Laboratorio de Química Orgánica Propiedades químicas de los alcoholes Francisco González, Alexandra Gómez y María Alejandra Nieto Introducción Los alcoholes contienen el grupo funcional –OH, el cual es responsable por sus propiedades. Las dos clases de alcoholes son los monohidroxílicos y los polihidroxílicos según la cantidad de grupos de –OH que tienen. Además, los monohidroxílicos se dividen dependiendo de la posición del grupo – OH, como primario, secundario o terciario. Entre tanto, los polihidroxílicos se clasifican como dioles o glicoles cuando tienen dos grupos de -OH, y trioles o gliceroles cuando tienen tres del grupo funcional OH. El objetivo de este laboratorio es estudiar las propiedades de los alcoholes por medio de varios experimentos. En estos experimentos se desarrolla reacciones que incluyen el rompimiento del enlace C-O y O-H en los alcoholes. También se busca aprender a distinguir entre los alcoholes primarios, secundarios y terciaros a través de los experimentos. Resumen El primer experimento que hicimos fue la oxidación de alcohol etílico con permanganato de potasio. El etanol, un alcohol primario fue oxidado con permanganato de potasio formando un ácido carboxílico (etanal) al calentar la solución. El segundo experimento fue la formación de acetato de isopentilico. Esta formación se logra mezclando el acido acético con alcohol isopentilico y acido sulfúrico. Al reaccionar el alcohol isopentilico con ácido acético se realiza
la esterificación de Fischer. El H2SO4 cataliza la reacción. El acetato de isopentilo, un ester, tiene un olor agradable a banano. En el tercer experimento se reaccionó alcohol alílico con agua de bromo. El alcohol alílico es un alcohol primario con un doble enlace carbono-carbono. Esta reacción es una halogenación por lo que al final, los Bromos crean enlaces al alcohol. Luego, se realizó una reacción de alcohol alílico con permanganato de potasio. En esta reacción, el KMnO4 rompe el doble enlace en el alcohol formando dos nuevos grupos –OH. Como producto de esta reacción, obtuvimos la glicerina. La siguiente reacción fue de etilenglicol con sodio formando un ion alcóxido con el sodio. La última reacción fue la formación de glicolato y glicerato de cobre. En tres tubos de ensayo se mezcló CuSO4 y NaOH, formando Cu(OH)2. En el primer tubo se agregó etanol. Al ser monohidroxílico, no se produjo una reacción con el cobre. Por otro lado, en los otros dos tubos se agregó etilenglicol y glicerina, donde si hubo reacción. Resultados El primer experimento realizado fue la oxidación de alcohol etílico (C2H6O) con permanganato de potasio (KMnO4). Para ejecutar este procedimiento experimental, se coloca 1 mL de etanol y
se mezcla con .05 mL de solución acuosa de permanganato de potasio. Al calentar esta mezcla se forma etanal (C2H4O). Antes de calentar, la mezcla tenía un color morado. Una vez empezamos a calentar la mezcla, ella empezó a cambiarse a un color de café. A medida que la mezcla se iba calentando, se observaba burbujas. Se formó un precipitado de color café. Después se realizó la formación de acetato de isopentilo (C7H14O2). Para este experimento, primero se mezcla 1 mL de ácido acético glacial (CH4O2), 1 mL de alcohol isopentílico (C5H11OH) y 0.2 mL de ácido sulfúrico (H2SO4). La solución se torna roja. Se calienta hasta ebullición y después se enfría en un vaso con agua fría. Al enfriar la solución rápidamente se forma un precipitado y se nota un olor parecido al de un banano. Las siguientes reacciones realizadas fueron del alcohol alílico. La primera fue una reacción de varias gotas de alcohol alílico con un mL de agua de bromo. Esta mezcla se agita. El color al inicio es de un anaranjado y al agregar el alcohol alílico se torna transparente. La segunda reacción se hizo con 1 mL de solución acuosa de permanganato de potasio y varias gotas de alcohol alílico diluído. Para terminar, se agita la mezcla. Al mezclar el alcohol y el permanganato de potasio se forma un color café oscuro. Después de un tiempo, se forma una fase amarilla que es la glicerina y un precipitado. En la siguiente reacción se introduce en un tubo de ensayo 0.5-1 mL de etilenglicol (C2H6O2) y un trocito de sodio limpio y seco con papel. Se percibe unas burbujas y el tubo se
calienta. Según este resultado experimentado, es posible evidenciar que esta reacción es exotérmica. Posteriormente, se agrega unas gotas de fenolftaleína (C20H14O4), un indicador de pH. Al agregar las gotas de fenolftaleína, la solución cambia a un color fucsia. Este cambio de color señala una solución básica o alcalina. Para finalizar, se hizo la reacción de la formación de glicolato y glicerato de cobre. En tres tubos distintos se agrega a cada uno 1 mL de solución al 10% de NaOH y algunas gotas de solución de sulfato de cobre. Se observa un color azul claro. Luego se adicionan a un tubo varias gotas de etanol, a otro etilenglicol y al tercero glicerina. Se agitan los tres tubos. En el primer tubo con etanol, no se observa un cambio. Al agregar gotas de etilenglicol al segundo tubo, la solución se vuelve azul oscuro. Después de agregar glicerina al tercer tubo, este se vuelve un color mas oscuro con una tonalidad verde. Análisis de resultados En la oxidación de etanol, un alcohol primario, con permanganato de potasio se forma un ácido carboxílico (etanal) al calentar la solución. En la reacción de etanol con permanganato de potasio, el permanganato de potasio pasa uno de sus oxígenos al etanol (el reactivo oxidante). El etanol pierde un hidrogeno produciendo el acido acético. En el experimento, esta parte fue el liquido de color café. El oxido de manganeso es el precipitado (MnO2).
