Análisis orgánico cualitativo para aldehídos, cetonas y carbohidratos. Qualitative organic analysis for aldehydes, ketones and carbohydrates. Giovanna Duque1, Carolina Hernández2, Ximena Cárdenas3 Depto. de Química, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad Pedagógica Nacional, Bogotá, Noviembre 29 de 2012
1. OBJETIVOS.
Trabajar a partir de patrones la identificación de grupos carbonilo y de carbohidratos. Distinguir el comportamiento de un aldehído y una cetona frente a reactivos como el de Tollens, Fehling y Schiff. Comparar el comportamiento de las muestras patrón con muestras de alimentos (pan, panela, miel, embutidos, manzana, yogurt) que contienen estos grupos funcionales.
2. RESUMEN. El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Una cetona se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia del aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Los carbohidratos, también llamados glúcidos, hidratos de carbono o sacáridos, son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Primero se trabajó una serie de muestras patrón con las cuales se quería conocer el comportamiento con los reactivos específicos; para identificación de los grupos carbonilo se utiliza la prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina y para los carbohidratos la de Molisch. Luego de esto se realizaron pruebas con reactivos que especifican que clase de carbonilo
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2010215017 2010215030 3 2010215011 2
o carbohidrato se está trabajando; especificaciones que se describirán en el contenido del artículo. Como estos grupos funcionales se encuentranen la composición de muchos alimentos que se consumen en la vida diaria, se trabajaron muestras de alimentos como el pan, la panela, salchicha y la manzana. 3. ABSTRACT The carbonyl group characterized by a carbon-oxygen double bond is present in a variety of functional groups which are counted between aldehydes and ketones. The aldehydes are organic compounds characterized by possessing functional group-CHO. A ketone is characterized by a functional group attached to two carbonyl carbon atoms, unlike the aldehyde, where in the carbonyl group is bonded to at least one hydrogen atom. Carbohydrates, also called sugars, carbohydrates or saccharides, biomolecules are composed of carbon, hydrogen and oxygen. The term "carbohydrate" is a misnomer, because these molecules are hydrate carbon atoms, i.e. bound water molecules, but consist of carbon atoms bonded to other functional groups such as carbonyl and hydroxyl. First the group worked a series of standard samples with which they wanted to know the behavior with specific reagents, for identification of carbonyl groups using 2,4dinitrophenylhydrazine test for carbohydrates and that of Molisch. After this was tested with reagents which specify what kind of carbonyl or carbohydrate being worked; specifications are described in the article content. As these functiona f unctionall groups are in the composition composition of many foods consumed in everyday life, food samples were worked as bread, honey, sausage, and apple. 4. PALABRAS CLAVES Carbohidrato, Cetona, Aldehído, pruebas específicas, pruebas generales, clasificación.
5. RESULTADOS 5.1 TABLAS PRIMARIAS PARA GRUPOS CARBONILO PRUEBA Muestra Patron
2,4 Dinitrofenilhidrazina Dinitrofenilhidrazina
Prueba de Schiff
Prueba de Tollens
Prueba de Fehling
POSITIVO Precipitado naranja
POSITIVO Coloración violeta
POSITIVO Espejo de plata en la superficie
POSITIVO Precipitado rojo ladrillo
Foto 1
Foto 2.
POSITIVO Precipitado naranja
POSITIVO Coloración violeta
Foto 5.
Foto 6.
POSITIVO Precipitado naranja
NEGATIVO No hay coloración violeta
Foto 7. NEGATIVO No se forma espejo de plata
NEGATIVO No hay precipitado precipitado rojo rojo ladrillo
Foto 10.
Foto 11.
Foto 12.
BENZALDEHIDO
Foto 4.
Foto 3. POSITIVO Espejo de plata en la superficie
POSITIVO Precipitado rojo ladrillo
ACETALDEHIDO
Foto 8.
ACETONA
Foto 9.
5.2 TABLAS PRIMARIAS PARA CARBOHIDRATOS
PRUEBA Muestra Patron
Prueba de Fehling POSITIVO Precipitado rojo ladrillo
GLUCOSA
Prueba de Molisch
Prueba de Lugol
Prueba de Barfoed
Antes de 3 min.
Prueba de Bial NEGATIVO No presenta coloración verde
Prueba de Seliwanoff NEGATIVO No hay coloración
Prueba de Wolhk
Foto 13. Foto 14.
Foto 15. POSITIVO Coloración roja
LACTOSA
Antes de 10 min.
