organik (Hart, 2003).
Pembuatan aspirin atau asam asetil salisilat diklasifikasi sebagai reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah secara umum adalah salah satu antara aam alkanoat dan alkanol yang membentuk ester dan air (Fessenden & Fessenden, 1982). Esterifikasi daat dilakukan dengan mereaksikan asam dan alkohol dengan adanya aam mineral sebagai katalis. Prosesnya adalah suatu kesetimbangan yang dipercepat oleh ion hidrgen (Feiser & Feiser, 1957). Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan proses esterifikasi adalah katalisator dan suhu reaksinya (Setyawardhani, Sari, & Wahyuningsih, 2005). Pertama-tama asam salisilat ditimbang dan dimasukkan dalm erlenmeyer. Asam salisilat berfungsi sebagai reagent utama untuk membuat aspirin. Kemudian ditambahkan anhidrida asetat dan 5 tetes asam fosfat. Anhidrida asetat digunakan sebagai reagen yang dapat mensubsitusikan gugus hidroksil dengan gugus asetil. Dan asam fosfat berfungsi sebagai katalis, mempercepat reaksi esetrifikasi. Katalisator mempengaruhi kecepatan reaksi kimia dalam pemebentukan senyawa. Proses esterfikasi dipercepat dengan penambahan asam kuat. Titik kesetimbangna tidak diubah oleh katalis hanya kecepatan esterifikasinya ditingkatakan (Groggins, 1958). Katalisator hanya mengurangi energi aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar. Reaksinya pada gambar 1.
Setelah itu, dipanaskan selama 5 menit. Tujuan pemanasan adalah melarutkan campuran dan mempercepat reaksi esterifikasi. Laju reaksi kimia bertambah dengan naiknya temperatur (Keenan & dkk, 1984). Kecepatan esterifikasi kimia akan meningkat dua kali dengan kenaikan suhu. Oleh karena itu, panas digunakan untuk mempercepat reaksi esterifikasi. (Groggins, 1958). Kemudian ditambahkan akuades, dengan tujuan mengikat anhidrida yang berlebih agar tidak menggangu reaksi selanjutnya.
Ditambahkan lagi 20 ml akuades dan didinginkan dan terbentuk kristal, ini merupakan proses kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pembentukan fasa padat komponen-komponen tunggal ari fase cair yang multi komponen dan dilakukan dengan cara pendinginan, penguapan, dan kombinasi antara penguapan dan pendinginan (Pariyanto, 2000).
Setelah itu dilakukan penyaringan, untuk memisahkan filtrat dan kristalnya. Kristal kemudian dicuci dengan air, tujuan untuk mencuci zat pengotor pada kristal. Kristal adalah susunan atom-atom yang teratur dalam ruang tiga dimensi. Keteraturan kristal harus memiliki ikatan atom yang berarah dan susunannya rapat (Syukri, 2008). Kristal terbentuk dengan dipengaruhi bebrapa faktor antara lain suhu, kelewatan jenuh, pengendapan, pembentukan inti kristal, pematangan kristal, dan pertumbuhan kristal (Roth & Baschke, 1988).
Kristal yang terbentuk dikeringkan dan ditimbang. Diperoleh sebesar 0,7 gram kristal dan randemen kristal sebesar 38,89%. Ini menunjukan kristal tak terbentuk secara sempurna, yang disebabkan oleh pengaruh yang kelebihan suhu optimum dari aspirin. Suhu optimum dari aspirin sebesar 60 oC.
Kristal yang telah kering, dilakukan test uji. Kristal dimasukkan kedalam dua tabung reaksi, kemudian ditambahkan etanol 1ml, penambahan etanol dengan tujuan melarutkan kristal aspirin dari zat pengotor yang bersifat non polar. Setelah itu, tabung pertama direaksikan dengan tembaga (II) asetat membentuk senyawa kompleks dengan warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) klorida membentuk senyawa kompleks dengan warna ungu. Senyawa kompleks atau senyawa koordinasi adalh senyawa yang pembentukannya melibatkan ikatan kovalen koordinasi antara ion logam dengan atom non logam (Effendy, 2007).
SIMPULAN
Dapat memahami cara pembuatan aspirin dan reaksi eseterifikasi yang terjadi serta mengetahui randemen yang dihasilkan kristal aspirinnya dalam proses kristalisasi. Asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis asam fosfat untuk mempercepat reaksi esterifikasinya. Kemudian dilanjutkan dalam proses kristalisasinya sehingga terbentuk kristal aspirin berwarna putih dengan berat kristal sebesar 0,7 gram dan randemen kristal sebesar 38,89%. Kristal aspirin dapat membentuk senyawa komplek ketika direaksikan dengan tembaga (II) asetat membentuk senyawa kompleks dengan warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) klorida membentuk senyawa kompleks dengan warna ungu.
DAFTAR PUSTAKA
Effendy., 2007. "Perspektif Baru Kimia Koordinasi". Malang: UNM Press.
Feiser, L., & Feiser, M.,1957. "Introduction to Organik Chemistry". Tokyo: Maurezen Company.
Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. "Kimia Organik". Jakarta: Erlangga.
Groggins, P., 1958. "Unit Process in Organic Syntesis". New York: MC Grow Hill.
Hart, H., 2003. "Kimia Organik". Jakarta: Erlangga.
Keenan, C.; D.C. Kleinfelter dan J.H.Wood., 1984. "Kimia Untuk Universitas". Jakarta: Erlangga.
Palleros., 2000. " Kimia Organik Eksperimental". New Yok: John Willey and Sons.
Pariyanto.,2000. "Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia". Jakarta
Roth, & Baschke., 1988. Analisis Farmasi. Yogyakarta: UGM Press.
Setyawardhani, D., Sari, Y., & Wahyuningsih, S., 2005."Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam Formiat dengan Etanol pada Variasi Suhu dan Kosentrasi Katalis".
Siswandono, & Soekardjo., 2000. "Kimia Medisinal". Surabaya: Universitas Arilangga Press.
Syukri., 2008. "Kimia Dasar II". Bandung: ITB Press.
.