INFORME N° 12
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES. SÍNTESIS DE ASPIRINA Y SALICILATO DE METILO
Integrantes: -
Mont Montes es Mos Mosco col,l, Mar María ía Alexa lexand ndra ra Mont Montoro oro Yupan upanu! u!,, Eduar Eduardo do "el# "el#ín ín Mor$ Mor$n n A%a&a %a&a,, 'u! 'u!ss Ye Ye(sua (sua( ( Mor! or! "!a "!a), ), Ros Rosa Est Este# e#an an&& Mor! *u!+ u!+ín, "!ego ego
"ocente: *ugo !llanue+a Ao: 1° Fec(a: .2/.0/1
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Tabla de contenido I.
INTRODUCCIÓN.............................................................................................3
II. OBJETIVOS.................................................................................................... 4 III.
PARTE EXPERIMENTAL................................................................................ 4
IV.
RESULTADOS............................................................................................12
V. CONCLUSIONES...........................................................................................1 VI.
CUESTIONARIO........................................................................................ 1
VII.
BIBLIO!RAFÍA.......................................................................................... 1"
I.
INTRODUCCIÓN
'os Alde(ídos & etonas son co%puestos org$n!cos ue se caracter!)an por la presenc!a del grupo AR3ONI'O: 4 O "entro del grupo car5on!lo se (ace una excepc!6n con el %etanal, ue es gaseoso a te%peratura a%5!ente, los Alde(ídos & etonas son líu!dos7 8resentan puntos de E5ull!c!6n %$s 5a9os al de los alco(oles7 2
FMH-USMP LABORATORIO QUÍMICA MÉDICA El %etanal, el etanal & propanona son solu5les en agua & esto +a decrec!endo
r$p!da%ente al au%entar el n%ero de $to%os de car5ono7 'os Alde(ídos Al!#$t!cos t!enen olor #uerte e !rr!tante, pero los de%$s Alde(ídos & cas! todas las etonas presentan olor agrada5le, por e9e%plo, en l as per#u%erías7 'os ;steres der!+an de los $c!dos car5oxíl!cos por sust!tuc!6n del ox!dr!lo del car5ox!lo por un grupo alcox! R-O7 En donde R es el grupo alu!lo7
, 3ut!rato de Et!lo =Aro%a de 8!a>, Acetato de Isoa%!lo =Aro%a de 8l$tano>7 El ?c!do Acet!l es un ant!p!r@t!co & analg@s!co %u& usado en la %ed!c!na, por calenta%!ento en presenc!a de agua se desco%pone para dar ?c!do
II.
OBJETIVOS o
er!#!car las pr!nc!pales prop!edades uí%!cas de los co%puestos car5on!l!cos co%o Alde(ídos & etonas7
o
%ed!ante la reacc!6n de ester!#!cac!6n7
o o o
o%pro5ar la presenc!a de grupo car5on!lo en Alde(ídos & etonas "etectar presenc!a de Alde(ído7 "!#erenc!ar Alde(ídos de etonas7
3
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III. PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Y REACTIVOS - oc!n!lla
- React!+o de Bollens
- rad!lla
- React!+o de
- Bu5os de ensa&o
- React!+o 2,D d!n!tro#en!l(!dra)!na
- 8!petas de %l & 1. %l
- React!+o de Fe(l!ng =A & 3>
- Matra) de Erlen%e&er
- ?c!do sul#r!co concentrado
- Matra) de C!ta)ato
- Acetalde(ído
- 3agueta
- Acetona
- E%5udo 3ruc(ner
- ?c!do sal!c!íl!co
- 8ro5eta
- ?c!do ac@t!co
- Bra%pa al +acío
- ;ter etíl!co
- 3ao María
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PROCEDIMIENTOS 1. REACCIÓN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 – DNFH)
on el react!+o "NF* se trata de co%pro5ar la ex!stenc!a de la #unc!6n car5ox!lo en los grupos #unc!onales alde(ído & cetona7 En un tu5o de prue5a colocar gotas de alde(ído 6 cetona luego ad!c!onar 1. gotas de R+o7 2,D-d!n!tro#en!l(!dra)!na ag!tar & o5ser+ar s! se #or%a algn prec!p!tado7
2. PRUEBA CON EL SCHIFF
REACTIVO DE
El o59et!+o es la detecc!6n de los alde(ídos %ed!ante el react!+o
FMH-USMP LABORATORIO QUÍMICA MÉDICA olocar en tu5os de prue5a aprox!%ada%ente 1%l de react!+o de
cada tu5o ad!c!onar gotas de la %uestra anal!)ar7 Ag!tar por un %!nuto co%o %$x!%o7 O5ser+ar s! (a& la apar!c!6n de una colorac!6n ro9o a)ulado7
3.
