Farmacoquimica II Sulfametoxazol

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILADORA – UMA UMA FARMACIA Y BIOQUÍMICA FARMACOQUÍMICA – II II

DOCENTE Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda INTEGRANTES: 

ATACHAGUA ALANIA, Sindy



CERNA VÁSQUEZ, Dilcer



ESCOBAR SAAVEDRA, Emérita



ROJAS ATENCIO, Jovita



SALVATIERRA SULCA, Alejandra Gregoria

CURSO: FARMACOQUÍMICA EQUIPO: B-1

2-II

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I.

INTRODUCCIÓN

Las sulfonamidas fueron los primeros fármacos efectivos administrados por vía general para prevenir y curar las infecciones bacterianas en los seres humanos. La importancia de su descubrimiento y aplicación ulterior desde el punto de vista médico y de salud pública pú blica se reflejó rápidamente en el descenso notable de las cifras de morbilidad y mortalidad por infecciones curables. El advenimiento de la penicilina y otros antibióticos disminuyó la utilidad de las sulfonamidas y en la actualidad ocupan un lugar relativamente pequeño en el armamento terapéutico del médico. No obstante, la introducción a mediados del decenio de 1970 de la combinación de trimetoprim y sulfametoxazol incrementó la aplicación de las sulfonamidas para la pr ofilaxis y tratamiento de ciertas infecciones microbianas. El término sulfonamida se utiliza aquí como nombre genérico de los derivados de la para-aminobencensulfonamida (sulfonamida).










II.

MARCO TEÓRICO

SULFAMETOXAZOL PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS El sulfametoxazol (SMZ), al igual que otras sulfonamidas, inhibe la síntesis del ácido deshidrofólico a partir del ácido p-amino benzoico; el trimetoprim (TMP) inhibe la enzima reductasa de deshidrofolato y evita la síntesis del ácido tetrahidrofólico a partir del ácido dihidrofólico. La acción combinada de ambas sustancias da lugar a un incremento del efecto bacteriostático y bactericida, que es óptimo y muy amplio cuando guarda una proporción de 1:20 (TMP: SMZ). Su espectro antibacteriano incluye a todas las cepas de Streptococcus pneumoniae, Corynebacterium diphtheriae y Nocardia meningitidis . También actúa sobre casi

todas las cepas de Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Streptococcus pyogenes, S. faecalis, S. viridans, Escherichia coli, Proteus Pr oteus mirabilis, P. morganii ,

especies de Enterobacter, Salmonella, Shigella, P. pseudomallei, Brucella abortus, Pasteurella

haemolytica,

Yersinia

tuberculosis,

Y.

enterocolitica,

Nocardia

Pneumoc ystis asteroides, Klebsiella y Toxoplasma gondii . También es activo contra Pneumocystis carinii. Su administración da lugar al desarrollo de resistencia bacteriana; sin embargo, la frecuencia es menor que en el caso de los componentes individuales. La mezcla se absorbe rápido y por completo a través de la mucosa gastrointestinal y alcanza concentraciones plasmáticas máximas en 2 a 3 h después de la ingestión oral. Su distribución en el organismo es similar a la de sus componentes individuales, que se metabolizan en particular en el e l hígado. Cerca del 50% de cada producto se excreta en la orina en un lapso de 24 h, la mayor parte del TMP en forma activa y casi todo el SMZ en forma f orma inactiva. A nivel urinario, la proporción que










INDICACIONES Tratamiento

de

infecciones

por

microorganismos

enteropatógenos

susceptibles, en especial Salmonella y Shigella. Fiebre tifoidea por cepas de Salmonella typhi resistentes resistentes al cloranfenicol. Infecciones agudas y crónicas de vías respiratorias inferiores o de vías urinarias generadas por microorganismos susceptibles.

Prostatitis

bacteriana

crónica.

Nocardiosis.

Neumonía

por Pneumocystis carinii .

