Sintesis de N-Butiraldehido

OXIDACION DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO

 ______________________________________________________________________________  _______________________________________ _________________________________________  __  Daniela Santoyo Alem Alemán; án; Jhon Edinson Gálvez; Sara Natalia Moya Universidad del Quindío Faultad de !ienias "ásias y #enolo$ías %ro$rama de Químia &' de A(ril de &)*+

RESUMEN Esta ,rátia de la(oratorio tiene omo o(-etivo ,rini,al o(tener el n.(utiraldehido a ,artir de la o/idai0n de un alohol ,rimario utilizando omo a$ente o/idante el áido r0mio 12 &!r3+45 6a o/idai0n de un alohol ,rimario7 en nuestro aso el (utanol7 ,rodue un aldehído7 sus ,rini,ales usos son la 8a(riai0n de resinas7 ,lástios7 ,er8umes7 esenias7 ,inturas7 entre otros5 En el meanismo de eliminai eliminai0n 0n on áido áido r0mio r0mio se 8orma 8orma iniialm iniialmente ente un 9ster r0mio el ual e/,erimenta e/,erimenta des,u9s des,u9s una eliminai eliminai0n 0n (imoleu (imoleular  lar   ,roduiendo el do(le enlae enlae del $ru,o ar(onilo5 En esta esta ,rátia se determin0 determin0 :ue el om,uesto o(tenido no era un aldehído7 ya :ue al a$re$ar &7+.dinitro8enilhidrazina &7+.dinitro8enilhidrazina al destilado no se o(serv0 la 8ormai0n del ,rei,itado olor amarillo5

RESULTADOS RESULTADOS Y CÁLCULOS CÁL CULOS El olor araterístio del diromato de ,otasio es anaran-ado ro-izo7 al a$re$ar un ,oo de 9ste al (utanol ,resente en el  (al0n7 las ,aredes del (al0n se alientan7 indiándonos :ue la reai0n es e/ot9rmia5 El dirom diromato ato se torna torna verde7 verde7 india indiando ndo la o/ida o/idai0n i0n del alohol7 o(servándose en el (al0n dos a,as7 la a,a in8erior  es la solui0n r0mia -unto on el (utanol :ue ha reaionado y la a,a su,erior el (utanol sin reaionar5 A medida :ue la reai0n transurre a$re$ando lentamente la solui0n o/idante y a,liando alor7 la mezla del (al0n se torna torna verde verde inten intenso so indiá indiándo ndonos nos :ue está está ourri ourriend endo o la o/id o/ida ai0 i0n n del del alo aloho hol7 l7 la tem, tem,er erat atur uraa de ini iniio io de la destilai0n 8ue de ') !5

ANALISIS DE RESULTADOS Y DISCUSIÓN Este ti,o de reai0n es una o/idai0n de aloholes ,rimarios a aldehídos7 en la ual de,endiendo del reativo :ue se utilie7 será será distin distinto to el meani meanismo smo55 El áido áido r0mi r0mio o o mezla mezla r0mia iniialmente ,rodue un 9ster r0mio entre el áido r0mio y el (utanol5

Figura 1. Fora!i"n #$% &'($r !roa(o.

Este se$uidamente e/,erimenta una eliminai0n (imoleular  1E&47 1E&47 ,rodu ,roduien iendo do una e/,uls e/,ulsi0n i0n del romo romo omo omo $ru,o $ru,o saliente y este ,rodue el do(le enlae !<3 o om,uesto ar(onílio7 ya :ue el ar(ono ar(inol retiene su átomo de o/í$eno7 o/í$eno7 ,ero ,ierde su hidr0$eno hidr0$eno55 Aun:ue Aun:ue usualment usualmentee se  ,iensa en las reaiones E&7 omo un medio de $enerar un do(le enlae ar(ono.ar(ono eliminando el $ru,o halo$enuro :ue sale7 la reai0n tam(i9n es =til ,ara $enerar un do(le enlae ar(ono.o/í$eno ,or eliminai0n de un metal omo el $ru,o saliente5 >*?

Figura ). E%iina!i"n #$% &'($r * o+i#a!i"n #$% !ar,ono !ar,ino%.

6os aloholes ,rimarios ,ueden ser o/idados a aldehídos7 sin em(ar$o7 este ,roeso ,resenta el inonveniente de :ue el aldehídos aldehídos ,uede ser 8áilment 8áilmentee o/idado o/idado a áido áido ar(o/íli ar(o/ílio7 o7  ,or lo ual se em,lean o/idantes es,eí8ios omo son el om,le-o 8ormado ,or !r3@ on ,iridina y 2!l 1lororomato de ,iridinio4 o una variante del mismo :ue es el eativo de !ollins 1!r3 @ on ,iridina47 utilizando normalmente el !2 &!l& omo disolvente5

