UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE Q.ORGANICA II García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Bárbara Integrantes: Química de Alimentos Carrera:
1. TEMA: MA:
Síntesis del ácido M-Nitrobenzoico M-Nitrobenzoico
2. OB OBE ETI TIV VOS a. Gene Genera ra!!: Sint Sintet etiz iza ar ácid ácido o -nit -nitrroben obenzo zoic ico o !or !or nitr nitrac aci" i"n n e #idr"lisis$
". Es#e$ Es#e$%&$ %&$'s 's::
A!lic A!licar ar los los cono conoci cimi mien ento tos s te"r te"ric icos os de la sust sustit ituc uci" i"n n electro%ílica aromática$ &eri'car los e%ectos orientadores de los (ru!os sustituyentes al anillo aromático aromático
(. FUNDAME FUNDAMENTO NTO TE)RICO TE)RICO a. F*n+a,ent *n+a,ent' ' te-r$' te-r$' / a#!$a$'nes a#!$a$'nes )a reacci"n más im!ortante de los com!uestos aromáticos es la sust su stit ituc uci" i"n n el elec ectr tro% o%íl ílic ica a ar arom omát átic ica$ a$ *s *sto to es es,, un el elec ectr tr"' "'lo lo +* +* reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los #idr"(enos$ Median Medi ante te es este te ti ti!o !o de re reac acci ci"n "n es !o !osi sibl ble e an ane e.a .arr di dist stin into tos s sustituyentes al anillo aromático$ Se le !uede /alo(enar +sustituir con #al"(e #al "(eno: no: -0, -1l -1l,, -2, -Br, -A -At, t, Nit Nitrar rar +su +susti stitui tuirr !or un (ru (ru!o !o nit nitro ro:: -N34, Sul%onar +sustituir !or un (ru!o ácido sul%onico -S3/, Al5uilar +sustituir !or un (ru!o al5uilo: -6, etc$ 7odas estas reacciones !ueden ser lle8adas a cabo 7odas seleccionando los reacti8os y condiciones a!ro!iadas$ +9ade, +9ade, 4;
". Rea$ Rea$$' $'ne nes s
<
0+r-!ss
$. Me$ans,' +e rea$$-n F'r,a$-n +e! -n ntr'n'
Ntra$-n +e! an!!' "en$n$' ata3*e e!e$tr'4%!$'5
4
Rear',at6a$-n
7. 8ROCEDIMIENTO E98ERIMENTAL Es e! anter'r 5
O I C I N I MECLAR 3$= ( de >-na%tol ? @ml ml de 1/ 3/ ? < ml / 4S3;
R A U L F E R - n i m : ; + ear en%riar a tem eratura ambiente
AGREGANDO
FILTRAR AL VACIO
= ml de a(ua #elada y es!erar la %ormaci"n de cristales
C secar a tem!eratura ambiente
CALCULAR EL
R A T I 8 I C E R 8
TEST DE ROSEN
TEST DE ROSEN
O I C I N I DISOLVER Pe5ueDa cantidad de los cristales obtenidos en
4 - o d í # e d l a m r o % e d s a t o ( y ; 3 S / e d l m < +
N E S O R E D O V I T C A E R R I D A ; A
OBSERVAR
ESe %orma un anillo coloreado entre las inter%acesF
SI
NO
VERIFICAR
CONCLUIR
N I F
<. REGISTRO DE DATOS a. Ta"!a N=1: Dat's te-r$'s +e !'s rea$t>'s 0NO(
02SO7
Ben6'at' ;
+e ,et!' ? Dens+a+5 Masa M'!ar
<,=<4 (?cm
<$H (?cm
<,; (?cm
I,< (?mol
H,H (?mol
<I,<= (?mol
li5uido incoloro -;4 1 H 1
li5uido incoloro < 1 @ 1
miscible
Miscible
-<,;
<$
A#aren$a 84 8e S'!*"!+a+ en ag*a A$+e6
)i5uido -<4,= 1 <,I 1
,@ntr'"en6'at' +e ,et!' F'r,*!a Masa M'!ar 84 8e
C8H7O4
0+r-!ss C 0NO7 ? Dens+a+5 Masa M'!ar A#aren$a 84 8e S'!*"!+a+ en ag*a
NaO0
0C!
