Reacción de Oxido-Reducción (Síntesis de Yodoformo) __________________ __________________________ _________________ _________________ ________________ _________________ _________________ __________________ ___________________ __________________ _________________ _________________ _________________ ________
Reacción de Oxido – Reducción Reducción (Síntesis de Yodoformo) Oyana Andrea1; Bustamante Elizabeth 2; Teneguzñay Erika 3; Vélez Gabriela 4 1,2,3,4
Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química, Química, Quito, Ecuador
Resumen: El proceso de Reducción es aquel en el que la sustancia química gana electrones, por el contrario el de Oxidación se da cuando la sustancia química pierde electrones, es decir las reacciones de Oxido-Reducción son reacciones de transferencia de electrones, las cuales son visibles mediante la diferencia en los números de oxidación de las sustancias químicas que interfieren en ella. En el presente estudio se realizó una síntesis de Yodoformo haciendo reaccionar yodo, alcohol etílico, carbonato de calcio y agua, mediante calentamiento y agitación continúa, posterior a esto se realizó realizó una filtración al vacío vacío y se dejó reposar la solución para obtener los cristales de yodoformo. El mecanismo de reacción de la síntesis de yodoformo consta de tres etapas principales las cuales son: oxidación del etanol a acetaldehído, reacción de sustitución entre el carbono α y los átomos de yodo y oxidación del aldehído para la obtención de Yodoformo. El rendimiento de la reacción fue de 8,77%, ya que se comprobó experimental y bibliográficamente que el tiempo de formación de los cristales de yodo y el área superficial en la cual se deposita la solución, es directamente proporcional a la cantidad de yodoformo obtenida. El costo total para la producción de 0.172 g de Yodoformo fue de $0.35, $ 0.35, el cual a comparación con el PVP es de $0.35 por cada kilogramo de Yodoformo, motivo por el cual se debe considerar la optimización del proceso considerándose los factores antes mencionados, tiempo y área superficial de reposo de la solución, para obtener un mayor rendimiento de la reacción y lograr un proceso rentable económicamente. económicamente.
Palabras clave: Agente Oxidante, Agente Reductor, Yodoformo, Oxido-Reducción. Oxidation - Reduction Reaction (Iodoform Synthesis) Abstract: Oxidation - Reduction reactions are those in which there is an electron transfer which indicates a difference in the oxidation number of the reactants and products that interfere with the reaction. The Reduction process means the gain of electrons and the Oxidation is lost from them. A synthesis of Yodoform was carried out by reacting iodine, ethyl alcohol, calcium carbonate and water, by heati ng and stirring continuously, because the reaction was reversible and the formation of the products had to be controlled without being returned to its initial state. The reaction mechanism consists of three main stages: oxidation of ethanol to acetaldehyde, substitution reaction between α carbon and iodine atoms and oxidation of the aldehyde to obtain Iodoform. The yield of the reaction was 8.77% because the time of formation of the iodine crystals and the surface area on which the solution is deposited is directly proportional to the amount o f iodoform obtained. The total cost for the production of 0.172 g of Iodoform was $ 0.35. The optimization of the process should be considered considering the aforementioned factors, to obtain a higher reaction yield and to achieve an economically profitable process.
Keywords: Iodoform Synthesis, Oxidizing agent, Reducing agent, Reduction, Oxidation.
1. INTRODUCCIÓN
2. METODOLOGÍA
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3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN En la práctica realizada, se obtuvieron cristales ligeramente amarillos de yodoformo, mediante la reacción química producida entre: Carbonato de calcio, yodo, alcohol etílico y agua. La cual se detalla a continuación.
El producto de la reacción anterior (3) aún sigue siendo un aldehído por lo tanto es reactivo, y su oxidación formará el yodoformo, mostrada en la reacción (4). + + → + +
(4)
+ 4 + 6 + → + 5 + 6 + (1)
Para la formación de yodoformo la reacción se da en tres etapas previas, que determinan su mecanismo de reacción. La primera etapa, esta detallada en la reacción (2) y describe la oxidación del etanol a acetaldehído, el cual representa un estado de transición, y la reducción de yodo a ion yoduro. + + 2 → + 2 + 2
(2)
Figura 3.- Cristales obtenidos de yodoformo El paso fundamental de la síntesis de yodoformo, es agitar constante y vigorosamente, ya que la reacción es reversible por lo que si no se la somete a condiciones vigorosas puede regresar a su estado inicial, esto se vería reflejado en la calidad de los cristales.
Figura 1.-Fase de oxidación del etanol a acetaldehído. Los aldehídos a diferencia de las cetonas son compuestos fácilmente oxidables, al poseer el grupo carbonilo en el extremo de la cadena, lo que favorece el ataque de los reactivos a los átomos de hidrógeno y oxígeno (Griffin, R., 1981).
