BAB I TEORI
PEMBUATAN ACETANILIDA
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 (William,1992) Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (William, 1992). Ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida, yaitu : 1.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O
C6H5NHCOCH3
2. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5 NH2 + CH3COSH
C6H5 NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinya sederhana dan tidak menggunakan katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
3. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5 NH2 + CH3COOH
C6H5 NHCOCH3 + H2O o
o
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 C – 160 C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 4. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5 NH2 + ( CH2CO )2O
2C6H5 NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Dan pada praktikum kali ini, kita menggunakan asam asetat anhidrida dan anilin sebagai bahan dasar asetanilida. Anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam be reaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi dengan klorida asam; namun laju reaksinya lebih rendah. Pada reaksi hidrolisis, anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. Laju reaksi, seperti laju hidrolisis klorida asam, tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air. Sedangkan pada reaksi dengan alkohol dan fenol, reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang tersedia secara komersial, yang menghasilkan asetat. Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan anhidrida menghasilkan amida. Sekali lagi anhidrida asam asetat merupakan anhidrida paling popular yang digunakan dalam reaksi ini. Amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan
amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Asam karboksilat dan derivate (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain (interconvertible) secara sintetik. Namun dari antara derivate asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reaktif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, k arena arena kesetimbangan tidak menguntungkan (Manjang, 1993). Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya han ya sedikit jalur ke aldehida.Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetapan tertentu tidak tersedia, maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi rekristalisasi dari dalam air. air. Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih: dapat digunakan piala, labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas itu disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung dalam suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yang yang tak dapat larut yang biasanya terdapat. Jika zat itu mengkristal mengkristal dalam corong, corong, maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair-panas. Filtrate panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan kedalam pinggan air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu: itu: larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil, yang tidak sebanyak kristal besar dalam mengepung cairan induk (Fessenden, 1982).
Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama selama reaksi. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkina keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah : 1.
Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat
titik didihnya 2.
Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
3.
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
4.
Memisahkan kristal dari larutan berair (kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan
kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spekstrokopi). Langkah
penentuan
pelarut
dalam
rekristalisasi
merupakan
langkan
penentu
keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaring harus dilakukan pada keadaan panas. Senyawa organic sering mengandung pengotor yang berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurniakn dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit. Setelah proses tersebut, barulah kita akan men dapatkan asetanilida. Asetanilida saat sekarang banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain: 1.
Sebagai bahan baku pembuatan obat – obat – obatan obatan
2.
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3.
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4.
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
BAB II PERCOBAAN
2.1 Alat
Alat – Alat – alat alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain : 1. Labu alas datar 2. Gelas ukur 10 ml, 100 ml 3. Beeker glass 100 ml 4. Erlenmeyer 100 ml 5. Corong 6. Vacum dryer 7. Batang pengaduk 8. Kertas saring 9. Timbangan digital
2.2 Bahan
Bahan – Bahan – bahan bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain : 1. Anhidrida asetat 2. Asam asetat glacial 3. Aniline 4. Aquades
2.3 Prosedur Pekerjaan
Sebanyak 7,5 ml asam asetat dimasukkan pada labu alas datar kemudian ditambahkan aniline sebanyak 2,5 ml dan diikuti penambahan anhidrida asetat sebanyak 3 ml lalu diaduk sempurna dan dibiarkan 15 menit pada suhu kamar. Setelah 15 menit berlalu, larutan tersebut diencerkan dengan aquades sebanyak 35 ml dan didiamkan hinnga membentuk kristal. Kristal telah terbentuk sempurna maka kristal tersebut disaring menggunakan kertas saring yang telah diketahui massa nya. Setelah disaring kristal yang terdapat diatas kertas saring dikeringkan menggunakan pompa vacuum dryer dan dibiarkan proses tersebut berlangsung kira – kira 1 jam. Sesudah kering kristal tersebut ditimbang massanya hingga dapat ditarik suatu hasil percobaan.