5.2 TABLAS PRIMARIAS PARA CARBOHIDRATOS
PRUEBA Muestra Patron
Prueba de Fehling POSITIVO Precipitado rojo ladrillo
Prueba de Molisch
Prueba de Lugol
GLUCOSA
Prueba de Barfoed
Antes de 3 min.
Prueba de Bial NEGATIVO No presenta coloración verde
Prueba de Seliwanoff NEGATIVO No hay coloración
Prueba de Wolhk
Foto 13. Foto 14.
Foto 15. POSITIVO Coloración roja
LACTOSA
Antes de 10 min.
Foto 16. POSITIVO Coloración verde RIBOSA
Antes de 3 min.
Foto 17.
POSITIVO Coloración púrpura
NEGATIVO NO hay coloración rojiza
SACAROSA
Foto 18. POSITIVO Coloración púrpura
POSITIVO Coloración azul
Foto 20.
Foto 21.
Foto 19.
ALMIDON
5.3 TABLAS PRIMARIAS PARA MUESTRAS DE ALIMENTOS PRUEBA Muestra Patron
Prueba de Lugol
Descripción
Foto.
POSITIVO Coloración púrpura
NEGATIVO NO hay coloración rojiza
SACAROSA
Foto 18. POSITIVO Coloración púrpura
POSITIVO Coloración azul
Foto 20.
Foto 21.
Foto 19.
ALMIDON
5.3 TABLAS PRIMARIAS PARA MUESTRAS DE ALIMENTOS PRUEBA
Prueba de Lugol
Descripción
POSITIVA
Coloración Azul oscuro
Foto.
Muestra Patron
EMBUTIDOS Foto 22.
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
BARFOED BARFOED
NEGATIVO NEGATIVO
COLORACI COLORACI N VERDEVERDE AZULADO
PANELA
FOTO. FOTO.
Foto 23. MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
Foto 24. PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZAD O BARFOED BARFOED
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
NEGATIVO NEGATIVO
COLORACI COLORACI N VERDEVERDE AZULADO
FOTO. FOTO.
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
FOTO. FOTO.
BARFOED BARFOED
NEGATIVO NEGATIVO
COLORACI COLORACI N VERDEVERDE AZULADO
PANELA
Foto 23. MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
Foto 24. PRUEBA Muestra Patron
MIEL
ENSAYO REALIZAD O BARFOED BARFOED
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
FOTO. FOTO.
NEGATIVO NEGATIVO
COLORACI COLORACI N VERDEVERDE AZULADO
Foto 25. MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
Foto 26.
PRUEBA Muestra Patron PAN
Prueba de Lugol POSITIVA
Descripción
Foto.
Coloración Azul oscuro
Foto 27.
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
BARFOED
POSITIVO
REACCIONA ANTES DE 10 MIN.
WOLHK
POSITIVO
COLOR ROJO
FOTO. FOTO.
Foto 28.
YOGURT
PRUEBA Muestra Patron PAN
Prueba de Lugol POSITIVA
Descripción
Foto.
Coloración Azul oscuro
Foto 27.
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULT RESULTADO ADO
DESCR DESCRIPC IPCII N
BARFOED
POSITIVO
REACCIONA ANTES DE 10 MIN.
WOLHK
POSITIVO
COLOR ROJO
MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
FOTO. FOTO.
Foto 28.
YOGURT Foto 29.
Foto 30.
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULTADO
DESCRIPCIÓN DESCRIPCIÓN
MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
FOTO.
Foto 31.
BARFOED
POSITIVA
REACCIONA ANTES DE 3 MIN. Foto 32.
MANZANA FEHLING
POSITIVO
COLOR ROJO LADRILLO Foto 33.
BIAL
NEGATIVA
COLOR AZUL VERDOSO
PRUEBA Muestra Patron
ENSAYO REALIZADO
RESULTADO
DESCRIPCIÓN DESCRIPCIÓN
MOLISCH
POSITIVO
INTERFASE CON ANILLO DE COLOR PURPURA
FOTO.
Foto 31.
BARFOED
POSITIVA
REACCIONA ANTES DE 3 MIN. Foto 32.
MANZANA FEHLING
POSITIVO
COLOR ROJO LADRILLO Foto 33.
BIAL
NEGATIVA
COLOR AZUL VERDOSO Foto 34.
