LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK Ekstraksi dan Isolasi Kafein dari daun Teh serta Uji Alkaloid
Nama Lengkap
: Siti Sajidah
NIM
: 10410039
Tanggal Praktikum
: 29 September 2011
Tanggal Pengumpulan
: 13 Oktober 2011
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2011
I.
Tujuan Percobaan 1. Menentukan jumlah kafein yang didapat dari ekstraksi daun teh 2. Menentukan titik leleh kristal kafein 3. Menentukan Rf masing-masing noda 4. Menentukan persentase konsentrasi asam asetat
II.
Prinsip Percobaan Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain dan didasarkan pada prinsip kelarutan. Ekstraksi cair-cair adalah ekstraksi untuk zat cair yang tidak saling bercampur, keberhasilan pemisahan sangat tergantung pada perbedaan kelarutan senyawa tersebut dala kedua pelarut. Ekstraksi padat cair merupakan ekstraksi yang lazim disebut ekstraksi pelarut, dimana zat yang akan diekstraksi (biasanya zat padat) terdapat dalam fasa padat. Ekstraksi asam basa merupakan ekstraksi yang didasarkan pada sifat asam dan basa senyawa organik, disamping kelarutannya. Kafein merupakan jenis alkaloid yang secara alamiah terdapat dalam biji kopi, daun teh, daun mete, biji kola, biji coklat, dan beberapa minuman penyegar. Kafein memiliki berat molekul 194.19 dengan rumus kimia C 8H10N8O2 dan pH 6.9 (larutan kafein 1% dalam air). Kafein bertindak sebagai stimulant, yang dapat menstimulasi kerja jantung, pernafasan, sistem syaraf pusat dan sebagai diuretik. Kafein dapat menyebabkan kegelisahan, insomnia dan sakit kepala da secara fisik bersifat sebagai candu. Kafein cukup banyak terkandung dalam teh.
III.
Cara Kerja A. Ekstraksi padat-cair : Ekstraksi kafein dari teh Sama dengan modul. B. Uji kromatografi lapis tipis (TLC) Sama dengan modul. C. Uji alkaloid Sama dengan modul. D. Ekstraksi cair-cair Asam asetat glasial 5 mL dalam air dimasukkan ke dalam corong pisah, diberi indikator fenolftalien dan dititrasi dengan NaOH. Asam asetat diekstraksi menggunakan etil asetat 15 mL kemudian dititrasi dengan NaOH. Dilakukan ekstraksi 3 kali, masing-masing 5 mL kemudian dititrasi dengan NaOH.
IV.
Data pengamatan A. Ekstraksi padat-cair : ekstraksi kafein dari teh
Kelompok kerja 1 Massa teh+kantongnya Massa kristal Massa Na2CO3 Titik leleh
= 4,297 g = 0,009 g = 3,438 g O = 190-200 C
Kelompok kerja 2 Massa teh+kantongnya Massa kristal Massa Na2CO3 Titik leleh
= 4,373 g = 0,009 g = 3,5 g O = 180-190 C
Kelompok kerja 3 Massa teh+kantongnya Massa kristal Massa Na2CO3 Titik leleh
= 4,117 g = 0,024 g = 3,6 g O = 210-212 C
B. Uji kromatogrfi lapis tipis (TLC)
Jarak garis ke garis
= 2,9 cm
Kelompok kerja 1 Jarak garis ke titik
= 2,2 cm
Kelompok kerja 2 Jarak garis ke titik
= 2,2 cm
Kelompok kerja 3 Jarak garis ke titik
= 2,3 cm
C. Uji alkaloid
Uji dengan pereaksi meyer Uji dengan pereaksi dragendorff
= warna tidak kuning = warna orange
D. Ekstraksi cair-cair Perlakuan
Volume asam Volume ekstrak Volume NaOH asetat (mL) asam asetat (mL) (mL) 5 11,56
Tidak ada Diekstraksi dengan 1X15mL eter Diekstraksi dengan 3X5mL eter
V.
5
4,7 mL
3,2
5
3,9 mL
1,3
Pengolahan Data A. Ekstraksi padat-cair
B. Uji kromatografi lapis tipis (TLC)
C. Ekstraksi cair-cair
Penentuan konsentrasi awal asam asetat
Mol di atas digunakan sebagai acuan.
Penentuan konsentrasi asam asetat hasil ekstraksi 1 (diekstraksi dengan 1X15 mL eter)
Penentuan konsentrasi asam asetat hasil ekstraksi 2 (diekstraksi dengan 3X5 mL eter)
VI.