En el siguiente experimento se forma un acetato de isopentilo. El alcohol isopentílico, reacciona con ácido acético y ácido sulfúrico. La reacción es una esterificación, lo cual generalmente se refiere a la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico que forma un ester. La reacción procede por una substitución nucleofílica (por el oxigeno del alcohol) en el acyl carbón del acido carboxílico. Cuando éste se cataliza con un ácido fuerte (como el acido sulfúrico), la reacción se llama un esterificación de Fischer. Al terminar este procedimiento se nota un olor parecido al olor de un banano. La primera vez que hicimos este procedimiento, se produjo un olor de vinagre. Creemos que esto pudo haber sucedido porque el tubo de ensayo no estaba limpio. Al lavar bien los tubos, y volver a hacer el procedimiento, se observó el olor esperado.
En el tercer procedimiento ocurre una reacción de halogenación. El bromo es el electrófilo que rompe el doble enlace del alcohol. Se forma un carbocatión, con que reacciona el bromo. Los dos bromos se unen al alcohol, produciendo un alcohol primario halogenado. Además, el agua puede comportarse como un electrófilo, también rompiendo el doble enlace. En este caso, uno de los dos bromos se une a un carbono, queda al final un glicol halogenado y un ácido bromhídrico.
En el siguiente proceso, el permanganato de potasio rompe el doble enlace, los dos oxígenos de esta molécula se unen con el alcohol para formar dos grupos de alcohol. El producto de esta reacción es la glicerina. De nuevo, el precipitado observado es el dióxido de manganeso. La glicerina es un triol.
En la reacción de etilenglicol con sodio, se realiza una síntesis de iones alcoxidos; lo cual se observa en la presencia de nucleofilos y bases fuertes. El alcohol reacciona con el sodio, desplazando los hidrógenos del grupo OH del alcohol. Los hidrógenos salen del tubo de ensayo como burbujas de gas y se forma un ion alcóxido con el sodio. Como fue probado con la fenolftaleína, esta solución es básica.
En el final procedimiento experimental se elaboró la formación de glicolato y glicerato de cobre. Primero se mezcló 1 mL de NaOH y algunas gotas de CuSO4. En el primer tubo de ensayo se añadió etanol. Ya que no hubo ninguna reacción podemos concluir que los alcoholes monohidroxílicos no reaccionan con el cobre. En cambio, los alcoholes polisustituidos reaccionan con el cobre formando anillos. En esta reacción, el
cobre sale del grupo hidroxilo al que estaba unido, y se pega al alcohol polisustituido. Dependiendo si el alcohol es monosustituido o polisustituido, el alcohol reaccionaría o no con el cobre (reactivo).
Formación glicolato de cobre
Formación de gliceratos de cobre Conclusiones Se pudo reconocer las distintas clases de alcoholes observando como se reaccionan con otras soluciones (primarios, secundarios, terciarios, monosustituidos y polisustituidos). Las reacciones de oxidación actúan sobre los hidrógenos que están unidos al carbono que lleva el grupo –OH. Como la reacción de esterificación se produjo un aroma a banano, se infiere que el aroma de las frutas contiene esteres.