6. ANALISIS DE RESULTADOS 6.1 ANALISIS DE RESULTADOS PARA P ARA GRUPOS CARBONILO PRUEBA
CON EL 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA ( Benzaldehído, Acetaldehído y Acetona)
Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hizo inicialmente una prueba específica para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reacción conduce a la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona 2,4-dinitr ofenilhidrazona del Benzaldehído, del Acetaldehído Acetaldehído y la Acetona; reacción que se da antes de 10 minutos indicándonos indicándonos un precipitado naranja como se puede apreciar en las fotos 1, 5 y 9 respectivamente, dando prueba positiva parta aldehídos y cetonas, también se puede observar que hay perdida de agua en esta reacción (deshidratación). Reacción para el Benzaldehído
6. ANALISIS DE RESULTADOS 6.1 ANALISIS DE RESULTADOS PARA P ARA GRUPOS CARBONILO PRUEBA
CON EL 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA ( Benzaldehído, Acetaldehído y Acetona)
Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hizo inicialmente una prueba específica para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reacción conduce a la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona 2,4-dinitr ofenilhidrazona del Benzaldehído, del Acetaldehído Acetaldehído y la Acetona; reacción que se da antes de 10 minutos indicándonos indicándonos un precipitado naranja como se puede apreciar en las fotos 1, 5 y 9 respectivamente, dando prueba positiva parta aldehídos y cetonas, también se puede observar que hay perdida de agua en esta reacción (deshidratación). Reacción para el Benzaldehído
Reacción para el Acetaldehído
Reacción para la Acetona o (Propanona)
La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
PRUEBA DE SCHIFF
La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-rosanilina, que es un componente de la fucsina básica. El procedimiento por el cual se prepara este reactivo, al añadir ácido sulfuroso, le da un aspecto final incoloro a diferencia de la fucsina pura. Cuando este compuesto reacciona con un aldehído fácilmente oxidable, se restablece el color magenta que permite identificar los aldehídos. La prueba de Schiff solamente da positiva para aldehídos, no para cetonas. Esto se debe a que el grupo funcional carbonilo de los aldehídos está unido a un hidrogeno, que es fácilmente oxidable, lo que a su vez hace que el aldehído sea fácilmente oxidable. El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta. Esto se puede apreciar en la fotos 2 y 6 de la tabla de resultados donde el Benzaldehído y el Acetaldehído presentan un resultado positivo de esta prueba por ser compuestos que presentan el grupo formilo en su estructura.
Reacción para el Benzaldehído:
Reacción para el Acetaldehído
Reacción para la Acetona (NO (NO REACCIONA)
REACCIÓN DE TOLLENS:
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.
Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata, como puede observarse en las fotos 3 Benzaldehído y 7 Acetaldehído. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento La reacción general del reactivo de Tollens con Aldehídos es la siguiente: Ag NO3 + NH4OH R-CHO + 2Ag (NH3)OH
Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O
Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren . Para la Acetona: Como se puede apreciar en la foto 11 de la tabla de resultados, la Acetona presentó un color amarillo intenso. Este compuesto arrojó un resultado negativo (-), por lo cual se induce que el reactivo de Tollens no identificó presencia de algún grupo aldehído que tenga la capacidad d e interaccionar con el hidróxido amoniacal de plata y por ello forma en la reacción una solución bastante densa ( complejo), sin presencia de un espejo de plata. PRUEBA
DE FEHLING
El reactivo de Fehling, es una que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. (Aldosas: Glucosa, Ribosa, Eritosa etc.). El ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce azúcar reduce el reactivo de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. El oxido de cobre precipitado de color rojo, se puede apreciar en las fotos 4, 8, 12 y 13 de la tabla de resultados que corresponden al Benzaldehído, Acetaldehído, Acetona y Glucosa respectivamente. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solución A és sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua. Cuando se
mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera:
El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico.
6.2 ANÁLISIS DE RESULTADOS PARA CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE MOLISCH
La prueba de Molisch es una prueba cualitativa, específica para identificar la presencia de carbohidratos en una muestra. En el laboratorio se utilizó Sacarosa y Almidón como muestras patrón que al tratarlas con este reactivo y acido sulfúrico tienen un comportamiento particular, el desarrollo de una coloración purpura en la interfase es prueba positiva para carbohidratos en general (Ver foto 18 y 20). Para determinar la cantidad y naturaleza específica de los carbohidratos se requieren otras pruebas. La sacarosa es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa, su fórmula química es C 12H22O11 y forma parte importante de los carbohidratos es por eso que con esta sustancia la prueba de Molisch da positiva.
