Año de la consolidación del Mar de Grau
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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú; Decana de América) FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
Asignatura:
Química Orgánica II
Docente : Dr. Pablo Enrique Bonilla Rivera Grupo
:
Viernes 10:00 am – 2:00 pm
Integrantes del grupo
:
Alvarado Barzola, Fernanda Diuvina Carazas Ranilla, Zuridasai Osorio Ayala, Maria Elena Quispe de la Cruz, Jhana Vargas Larico, Ibeth Wendy
Lima – Lima – Perú Perú
2016
I.
Objetivo: o
Caracterizar Caracteri zar y diferenciar alcoholes, aplicando ensayos químicos para distinguir entre un alcohol primario, secundario y un terciario.
II.
Marco teórico:
Un alcohol es un compuesto que posee el grupo –OH unido a un átomo de carbono que puede pertenecer a un alquilo (alcohol alifático) o a un grupo aromático (alcohol aromático). Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según el grupo funcional alcohol (-OH) se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario. El metanol, etanol, 1-propanol (o alcohol n-propílico) son ejemplos de alcoholes primarios. Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isopropílico y el 2-butanol o alcohol sec-butilico. La mayor parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión. Su temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono y aun que la de los alcanos de masa molar similar. Todos los alcoholes de hasta tres átomos de C inclusive y el terbutanol son miscibles con agua en todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada. Existen tres tipos de alcoholes. La diferencia en el comportamiento químico de estos alcoholes proporciona un buen ejemplo de la influencia del conjunto molecular sobre las reacciones del grupo funcional.
Alcoholes primarios, primarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono terminal de una cadena carbonada.
Alcoholes secundarios, secundarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono, que se une, a su vez, a otros dos átomos de carbono.
Alcoholes terciarios. terciarios. En estos alcoholes el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono terciario (átomo de carbono que está unido a otros tres átomos de carbono).
Muchas de las reacciones representan métodos útiles de preparación de ciertos tipos de compuestos orgánicos. Por ejemplo: a) Aldehídos y ácidos carboxílicos por oxidación de alcoholes primarios. b) Alquenos por deshidratación de alcoholes (este método se usa con más frecuencia con alcoholes secundarios y terciarios)
c) Esteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos, en presencia de ácidos fuertes. d) Bromuros de alquilo, por la acción de bromuro sódico y del ácido sulfúrico sulfúric o concentrado sobre alcoholes.
III.
Parte Experimental
1. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
TÉCNICA OPERATORIA: 1. Medir 1ml de alcohol de cada tipo (metanol (alcohol primario) , butanol (alcohol primario) ,iso-butilico o llamado tambien 2-propanol (alcohol secundario),etanol (alcohol primario)
1
3
2
4
Medición de 1 ml de metanol, butanol, isobutilico, etanol
2.
Agregarle 2 gotas del reactivo de nitrato de cerio amoniacal a cada tubo,veremos un color anaranjado caracteristico caracteristico positivo.
Cambio de color anaranjado para el metanol
Mezcla reaccionante, cambio de color anaran ado ara el butanol butanol
Mezcla reaccionante, cambio de color anaranjado para el alcohol iso propilico
Mezcla reaccionante, cambio de color a anaranjado para el etanol
RESULTADOS:
Se obtuvo al final del experimento, el nitrato de cerio amoniacal reconoció los alcoholes por el color anaranjado que es positivo para la reacción, el cambio de color indica la presencia del grupo hidroxilo, el alcohol sustituye uno de los iones nitrato del complejo formado por el ion cerio. El alcohol primario fue muy rápido, alcohol secundario fue más lenta.
2. PRUEBA DE ESTERIFICACION ES TERIFICACION 1. Medir 1ml de alcohol con 1 ml de acido acetico y agregar lentamente 0.5 ml de ácido sulfurico conc. mezcle completamente y caliente suavemente, agregue 3 ml de aguay notar el olor.
