OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO Carol Montaño; Suajil Ber!"e# Laboratorio de Química Orgánica II, Departamento de Química Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología !ni"ersidad de Carabobo, #alencia $ #ene%uela
$ES%MEN &e sinteti%' el alco(ol bencílico y el ácido ben%oico por medio de la reacci'n de Canni%aro, en donde se parti' de ben%alde(ído, en un medio )uertemente alcalino La me%cla se calent' por medio de un sistema de re)lu*o durante dos (oras, seguido a esto se reali%' una extracci'n para separar los dos productos de la reacci'n &e recristali%' y se determin' el punto de )usi'n de los cristales de ácido ben%oico obteni+ndose como resultado -.-$-../ 0C El rendimiento de la reacci'n )ue del 12,345 para el ácido ben%oico y 6.,335 para el 7lco(ol bencílico reacci'nn de Canni%aro, Canni%aro, ácido ben%oico ben%oico,, alco(o alco(oll bencíli bencílico, co, auto oxidaci oxidaci'n$ 'n$ &ala'ra( )la*e(+ reacci' reducci'n
I,
INT$OD%CCIÓN
La adici'n de bases diluidas a alde(ídos o
alde(ídos alde(ídos
cetonas conduce a la )ormaci'n de 8$
+stos su)ren más rápidamente la enoli%aci'n/
(idroxialde(ídos o 8$(idroxicetonas a tra"+s de
una condensaci'n ald'lica &i el alde(ído o la
de
cetona no poseen (idr'genos en 9, la
concentrado :.;
(idr'xido
de
potasio
acuoso
muy
condensaci'n ald'lica no tiene lugar :-; En esta práctica se lle"' a cabo La reacci'n de Canni%aro en donde la mitad de las mol+culas de alde(ído se oxidan a ácido a expensas de
cara caract cter eríístic sticoo
de
II,
MATE$IALES Y M-TODOS En la síntesis se disol"i' 6,=-64 g de >O?
s'lido en 6,= ml de agua destilada disol"iendo la me%cla en un bea@er de 3= ml &e de*' en)riar la me%cla a temperatura ambiente A se agreg' 6,= mL de ben%alde(ído en un matra% de reacci' reacci'nn
para para posteri posteriorme ormente nte agrega agregarr la
soluci soluci'n 'n de
>O? prepa preparada rada anteri anteriorm ormente ente,,
esto se (i%o re)lu*ar a B= 0C por -3 (
Luego del re)lu*o, se agreg' .= mL de agua a la me%cla, se tap' y se continu' con la agitaci'n !na "e%
III,
$ES%LTADOS Y DISC%SIÓN
Ta'la N23, asa de papel de )iltro y papel más muestra obtenida
s'lido se agreg' la soluci'n en un embudo de separaci'n, y +sta se extra*o con porciones de +ter dietílico Luego, sec' la soluci'n et+rea utili%ando g.&O2 an(idro, para de esta manera obtener el alco(ol bencílico Finalmente la soluci'n acuosa resultante de la extracci'n, se trans"as' en una me%cla de B ml de ?Cl concentrado, 3 ml de agua y 6 cubos del (ielo, agitando
"igorosamente
durante la adici'n, para posteriormente en)riar
&ro"u)to o'teni"o Gcido Hen%oico
Ma(a 1a1el "e 4iltro 5 67877739 : =,B.B
obtenida, punto de Ta'la N2+ asa )usi'n y porcenta*e de rendimiento del ácido ben%oico Ma(a o'teni"a 5 67877739 :
&unto "e 4u(i0n 52C 678<9 2C
la me%cla resultante en un bao del (ielo, )iltrando el precipitado mediante "acío para luego determinar el punto de )usi'n del ácido ben%oico
Ma(a 1a1el "e 4iltro .( ue(tra 5 67877739 : -,4B41
=$en"iiento
-,-1=4 -.-$-.. 12,34 &e obser"a la masa en gramos obtenida en la síntesis de ácido ben%oico, así como el porcenta*e de rendimiento y el punto de )usi'n
C.l)ulo "e E/ui*alente( "e neutrali#a)i0n 1ara "eterinar el 1e(o ole)ular "el .)i"o 'en#oi)o &e pes' =,.=.3 g del ácido y se disol"i' en 3= ml de agua y etanol Esta soluci'n se titul'
Ta'la N2>+ #olumen obtenido de alco(ol bencílico y porcenta*e de rendimiento ?oluen o'teni"o 5? 67879 L =,3=
=$en"iiento 6.,33
con una soluci'n de (idr'xido de sodio estandari%ada con un )actor de normalidad F
En esta práctica se lle"' acabo la síntesis
/ de =,--6B =,===1/ utili%ando como
de ácido ben%oico