2.4 Pengamatan
Pada percobaan ini suatu pengamatan mulai terjadi ketika asam asetat glacial 7,5 ml yang berwarna bening ditambahkan aniline 2,5 ml yang berwarna coklat dan diikuti penambahan anhidrida asetat 3 ml yang berwarna bening sehingga terjadi panas pada larutan tersebut ketika diaduk dan warna warna larutan menjadi warna coklat. Setelah ditambahkan aquades 35 ml warna larutan menjadi warna kuningketika 15 menit pertama Erlenmeyer dibiarkan sehingga mulai terbentuk kristal berwarna bening dan proses pengkristalan ini berlangsung selama 45 menit. Setelah itu kristal disaring menggunakan kertas saring yang telah diketahui massanya. Lalu kertas saring tersebut dikeringkan menggunakan vacuum dryer hingga kertas saring menjadi kering lalu ditimbang kertas saring yang telah kering agar kita dapat mengetahui massa dari kristal tersebut.
BAB III HASIL DAN DISKUSI
3.1 Hasil Percobaan
Larutan
Hasil Pengamatan
Asam asetat glasial
Bening
Aniline
Coklat
Anhidrat asetat
Bening
Aquades
Bening
Volume asam asetat glacial
7,5 ml
Volume aniline
2,5 ml
Volume anhidrat asetat
3 ml
Volume aquadest
35 ml
(as.asetat glacial + aniline + anhidrat asetat)
Coklat
(as.asetat glacial + aniline + anhidrat asetat) + aquadest
Kuning dan terbentuk kristal pada 15 menit pertama
Berat kertas saring
1,05 gram
Berat kertas saring + kristal
3,64 gram
Berat kristal
2,59 gram
Proses pengkristalan dilakukan selama 45 menit.
3.2 Diskusi
Pada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 7,5 ml asam asetat glacial, 2,5 ml aniline serta 3 ml anhidrida asetat. Campuran larutan tersebut akan menghasilkan panas dan berwarna coklat. Panas ini ditimbulkan dari campuran dari reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksoterm yaitu panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Sehingga larutan ini harus didinginkan terlebih terlebih dahulu pada suhu kamar selama 15 menit. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 35 ml aquades dan warna nya akan menjadi kuning. Hal
ini disebabkan oleh penambahan aquadest. Sehingga beberapa menit kemudian mulai terbentuk kristal bening (tidak berwarna). Prose pengkristalan ini dibiarkan berlangsung selama 45 menit. Apabila ditemukannya kristal bening dengan terdapatnya endapan penggotor berwarna hijau harus dilakukan rekristalisasi agar menghasilkan kristal murni. Namun pada percobaan ini tidak ditemukannya endapan berwarna sehingga tidak diperlukan proses rekristalisasi dan dapat dikatakan percobaan ini berhasil. Selanjutnya kristal yang telah disaring dikeringkan menggunakan vacum dryer agar kertas saring menjadi benar-benar kering dan dapat ditimbang massa dari kristal. Sehingga dapat diketahui massa dari kristal adalah 2,59 gram
BAB IV KESIMPULAN DAN SARAN
4.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa : 1. Asetanilida dapat disentisis dari aniline dan anhidrida asetat. 2. Asetanilida berwujud padat dengan bentuk butiran/kristal yang berwarna putih bening.
4.2 Saran Pada percobaan ini praktikan disarankan agar : 1. Memahami prosedur kerja dengan baik. 2. Memakai masker selama praktikum karna bahan yang digunakan sangat berbau pekat. 3. Berhati-hati dan teliti dalamberlangsungnya praktikum.
BAB V DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia 1982. Kimia Organk Jilid II . Jakarta: Erlangga. Manjang, Yunazar. 1993. Diktat 1993. Diktat Kimia Organik . Padang: Universitas Andalas. William, C Anthony dan Michael S. Hatta. 1992. Pengantar 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Hayati. Bandung: Bina Cipta.
Lampiran I 1. Tuliskan reaksi lengkap pembuatan acetanillida pada percobaan ini! Jawab :
2. Apa yang dimaksud dengan reksi acylasi? Jawab :
3. Apakah acetanilide larut dalam air? Jawab : ya, acetanilide larut dalam air namun tidak larut dalam minyak dan parafin.
4. Apakah yang dimaksud dengan reaksi subsitusi elektofilik? Jawab :