Imagen 1. Sacarosa4 4
Imagen 1. Estructura química de la sacarosa. (s.f). Extraída el 28 de Noviembre desde http://www.um.es/molecula/gluci04.htm
La otra sustancia utilizada fue el almidón, es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina. Tanto el almidón como los productos de la hidrólisis del almidón constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Como ya se ha dicho el almidón es un carbohidrato confirmando teóricamente que la prueba de Molisch para esta sustancia daba positiva.
Imagen 2. Estructura del almidón 5
La reacción general de una prueba de Molisch es la siguiente:
Imagen 3. Reacción ocurrida durante la prueba de Molisch. 6
El reactivo de Molisch es una sustancia compuesta por α - Naftol en etanol. En la práctica
fue importante adicionarle es ácido sulfúrico pues este hidroliza los carbohidratos complejos y deshidrata los monosacáridos resultantes formando furfurales que producen compuestos color purpura al reaccionar con el α - Naftol (Guarnizo F. (s.f))Estos dos últimos reaccionan a través de una reacción de condensación, lo que genera inmediatamente un anillo violeta que separa al ácido sulfúrico, de la solución acuosa, en caso positivo. Los furfurales se aglomeran con los fenoles para dar productos coloreados, 5
Imagen 2. Estructura química del almidon. (s.f). Extraída el 29 d Noviembre desde http://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3n 6 Imagen 3. Reacción ocurrida durante la prueba de Molisch. (s.f.). Extraída el 29 d Noviembre desde http://books.google.com.co/books?id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA142&dq=prueba+de+lugol&hl=es&sa=X&ei=R -O3ULKqAoie8QTEgoHQDQ&ved=0CDsQ6AEwBQ#v=onepage&q=prueba%20de%20lugol&f=false
empleados en el análisis colorimétrico. (Gómez D., López., Gálvez J., 2008). La reacción con Molisch es muy sensible, pues es positiva con soluciones de glucosa al 0.001% y de sacarosa al 0.0001 %.
PRUEBA DE LUGOL
La prueba de Lugol se realizó en el laboratorio con Almidón, como anteriormente se dijo el almidón es un carbohidrato de la familia de los polisacáridos, razón por la cual en la práctica esta prueba dio positiva, presentándose una coloración azul. El Lugol es una disolución de yodo molecular I2 y yoduro potásico KI en agua destilada. La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula del almidón. No se puede describir una reacción química específica en esta prueba puesto que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. La amilosa, componente del almidón, es la que realmente se tiñe con el yodo. El resultado positivo de esta prueba se puede observar en la Foto 21.
PRUEBA DE BARFOED
La prueba de Barfoed es utilizada para distinguir monosacáridos de disacáridos, según su tiempo de reacción. Se basa en la reducción de cobre (II) que se encuentra en forma de acetato a cobre (I) En forma de óxido, el cual forma un precipitado color rojo ladrillo. La reacción general de esta prueba es la siguiente: R-C-O-H + 2Cu+2 + 2H2O → R-COOH + Cu2O↓ + 4H+ Este reactivo fue agregado a soluciones de glucosa, ribosa y lactosa, las características físicas de estas pruebas se describen a continuación:
Imagen. Molécula de Glucosa. 7
7
Imagen. Molécula de Glucosa. 7 (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre http://upload.wikimedia.org/wikiped http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thum ia/commons/thumb/9/98/DL-Glucosa.png/ b/9/98/DL-Glucosa.png/220px-DL-Glucosa.png 220px-DL-Glucosa.png
de
2012
desde
La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C molecular C6H12O6 ,es una hexosa, porque contiene 6 átomos de carbono y es una aldosa, porque contiene el grupo carbonilo en el extremo de la molécula. Como se pudo observar en la tabla de resultados la glucosa reacciono con el reactivo de Barfoed antes de 3 minutos y comprobó que es prueba positiva para este monosacárido. La solución presenta un precipitado color rojo ladrillo debido a la reducción del cobre.
Imagen. Molécula de Ribosa. 8
La ribosa es una pentosa o monosacárido de cinco átomos de carbono que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como los nucleótidos y ATP, al ser este un monosacárido tuvo un comportamiento igual a la glucosa frente al reactivo de Barfoed. Se presentó el precitado color rojo ladrillo de óxido cuproso y su reacción no alcanzo a durar más de 3 minutos.