y alco(ol
bencílico
indicador )enol)taleína
mediante una reacci'n de Canni%aro, la cual en general consiste en la dismutaci'n de un alde(ído sin (idrogeno al)a y catali%ada por una base El primer paso en dic(a reacci'n
es
donde el alde(ído
auto
oxidaci'n$reducci'n
en
presencia de álcalis concentrado indicando la
trans)erencia intermedio de
del
ion
(idruro
la reacci'n,
desde
el
menos cuatro días a temperatura ambiente, ya
resultante del
ata
dic(a temperatura El punto de )usi'n se de)ine como la temperatura en
@i:ura N23+ ecanismo de reacci'n para la obtenci'n de ácido ben%oico y alco(ol bencílico Finalmente
se
obtiene
una
me%cla
e
pe
inter"alo
punto de )usi'n, o inter"alo de descomposici'n es amplio, el compuesto deberá recristali%arse en un disol"ente apropiado y nue"amente determinar
el
:2;
es de -.-0C Kara el alco(ol bencílico, el
rendimiento )ue ba*o debido a procedimientos
punto
de
)usi'n
o
descomposici'n:2;
Ta'la N2+ Titulaci'n de ácido ben%oico con aO? estandari%ado para obtener el nmero de e
El ácido ben%oico sinteti%ado )ue un del ácido ben%oico reportado en la bibliogra)ía
temperatura
aproximadamente - 0C/ &i el inter"alo del
eliminaci'n compuesto puro, puesto
de
Titula)i0n -
Al)uota "e ?oluen .)i"o "e()ar:a"o 'en#oi)o "e NaOH 5? 6787>9 L 5? 6787<9 L 3=,== -2,3=
&e determin' el peso molecular del ácido
de metodología, puesto
ben%oico
laboratorio:6; el >O? en medio acuoso con el
neutrali%aci'n, multiplicando este "alor por el
ben%alde(ído se de*aría reaccionar por al
nmero de grupos ácidos
a
partir
del
e
de
mol+cula El cambio de medio, aun de agua
El punto de )usi'n del ácido ben%oico reportado
pura a etanol puro, a)ecta el p> tanto del ácido
experimentalmente )ue de -.-$-../ 0C, lo
orgánico como del indicador Kor esta ra%'n se
signi)ica
obtienen me*ores resultados en agua o en etanol
acuoso con solo su)iciente etanol para disol"er
de )usi'n reportado en la
el ácido orgánico En etanol absoluto o al 43 5
-.- 0C
bibliogra)ía es de
)recuentemente es imposible obtener un punto )inal bien de)inido con )enol)taleína :2; Kor esta ra%'n no se obtu"o exactamente el peso molecular del ácido ben%oico, una soluci'n (ubiese
sido
(aber
empleado
a%ul
de
bromotimol como indicador En la titulaci'n, los e
?,
$E@E$ENCIAS BIBLIO$Á@ICAS [1]http://www.ugr.es/~quiored/doc
/p4.pdf [2]https://qorganicauce.wikispace s.com/le/view/!"#$%#"&
neutrali%aci'n arro*aron un "alor por encima
!'"##%()*+'*#"))%,,"!(.pdf [-] (tenci0n de cido enoico 3
del esperado, aun
alcohol
calculados dentro de un margen del -5, ya
'7perimental
se utili%' la
muestra cuidadosamente
puri)icada y secada, por ello para dar un e
de neutrali%aci'n exacto,
la
sustancia titulada debi' ser pura y an(idra :2;
enclico5
ben%alde(ído, se obtu"o el respecti"o ácido ácido
ben%oico/
291. [4]
;hriner5
%denticaci0n
y
?I,
6uson5
#urtin.
;istemtica (rgnicos5
de
editorial
'en#oi)o
alco(ol
12,34 5 y 6.,33 5 respecti"amente &e lle"' a cabo el proceso de auto$oxidaci'n$
A&-NDICE
&or)entaje "e ren"iiento "el .)i"o
bencílico con porcenta*es de rendimiento de
3
4. gina 29.
CONCL%SIONES
ediante una reacci'n de Canni%aro a partir de carboxílico
#iencias
$ecnologa5 8niversidad de #araoo
#ompuestos
I?,
de
6acultad
5Mendimiento N
masaexperimental -== masateórica
reducci'n en presencia de álcalis concentrados para dar una me%cla e
5Mendimiento N
1,1609 g 1,7971 g
-== N 12,34 5
Kácido ben%oico N PE<
&or)entaje "e ren"iiento "el al)ool 'en)li)o
5Mendimiento N
0,52 g 1,5912 g
Kácido ben%oico N -..,. gmol
-== N 6.,33 5
E/ui*alente( "e neutrali#a)i0n "el .)i"o 'en#oi)o
PE< F
Peso de la muestra∗1000 Volumen de alcalí ( mL)∗ F
0,2025∗1000
PE< F
14,5 mL∗0,1138
N -..,. e<