CONTRAINDICACIONES Y PRECAUCIONES Contraindicado en casos de hipersensibilidad a alguno de los componentes de la mezcla, uremia, glomerulonefritis, citopenias hemáticas, hepatitis, así como durante el embarazo, en prematuros y en recién nacidos. No se debe administrar en forma simultánea con diuréticos tiazídicos, furosemida o anticonvulsivos, ya que se informa de una aparición alta de trombocitopenia y megaloblastosis. Se










REACCIONES ADVERSAS Frecuentes: erupción cutánea de diversos tipos, que en algunos casos llega a síndrome de Stevens-Johnson, anorexia, náusea, vómito, cefalalgia, fotosensibilidad. Poco frecuentes: leucopenia, trombocitopenia, megaloblastosis, anemia aplásica, agranulocitosis, hepatitis. Raras: cristaluria, hematuria.










III.

RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD (REA)












IV.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICA FISICOQUÍMICAS S (3)

Density:

1.5±0.1 g/cm3

Boiling Point:

482.1±55.0 °C at 760 mmHg

Vapour Pressure:

0.0±1.2 mmHg at 25°C

Enthalpy of Vaporization:

74.7±3.0 kJ/mol

Flash Point:

245.4±31.5 °C

Index of Refraction:

1.641

Molar Refractivity: Refractivit y:

62.5±0.4 cm3

#H bond acceptors:

6

#H bond donors:

3

#Freely Rotating Bonds:

3

#Rule of 5 Violations:

0

ACD/LogP:

0.89

ACD/LogD (pH 5.5):

0.56

ACD/BCF (pH 5.5):

1.49










Molar Volume:

V.                   

MATERIALES Y EQUIPOS

Tubos de ensayos Luna de reloj Pipetas de 10ml Bureta Propipetas Picetas Beakers 250Ml Embudos de vidrio Mortero de porcelana Papel filtro Mechero de alcohol Gradillas Pinza de tubos de ensayo Pinza de cromatoplaca Cromatoplacas Cuba Cromatoplaca Capilares Cámara de Revelador de Yodo Baqueta

173.1±3.0 cm3












Reactivos

Ioduro de potasio  Yodato de potasio  Cloruro de Bario  Metanol  Dicromato de potasio  Metanol  Ácido sulfúrico 










VI.

PROCEDIMIENTO

6.1 ANÁLISIS CUALITATIVO

a) ANÁLISIS ORGANOLÉPT ORGANOLÉPTICO ICO ANÁLISIS ORGANOLEPTICO ASPECTO

Polvo cristalino

COLOR

Blanco

OLOR

Inodoro

SABOR

Amargo

b) SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD AGUA

Insoluble

ALCOHOL

Poco soluble










c) OBSERVACION MICROSCOPICA AUMENTO 400X

OBSERVACIÓN:

Cristales Amorfos

d) CROMATOGRA CROMATOGRAFÍA FÍA EN CAPA FINA Cromatografía en capa fina

SISTEMA

DE

SOLVENTES

Acetona – etanol Hidróxido de amonio

PROPORCIÓN

4 : 1 : 0,5

REVELADOR

VAPORES DE IODO

UMA FYB. B-1 SULFAMETOXAZOL MP B-1 B-1












e) REACCIONES QUÍMICA QUÍMICAS S REACCIONES

OBSERVACIÓN OBSERVACIÓN

RESULTADO

Rx de ioduro +

+++

Color olor amarill rillo o

yodato de k Rx

Pre Presen sencia cia

de

gr

acido

de

+++

Color rojiza

diazotacion Rx de la rosen

INDICA

Presencia de amina posición P

+++

Color olor naran ranja

Prese resen ncia cia aromatico

de

gr




























CÁLCULOS Análisis de valoración de sulfametoxazol mg = N X Peq. X mL

mg = 0.09 x 253,28 x 5.0 mg = 113,97 Si la cápsula. Peso 1054,6mg y en la cápsula hay una concentración de 800 mg del principio activo diremos. 1054,6mg

(principio

(sulfametoxazol)

activo

más

excipientes)

…………………800mg










VII-. CUESTIONA CUESTIONARIO RIO

1. Explicar el método cuantitativo cuantitativo del Sulfametoxazol con reacciones químicas. Reacción cuantitativa












REFERENCIAS BIBLIOGRÁ BIBLIOGRÁFICAS FICAS 

https://accessmedicina.mhmedical.com/content.aspx?bookid=1552§ioni d=903759



https://accessmedicina.mhmedical.com/content.aspx?bookid=1882§ioni d=138616593&jumpsectionID=138616606










Farmacoquimica II Sulfametoxazol

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