I NSTI TUT UTO POL OLI TÉCNI NI CO NACI CI ONAL Esc uel aNa Naci onaldeCi enci asBi ol ógi cas 2QM4 Equi po:13 Pr a c t i c aNo. 1 0“ ISÍ NTESI SDEFENO NOLFTALEI NA. I ITI NCI ÓN DEDI DI FERENT NTESFI BRAS”
Resumen Se llevó acabo la síntesis de fenolftaleína, conocida por su uso como indicador ácido-base, partiendo de anhídrido ftálico y fenol, utilizando como catalizador ácido fosfórico. También se realizaron realizaron tinciones directas y con mordentes, los cuales fueron cloruro férrico y sulfato de cobre sobre el alodón, lana y poliéster, ti!éndose o no la "bra u obteniendo diferentes tonalidades para cada una de ellas, lo cual se relacionó relacionó con la estructura de los colorantes utilizados y con la de las diferentes "bras, así como el comple#o de coordinación coordinación formado en el caso de las tinciones con mordentes. Introducción $a tinc tinció ión n es un proc proces eso o por por el cual cual un colorante se "#a fuertemente a una determinada "bra. %&isten muchas susta sustanc ncias ias orán oránica icass color coloread eadas as pero pero son poca cass las las 'ue se pued pueden en uti utiliza izar como colorantes. (ara 'ue un colorante se pueda empl em plea earr en el proc proces eso o de tinc tinció ión, n, debe debe permanecer en el te#ido durante el lavado o limpiado y no decolorarse al e&ponerlo a la luz. %llo re'uiere 'ue el colorante este unido de un modo u otro a la tela) el mecanismo por el cual un colorante se une a la "bra, depende de la estructura del colorante y de la estructura de la "bra. %&is %&iste ten n dife diferrente entess tipo tiposs de tinc tincio ione nes, s, las las cuales pueden ser*
Tinción Tinción directa Tinción Tinción con formación formación del colorante colorante Tinción Tinción a la tinta Tinción Tinción con mordente mordente
obteniendo diferent entes res esu ultados tonalidades en varias "bras.
de
$a fenolftaleína es un derivado del rupo de las ftaleínas, esta se puede obtener medi me dian ante te una rea eacc cció ión n de ac acil ilac ació ión n de riedel-rafts. %s un indicador de p 'ue en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en pres esen enccia de bases se tor torna rosa o violeta. %s un sólido blanco, inodoro 'ue se forma principalmente por reacción del fenol, anhí anhídr drid ido o ftál ftálic ico o y ác ácid ido o sulf sulf/r /ric ico, o, sus sus cristales son incoloros. $a fenolftaleína es un ácido débil 'ue pierde cati ca tion ones es 0 en solu soluci ción ón.. $a molé molécu cula la de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. uando se area una base la fenolftaleína siendo esta inicialmente incolora2 pierde 0 formándose el anión y haciendo 'ue tome coloración rosa.
%n las tinciones con mordentes, se introduce una substancia, ya sea natural o sintética, 'ue sirve para "#ar el colorante en la "bra.
%l cambio de color está dado por las siuientes ecuaciones*
+ctua +ctualm lment ente e los mord mordent entes es son son de orie orien n 'uímico, 'ue vienen siendo sales metálicas como aluminio, cobre, "erro y esta!o. %stas sales se disuelven en aua caliente sepa eparan rando el metal etal de la sal para ara 'ue 'ue posteriormente se una a la "bra para "#ar el tinte.
3enolftaleína 0 3 4 5 enolftaleína3- 0 3 34 6ncoloro 7 8osa
%n esta práctica se realizaron dos tipos de tinc tincio ione nes* s* la dir direc ecta ta y co con n mor mordent dentes es,, 1
De
medio
neutro
a
medio
básico:
-
De med medio bási básico co a med medio muy muy bási ásico: co:
enolftaleína3- 0 4- 5 enolf enolftal taleín eína a 42 4298osa 7 6ncoloro De medi medio o bási básico co a medi medio o neut neutro ro o ácid ácido: o:
enolftaleína3- 0 8osa 7 6ncoloro
3
0 5
3enolftaleína
+: y ;<= %'uipo 19 De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
piedras pe'ue!as. %sto sucedió debido a 'ue esta se carbonizo por estar a una temperatura muy elevada.
Tabla 1.2
Ena vez obtenida la mezcla de reacción, se le a!adió una disolución de etanolF aua, esto debido a 'ue la fenolftaleína es insoluble en aua, y soluble en alcoholes, evaporando un volumen apro&imado de G@ m$. Se de#ó enfriar y se "ltró el precipitado formado, pero como la mezcla se carbonizo, puede 'ue cierta parte del producto al realizar dicho procedimiento se haya perdido.