4,< (?cm
<,<4 (?cm
H,H (?mol
s"lido @H - H 1 H 1
s"lido
<I,<= (?mol lí5uido -4I 1 ;H 1
2nsoluble
Miscible
$+' ntr'"en6'$' F'r,*!a Masa M'!ar
1@/=N3;
atos de las !ro!iedades %ísicas y 5uímicas del /N3 , /4S3;, Benzoato de metilo, m-nitrobenzoico de metilo *laborado !or: Bryan Jumbo
". Ta"!a N=2: Dat's e#er,enta!es +e !'s rea$t>'s
Cant+a+
C0(O0
02SO7
Ben6'at' +e ,et!'
+ml
+ml
+ml =
;
,@ntr'"en6'$' +e ,et!' Gra,'s '"ten+'s
No sL cuanto obtu8imos
A#aren$a
S"lido, !oco brillante y de color ambar
0+r-!ss ,@ ntr'"en6'a t' +e ,et!' Cant+a+
+( Poner la cantidad 5ue obtu8imos
NaO0
0C!
+(
+ml
;
<=
$+' ntr' "en6'$' Gra,'s '"ten+'s A#aren$a
No sL cuanto obtu8imos S"lido, blanco
atos de las cantidades y concentraciones de 1/3/, /4S3;, >-na%tolLter >-na%til metílico
. CLCULOS RESULTADOS
1H/H3/4
1 Mol
/N3
1 Mol 1 Mol
/4S3; /4S3; 1 Mol
1 Mol
<I,<= (?mol I,< (?mol H,H (?mol
1H/@N3; /43 1 Mol
I
Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ mol de 1<<3
< ml /4S3;
@ ml 1/3/
< mol de 1<<3 ,;@.< -
<;;$<@( de 1</@3/
Rea$t>' !,tante es e! .H Masa te"rica: 1álcular masa te"rica $= ( de 1</@3/
<=H$4 (
,== (
1<<3
Rendimiento de la reacción:
6endimiento masa e.!erimental .< Masa te"rica
0+r-!ss
m-nitrobenzoato de metilo
1H/@N3; Na3/
Mol
1 Mol 1 Mol
/1l Na1l 1 Mol
1 Mol
, (?mol I,;I (?mol
1@/=N3; 1/3/ 1 Mol
1
@
Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ mol de 1<<3
< ml /4S3;
@ ml 1/3/
< mol de 1<<3 ,;@.< -
<;;$<@( de 1</@3/
Rea$t>' !,tante es e! .H Masa te"rica: 1álcular masa te"rica $= ( de 1</@3/
<=H$4 (
,== (
1<<3
Rendimiento de la reacción:
6endimiento masa e.!erimental .< Masa te"rica
. DISCUSIONES
. CONCLUSIONES •
•
Se lo(r" sintetizar el ácido -nitrobenzoico a !artir del benzoato de metilo !or una mezcla nitrante +/ 4S3; /N3 y lue(o !or #idr"lisis +Na3/ /1l con el m-nitrobenzoato de metilo obteniLndose los res!ecti8os cristales del com!uesto$ Se a!lic" los conocimientos te"ricos de la sustituci"n electro%ílica aromática de manera 5ue ayud" al reconocimiento e identi'caci"n de los mismos en los !rocesos e.!erimentales !rácticos de la síntesis del ácido -nitrobenzoico, mediante in%ormaci"n te"rica y biblio(rá'ca de este com!uesto aromático$
0alta concluir con los rendimientos
H
. REFERENCIAS
9ade, )$ G$ +4;$ Quimcia Organica. Me.ico: Pearson$
1J.
ANE9OS
2lustraci"n < Soluci"n de >na%tol1#3//4S3; en a(ua %ría !ara la %ormaci"n de cristales 0oto(ra%ía !or: Bárbara Peralta