Imagen. Molécula de Lactosa. 9
La lactosa fue la muestra que hizo la diferencia en este ensayo, pues al ser esta un disacárido reductor formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa, presenta ante este reactivo un comportamiento diferente, el precipitado rojo ladrillo aparece pero después de 3 minutos y antes de 10, ya que estos compuestos reducen al cobre más lentamente.
PRUEBA DE SELlWANOFF
La identificación de los monosacáridos que son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Están clasificadas en aldosas y cetosas, así:
8
Imagen. Molécula de Ribosa. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://upload.wikimedia.org/wikiped http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thu ia/commons/thumb/e/e2/Beta-D-Ribo mb/e/e2/Beta-D-Ribofuranose.svg/200px furanose.svg/200px-Beta-D-Ribofuranose. -Beta-D-Ribofuranose.svg.png svg.png 9 Imagen. Molécula de Lactosa. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://www.efn.uncor.edu/dep/ http://www.efn.uncor.edu/dep/biologia/intrbiol/macr biologia/intrbiol/macromoleculas/lactosa. omoleculas/lactosa.gif gif
Las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono algunos compuestos son: 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D Altrosa, D-Glucosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Galactosa, D-Talosa. D-Talosa. Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono algunos compuestos son: Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D Sorbosa, D-Tagatosa. En la prueba de Seliwanoff se pudo identificar la diferencia entre aldosas y cetosas donde la glucosa (aldosa) dio como resultado negativo, no hubo ningún cambio de color, lo que indica que en el transcurso de las reacciones con el reactivo de Seliwanoff no se identifica la presencia alguna de un carbohidrato, por lo tanto la coloración de la solución de glucosa fue incolora y no rojiza ladrillo como sucede en el caso de la fructosa Por lo tanto, es importante tener en cuenta que el carácter reductor que tienen algunos carbohidratos al presentar grupos reductores como el carbonilo, en comparación con compuestos como la glucosa que pese a ser reducida, a su vez gana hidrógenos o de lo contrario si esta se oxidara perdería hidrógenos de su estructura molecular y dando paso al ingreso de oxigeno, de la siguiente manera:
PRUEBA BIAL
La ribosa al reaccionar con el reactivo de Bial forma complejos debido a que la ribosa pertenece a la familia de las pentosas, ya que los complejos presentan una coloración característica debido a la absorción de luz, al presentar el color verde indica la formación del complejo y por esta razón esta prueba indico que es positiva por la presencia de pentosas.
HCl +
→
2 C7H8O2
→
3H20
Ribosa
Furfural
Orcinol
Bis(3,5-dioximetilfeni Bis(3,5-di oximetilfenilfufurilmet lfufurilmetano) ano)
Por lo tanto, la ribosa si se deshidrata de forma fácil en presencia de acido clorhídrico
PRUEBA DE WOHLK
La prueba de Wohlk, permite diferenciar las moléculas de disacáridos y polisacáridos pues con la lactosa se da la reacción evidenciando una coloración rojiza, que indica un resultado positivo, mientras que, con la glucosa y la sacarosa no se forma una coloración rojiza y la prueba es negativa. La lactosa, (C 12H22O11) disacárido natural compuesto de glucosa y galactosa, donde intervienen una β -D-galactopiranosa y una β -D-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente, formando la coloración rojiza que se evidencia en la (Foto 16)
Imagen. Molécula de Lactosa. 10
En el caso de la sacarosa la prueba de Wohlk dio Negativa, no hubo coloración roja parda, porque este disacárido no contiene en su cadena carbonada una molécula de galactosa sino que su molécula se encuentra conformada por fructosa con glucosa, es importante resaltar que la sacarosa es más conocida como azúcar comercial. 10
Imagen. Molécula de Lactosa. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://images.search.conduit. http://images.search.conduit.com/ImagePr com/ImagePreview/?q=MOLEC eview/?q=MOLECULA%20DE%20LACTOS ULA%20DE%20LACTOSA&ctid=CT2120293& A&ctid=CT2120293&searchsource=15 searchsource=15 &SSPV=EB_SSPV&CUI=SB_CUI&start=0&pos=9
Imagen. Molécula de Sacarosa.11
6.3 ANÁLISIS DE RESULTADOS PARA LAS MUESTRAS DE ALIMENTOS
MANZANA