RESULTADOS: Se obtuvo al final del experimento, la mezcla tiene un olor a fruta. El ácido acético glaciar sufrió reacciones con los alcoholes cuando se encontró en presencia del catalizador ácido sulfúrico concentrado, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de agua. En alcohol primario el olor se sintió después de un tiempo y fue frutal en cambio el alcohol secundario el olor se sintió más rápido y más intenso con olor a manzana.
3. PRUEBA DE OXIDACION 1.
Poner en un 2 tubo de ensayo 3ml de solucion de dicromato de potasio al 10% en cada uno.
. Colocando 3ml de dicromato de potasio en cada tubo 2.
Añadir 4 gotas de acido sulfurico concentrado a cada tubo.
Dicromato de potasio + Ácido sulfúrico +respectivo alcohol
3.
Con precaucion calentar la mezcla, vemos si hay cambio de color y percibimos el olor .
4.
Resultados con alcoholes (etanol, iso-propilo, iso-propil o, butanol, metanol)
1
2
3
4
1.oxidacion con etanol,2. oxidación con iso-porpilico,3. oxidación con butanol,4. oxidación con metanol
RESULTADOS:
Se obtuvo al final del experimento el alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color medio verdoso. los alcoholes primarios primari os se convierten en aldehídos y el olor fue frutal en cambio el alcohol secundario, este se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se tornó de color verdoso suave y olor mucho más fuerte como a manzana. En la práctica no se realizo la técnica con alcoholes terciarios puesto que estos no reaccionan.
IV.
DISCUSION: Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Para el reconocimiento de alcoholes ya sea primario, secundario o terciario se utilizó el reactivo de nitrato de cerio amoniacal el cual forma complejos, coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el ión Cerio. Al realizar este ensayo, la solución de Nitrato de Cerio y Amonio (que ha sido previamente acidificada con Ácido Nítrico) se le adicionan adicionan gotas de alcohol (primario, secundario y terciario), y la coloración de la solución cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia del grupo hidroxilo. La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores (ácido sulfúrico) de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O. La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas en el caso de la práctica se usó como oxidante a bicromato de potasio.
V.
Conclusiones o
o
o
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metálico porque el orden de la velocidad de la reacción en estos es: primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la molécula formando así alcóxidos. La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. El reactivo patrón para la diferenciación de los alcoholes con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no reaccionar) secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona rápidamente formando un pp. lechosa. En la reacción de esterificación por el grupo hidroxilo este será aplicable solo en alcoholes primario y terciario dando un olor característico a frutas.
Cuestionario: 1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento. experimento.
2. Describa ensayos simples que sirvan para distinguir entre: a) Alcohol butílico y n-octano Con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no reaccionar), secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona rápidamente formando un pp. lechosa. En nuestro caso el alcohol butílico es Alcohol primario. También en la formación de alcóxidos, al reaccionar con potasio metálico, esta es una reacción rápida y formando butóxido de potasio No reacciona, por tanto es un alcohol primario. Para el reconocimiento del alcano introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado como resultado se notara que el agua de bromo pasó de amarillo a incoloro Burbujear ahora el gas KMnO4 como resultado el permanganato de potasio separara en fases pero al agitar volvía a su estado original.
b) Alcohol butílico y 1-octeno Sería el mismo procedimiento en el reconocimiento del alcohol butílico, (caso anterior), en el reconocimiento r econocimiento del alqueno hacer burbujear burbuj ear el gas g as en agua de Bromo, burbujear ahora el gas en solución KMnO4 el agua de de bromo como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente amarillo y rosado respectivamente Acercar una llama al gas. gas.
Bibliografía:
Aldabe S. Química 2. Buenos Aires: Colihue; 2004. Pág. 145. Nuffield Química Avanzada. Barcelona: Editorial Reverté S.A. Pág. 80. La Guía de Química. Esterificación. [Citado: 28 de abril de 2016]Disponible en: http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion#ixzz47C1hA3YO
