INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLÁN ING. QUIMICA
Las correcciones se mencionan al final de la práctica LABORATORIO DE QUIMICA ÓRGANICA II Materia: QUIMICA ORGÁNICA II Asesor: Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado. Trabajo: REPORTE DE PRACTICA 1 “SINTESIS DE BENZOPINACOL Integrantes:: EQUPO 5A Integrantes Martínez Alfonso Alexis Ortiz Mendoza Dircén Airy Fecha de Entrega: 16 DE SEPTIEMBRE DEL 2013
1.-Sintetizar el Benzopinacol por medio de una reacción e sustitución 2.-Analizar y comprender el mecanismo de reacción en las reacciones sustitución 3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtención de Benzopinacol a partir de benzofenona.
En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María
Agreguen 1.5 de alcohol isopropílico, y 1 gota de ácido
El tubo se tapa herméticamente
y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL y se expone a la luz brillante del sol.
Se recoge el producto y se pesa
Benzofenona:
Ingestión: Enjuagar la boca con agua, acuda inmediatamente al médico y muestre la etiqueta o el envase. Mantener reposo, en ningún momento provocar el vómito. Contacto con los ojos: Retirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente con agua limpia durante por lo menos 15 minutos, solicitar asistencia médica, si persiste algún ardor o enrojecimiento. Inhalación: Traslade a la persona afectada al aire libre, para que conserve la temperatura corporal y manténgala en reposo. Contacto con la piel: Retirar a ropa contaminada. Lavar la parte del cuerpo afectada con abundantes cantidades de agua y jabón neutro. Consulte al médico si persisten síntomas extraños. Principales síntomas y efectos agudos y retardados:
Síntomas por inhalación: Ahogo, sopor, y trastornos respiratorios Síntomas por contacto con los ojos: Irritación, enrojecimiento Síntomas por ingestión: Nauseas y dolor abdominal.
Propiedades físicas y químicas Información sobre propiedades físicas y químicas básicas.
Aspectos: Solido
Color: Blanco
Olor: Dulce, nota ligeramente afrutada – C
Estabilidad y reactividad Reactividad: No disponible. Estabilidad química: Estable en las condiciones normales de uso. Posibilidad de reacciones peligrosas Polimerización peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales
de proceso. Condiciones que deben evitarse: Color excesivo llamadas u otras fuentes de ignición. Las
precauciones normales de los productos químicos. Materiales incompatibles: Ácidos minerales oxidantes, agentes oxidantes fuertes, agentes
reductores fuertes.
Tipo de peligro
Incendio Peligros agudos/síntomas Inflamable Prevención
Evitar las llamadas, NO producir chispas y NO fumar. Primeros auxilios/Lucha contra incendios
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dióxido de carbono.
Explosión peligros agudos/Síntomas . Riesgo de incendio y
explosión en contacto con oxidantes fuertes. Prevención
Primeros auxilios/Lucha contra incendios
En caso de incendio, mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.
Explosión Inhalación Dolor de garganta, tos, sensación de quemazón, dolor de cabeza, vértigo, jadeo, dificultad respiratoria. ¡Evitar todo contacto!
Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. ¡Consultar al médico en todos los casos!
Aire limpio, reposo. Posición de semi incorporado, proporcionar asistencia médica. Piel Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutáneas, ampollas.
Guantes de protección, traje de protección, quita las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse durante 15 minutos como mínimo. Proporcionar asistencia médica. Ojos Enrojecimiento, dolor, quemaduras grave, pérdidas de visión.
Pantalla facial o protección ocular combinada con protección respiratoria. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos, quitar los lentes de contacto si puede hacerse con facilidad. Proporcionar asistencia médica inmediatamente. Ingestión Dolor de garganta, sensación de quemazón, dolor abdominal, vómitos, shock o colapso.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo, enjuagar la boca. NO provocar el vómito, dar a beber un vaso pequeño de agua, pocos minutos después de la ingestión. Proporcionar asistencia médica inmediatamente.
Estado físico; aspecto
Liquido incoloro de olor acre.
Alcohol isopropílico (IPA) Inhalación: El vapor causa irritación leve de la nariz y la garganta. La exposición severa produce
somnolencia, náuseas y dolor de cabeza. Ingestión: Toxicidad leve. Grandes cantidades producen sensación de quemaduras en el aparato
digestivo, narcosis, inconciencia, calambres estomacales, dolor, vomito, diarrea. Piel: Irritación. Ojos: Irritación. Efectos crónicos: el contacto prolongado con la piel produce resequedad y agrietamiento. Se
hacen reportado casos de conjuntivitis.
Primeros auxilios Inhalación: Trasladar el aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con
dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo. B uscar atención inmediatamente. Ingestión: Lavar la boca con agua. Si esta consiente suministrar abundante agua. No inducir el
vómito. Buscar atención medica inmediatamente.
1.25g de Benzofenona
1)
1 mol
1 moles
Rendimiento teórico de = 1.25g de C12H10O x Benzopinacol
1 moles 1 mol de C 12H10O
1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C 24H20 (HO)2
x 182.21g de C12H10O
= 1 mol de C 6H12O6
1 mol de C24H20 (HO)2
Rendimiento teórico de Benzopinacol= 2.5153g de C 24H20 (HO)2
http://www.corpoica.org.com/stioweb/intranet/Download/Hojas.Seguridad/Español/67-6302sp.pf http://www.cisproquim.org.co/Hojas.Seguridad/Acido_Acetico.pdf http://www.Iluche.com/cas/pdf/100053300_ES.pdf http://imagenes.mpbio.com/docs/msds/eu/es/211154-ES-EU.pdf .
vida del ser humano, así como la forma en la cual se producen.
Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de Sustitución por radicales libres.
Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la Obtención del benzopinacol a partir de benzofenona
.
Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucleófilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente. Como fue la práctica que se realizó, que fue: síntesis de Benzopinacol: La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado raso (ground state / S0 ). Es importante recalcar que todos los electrones están apareados en el estado raso. Esta práctica también observamos la reducción de cetonas, es decir la reducción de un grupo carbonilo en un alcohol por medio de la remoción intermolecular de un hidrogeno
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María, después agreguen 1.5 de alcohol isopropílico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción). ¿Que se observa? Con el alcohol isopropílico dentro del tubo procedimos a verter la benzofenona (con apariencia blanquecina y sólida) dentro de el, donde se observaba como se disolvía lentamente.
Luego llevamos al tubo de ensayo al baño maría (15 minutos), en el vaso de precipitado donde observamos el desprendimiento de gases dentro del tubo a los diez primeros minutos, luego agregamos el 1.5 ml de alcohol isopropílico que faltaba y la gota de ácido acético glacial donde mezclamos todo, quedando una solución incolora. 2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar qu e el tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas). Debido a los cambios climáticos que se presentaron en este periodo de realización de la práctica y no contar con energía solar, no se pudo formar el benzopinacol. Pero en los dos días que realizamos el monitoreo se observaban algunos cristales pequeñísimos que eran insuficientes para realizar el peso real obtenido
3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se qu isi era acelerar l a reacción p od ría usar se un a lám para u ltr avio leta , Pero n o se po dr á calen tar el reci pien te. ¿Qué se observa durantelasprimeras3horas? Este punto no se realizó.
La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa. Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo Por las cuestiones climáticas no obtuvimos la formación del benzopinacol y no pudimos pesar el rendimiento real y comparar con el teórico
1. Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol Mecanismo En la síntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol actúa tanto como reactivo como disolvente en esta reacción. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un “cruce intersisté-mico” (ISC) que produce un di radical , que es una molécula con dos electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formación de benzopinacol y acetona.
2.
Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
Son ampliamente utilizados como intermediarios en la síntesis de diversa sustancias farmacéuticas; estos incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina 3. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento? Se logra Bencidrol por medio de la reacción foto catalítica de la benzofenona 4. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol? El Benzopinacol ha sido preparado además del catalizador ácido acético glacial, también ha sido preparado por la acción de catalizadores como: bromuro de fenilmagnesio en bencilo o bencilato de metilo. Pero por lo general se ha obtenido por los siguientes agentes reductores zinc, ácido sulfúrico, amalgama de aluminio, y yoduro de magnesio.
1.25g de Benzofenona
2)
1 mol
1 moles
Rendimiento teórico de = 1.25g de C12H10O x Benzopinacol
1 moles 1 mol de C 12H10O
1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C 24H20 (HO)2
x 182.21g de C12H10O
= 1 mol de C 6H12O6
1 mol de C24H20 (HO)2
Rendimiento teórico de Benzopinacol= 2.5153g de C 24H20 (HO)2
2. No más de una gota de ácido acético se debe utilizar. El ácido se añade para asegurar la eliminación de trazas de álcali, que causan la descomposición de la pinacol en benzofenona y benzohydrol. 3. Si el alcohol isopropílico no está disponible, absoluta alcohol etílico se puede utilizar. Con alcohol etílico la reacción es más lenta y se obtiene una solución de color amarillo, sin embargo, los cristales de benzopinacol son incoloros. 4. Se necesitan alrededor de cinco días claros y brillantes para completar la reducción. La reacción se puede interrumpir en cualquier momento, los cristales se filtraron, y el filtrado se expone entonces aún más. 5. Desde que el pinacol se descompone cerca de su punto de fusión este último variará con la velocidad de calentamiento.
Alexis Martínez Alfonso:
Durante el desarrollo de la práctica intuimos que para la síntesis de benzopinacol es de mucha importancia la participación de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a cabo la formación de los minúsculos cristales producto de la formación de benzopinacol, pero todo ello nos llevó a conocer como se efectúa una reacción de sustitución, aunado a esto poder comprender como se lleva a cabo el mecanismo de reacción, para la preparación de esta sustancia, teniendo como base las investigaciones realizadas. Además también pudimos darnos cuenta que con formas de energía tan conocidas podemos generar un nuevo compuesto que en este caso solo fue la utilización de los rayos solares. Dirce Airy Ortiz Mendoza:
Con esta práctica aprendí a como poder formar benzopinacol, con la adición de benzofenona y alcohol isopropílico, también aprendimos que para que la reacción se lleve a cabo debe intervenir la luz de los rayos solares.
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BIBLIOGRAFIA:
1. - Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton Mifflin Co., 1999. 2.-Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A. México D.F. 3. - Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F. 4. - Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071 www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0073
Las correcciones que se hicieron fueron investigar mejor las preguntas 2, 3 y 4 de las actividades complementarias. Mejora de la redacción de las observaciones, y colocar los cálculos teóricos