La manzanas son ricas en pectina (buen aliada contra el colesterol y la diabetes), aminoácidos, ácidos, azúcares y fibras (Ver tabla nutricional N° 1). En el laboratorio se le realizaron una serie de pruebas al extracto de manzana que se había preparado para la práctica. Entre esas se encuentra: LA PRUEBA DE FEHLING: Este procedimiento permite una determinación de gran aproximación de los azucares presentes en las muestras, en particular la glucosa y el extracto de fruta. Este presenta una estructura química que posibilita la reducción de sustancias como: Cobre, Zinc, y Hierro. La glucosa es un monosacárido que presenta esteroisomería (capacidad de una molécula en rotar el plano de la luz polarizada incidente), constituyendo dos estructuras la α - D- glucosa y la β – D – glucosa. Este ensayo consiste en la reducción directa de iones cúpricos divalentes (Cu 2+), a iones cuprosos monovalentes (Cu +). En presencia de calor, lociones cuprosas reducidas forman óxido cuproso (Cu 2O), precipitado rijo ladrillo, como se puede observar en la foto 33 de la tabla de resultados, dando positiva para el extracto de fruta. PRUEBA DE BIAL: Las pentosas se caracterizan porque se deshidratan por la presencia del acido clorhídrico, con la muestra del extracto de manzana (fruta), la prueba dio como resultado negativa ya que en su composición predominan los carbohidratos indicando que esta fruta que aproximadamente contiene 21 gramos de carbohidratos con respecto a los demás compuestos, por consiguiente su estructura es de un polisacárido por esto no reacciona porque su cadena hidrocarbonada tiene más de 5 carbonos, por esto no se deshidratan tan fácil como la ribosa que posee en su cadena 5 carbonos.
11
Imagen. Molécula de Sacarosa. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://images.search.conduit.co http://images.search.conduit.com/ImagePre m/ImagePreview/?q=MOLEC view/?q=MOLECULA+DE+sacarosa ULA+DE+sacarosa&ctid=CT2120293&S &ctid=CT2120293&SearchSource=15&Follo earchSource=15&Follo wOn=true&PageSource=ImagePrev wOn=true&PageSource=ImagePreview&SSPV=EB_ iew&SSPV=EB_SSPV&start=0 SSPV&start=0&pos=0 &pos=0
PRUEBA DE MOLISCH: La manzana por tener alto contenido en Glucosa, que como ya se había mencionado es de la clase de las aldosas, dio un resultado positivo en esta prueba, presentando una interfase de coloración purpura debido a la formación del complejo entre el furfurano y el α - Naftol. PRUEBA DE BARFOED: La prueba de Barfoed es utilizada en el laboratorio para diferenciar monosacáridos de disacáridos, dando un resultado positivo para la manzana pues su coloración fue rojo ladrillo y el precipitado se formó antes de 3 minutos. Se concluye a partir de esta prueba, y se puede comprobar con lo teórico que la manzana contiene azucares de tipo monosacárido. PRUEBA DE BIAL: La manzana al contener fructosa se caracterizan porque se deshidratan por la presencia del acido clorhídrico, con la muestra del extracto de manzana (fruta), la prueba dio como resultado negativa presentando una coloración azul verdosa ya que en su composición predominan los carbohidratos, por consiguiente su estructura es de un polisacárido por esto no reacciona porque su cadena hidrocarbonada tiene más de 5 carbonos, por esto no se deshidratan tan fácil como la ribosa que posee en su cadena 5 carbonos y es positiva al presentar una coloración amarillenta.
YOGURT
El yogurtes un producto lácteo obtenido mediante la fermentación bacteriana de la leche.Si leche.Si bien se puede emplear cualquier tipo de leche, la producción actual usa predominantemente leche de vaca. La fermentación de la lactosa (el azúcar de la leche) en ácido láctico es lo que da al yogur su textura y sabor tan distintivo. A menudo, se le añade fruta, vainilla, chocolate y otros saborizantes, pero también puede elaborarse sin añadirlos; en algunos países se conoce al de sabor natural como Kumis. En la tabla 2 se muestra los componentes exactos de un yogurt elaborado, y se puede resaltar el alto contenido en carbohidratos que contiene este alimento. La bebida se adiciono en agua y se puso a calentar para obtener una solución la cual se iba a hacer reaccionar con los distintos reactivos. PRUEBA DE BARFOED: El ensayo de Barfoed con el Yogurt presenta como características distintivas, la formación de precipitado color rojo ladrillo entre los 3 y 10 minutos. Este comportamiento es debido a la alta cantidad de lactosa en el producto. No se puede olvidar que la lactosa por ser un disacárido hace que el Reactivo de Barfoed se comporte de esta manera. PRUEBA DE MOLISCH: Por ser una prueba específica para la identificación de carbohidratos, la reacción entre este reactivo y el yogurt arroja un resultado positivo, por ser la lactosa un componente fundamental en la preparación de este producto. Se forma una interfase de coloración purpura que se hace evidente en la foto 30.