3enolftaleína 0 6ncoloro 7 >aran#a
5 0
9enolftaleína
0
Tabla 1.F Fenolftaleína en diferente pH Especie %structura + H3Fenolftaleína
H2Fenolftaleína
Fenolftaleína2−
Fenolftaleína!H"3 −
iura 1.3
#iscusión
%l matraz con la fenolftaleína se le areo tres series de 3 m$ de bicarbonato de sodio al 1@ H y posteriormente un volumen de 9 m$ dando un total de I m$ de bicarbonato de sodio al 1@H, esto con la "nalidad de neutralizarla, pero teniendo una oscilación de p entre 3 a 9) +l no estar neutralizada se prosiuió a a!adir una base más fuerte hidró&ido de sodio2, teniendo un p "nal de G. Tabla 1.9 2
%>4T+$%?>+ %n un matraz balón se a!adió 1 de anhídrido ftálico más 1.3 de fenol en presencia de @.A m$ de ácido fosfórico, donde el ácido fosfórico es a'uel 'ue dará los protones para llevar acabo la reacción, colocando el matraz, en un ba!o de sal por A@ minutos, para así dar inicio a la reacción y la interacción de las moléculas.
Tabla 1.9 >eutralización de la enolftaleína Jicarbonat idró&ido de Solución o de sodio sodio
+: y ;<= %'uipo 19 color oscuro. (osteriormente se realizaron las pruebas de identi"cación, donde se colocaron dos tubos uno con hidró&ido de sodio +2 y otro con ácido clorhídrico J2.
-
O +
O O
N
H
O
+
N
R NH
- - - - - - - - - - - - OH
H
O
R
+
N
-
O
+ ambos se les a!adió dos otitas de fenolftaleína para ver el cambio de vire donde el tubo + torno un color rosa, y el tubo J un color amarillo, esto se debe al efecto de con#uación 'ue se obtiene al variar el p sobre la molécula. Tabla 1.G 2
O
i. 1 Enión electrostática entre la lana y ácido pícrico colorante2. on respecto a las tinciones directas pero ahora utilizando como colorante el Sudán 6, la tela más te!ida fue la lana debido al mismo hecho 'ue sucedió con la lana utilizando como colorante ácido pícrico. %n donde las fuerzas electrostáticas entre el rupo amino protonado de una parte de la estructura de lana y el ion alcó&ido del colorante, son muy fuertes ver i. 32, provocando 'ue el colorante se una bien a la "bra y no pierda color con la lavada.
Tabla 1.G (ruebas de identi"cación Solución >a4 al 1@H 0 Kire color + fenolftaleína rosa Solución l al 1@H 0 Kire color J fenolftaleína amarillo 2 3 2° C (unto de fusión obtenido* 225(unto de fusión de la literatura* 3D@C
8endimiento*
0.006 gramos 2.02 gramos
-
+
N
x 100= 0.297 N O
N
H -
+
N
R NH
T6>64>%S
H
------------
O
H
R
Tinciones directas
i. 3. Enión electrostática fuerte entre lanaSudán 6 'ue permite 'ue la tela se ti!a y no pierda el color al lavarse.
%n las tinciones directas con ácido pícrico, la tela 'ue más se ti!o fue la lana, ya 'ue esta "bra tiene la estructura adecuada para unirse al ácido pícrico mediante fuerzas electrostáticas i. 12 relativamente fuertes 'ue hacen 'ue la tela, después del lavado, lore seuir manteniendo el color amarillo intenso. %l alodón se ti!o de amarillo demasiado claro, como se puede ver en la Tabla 1, a pesar de 'ue puede formar puentes de hidroeno con la molécula del ácido pícrico, esta tela presento una resistencia al lavado débil, por lo tanto este procedimiento para te!ir alodón no es el adecuado. Sin embaro, alo muy e&tra!o fue el hecho de 'ue el poliéster se ti!era más 'ue el alodón, ya 'ue el poliéster no puede presentar fuerzas electrostáticas o puentes de hidroeno 'ue lo unan al colorante 'ue fue el ácido pícrico.
%l alodón iualmente se ti!o pero este ad'uirió un color naran#a al iual 'ue el poliéster, pero este /ltimo fue tenue y opaco. %l alodón está constituido por celulosa, la cual crea puentes de hidroeno con el ion alcó&ido del colorante Sudán 6 y lo puede hacer con varias moléculas de colorante debido a 'ue el alodón está compuesto de celulosa, la cual es un compuesto polihidro&ilado i. 92. (ara el poliéster, este se ti!o pero de otra tonalidad naran#a, ya 'ue tiene poca polaridad y no tiene rupos reactivos 1 'ue atraian a las moléculas del colorante. %l me#or método para te!ir el poliéster es con colorantes no ionizables, de pe'ue!o tama!o molecular e insolubles en aua 1. 9
+: y ;<= %'uipo 19 OH -
OH
O
O
-
O O
HO
O
H
O -
O
N
) $ ) (
O
H -
O
N
N
N
$ & # ! / ( )
i. 9. ormación de puentes de hidroeno entre un framento de la cadena de celulosa 'ue constituye al alodón y moléculas de Sudan 6. Tabla 1. Tinciones directas con dos diferentes colorantes* acido pícrico y Sudán 6.
R E T , E I ( ! *
TI$%I&$ #IRE%T) )%. *%RI%! ,0#$ I ) $ ) (
Tabla 3. Tinciones con mordente uS4G y el9 utilizando como colorante ácido pícrico. Se observan las diferentes tonalidades de amarillos entre un mordente y otro a pesar de ser las mismas telas. $a lana pareciera 'ue se oscureció con respecto a la de la tinción directa.