La identificación de la presencia de yodoformo, se lo hizo por el cambio de color de la solución que paso de pardo a amarillo, como se observa en la figura 1 y figura 2; después de realizada la recristalización y filtración se obtuvieron 0,172 gramos de pequeños cristales de color amarillo, como se muestra en la figura 3 (Thornton, R., y Neilson, R., 1998). Uno de los métodos de reconocimiento cualitativos para el triyodometano es precisamente su color amarillento y olor característico. (Thornton, R., y Neilson, R., 1998
La segunda etapa consta de una reacción de sustitución, detallada en la reacción (3), en la que los átomos de hidrógenos unidos al carbono α son reemplazados por átomos de yodo, produciéndose el triyodoetanal (Basolo, F., y Johnson, R., 1980).
En la etapa de formación de los cristales estos primero forman su núcleo y luego crecen gradualmente (Luna, R., 2012). La velocidad de crecimiento depende de las condiciones del medio en el que se encuentre, como: concentración, estabilidad, tiempo, superficie lineal, etc. (Tapia, A., 2012).
+ 3 + 3 → + 3 + (3) 3
El tamaño de cristales obtenido en nuestra experimentación fue menor en comparación con los otros grupos. Lo cual estuvo influenciado por el tiempo de espera de formación de los cristales, ya que solo fue de aproximadamente 20 minutos.
Figura 2.- Fase de formación del yodoformo
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Figura 4.- Formación de cristales de yodoformo Otro de los factores que afecto el crecimiento de los cristales fue la superficie lineal en la que se dejó reposar la solución, debido a que esta se depositó en un vaso de precipitación de 80 mL, con lo cual el área inferior del vaso fue menor en comparación a un vaso de un volumen mayor.
Esto se pudo comprobar, ya que otra solución similar de un grupo diferente al nuestro fue colocada en un matraz de 200 mL y el tamaño de los cristales obtenidos fue considerablemente mayor al obtenido en esta experimentación. En la Tabla 1, se muestra el precio de producción de yodoformo a partir de las cantidades de reactivo utilizadas en el experimento dando un total de 0,35 USD para la producción de 0,172 gramos de cristales. Al realizar una comparación con el precio de venta, que es de 0,35 USD por los 1000g (Qímica.Net, 2014), se puede apreciar que el proceso para la producción de yodoformo no fue rentable.
Tabla 1.- Costos de producción de Yodoformo Reactivos Cantidad Precio Carbonato de Sodio Yodo Etanol 95%
7,5g
0,02 USD
5g 50 mL
0,20 USD 0,13 USD 0,35 USD
Total
Griffin, R., (1981). Química orgánica moderna. Recuperado de: https://books.google.com.ec/books?id=qczDaJkEpS qc&printsec=frontcover&dq=Griffin,+R.,+(1981).& hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Griffin% 2C%20R.%2C%20(1981).&f=false Luna, R., (2012). Cristalización de azúcar. Recuperado de: https://es.slideshare.net/RocioLuna/cristalizacin-deazcar (Julio,2012) Tapia, A., (2012). Cristalización. Recuperado de: https://es.slideshare.net/areyns1/cristalizacion12841759?next_slideshow=1 (Mayo, 2012) Thornton, R., y Neilson, R., (1998). Química orgánica. Recuperado de: https://books.google.com.ec/books?id=3b2Yk_dzH7 7C&pg=PA670&dq=yodoformo&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwi3vues08rUAhUBKyYr UAhUBK8Q6AEIJDAA#v=onepage&q=yodoforyo &f=false Qímica.Net, (2014). Precios de yodoformo. Recuperado de: http://www.quiminet.com/productos/yodoformo-en polvo-1685602000/precios.htm
ANEXOS A.1. CALCULO ESTEQUIOMÉTRICO DE LA MASA TEÓRICA DE YODOFORMO 1
. = 5 ∗
(Química.net, 2014)
∗
El rendimiento del procedimiento, fue de 8,77%, en relación con la masa teórica, y al contrastarlo con el análisis de costos, se comprueba que no es método que se pueda emplear a nivel industrial, ya que las pérdidas superarán lo recuperado.
∗
253,8 1 4
393,7 1
. = 1, 939
4. CONCLUSIONES
A.1. CALCULO DEL RENDIMIENTO OBTENIDO EN LA SINTESIS DE YODOFORMO
% =
REFERENCIAS
Basolo, F., y Johnson, R., (1980). Química de los compuestos de coordinación. Recuperado de: https://peralta18.files.wordpress.com/2012/01/basol
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∗ 100 0,1702 % = ∗ 100 1,939 % = 8,77%
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