Escuela Superior Politécnica del Litoral FCNM
Ingeniería Química
Título: obtención y reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos.
Profesor:
Raquel Amalia Román García
Elaborado por:
Sánchez Basurto Carlos Xavier
Guayaquil-Ecuador
Objetivo General:
Obtener
en forma experimental un alcano, alqueno e alquino, y apreciar con ayuda de reacciones sus propiedades, semejanzas y diferencias.
Identificar
a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos, como el carbono e hidrogeno.
Objetivo específico:
Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y el permanganato de potasio.
Con
la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento.
Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones especificas con el agua de bromo y permanganato de potasio.
Fomentar
una metodología de estudio más activa, de manera participativa y trabajo en grupo.
Fundamento de la práctica:
En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un alcano, alqueno, alquino, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno, alquino según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho si son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de que este gas entre en contacto con agua de bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases.
Marco Teórico: Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Carecen de grupos funcionales carboxilo, carbonilo, amidas, etc. Propiedades físicas:
Estado físico: A 25 oC los hidrocarburos desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde el C 18 en adelante son sólidos.
Puntos de ebullición: El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
Punto de fusión: El punto de fusión aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con números de carbonos impar s empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml, (la densidad del agua a4°C).
Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas. Propiedades físicas:
Estado físico: desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde el C18 en adelante son sólidos.
Punto de ebullición: Son ligeramente mayor que los alcanos.
Densidad: Es un poco más elevada que la de los alcanos.
Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en el agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomos de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homologa es el acetileno o etino. Propiedades físicas:
Estado físico: Son gases desde el C1 hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.
Punto de ebullición: Son más altos corresponden a los alquenos y alquinos.
Punto de fusión: Pasa lo mismo que con el punto de fusión.
Densidad: Posee más alta que la de los alcanos y alquenos, y va a depender el número de carbonos presente en la cadena.
Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares.
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que
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Metodología: Materiales: Tubo
de ensayo: ancho y delgado. Tapón con tubo de desprendimiento. Agarradera de tubos. Soporte universal. Mechero de bunsen. Pinza de tubos. Pipetas. Gradilla. Tubo con desprendimiento lateral. Agarradera de bureta. Manguera. Reactivos: Acetato
de sodio. Agua de Br 2. Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH + CaO). Solución de 0.01 M de KMnO 4. Alcohol etílico. H2SO4 concentrado. Agua potable. Arena. Carburo de calcio. Procedimiento: Obtención y reconocimiento de un alcano: Obtención: 1. Introducir en tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada.
2. Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento. 3. Asir el tubo al soporte universal, y calentar advirtiendo salida de un gas. Reconocimiento: 1. Introducir la punto del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto. 2. Burbujear ahora el gas de KMnO 4 solución 0,01M. Considere tiempo. 3. Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y anótelos. Obtención y reconocimiento de un alqueno: Obtención: 1. Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo. 2. Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento y calentar hasta la producción de un gas. Reconocimiento: 1. Hacer burbujear el gas en agua de bromo. 2. Burbujear ahora el gas en solución de KMnO4. 3. Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anótelos. Obtención y reconocimiento de un alquino: Obtención: 1. Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua.
2. Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento, y permitir que pase agua lentamente de la bureta. Observe todo y anote.
Resultados: Análisis de resultado: Para el alcano pudimos determinar que obtuvimos dos resultados primero que el agua de dibromo pasó de amarillo a incoloro cuando el gas que se desprendió el toco y el permanganato de potasio solo se separó en fases pero al agitar volvía a su estado original. Para el ensayo del alqueno lo que pudimos identificar fue que tanto el agua de dibromo como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente amarillo y de color rosado espeso respectivamente. Y por el ultimo para el ensayo del alquino lo que pudimos precisar que el agua de dibromo también se hizo transparente y que ahora el permanganato que usamos era morado y paso a ser de color lila. En los tres casos al acercar la llama a la salida del gas esta se encendía ya que estos hidrocarburos son inflamabl es.
Conclusiones: Los
compuestos orgánicos son estructuras moleculares complejas, que se unen mediante enlaces covalentes que impiden su fácil reacción con otras sustancias. Para reconocer los elementos a los que está unido el átomo de carbono y permitir de esta forma su interacción con otras moléculas es necesario aplicar altas temperaturas que rompan dicho enlace y den origen a iones. El punto de ebullición y de fusión va a depender de cuantos carbonos van a estar en una cadena, mientras mayor sea el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular va a aumentar.
La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el
equilibrio de fuerzas mente moleculares entre disolvente y el soluto. Conocimos más a fondo, las propiedades tanto físicas y químicas, como semejanzas y diferencias entre los alcanos, alquenos y alquinos. Se estudió las propiedades físicas, la estructura, y las reacciones que se pueden llevar a cabo entre los compuestos.
Recomendaciones: Todo
proceso de destapar una sustancia y verter en un tubo de ensayo, debe hacerla en la Sorbona para que esta extraiga el gas que este emane.
No dejar los frascos de reactivos destapados, ya que puede causar algún accidente.
En caso de haber contacto de ácido con la piel, lavar con abundante agua la parte afectada.
No
mezclar las pipetas que utilizan ara los diferentes reactivos.
Verificar que el sistema del tubo de desprendimiento no contenga fuga, el tapón debe estar bien puesto.
En
caso de contacto de agua de bromo con la piel, lavar con abundante agua, ya que esto se asocia con el cáncer.
En
el reconocimiento de un alcano, verificar que cuando ya haya un cambio de color, retirar inmediatamente de la llama, ya que puede pasar el permanganato de potasio o el agua de bromo y romper el tubo d ensayo.
Apagar
los ventiladores, ya que estamos manipulando mechero de bunsen.
Bibliografía: Charles
E. Mortimer, química, México, Iberoamérica, capítulo 4, página 100-115
grupo
editorial
L. G. Wade, Química Orgánica, Pearson education, 1 edicion,
México, capitulo 2, página 83-90. Paula Yurkanis Bruice, Química Orgánica, Pearson education,
quinta edicion, México, capítulo 2, página 78-83
Anexos: a) ¿Cuáles son los datos que corresponden en esta práctica? i.
Acetato de sodio con cal sodada.
ii.
Metano con dibromo:
iii.
Combustion del metano:
iv.
Formación del etileno:
v.
Combustión:
vi.
Acetileno y dibromo:
viii.
Carburo de calcio y agua.
vii.
Acetileno y permanganato de potasio. +
b) ¿qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro. Alcanos Alquenos Alquinos Si Si Si Semejanza s reacciono reacciono reacciona con el con el con el agua de agua de agua e dibromo dibromo dibromo haciéndol haciéndol haciéndol a a a transpare transpare transpare nte. nte. nte. El alcano El El alquino si produjo alqueno si si produjo combustió produjo combusti n. combustió ón. n. Diferencia El alcano El El alquino s no alqueno reacciono reacciono reacciono con el con el con el permanga permanga permanga nato de nato de nato de potasio potasio. potasio haciéndol
Necesito
calor para reacciona r.
haciéndol o cambiar de color. Necesito calor para reacciona r.
o de cambiar de morado a lila.
c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos? Que los tres hidrocarburos si reaccionan de la misma forma con el agua de dibromo y los tres produjeron combustión. d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿cualitativa o cuantitativa? Es una práctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que nos fijamos fue en el calor, textura y no fue necesario tomar mediciones ni nada numérico porque esto no influía en la práctica.