Figura . R$a!!i"n #$ o+i#a!i"n #$ un a%!oo% /riario !on un

o+i#an($ 0u$r($. 6a o(teni0n de un aldehído suele ser di8íil7 ya :ue la mayoría de a$entes o/idantes :ue o/idan los aloholes tam(i9n o/idan los aldehídos5 El áido r0mio normalmente o/ida un alohol ,rimario hasta áido ar(o/ílio5 De(ido a :ue en esta ,rátia se utiliz0 áido r0mio omo o/idante y este es muy 8uerte ,ara la o/idai0n de un alohol  ,rimario7 y otros 8atores omo el tiem,o y la tem,eratura de destilai0n 8ueron más elevados de lo :ue de(ían ser7 el  (utanol se o/id0 diretamente a un áido ar(o/ílio ,or lo :ue no se ,udo o(tener el (utiraldehído deseado5 >&? El olor verde :ue toma el diromato se de(e a :ue el 9ste en  ,resenia de alohol se redue a iones !r B@ :ue son de olor  verde y el alohol se o/ida5 Esto tam(i9n se ,uede notar en la  ,rue(a de aloholemia7 ourre e/atamente lo mismo on el diromato y el etanol5

A lo lar$o de la olumna7 e/iste un $radiente de tem,eratura7 el ual re,resenta una serie de e:uili(rios7 entre el lí:uido y el va,or en los :ue la onentrai0n de (utiraldehido aumenta  ,ro$resivamente desde el 8ondo hasta el to,e de la olumna5 >@? %ara om,ro(ar la ,resenia del $ru,o ar(onilo del  (utiraldehido7 se realiz0 un análisis or$ánio ualitativo5 %ara tal 8in7 se realiz0 la ,rue(a de la &7+.dinitro8enilhidrazina5 6a 8ormai0n del ,rei,itado amarillo intenso7 india la  ,resenia de un $ru,o ar(onilo de aldehídos y etonas5 De(ido a :ue lo :ue se o(tuvo no 8ue un aldehído no se  ,resent0 la ,resenia del ,rei,itado5

ESECTRO INFRARO2O3 n-,u(ira%#$4#o

!omo se menion0 anteriormente7 la o/idai0n de aloholes  ,rimarios 8orma iniialmente aldehídos7 los uales 8áilmente se o/idan hasta áidos ar(o/ílios5 %ara o(tener el aldehído a  ,artir de un alohol se de(e ontrolar la o/idai0n del om,uesto 8ormado5 %ara se,arar el n.(utiraldehido de la mezla de reai0n se usa la t9nia de destilai0n7 ya :ue los aldehídos tienen tem,eraturas de e(ullii0n más (a-a :ue los aloholes de ,eso moleular seme-antes5 Esto se de(e a :ue los aldehídos7 a di8erenia de los aloholes7 no tienen enlaes 3C27 y ,or  tanto7 sus mol9ulas no ,ueden 8ormar ,uentes de hidr0$eno entre sí5 Se utiliz0 una olumna de destilai0n 8raionada7 ,ara lo$rar7 una mayor su,er8iie de interam(io de alor en las ondiiones de e:uili(rio7 entre el va,or asendente7 rio en  (utiraldehído y el lí:uido desendente7 rio en a$ua y (utanol5 !uando el lí:uido en un ,unto de la olumna toma alor del va,or7 ,arte es eva,orado de nuevo y el va,or 8ormado es más rio en (utiraldehído5 Al mismo tiem,o7 uando el va,or ede alor al lí:uido7 ,arte de 9ste se ondensa7 teniendo una mayor om,osii0n de a$ua y (utanol :ue el va,or on el :ue está en e:uili(rio5

-1

cm

ENLACE

*+@5)@

#ensi0n ar(onilo !<3

@++5*)

#ensi0n enlae !.32

&'+5

#ensi0n enlae !.2

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CONCLUSIONES

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%ara o(tener un aldehído o/idando un alohol ,rimario se de(e utilizar un o/idante suave el ual no o/ide el aldehído omo lo es el lororomato de ,iridinio 1%!!45 El am(io de olor de la mezla reaionante7 de anaran-ado ro-izo a verde7 se de(i0 a la o/idai0n del  (utanol y a la redui0n del romo7 el ual ,as0 de !r  1H4 a !r 1HHH45

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 ,rodue la o/idai0n del alohol y la redui0n del romo ,ara 8ormar así un do(le enlae araterístio del $ru,o ar(onilo 1el del aldehído45

6a reai0n del diromato de ,otasio 1en solui0n on el áido sul8=rio y a$ua4 y el (utanol es e/ot9rmia7 esto se o(serv0 de(ido al alentamiento del (al0n al a$re$ar  la solui0n o/idante al (utanol5

•

Esta es una reai0n de 0/ido.redui0n donde se

En este ti,o de o/idaiones7 además del o/idante :ue se utilie7 otro 8ator im,ortante es la tem,eratura a la :ue se iniie la destilai0n7 ya :ue 9sta se de(e ontrolar ,ara :ue no ourra la o/idai0n del aldehído7 omo ourri0 en nuestro aso5

BIBLIO5RAFIA >*? MMurry7 J5 Químia H(eroameria 1*''@45

3r$ánia5

Gru,o

Editorial

>&? Iade 65G7 Jr 1&))+45 Químia or$ánia7 a ed5 %earson %rentie 2all7 Madrid7 &))+5 ,5 *&'5 >@? 25 Du,ont Durst; Geor$e I5 GoKel7 Químia 3r$ánia E/,erimental7 editorial evert97 &))5 ,5 ))5