METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUENOS
Deshidratación de alcoholes: La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en presencia de catalizadores, como H2SO4 o Al2O! Los alcoholes terciarios se deshidratan m"s f"cilmente que los secundarios # éstos a su vez con ma#or facilidad que los primarios
Al$unos alquenos se $eneran por la pirolisis %ruptura de una Pirolisis de ésteres: Al$unos molécula molécula por alta temperatura temperatura&& de ésteres, as' se puede sintetizar ()buteno del acetato de butilo!
Deshidrohaloenación Deshidrohaloenación de !n haloen!ro de al"!ilo * La pérdida de hidró$eno # haló haló$en $eno o de "tomos "tomos de carbo carbono no ad#ace ad#acente ntes, s, en un halo$ halo$en enuro uro de alqui alquilo lo!! +eneralmente para este efecto, se usa OH en solución alcohólica
#idratación de al"!enos* Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquem"ticamente -./H0/H2 -./HOH./H
puede 1
representarse H2O
mediante
la
ecuación* S4H2
3l $rupo OH %parte ne$ativa de la molécula de a$ua, HO!!! H& se adiciona al "tomo de carbono m"s sustituido del doble enlace! or ello, éste es un método mu# apropiado para la obtención de alcoholes secundarios # terciarios, al$unos de los cuales cuales se preparan preparan as' industri industrialme almente nte a partir partir de las fraccion fracciones es de olefina olefinas s procedentes procedentes del craqueo del petróleo! Asimismo, Asimismo, éste es el método industrial m"s importante de fabricación de alcohol et'lico, por hidratación del etileno, /H20/H2 en presencia de "cido sulf5rico!
MECANISMOS DE LAS $EACCIONES QUE SE %E$I&ICAN 3l 'ecanis'o de reacción es el con6unto de las fases o estados que constitu#en una reacción qu'mica! qu'mica ! Los mecanismos de reacción est"n li$ados a la din"mica qu'mica! qu'mica! 3n qu'mica or$"nica cada reacción tiene un mecanismo de reacción por pasos que e7plica cómo sucede, aunque no siempre es clara una descripción detallada a partir sólo de una lista de reactantes! Las reacciones or$"nicas puedes ser or$anizada en al$unos tipos b"sicos! Al$unas reacciones enca6an en m"s de una cate$or'a! or e6emplo, al$unas reacciones de sustitución si$uen una tra#ectoria de adición)eliminación! 3sta apreciación $eneral $eneral no pretend pretende e incluir incluir cada reacción reacción or$"nica or$"nica individu individual! al! or el contrario contrario,, sólo pretende cubrir las reacciones b"sicas!
Ti(o de reacción
S!)ti(o adición electrof'lica
-eacciones de adición
adición nucleof'lica
Co'entario 8nclu#e reacciones tales hidrohalo$enación e hidrohalo$enación e hidratación hidratación!!
como
la
halo$enación,, halo$enación
adición radicalaria -eacción de eliminación
inclu#e procesos tales como la deshidratación deshidratación,, # se observa que si$uen 'ecanis'os de reacción 3(, 32, o 3(c9
sustitución alif"tica sustitución arom"tica sustitución -eacciones de sustitución ac'lica
nucleof'lica nucleof'lica nucleof'lica
con 'ecanis'os de reacción S:(, S:2 # S:i
sustitución electrof'lica sustitución arom"tica
electrof'lica
sustitución radicalaria reacciones redo7
or$"nicas
Son reacciones redo7 espec'ficas de los compuestos or$"nicos # son mu# comunes! ;ransposiciones (,2
-eacciones transposición
de
-eacciones peri c'clicas met"tesis
Los pasos de los mecanismos de reacción puede ser representado usando formulas estructurales # estructuras moleculares, en las que se usan flechas curvadas para se$uir el movimiento de los electrones como materiales de transición iniciales, hasta los intermediarios # productos!
IN&LUENCIA DE LA TEMPE$ATU$A SOB$E LA DES#ID$ATACI*N DE ALCO#OLES Mecanis'o de la deshidratación 3l tratamiento de alcoholes con "cido a temperaturas elevadas $enera alquenos por perdida de a$ua! 3ste proceso se conoce como deshidratación de alcoholes # si$ue mecanismos de tipo 32 para alcoholes primarios # 3( para secundarios o terciarios!
Deshidratación de alcoholes (ri'arios 3l calentamiento de etanol en presencia de "cido sulf5rico produce eteno por pérdida de una molécula de a$ua!
Mecanis'o de la deshidratación de alcoholes (ri'arios 3n una primera etapa se protona el $rupo )OH transform"ndose en un buen $rupo saliente! Las bases del medio %a$ua, sulfatos& arrancan hidró$enos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de a$ua!
Deshidratación de alcoholes sec!ndarios Los alcoholes secundarios # terciarios deshidratan en medio sulf5rico diluido # a temperaturas moderadas, para $enerar alquenos!
Mecanis'o de la deshidratación de alcoholes sec!ndarios La protonación del $rupo )OH # su posterior pérdida, $enera un carbonación que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos!
BIBLIO+$A&IA •
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