FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
CURSO
: Química Orgánica II
PROFESOR
: Q.F. Mauro Pacheco Ramos
ALUMNOS
: Carranza Siccha Rosmery Cerna Quevedo Walter Céspedes García Estela Chilón Salcedo Auria Rosa Leyva Bueno Nancy Fiorella Ruiz Aranda Mariela Sánchez Contreras Jaime
TEMA
CICLO
: Síntesis del Acido Adipico A partir de la Ciclohexanona
:
IV
Trujillo – 2013
INTRODUCCION:
El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido di carboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco-cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de poli condensación formando nailon 6,6.Otra de las más relevantes aplicaciones involucra también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus esteres son plastificadores, especialmente en los PVC.
OBJETIVOS:
Obtener el acido adipidico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la práctica anterior. Conocer el mecanismo de reacción de esta síntesis
FUNDAMENTO TEORICO:
El acido adipico se emplea en gran cantidad para la fabricación de nylon y es un importante proceso industrial .Un método industrial para la obtención del acido adipico emplea ciclohexanol como sustancia de partida; otro método que se utiliza con frecuencia en el laboratorio es la oxidación de la Ciclohexanona por permanganato de potasio a través de la
formación de un etanol para la posterior formación del acido di carboxílico correspondiente ;la reacción puede ser observada a través de los cambios que suceden en el sistema de reacción, es decir el cambio de color del purpura brillante característico del permanganato de potasio al color marrón ;propio del precipitado del dióxido de manganeso. Un posible mecanismo para esta reacción es el siguiente: MATERIALES Y EQUIPOS:
03 matraz Erlenmeyer de 500 ml 03 matraz Erlenmeyer de 250 ml 03 termómetros 03 vasos de precipitación de 150 ml 02 probetas de 100 ml 02 fiolas aforadas de 100 ml 03 varillas de agitación 01 embudo bushner 03 embudos de vástagos corto
REACTIVOS:
KMnO4 NaOH al 10% NaHSO3 HCl concentrado Papel filtro
METODO:
La reacción para preparar el acido adipico se lleva a cabo con 10.0g de Ciclohexanona preparada en la práctica anterior ,con 30.5g de permanganato de potasio y cantidades de álcali y agua que se puede ajustar dependiendo del procedimiento a seguir ;para esta experiencia utilizaremos el método que demora media hora . Para esta reacción se mescla la Ciclohexanona y el permanganato de potasio con 250 ml de agua en un matraz de 500 ml y se ajusta la temperatura a 30 ºC (no hay temperatura espontanea) y luego agregar 2ml de una solución de hidróxido de sodio al 10%.La
temperatura aumenta ligeramente ,cuando la temperatura alcanza a 45ºC (en 15 minutos)retardar el proceso de oxidación con enfriamiento leve mediante un baño de hielo y mantener la temperatura a 45 Cº por 20 minutos .Espere un ligero aumento a 47 ºC y una eventual caída a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mescla hasta completar la oxidación y coagular el precipitado de dióxido de manganeso .Haga una prueba de la mancha mediante una varilla de agitación previamente mojada en la mescla y tocar un papel filtro ,si el permanganato de potasio está presente aparecerá un anillo alrededor de la mancha del dióxido de manganeso .Si el permanganato de potasio sigue presente añadir pequeñas cantidades de bisulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo .Luego filtrar la mescla por succión en un embudo de buchner en 11 cm ,lavar el precipitado marrón bien con agua ,añadir unas porcelanas de ebullición y evaporar el filtrado en un vaso de precipitado grande hasta un volumen de 70ml Si la solución no es transparente e incolora aclararla con carbón activado y se evapora de nuevo hasta 70 ml .Acidificar la solución caliente con HCl concentrado hasta PH 2.1,añadir 10 ml de HCl en exceso y deje la solución para que recristalice .Recoja los cristales en un embudo pequeño de buchner .lávelos con una cantidad muy pequeña de agua fría ,presione los cristales entre hojas de papel filtro para eliminar el exceso de agua y déjelos a un lado para que seque Un rendimiento típico de acido adipico es 6.9 g con un punto de fusión de 152-153 ºC
RESULTADO
Agregar
12 ml de Ciclohexanona 30gr KMnO4
luego se dar calor Agregar 2 ml de NaOH al 10% a una Tº 45 ºC
250ml de H2 O Se ajusta a una temperatura de 30 ºC.