$ & # ! / ( )
Tinciones con mordente
R E T , E ! ( ! *
Se realizaron las tinciones de las tres "bras con ácido pícrico, pero ahora a!adiendo uS4G y el9 como mordentes. %l mordente es una sal metálica 'ue al disolverla en aua caliente esta se disocia y el metal 'ueda como ion metálico u 30 o e90, se/n sea el caso. (osteriormente el ion se une a la "bra y al colorante, formando un comple#o, es por ello 'ue "#a el colorante a la "bra. %n consecuencia el alodón, la lana y el poliéster se ti!eron.
$os comple#os formados para cada una de las "bras utilizando como mordente el9 son los 'ue se muestran a continuación i. G. $os átomos de nitróeno de la principal proteína por la cual está constituida la lana llamada 'ueratina y el ion alcó&ido de la molécula del formar el comple#o de coordinación. ácido pícrico, O
R
R
NH
NH
nR
O
R
Fe
3+
-
O
-
O
+
+
N
N
-
O
omo se puede observar en la Tabla 3, a pesar de te!ir el mimo par de "bras, estas ad'uirieron diferentes tonalidades de amarillo debido al mordente utilizado
O
+
-
O
TI$%I&$ %!$ '!R#E$TE. %!(!R)$TE )%I#! *%RI%! %u,!- .1' Fe%l3 .1'
G
N
O
O
+: y ;<= %'uipo 19 OH -
OH
O
O
O
-
O
HO
O
-
O
-
O
Fe
n
3+
-
O
O
+
+
N
O
N
-
O
O +
O
-
N
O
i. A. ramento de celulosa biopolímer o 'ue constituye al alodón2 formando un comple#o
omo era de esperarse, en esta e&periencia todas las "bras se ti!eron utilizando mordentes. 8especto a las "bras 'ue se ti!eron con Sudán 6 utilizando el 9 y uS4G, los comple#os de coordinación formados son seme#antes a los 'ue se muestran en las "uras G, A y D, lo 'ue cambia es uno de los liandos 'ue sería el ácido pícrico por la molécula de Sudán 6.
coordinación con el "erro y el ácido pícrico.
O
R
R
NH NH
O
O
CH3
nR
O
O
Fe +
Fe3
O
n O
O
R
3+
-
N
N
-
-
O
O
+
+
N
N
-
O
O
+
i. L. omple#o de coordinación formado en la tinción con mordente el 92 y Sudan 6.
N -
O
O
i. D. omple#o de coordinación formado entre el poliéster y ácido pícrico al utilizar el9 como mordente en el proceso de tinción TI$%I&$ %!$ '!R#E$TE. de la %!(!R)$TE ,0#$ I "bra. %u,!- .1' Fe%l3 .1'
%n la tabla 9 se muestra el resultado de las tinciones con cloruro férrico en donde todas las telas se ti!eron ya sea tenue o intensamente dependiendo de la "bra. on sulfato c/prico la /nica tela 'ue se ti!o fue la lana, haciéndolo de un color verde y es a'uí donde se observa 'ue con varios mordentes se obtienen varios colores así sea la misma tela.
) $ ) (
%l alodón y el poliéster no fueron te!idos utilizando sulfato c/prico debido a 'ue este no es el mordente adecuado para te!ir estas "bras pero si lo es el el 9.
$ & # ! / ( ) R E T , E ! ( ! *
+náloamente, las estructuras de los comple#os de coordinación utilizando como mordente uS4G en las tinciones de las diferentes "bras es similar a las estructuras de las "uras G, A y D, solo cambia el metal central e90 por u30. A
+: y ;<= %'uipo 19 $os mordentes ayudaron al colorante a "#arse a la tela, además para un mismo tipo de colorante y "bra, el areado de distintos mordentes yFo a diferentes concentraciones produce diferentes tonos o colores. $a lana fue el material más fácil de te!ir debido a 'ue contiene numerosos rupos polares 'ue pueden interactuar con las moléculas del colorante.
Tabla 9. Tinciones con mordentes utilizando como colorante Sudán 6. (ar el mordente uS4G solo la lana se ti!ó, tomando un color verde a comparación de un color café en la tinción directa y con el9.
ibliorafía http*FFtinturade"braste&tiles.blospot.m&F
$a "bra 'ue más se ti!o con ambos mordentes tanto con ácido pícrico como Sudán 6 fue la lana, esto puede deberse a 'ue al incluir un átomo de nitróeno en un comple#o de coordinación, este hace más fuerte la unión entre colorante y "bra y por lo tanto el color es más intenso 'ue si en la esfera de coordinación los átomos liantes son átomos de o&íeno como en el caso del alodón y el poliéster.
(86<4, M/fera %duardo. NOuímica oránica básica y aplicada* de la molécula a la industriaP. Kolumen 1. 8everté. %spa!a, 1IID. (á. GDG. 1
<+8T+,
%onclusiones
D