REACCIÓN CON EL REACTIVO DE
FEHLING
El react!+o de Fe(l!ng se prepara !nstantes antes de su e%pleo %e)clando 1%l de la soluc!6n Fe(l!ng 7A7 1%l de la soluc!6n Fe(l!ng 737
#
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4. PRUEBA PARA CIDOS CARBO!"LICOS
En un tu5o de ensa&o colocar 2%l de Na*O al G & aad!r I a II gotas de $c!do car5oxíl!co en soluc!6n o unos %!l!gra%os del %!s%o s! se encuentra al estado s6l!do7
#. S"NTESIS DE LA ASPIRINA
•
8esar 1 g de $c!do sal!cíl!co en un erlen%e&er de 1.. %', agregar %' de an(ídr!do ac@t!co & gotas de $c!do sul#r!co concentrado7
$
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•
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Ag!tar la %e)cla sua+e%ente por unos %!nutos7 'a reacc!6n es exot@r%!ca, por lo ue al ele+arse la te%peratura todo el $c!do sal!cíl!co se d!sol+er$7
•
"e9ar en#r!ar la %e)cla, agregar lenta%ente & gota a gota aprox!%ada%ente 1 %' de agua dest!lada para deco%poner el exceso de an(ídr!do ac@t!co7
%
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•
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Agregar . %' de agua dest!lada a la soluc!6n, calentar (asta ue se aclare & luego de9ar en#r!ar7 uando la %e)cla se (a&a en#r!ado a te%peratura a%5!ente, poner un pao de (!elo para a&udar la cr!stal!)ac!6n7
•
F!ltrar los cr!stales o5ten!dos por succ!6n al +acío7
"
FMH-USMP LABORATORIO QUÍMICA MÉDICA 'a+ar los cr!stales con peueas porc!ones de agua dest!lada #ría7 •
•
IV.
RESULTADOS 1&
FMH-USMP Grupo fu!"o#$ %& '$ () *+ ,o-#/ C0-o# <) A!0-o#
A$205"2o <) or'o$
A,r0,#r +.1 '$ () &+ ,o-# 20 *34 2""-rof0"$5"2r#6" #
LABORATORIO QUÍMICA MÉDICA B#7o M#r8# %9 or'#!"; 20 '"u-o/ pr0!"p"-#2o <í No #or%6 prec!p!tado No For%6 prec!p!tado
RESULTADO =&
RESULTADO =* R0#!-">o R0#!-">o 20 S!5"ff %& '$ () *+ ,o-#/
A2"!"o#r 2o ,o-# 20 $o r0p0!-">o !o'pu0-o etona -H Acetona Alde(!do -H For%ol
Co$or#!"; A,"-#r por u '"u-o !o'o '?@"'o
Ro9o a)ulado !ntenso Ro9o a)ulado
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RESULTADO =9 R0#!-">o %& '$ () *+ ,o-#/ 05$", A
A2"!"o#r +.1 '$ () &+ ,o-# 20 $o r0p0!-">o !o'pu0-o etona -H Acetona
05$", B
Alde(!do -H For%ol
or'#!"; 20 pr0!"p"-#2o B#7o M#r8# %9 '"u-o/
No #or%6 prec!p!tado For%6 prec!p!tado color ladr!llo
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RESULTADO =4 'a reacc!6n ue se produce es la e#er+escenc!a l!5erando O 27
RESULTADO =1
V. U S
CONCL SIONE
17- 'os alde(ídos & cetonas presentan prop!edades se%e9antes pero no !guales de5!do a su estructura ue d!#erenc!e tan solo con por la presenc!a de un rad!ca lo ue se conclu&e ue t!enes prop!edades uí%!cas & #ís!cas d!#erentes7
13
FMH-USMP LABORATORIO QUÍMICA MÉDICA 27 El $c!do acet!lsal!cíl!co se s!ntet!)a a part!r de $c!do sal!cíl!co & an(ídr!do ac@t!co en
presenc!a de $c!do, segn la reacc!6n !nd!cada7 na +e) s!ntet!)ado el $c!do acet!lsal!cíl!co es necesar!o cr!stal!)arlo para el!%!nar las !%pure)as ue cont!ene7 Este proceso de5e real!)arse una o %$s +eces (asta lograr el producto puro7 El $c!do acet!lsal!cíl!co se co%erc!al!)a con el no%5re de Asp!r!na por la casa 3a&er, s!endo uno de los %ed!ca%entos %$s consu%!dos en el %undo7 Fue s!ntet!)ado a #!nales del s!glo pasado por el uí%!co ale%$n F@l!x *o#%ann7 Acta co%o ant!p!r@t!co & #unda%ental%ente co%o analg@s!co7 o%o ant!p!r@t!co e9erce su e#ecto a dos n!+eles: au%enta la d!s!pac!6n t@r%!ca %ed!ante +asod!latac!6n =acc!6n poco s!gn!#!cat!+a> & acta so5re el ter%ostato (!potal$%!co, ue es el centro regulador de la te%peratura del organ!s%o7
VI. CUESTIONARIO & E!r"# $# 0!u#!"; u8'"!# 20 $# r0#!!"o0 $$0>#2# # !#o 2ur#-0 $# pr?!-"!#. 2,D-"!n!tro#en!l(!dra)!na •
8ropanona 2,D"NF*
C 3 H 6 O+ C 6 H 6 O 4 N 3 →C 9 H 10 O4 N 3 + H 2 O
•
For%alde(ído=For%ol> 2,1-"NF*
COH 2 + C 6 H 6 O4 N 3 → C 5 H 6 O4 N 3+ H 2 O
React!+o de
•
•
•
For%alde(ído React!+o de
8ropanona React!+o de
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FMH-USMP React!+o de Bollens •
•
•
•
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For%alde(ído React!+o de Bollens CO H 2 + 2 Ag + 3 O H → C H O2 + 2 Ag ↓+ 2 H 2 O
8ropanona React!+o de Bollens C 3 H 6 O+ 2 Ag + 3 OH → Nohay reacción.