PRUEBA DE WOLK: Al WOLK: Al analizar el extracto de yogurt yogurt se encontró encontró que presenta el azúcar azúcar característico es la lactosa, un azúcar que está presente, y es el llamado azúcar de la leche o lactosa, (C 12H22O11) disacárido natural compuesto de glucosa y galactosa, pero estase identifico la presencia de lactosa, con una coloración rojiza, que indica un resultado positivo.(Foto 29.)
PAN
El pan es un alimento básico que forma parte de la dieta tradicional en Europa, Oriente Medio, India y América. Se suele preparar mediante el horneado de una masa, elaborada fundamentalmente con harina de cereales, sal y agua. La mezcla, en la mayoría de las ocasiones, suele contener levaduras para que fermente la masa y sea más esponjosa y tierna. La harina es el principal ingrediente del pan, esta es un conjunto de dos sustancias, el gluten que corresponden al conjunto de proteínas insolubles en aguay del almidón, que representa aproximadamente el 70% de peso de la harina. Los almidones cumplen la misión de repartir la humedad de forma homogénea durante el amasado y de proporcionar una estructura semi-sólida semi -sólida a la masa. Se calentó en un vaso de precipitado, una cantidad considerable de pan utilizando esta solución para las pruebas específicas de un carbohidrato. PRUEBA DE LUGOL: Como el principal ingrediente de la preparación del pan es el almidón, esta prueba da resultado positivo con este reactivo presentándose una coloración azul oscura, (Ver foto 27) debido a la inclusión del yodo en la muestra.
MIEL
La miel es un fluido f luido dulce y viscoso producido por las abejas a partir del néctar néctar de de las flores o de secreciones de partes vivas de plantas o de excreciones de insectos chupadores de plantas. Entre los componentes más usuales de la miel se encuentran: la fructosa, la glucosa, la sacarosa y otros azucares. Estos carbohidratos presentes en la miel son los que convierten a esta sustancia valiosa para estas pruebas. PRUEBA DE MOLISCH: Los carbohidratos presentes en la miel se encuentran presentes en altas cantidades como se puede observar en la tabla de información nutricional 4. Por tal razón esta prueba en la práctica dio positiva, no olvidar que el Reactivo de Molisch es utilizado para el reconocimiento de carbohidratos en general, presentando una interfase de coloración purpura (Ver foto 26). PRUEBA DE BARFOED: El porcentaje de fructosa que contiene la miel se encuentra entre un 28-44% por lo que se podría esperar que esta prueba reaccionara antes de 3
minutos, pero al igual el contenido en sacarosa que tiene la miel es alto, este predomina y hace que el reactivo de Barfoed no reaccione permaneciendo la solución de color azulado (Ver foto 25).
PANELA
La panela figura entre los productos de mayor consumo nacional, es soluble en cualquier líquido y conserva en gran parte de los componentes del jugo de la caña, pero en concentraciones mayores. Entre los grupos de nutrientes esenciales de la panela deben mencionarse el agua, los carbohidratos, los minerales, las proteínas, las vitaminas y las grasas. En la composición química de la panela influyen factores como variedad de caña, tipo de suelo, temperaturas, luminosidad, tiempo, sistema de corte, almacenamiento y las condiciones de cada etapa del proceso. La composición química de la panela en cuanto a contenido de azúcares, minerales, color, transmitancia y energía se indica a continuación:
PRUEBA DE BARFOED: El ensayo de Barfoed con la panela presenta como características distintivas, la coloración azul sin presentar ningún precipitado. Este comportamiento es debido al que el producto presenta en su composición Sacarosa. No se puede el Reactivo de Barfoed se comporte de esta manera frente a la Sacarosa para distinguirla, como puede apreciarse en la foto 23.