Pembahasan A. Ekstraksi padat-cair Dalam proses ekstraksi kafein dari daun teh digunakan Na 2CO3 untuk mengikat
tannin agar larut dalam air, ion tannin akan berikatan dipole dengan Na 2CO3 sehingga lepas atau terpisah dari kafein. Na2CO3 + tannin → garam tannin (larut dalam air) . Sedangkan air panas ditambahkan untuk memisahkan fasa padat (selulosa dsb) dengan zat yang terlarut (tannin , kafein dll). Ekstraksi dilakukan dengan penambahan diklorometana didalam corong pisah, kemudian dikocok, pengocokan tidak boleh terlalu keras untuk menghindari terbentuknya emulsi. Digunakan diklorometana karena kafein mempunyai koefisien distribusi di diklorometana lebih besar daripada di air. Sedangkan digunakan corong pisah adalah untuk mengeluarkan gas yang dihasilkan. Penambahan CaCl 2 dimaksudkan untuk menyerap sisa air yang tercampur dalam fasa organik, supaya pengotor yang larut di dalam air ikut terambil juga. Pada ekstraksi padat-cair ini peroleh % kadar kafein dalam teh sebanyak
. Hasil yang didapat sangat sedikit sekali dikarenakan massa teh yang dihitung termasuk dengan massa kantong tehnya karena yang digunakan adalah teh celup, jadi bukan massa teh yang sebenarnya. Selain itu dikarenakan masih adanya kristal yang menempel pada alat-alat percobaan atau kristal yanga ada tertiup angin juga terjatuh sehingga saat ditimbang O massa yang didapatkan sangat sedikit. Trayek titik leleh yang didapatkan sebesar 190-200 C O sedangkan menurut literatur seharusnya trayek titik leleh kafein adalah sebesar 227-228 C. Perbedaan titik leleh tersebut dikarenakan masih terkandungnya pengotor dalam kristal kafein sehingga titik lelehnya tidak sesuai.
B. Uji kromatografi lapis tipis (TLC) Uji kromatografi lapis tipis digunakan untuk melihat distribusi senyawa dalam fasa diam berdasarkan sifat kepolaran. Fasa diam yang digunakan bersifat polar sedangkan eluen etilen:metanol = 3:1 sebagai fasa gerak memiliki sifat nonpolar. Kafein tidak ekstrim 100% polar atau nonpolar namun berdasarkan percobaan ini diketahui bahwa kafein cenderung nonpolar. Hasil Rf yang didapatkan sebesar 0,7586.
C. Uji alkaloid Kafein merupakan senyawa alkaloid. Dalam uji alkaloid ini dilakukan dua macam pengujian, yaitu dengan menggunakan pereaksi meyer dan dragendorff, keduanya digunakan untuk menguji sifat alkaloid. Saat larutan kristal kafein ditambahkan pereaksi meyer warna larutan menjadi keruh, menurut literatur seharusnya terbentuk endapan kuning muda. Pereaksi meyer merupakan senyawa yang mengandung logam Hg dan KI yang mampu memnbentuk endapan kompleks berwarna kuning ketika bereaksi dengan senyawa alkaloid. Reaksi dengan pereaksi Meyer : HgCl2 + 2KI → HgI2 + 2KCl HgI2 + 2KI → K2[HgI2]
Tidak terbentuknya endapan kuning diperkirakan karena kristal kafein yang dilarutkan terlalu sedikit atau karena ekstraksi yang dilakukan tidak efektif sehingga kandungan kafeinnya sangat sedikit. Saat larutan kristal kafein ditambahkan pereaksi dragendorff warna larutan berubah menjadi orange, hal ini sesuai dengan literatur yaitu pengujian positif akan menghasilkan endapan orange. Dragendorff merupakan senyawa yang mengadung Bismut (Bi) dan Kalium Iodida (KI). Apabila dragendorff bereaksi dengan senyawa alkaloid, maka akan terbentuk endapan kompleks berwarna coklat muda sampai kuning. Reaksi dengan pereaksi Dragendorff : Bi(NO3)3 + 3 KI → BiI3 (coklat) + 3KNO3 BiI3 + KI → KBI4
D. Ekstraksi cair-cair Pada percobaan ini dilakukan ekstraksi cair-cair asam asetat dalam air yang diekstraksi dengan menggunakan eter lalu dititrasi oleh NaOH 0,315M. Semakin sering ekstraksi dilakukan, maka efektivitas proses ekstraksi tersebut akan semakin meningkat, sesuai dengan persamaan efektivitas ekstraksi : Cn = Co [ KV1 / (KV1 + KV2) ]
n
Dimana Co adalah konsentrasi semula, V1 adalah volume semula, K adalah koefisien distribusi, dan V2 adalah volume pengekstrak. Berdasarkan persamaan ini dapat
disimpulakan bahwa ekstraksi sebanyak n kali lebih efektif daripada ekstraksi sebanyak satu kali. Berdasarkan percobaan dapat dilihat persentase asam asetat glasial semakin menurun seiring dengan semakin banyaknya ekstraksi yang dilakukan. Hal ini juga dapat dilihat dari semakin menurunnya jumlah NaOH yang dibutuhkan dalam proses titrasi. Artinya semakin sering ekstraksi maka semakin banyak jumlah asam asetat glasial yang larut dalam eter.
VII.
Kesimpulan 1. Kadar kafein hasil ekstraksi sebanyak . O
2. Titik leleh kafein hasil percobaan sebesar 190-200 C. 3. Rf yang didapat dari uji kromatografi lapis tipis sebesar . 4. Persentase konsentrasi asam asetat glasial yang didapat pada masing-masing ekstraksi sebesar 94% dan 78 %.
VIII.
Daftar Pustaka Brady, Russel, Hollum. 2000. Chemistry : Matter and Its Changes. New York : John Wiley &Sons. Getterman, L. 1937. Laboratory Methods of Organic Chemistry. New York: The Macmillan Company. Hart, Harold,et. al . 2003. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga. Hermanto, Shindu. 2007. Kafein, Senyawa Bermanfaat atau Beracunkah?. http://www.chem-is-org/artikel_kimia/kafein_senyawa_bermanfaat_atau_beracunkah/ diakses pada 13 Oktober 2011 pukul 23.55.