Retardar el proceso de oxidación con enfriamiento leve mediante un baño en el caño del laboratorio y mantener a una Tº de 45 ºC por 20 minutos. Espere un ligero aumento a 47 ºC y una eventual caída a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta completar la oxidación y coagular el precipitado de dióxido de magnesio .
PRUEBA DE MANCHA
Mediante una varilla de agitación previamente mojada en la mezcla tocar un papel filtro.
Si el permanganato de potasio esta presente aparecerá un anillo alrededor de la mancha, si elKMnO2 si esta presente añadir pequeñas cantidades de sulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo. No se pudo observar la mancha amarilla alrededor de permanganato. Luego filtrar la mezcla por succión en un embudo Buhner. Al filtrar nos dio como resultado una solucion transparente, luego la solucion se somete a una acidificación con HCl concentrado hasta un PH 2.1. Deje la en reposo para que se recristalice, luego lavar los cristales secar y luego pesar.
ACIDO ADIPICO
PM de Ciclohexanona : 98 gr
PM de acido adipico : 146gr
98 gr de ciclohexanona
146 gr de acido adipico
11.3 gr de ciclohexanona
X
X ═ 16.8 gr de acido adipico
16.8
Resultado teorico
100%
6,08
X X ═ 36,1
DISCUSIÓN El presente trabajo de práctica fue realizado desde el principio tomando como material de partida 12 ml de Ciclohexanona, las mismas que fueron combinadas una solución de 100 ml que contenía 30 g de permanganato de potasio las mismas que fueron incrementadas hasta los 250 ml y a los que se agregaron 10ml de hidróxido de sodio 10%; luego de lo cual se colocó la solución en el agitador magnético, el cual agito y homogeneizó bien la solución, al cabo de 5 minutos se apreció que se desprendían vapores de la solución se verificó que había un incremento significativo de la temperatura por lo que la solución fue refrigerada con cuidado en el grifo de agua potable. Para verificar los resultados el docente de curso extrajo en dos ocasiones una muestra pequeña la cual deposito en un papel filtro verificando que esta prueba fue negativa en ambos casos, luego de lo cual se nos indicó que filtráramos la solución, lo cual hicimos por acción de la gravedad y recogimos una fase liquida transparente en la que se supone se halla el ácido adípico y una fase sólida en el papel filtro consistente en oxido de manganeso; la fase liquida fue recogida para analizar en la siguiente sesión de práctica.
RESUMEN Y CONCLUSIONES:
Es importante el conocimiento de la reactividad de los compuestos orgánicos, con el que es posible trabajar en laboratorio los productos que se van a formar en una reacción concreta, como el dominio de las técnicas necesarias para la preparación de las reacciones, del acido adipico a partir de la ciclohexanona, Siendo imprescindible por tanto, un conocimiento de las características físicas y químicas de la ciclohexanona de los productos que estamos manipulando . se realizo un estado de ebullición y obteniendo resultados positivos. CONCLUSIONES:
Obtuvimos el ácido adípico a partir de la ciclohexanona observándola en forma de cristales. Logramos tener un rendimiento de ácido adípico 36.2%, porque solo trabajamos con un volumen de 30 ml de filtrado. Conocimos el mecanismo de reacción de la ciclohexanona mas KMnO 4 para darnos acido adipico. Realizamos el proceso adecuado teniendo en el filtrado el color transparente y no fue necesario agregar carbón activado. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:CONCLUSIONES:
Garritz, A. Y Chamizo J. A., Curso Para Docentes. Guía Didáctica, Subsecretaría De Educación E Investigación Tecnológica, Cosnet, Tronco Común Del Bachillerato Tecnológico, 1985. Avila García Guillermo. Et.Al. Guía Para La Actividad Experimental De Química Orgánica. Editorial. Universidad De Sinaloa. Ocampo G. A Et.Al. Prácticas De Química 1, 2,3 Y 4. Editorial Publicaciones Cultural. Gil Pérez D.”¿Qué Hemos De Saber Y Saber Hacer Los Profesores De Ciencias?”. Enseñanza De Las Ciencias 1991,9 (1), 69-77. De La Vega Pascual Juan Y Pérez Luna Alicia. Prácticas De Química Iv. Editorial Universidad De Colima. Alvarez R. U. Et. Al, Manual De Actividades Experimentales. Editorial Unam, México 1998.
