ISTITUCION EDUCATIVA RAFAEL URIBE URIBE ALUMNO(A): INGRITH VANESSA MARTINEZ MARTINEZ GRADO: 11-1
HALUROS DEFINICION: Un haluro es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo DEFINICION: halógeno y la otra es un elemento o radical que es menos electronegativo que el halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro. FORMULA GENERAL: GENERAL:
R-X
GRUPO FUNCIONAL: -X PROPIEDADES FISICAS: FISICAS: Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de intermoleculares ebullición más altos que estos para un mismo sustituyente sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno y
ha luros de alquilo PUNTO DE EBULLICION: E l punto de ebullición de los haluros aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. y
SOLUBILIDAD: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.
NOMENCLATURA: Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más NOMENCLATURA: átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo.
y
Haluros de alcanoilo como grupos funcionales:
Los
haluros de alcanoilo se nombran a partir del ácido carboxílico del que derivan sustituyendo la terminación -oico por -oilo.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
Haluros de alcanoilo unidos a ciclos: Los
haluros de alcanoilo unidos a ciclos se nombran como cloruro de cicloalcanocarbonilo
PROPIEDADES QUIMICAS:
Propiedades químicas de los haluros de alquilo: E l ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofilicos. E sta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.
y
Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.
La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.
y
y
y
Reacciones de sustitución : Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.
Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. Las reacciones de halogenación de alcanos: alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados
.
OBTENCION: OBTENCION: Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los
alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas. E n
el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:
HI
> HBr > HCl > HF
E n
general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden
R I > R Br > R Cl Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante: y
Halogenación por radicales de alcanos: E ste método es de poca utilidad general dado que siempre siempre resultan mezclas de productos. E l orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.
USOS: son variados, dependiendo de la estructura molecular, por ejemplo, los freones son refrigerantes,y como propelentes en aerosoles de todo tipo, medicamentos, espumas de afeitar, aire comprimido, cosmeticos, pinturas, el cloroformo es anestesico, el cloruro de vinilo, es precursor de polímeros, el acido cloro acético para síntesis orgánica, los cloruros de metilo, etilo, como reactivos reactivos para sín