PRUEBA DE MOLISCH: Por ser una prueba específica para la identificación de carbohidratos, la reacción entre este reactivo y la panela arroja un resultado positivo, por ser la Sacarosa Sacarosa un componente fundamental en la preparación de este producto. Se forma una interface de coloración purpura que se hace evidente en la foto 30. EMBUTIDOS: En alimentación se denomina embutido a una pieza, generalmente de carne picada y condimentada con hierbas aromáticas y diferentes especia: que es introducida ("embutida") en piel de tripas de cerdo. En los embutidos es utilizado el Almidón que se usa como aglutinante de pequeños trozos de carne, que son los restos del corte bueno, aumentando también el volumen. Así mismo, por ejemplo, en muchos casos le pasan harina a los salamines para evitar el tiempo de maduración requerido y simular que tienen el llamado "emplume" que es el signo de que están a punto para consumirlos. LA PRUEBA DE LUGOL como anteriormente se dijo el almidón es un carbohidrato de la familia de los polisacáridos, razón por la cual en la práctica esta prueba dio positiva, para los embutidos presentándose una coloración azul como puede apreciar en la foto 22. 6.4 TABLAS DE INFORMACIÓN NUTRICIONAL NUTRICIONAL 6.4.1 Manzana
Tabla 1. Tablas de información nutricional de la Manzana. 12
12
Tabla 1. Tablas de información nutricional de la Manzana. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://www.fsfb.org.co/sites/default/f http://www.fsfb.org.co/sites/default/files/valor-nutricional-manzana.jpg iles/valor-nutricional-manzana.jpg
6.4.2 Yogurt
Tabla 2. Tablas de información nutricional del Yogurt. 13
6.4.3 Panela
Tabla 3. Tablas de información nutricional Panela 14.
13
Tabla 2. Tablas de información nutricional del Yogurt. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://www.scielo.org.pe/img http://www.scielo.org.pe/img/revistas/amp/v25 /revistas/amp/v25n4/a05tab02.jpg n4/a05tab02.jpg 14 Tabla 3. Tablas de información nutricional Panela. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://tortassachi.com/imagenes/Imagenes Insumos/alimentos-naturales-para-bajar-de-peso-tabla-panela-organicaazucar.jpg
6.4.4 Miel
Tabla 4. Tablas de información nutricional de la miel. 15
6.4.5 Pan
Tabla 5. Tablas de información nutricional del pan. 16
15
Tabla 4. Tablas de información nutricional de la miel. (n.d.). Extraído Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://alimentos.org.es/miel 16 Tabla 5. Tablas de información nutricional del pan. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://3.bp.blogspot.com/_YOIu http://3.bp.blogspot.com/_YOIu4s-XxYU/S1eFglO_I2I 4s-XxYU/S1eFglO_I2I/AAAAAAAA /AAAAAAAAANc/_eTLGG--Lhk/ ANc/_eTLGG--Lhk/s400/pan+arabe+arab s400/pan+arabe+arabian.jpg ian.jpg
6.4.6 Embutidos 6.4.6.1.
Salchicha
Tabla 6. Tablas de información nutricional de la salchicha tipo frankfurt .17
17
Tabla 6. Tablas de información nutricional de la salchicha tipo frankfurt. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://3.bp.blogspot.com/_Y http://3.bp.blogspot.com/_YOIu4s-XxYU/S1eFglO_I2 OIu4s-XxYU/S1eFglO_I2I/AAAAAAA I/AAAAAAAAANc/_eTLGG--Lhk/ AANc/_eTLGG--Lhk/s400/pan+arabe+a s400/pan+arabe+arabian.jpg rabian.jpg
6.4.6.2.
Salchichón cervecero
Tabla 6. Tablas de información nutricional del salchichón cervecero. 18
7. CONCLUSIONES
Al realizar una comparación de los resultados obtenidos en el laboratorio con las tablas de información nutricional de los productos alimenticios sometidos a pruebas, se puede reconocer que los datos obtenidos son verídicos. A partir de las pruebas realizadas se puede observar que el grupo carbonilo presente en los aldehídos y cetonas son fácilmente oxidables y son estos los que permiten a través de cambios físicos su identificación. Es importante conocer estos resultados obtenidos para aplicarlos en la vida diaria, pues brinda información importante para mantener una dieta balanceada en carbohidratos.
BIBLIOGRAFÍA
18
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Tabla 6. Tablas de información nutricional del salchichón cervecero. (n.d.). Extraído el 28 de Noviembre de 2012 desde http://www.exito.com/images http://www.exito.com/images/products/00004578 /products/0000457883612032/00004578845 83612032/0000457884516968_lrg_b.jpg 16968_lrg_b.jpg
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