obtencion de halogenuros de alquilo

PRACTICA # 1 OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO (CLORURO DE TER-BUTILO) OBJETIVOS Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir de la deshidratación del alcoholterbutilico, mediante una reacción de sustitución nucleofilicaunimolecular SN1 Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio, aislar y purificar por destilación el producto de la reac ción. Realizar las pruebas de caracterización para nuestro halogenuro

FUNDAMENTO TEÓRICO Los halogenuros de alquilo; son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dará por eliminación una molécula de agua y un halógeno. halógeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t-butanol. Y el nucleótido es el ion cloruro.

La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al formarse los productos. La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofugo original o agua por un compuesto más reactivo. Los alcoholes, ROH: son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Tipos de alcoholes: se se muestran a continuación

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Reacción de sustitución nucleofílica: Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de SN para producir halogenuros de alquilo alquilo y agua:

Figura: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Existen pruebas convincentes de que la reacción con los alcoholes terciarios transcurre mediante un mecanismo SN1 (sustitución nucleófila uni-molecular). La reacción resulta fácil debido a la relativa estabilidad de los iones carbonio terciarios. En el caso del alcohol t-butílico la reacción de sustitución nucleófila uni-molecular con el ácido clorhídrico concentrado puede formularse.

Mecanismo de reacción:







El alcohol acepta un protón (etapa 1) para formar el alcohol protonado que se disocia en agua e ión carbonio (etapa 2). Entonces el catión t -butilo -butilo se combina con el ión cloruro (etapa 3) formando el producto final, cloruro de t -butilo. -butilo. Las velocidades de reacción de los ácidos halogenhídricos con los alcoholes se encuentran en el orden HI > HBr > HCl >HF. Así, el ácido yodhídrico reacciona con un alcohol dado para formar el correspondiente halogenuro de alquilo con la máxima rapidez, mientras que el ácido fluorhídrico lo hace con la mínima. En general la velocidad de reacción de los halogenuros, para cualquier grupo alquilo, se encuentra en el orden R I > R Br > R Cl. Así pues, el yoduro de etilo es más reactivo frente a la mayoría de los agentes nucleófilos que el bromuro de etilo, y el cloruro de etilo es el e l menos reactivo de los tres.

Mecanismo de reacción

Entonces continuación se presenta los pasos del mecanismo de reacción detallado:

MATERIALES  

Embudo de separación Matraz de 25 mL









Soporte universal

REACTIVOS:    

25 ml de acido clorhídrico 10 ml de t-butanol Cloruro de calcio solido Cloruro de sodio

PROCEDIMIENTO

a) reacc reacc ión: El procedimiento se debe realizar siempre bajo campana de ventilación teniendo cuidado al manipular los reactivos como los materiales usados en el laboratorio En un embudo de separación limpio de 100 ml, provisto de un tapón, colocar 25 ml de acido clorhídrico concentrado (si se calienta enfriar) y 10 ml de alcohol terbutilico.

Agitar la mezcla lentamente, lentamente, durante un tiempo de 20 min, liberando la sobre presión del embudo, en dicha agitación se debe tener cuidado con no derramar muestra mescla presionando el tapón de embudo y teniendo cuidado también q el grifo de cierre o llave de paso se encuentre cerrado. La agitación debe ser cuidadosamente circular:







Dejar reposar las dos fases formadas, hasta q estén bien definidas.

Fase orgánica Fase acuosa

Separas ambas fases formadas, separar la fase acuosa acida: con el embudo instalado en el soporte universal dejar fluir a la fase acuosa al vaso precipitado abriendo la válvula de cierre hasta q casi solo quede la fase orgánica teniendo cuidado el no salga del embudo dicha fase.







Fase acuosa desechada

b) Purific ación: ación:

La fase orgánica, lavar con una solución saturada de cloruro de sodio, aplicando mismos volúmenes de la fase orgánica. (Realizar dos veces este lavado).









Destilar la fase orgánica, mediante destilación simple. (Temperatura de destilación 50-52°C). Se debe tener c uidado con q la destilación no sea brusca es decir con la llama alta, es más eficaz efic az realizar una destilación lenta ya q con una destilación brusca se destilara todo. También se deber realizar con un flujo de agua moderado pero en algunos casos utilizando hielo.







Rendimiento del proceso de alrededor de 85%.

C) PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN 

Prueba de nitrato de plata:

En un tubo de ensayo, colocar aproximadamente 0,5 ml del halogenuro de alquilo obtenido, mas 0,5







A la mezcla añadir 0,5 ml de una solución 0,1 N de nitrato de plata, mezclar y dejar reposar la mezcla, después de 30 min observar si hay opalesencia o un presipitado blanco, es importante conservar el tubo de ensayo en ausencia de luz.







En un alambre de cobre limpio, en uno de los extremos inserte un corcho (esto para sujetar y así evitar quemarse).

Después, caliente la punta del alambre, en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de coloración a la flama.







RESULTADOS a) En la reacción: En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si, fácilmente identificables: identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente amrrillo siendo la fase acuosa y la fase en la parte superior también era transparente cristalino, pero de consistencia viscosa siendo la fase orgánica. b) en la purificación:

Con el embudo de separación se extrajo la fase acuosa (el fluido amarillo) y luego fue desechada, esto para obtener la fase orgánica, pero quedan residuos de la fase acuosa, usando el cloruro de sodio se purifico nuestro fluido haciendo dos lavados con dicha sustancia, así quedando libre de la fase ac uosa. Después del lavado se procedió al secado con cloruro de calcio anhidro y se realizo un secado total.









Con la adición del nitrato de plata al tubo de ensayo se obtuvo un presepitado blanco rápidamente obteniendo así el cloruro de plata siendo insoluble dando una prueba positiva.

DISCUSIÓN La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación). La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro, liberándose agua, tal como se muestra en la figura.







BIBLIOGRAFÍA http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema1SO.pdf http://es.slideshare.net/Daniielitho0o/obtencion-declorurodeterbutilo-1 http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2

obtencion de halogenuros de alquilo

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