Universidad Nacional del Callao Escuela Profesional de Ingeniería Química Facultad de Ingeniería Química
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CICLO REGULAR
TEMA:
HALUROS DE ALQUILO PROFESORA:
VIORICA STANCIUC STANCIUC INTEGRANTES:
ANGO TRAVESAÑO FIORELLA TANIA CABRERA FERNANDEZ ALDO LEONARDO HORQQUE CERNA FIORELLA RUBÍ MORENO CAMPOS JORGE JOSEPH PRINCIPE CAMPOS JUAN JOSE
BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015
2015-A I.
INTRODUCCIÓN
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
II.
III.
OBJETIVOS
MARCO TEÓRICO
3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO 2
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve por dea!o de la temperatura amiente, como se oserva en la foto" #os halog!"#o$ % al&"'lo, tami$n halogenoalcano o haluro de alquilo son contienen hal&geno unido a un %tomo de carono enlace C() es polar, * por tanto los halogenuros como electr&filos"
conocidos como haloalcanos, compuestos org%nicos que saturado con hiridaci&n sp'" El de alquilo pueden comportarse
#os halogenuros de alquilo pueden otenerse mediante halogenaci&n por radicales de alcanos, pero este m$todo es de poca utilidad general dado que siempre resultan me+clas de productos" El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloraci&n es id$ntico al orden de estailidad de los radicales terciario, secundario * primario" Conforme al postulado de -ammond, el radical intermedio m%s estale se forma m%s r%pido, deido a que el estado de transici&n que conduce a $l es m%s estale" #os halogenuros de alquilo tami$n pueden formarse a partir de alquenos" Estos .ltimos se unen a -), * reaccionan con N/0 para formar el producto de romaci&n alílica" #a romaci&n de alquenos con N/0 es un proceso comple!o por radicales que ocurre a trav$s de un radical alilo" #os radicales alilos son estaili+ados por resonancia * pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma" #a verdadera estructura del radical alilo se descrie me!or como una me+cla o hírido de resonancia de las dos formas resonantes individuales" #os alcoholes reaccionan con -) para formar halogenuros de alquilo, pero este m$todo s&lo funciona ien para alcoholes terciarios, 1 'C(2-" #os halogenuros de alquilo primarios * secundarios normalmente se otienen a partir de alcoholes usando 02Cl 3 o P/r '" #os halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en soluci&n de $ter para formar halogenuros de alquil(magnesio, o reactivos de 4rignard, 15g)" 6lgunos reactivos de 4rignard son tanto nucle&filos como %sicos, * reaccionan con %cidos de /r7nsted para formar hidrocaruros" El resultado gloal de la formaci&n del reactivo de 4rignard * su protonaci&n es la transformaci&n de un halogenuro de alquilo en un alcano 81() 9 15g) 9 1(-:" #os halogenuros de alquilo tami$n reaccionan con litio met%lico para formar compuestos de alquil(litio, 1#i, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de 4ilman, 1 3Cu#i" Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocaruros de acoplamiento como productos"
*
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
3.( ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO En esta introducci&n a la sustituci&n nucleofílica, trataremos principalmente una familia de compuestos que *a nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo" #os halogenuros de alquilo tienen la f&rmula general 1), donde 1 representa un grupo alquilo o alquilo sustituido"
R)* 1;1adical );-alogeno 8
+
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
IV.
+ARTE E*+ERIMENTAL
a. +RE+ARACION DE BROMURO DE !),"-'lo •
En un tuo de ensa*o que se encuentra en un a>o de hielo se introduce ?ml de
•
•
•
H 2 O .
H 2 S O 4
0e a>ade ?ml de
, se agita
con cuidado" @espu$s de lo cual se a>ade 3ml de 8alcohol utílico: * se contin.a agitando" 6 continuaci&n se a>ade ? gramo de Na/r, se agita calentando en el a>o maría, hasta disoluci&n total de la sal, despu$s se contin.a calentando la me+cla en reflu!o por unos ?A minutos * se dee oservar dos fases"
,
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
Una ve+ sinteti+ado el haluro se procede a la destilaci&n simple del romuro otenido" En el destilado se dee oservar un líquido pesado 8haluro de alquilo: •
,. +RO+IEDADES DEL BROMURO OBTENIDO '. Co! l B#Ag ?"0e toma dos gotas de romuro otenido, se agita con 3ml de agua destilada" 3"0e a>ade dos gotas de soluci&n de 6g
N O3
, se agita * se de!a
descansar por ?A minutos hasta oservar un precipitado"
-
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
''. Co! la $ol"/'0! I ! /-o!a ?"0e toma dos gotas de romuro otenido, se agita con 3ml de soluci&n BI en cetona, se agita * se de!a descansar por tres minutos hasta la aparici&n de un precipitado" 3" 0i no se forma precipitado, se calienta en a>o 5aría por dos minutos"
.
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
V.
CALCULOS 2 RESULTADOS
+RE+ARACION DE BROMURO DE !),"-'lo
(CH 3 ) 2CHCH 2OH + NaBr + H 2 SO 4 → (CH 3 ) 2CHCH 2 Br + NaHSO 4 + H 2 O
/
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O,$#a/'o!$ 6l final del a>o 5aria se espera unos minutos * se pudo ver la formaci&n de tres fases al agitar el tuo la soluci&n se homogeni+a * toma un color marr&n ro!i+o"
+RO+IEDADES DEL BROMURO OBTENIDO Co! l AgB# Ra//'0! (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br + AgNO 3 + H 2 O→ (CH 3) 2 CHCH 2 OH + Ag Br + HNO 3
O,$#a/'0!
0
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I 6l final se pudo oservar que en la parte inferior el tuo eiste un precipitado de color plomo, la soluci&n toma un ligero color verdusco * en la parte superior se nota un uru!eo" 6quí se pruea que eiste 6g/r deido a que este es insolule en 6cido Nítrico
Co! la $ol"/'0! I ! /-o!a Ra//'0! (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br + KI + CH 3 COOH → ( CH 3 ) 2 CHCH 2 I + KBr
O,$#a/'o! 6l transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una fran!a de color oscuro * en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento
1
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
VI.
VII.
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
VIII.
ANE*OS
4.1 BIBLIOGRA5ÍA Chang, 1" 3D?D" Química" ?D edici&n" 5c4ra(-ill 11
Laboratoro !" Q#$%&a Or'()&a I
1eoiras, 5"@" 3DDG" Química. La ciencia básica " Thomson Eds" 5adrid" TimerlaHe, B"C" 3D??" Química. Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica " Ed" Pearson Education, 5adrid" ade, #"4" 3DDJ" O#ga!'/ Ch6'$-#7, K Edici&n, Ed" Prentice -all, 3DDL"
Trad" Castellano A Edici&n, Ed" Pearson Education, 5adrid"
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