PRA(*+(A : +.*E+ DE 3,5-D+&E*/+O0A1O/ 6echa' 6echa' 1"57arzo521* 8rupo' "692 E:uipo' 1 asillas ;amos 8uillermo 3rturo
rofesor' >?ctor @uiroz 6lorentino Objetivo: •
Efectuar la preparación de un sistema heterocíclico de cinco miembros con dos heteroátomo diferentes (1,2-oxazol). omprender ! efectuar la formación de heterociclos de " miembros a partir de un compuesto 1,#-dicarbonilicos e hidroxilamina
Resultados: Producto
3,5-Dimetilisoxazol
Estructura
Aspecto fsico Producto obte!ido "peso# Re!dimie!to "$#
Liquido color café (claro)
Pu!to de fusi%! Rf
$e obtu%ieron #ml &eórico' &eórico' 1 ractico' 1.# (.*+#mol) (.121/ mol) 1+20- 1++0 .*#1
Solubilidad
soluble en acetoacetato de etilo
&'todos usados para caracterizar el producto
romatorafía en placa na, destilación simple.
(romato)rafa Rf patron patron
=
Rf muestra
frente patron Rf fente solvente
=
=
2.3
=
frente frente muestra Rf fentesolvente =
2.9
=
0.7931
=
2.3 2.9
=
0.7931
&oles te%ricos 3cetil acetona 4(#."ml)(./5ml) 4(#.+#)5(1.#5mol) 4(#.+#)5(1.#5mol) 4.#+1 mol de reacti%o limitante lorhidrato de hidroxilamina hidroxilamina 4(2./)5(.+5mol) 4.+2mol
ml obte!idos de 3,5dimetilisoxasol 2 4 ml de isoxazol4 (1.2ml)(./5ml)4 1.1* 7 isoxazol 4(1.1* )(*.125mol)4 .121/ mol
Re!dimie!to: ;endimiento teórico' (.+ 2) A (.#+1) 4 .*+# mol ;endimiento practico' .121/mol .*+# mol ----------------1 .121/ mol -------------- B B4 1.#
A!6lisis de resultado: $e realizó la obtención del #,"-dimetilisoxazol, a tra%?s de acetil acetona ! el clorhidrato de hidroxilamina, la reacción se efecuto a tra%?s de un intermediario de hidrazona, :ue subsecuentemente experimenta la ciclación ! se produce una adición de tipo 7ichael de hidroxilamina al enlace insaturado deciente de electrones.
Fos isoxazoles tambi?n se pueden obtener por condensación de hidroxilamina o una hidracina con un compuesto carbonilico acetileninico o con un compuesto carbonilico olenico :ue tena el carbono alfa o en el beta un rupo fácilmente desplazable .Este m?todo de preparación es de ran utilidad, tambi?n produce mezclas de los 2 tautomeros posibles en ciertos casos #.-H@u? reacción ocurre entre el ácido ac?tico ! el clorhidrato de hidroxilamina, al iniciarse el mecanismo de reacciónI $e efectJa una reacción ácido-base, donde el clorhidrato %a a funir como una base :ue se encarará de reaccionar con el ácido ac?tico para enerar la base conCuada ! :ue ?sta pueda desprotonar a la hidroxilamina ! así deCarla acti%a para comenzar la reacción. +.- Huál es la razón de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si pre%iamente !a ha sido separada de la fase oránicaI El la%ado se lle%ó a cabo con acetato de etilo para eliminar los compuestos no deseados de la fase oránica, !a :ue en la reacción :uedan trazas de los productos formados ".- H@u? propiedad del compuesto aislado se usó para su identicaciónI unto de efusión .- Escribe el mecanismo de reacción para obtención de #,"- dimetilisoxazol.
*.- KibuCa las estructuras de oxacilina, dicloxacilina ! cloxacilina, así como las de sulfametoxazol ! sulsoxazol.
sulfametoxazol
Kicloxacilina loxacilina sulsoxazol
/.- H@u? sinica el t?rmino Linhibidor de la 73
•
Carey A. Francis. “Química Orgánica”. 9° Edición. McGra!"ill. Cd. Mé#ico. Edición $%&%. 'aquete A. Leo. “Fundamentos de Química Heterocíclica . Ed. Li*usa. +ni,ersidad de -io E. +. A. &99%. '/0inas1 293!4%& tt5166.*erc7*illi5ore.co*6M86es65roduct6:$C3!;i*etyliso#a
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