React!+o de Fe(l!ng •
•
•
•
For%alde(ído React!+o de Fe(l!ng CO H 2 + 2 Cu + 5 OH→CHO 2 + Cu 2 O ↓+ 3 H 2 O
8ropanona React!+o de Fe(l!ng C 3 H 6 O+ 2 Cu + 5 OH → N o hay reacción .
* E!r"# $# pr"!"p#$0 prop"02#20 f8"!# u8'"!# -o@"!"2#2 20$ formaldehído. •
8rop!edades Kuí%!cas: o o o o o o
•
Mu& react!+o, pud!endo #or%ar para#or%alde(!do7
8rop!edades Fís!cas: 8eso Molecular 8unto de e5ull!c!6n 8unto de #us!6n 8res!6n de +apor
.,. g/%ol -1L,J sustanc!a pura -L2J sustanc!a pura 1.J - ° sustanc!a pura J 2° sustanc!a pura ra+edad especí#!ca .,1J sustanc!a pura -2. °/D ° "ens!dad del +apor 1,.J sustanc!a pura -2. ° p* No Reportado
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Box!c!dad: o
El #or%alde(!do %uestra prop!edades genot6x!cas en (u%anos & an!%ales
de
la5orator!o
produc!endo
a5errac!ones
en
los
cro%oso%as7 No (an de tener contacto con este uí%!co las %u9eres en estado de e%5ara)o7 Ade%$s est$ co%pro5ado ue desarrolla c$ncer al s!ste%a resp!rator!o & tu%ores nasales en seres (u%anos7
9 S0 -"00 u# 'u0-r# .M. # $# !u#$ 0 $0 5# pr#!-"!#2o $# ",u"0-0 pru0# %>0r !u#2ro/: Pru0#
Á!"2o Cr;'"!o R0#!-">o To$$0
20 *34< D""-rof0"$5"2r#6" # For%ac!6n de For%ac!6n de un & espe9o de plata7 prec!p!tado anaran9ado7
R0u$-#2 o
#!-"!o7 C 7 H 6 O 3+ C 4 H 6 O3 → C 9 H 8 O4 + C 2 H 4 O2
1 D0!r"# #$,u# -!"!# 20 !r"-#$"6#!";. , de9ando atr$s las pos!5les !%pure)as7 "e esta %anera se pueden o5tener por e9e%plo s6l!dos puros de ca#eína, a)u#re ele%ental, $c!do sal!cíl!co, !odo, etc7 1#
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F u o-ro !o'pu0-o u8'"!o 0 po2r8# u-"$"6#r p#r# $# 8-0" 20 #p"r"# 0 $u,#r 20 #582r"2o #!-"!o ?c!do ac@t!co, aunue este no +a a tener tan 5uenos resultados co%o el an(ídr!do, ade%$s se le t!ene ue agregar agua durante el proceso7
J u o-r# -!"!# 20 pur"f"!#!"; 0 8-0" or,?"!# 0@"-0 Elecc!6n del sol+ente Bo%a de punto de #us!6n Re#lu9o F!ltrac!6n en cal!ente F!ltrac!6n al +ac!6 'a+ado de cr!stales
• • • • • • •
K S" 0 p#r-"; 20 1, 20 ?!"2o #$"!8$"!o puro 0@p0r"'0-#$'0-0 0 o-u>o %por r0#!!"; !o #582r"2o #!-"!o 0 '02"o ?!"2o/ 43J, 20 ?!"2o #!0-"$ #$"!8$"!o3 0$ r02"'"0-o pr?!-"!o fu0 20. .........
100 106,38
×
=
E!r"# $# 0!u#!"; u8'"!# 20 $# for'#!"; 20 -0r por r0#!!"; 0-r0 0$ #$!o5o$ #'8$"!o 0$ ?!"2o u-8r"!o. CH
(¿¿ 2 )
4
=C H ( C H )
OH
3
(
2 2
(
COOC H 3 C H 2
)
+
C H 3 C H 2 2 COOH C H 3
) + H 4
2
O
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B(0( 85 09;
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VII. BIBLIORA!"A • •
'(()*++,/00./.56+ '(()*++777.008590.58+44#34%&+ASPIRINA:II 1$
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'(()*++777.6/.@.56+D50+SO+(590#SO.)8
1%
