HALUROS ALQUILICOS Y ARILICOS ALUMNO: Eder Chavarry Vega
HALUROS ALQUILICOS Y ARILICOS Los halógenos o formadores de sales del grupo VII- A constituyen un grupo de elementos químicos integrado por flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) y el muy raro astato (At). Son elementos con comportamientos geoquímicos preferentemente litófilos (concentrados en la corteza),
Halogenuros Alquílicos Son compuestos que contienen halógeno unido aun átomo de carbono saturado con hibridación sp3 es polar y se representa por R-X, donde R es grupo alquilo y X un halógeno.se caracterizan por el enlace carbono-halógeno
Halogenuros Arilicos Tienen un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático con hibridación sp2 se les representa como Ar-X donde Ar es un grupo arílico y X es un átomo de halógeno
Nomenclatura de haluros alquílicos Hay dos formas de nombrar los haluros de alquilo. La nomenclatura sistemática (IUPAC) trata a un haluro de alquilo como un alcano con sustituyente halo- ; al flúor se le domina fluoro- ; al cloro, cloro- ; al bromo, bromo- y al yodo, yodo-. El resultado es un haloalcano nombrado sistemáticamente como en 1-clorobutano o en 2-bromopropano. La nomenclatura más frecuente o comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo, como por ejemplo “bromuro de isopropilo”. Este es el origen del terminó haluro de
alquilo. los nombres comerciales solo son útiles para haluros de alquilo sencillos por ejemplo
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo con la naturaleza del átomo de carbono no enlazado al halógeno. Si el carbono que soporta al halógeno va enlazado aun átomo de carbono, es un carbono primario (1°) y el haluro de alquilo es un haluro primario. Si dos átomos de carbono están enlazados al carbono que soporta el halógeno, este es
secundario (2°) y el compuesto es un haluro secundario. Un haluro terciario (3°) tiene tres átomos de carbonos enlazados al carbono que soporta el halógeno: si el átomo de carbono que soporta el halógeno es un grupo metilo (sin enlazar a átomos de carbono ), este compuesto es un haluro de metilo
EJEMPLOS
Nomenclatura de haluros arílicos Compuestos que presentan uno o mas atomos de halogeno (F,Cl,Br.I), unidos directamente al anillo bencenico se denominan con el nombre del sustituyente seguido de la palabra “benceno”. Existen los monosustituidos y disustituidos •
Monosustituidos: los denominados con el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno
•
Disustituidos: podemos especificar con numeros o con los prefijos orto meta y para
•
Orto : sustituyentes adyacentes
•
Meta: se encuentran separados por un carbono
•
Para: se encuentran en vértices opuestos
Se utiliza con frecuencia las abreviaturas de ellos (O, M, P) en nombres de compuestos
Ejemplos de Bencenos Mono sustituidos:
Bromobenceno
Ejemplos de bencenos bisustituidos:
Clorobenceno
1,2-dibromobenceno Orto-dibromobenceno o-dibromobenceno
1,3-dibromobenceno Meta-dibromobenceno m-dibromobenceno
Estructura de haluros alquílicos: En un haluro de alquilo el átomo de halógeno esta enlazado a un átomo de carbono con hibridación sp 3. El halógeno es más electronegativo que el carbono y el enlace C-X esta polarizado con una carga parcial positiva en el carbono y una carga parcial negativa en el halógeno. Las electronegatividades de los halógenos aumentan en el siguiente orden Las longitudes de enlace carbono-halógeno aumentan a medida que aumentan el volumen de los átomos de halógeno (mayor radio atómico) en el orden:
Estos dos efectos son opuestos ya que los halógenos que tienen mayor longitud de enlace tienen las electronegatividades mas resultado total es que los momentos dipolares de enlace aumentan en el orden
Estructura de haluros alquílicos:
más volumen y pequeñas. El
Son compuestos que presentan el halógeno directamente unido a un anillo aromático. Se les presenta Ar-X, donde Ar es un grupo arílico y X es un átomo de halógeno seguidamente unos ejemplos de haluros alquílicos
1-Cloro-3-yodobenceno 1-bromo-3-nitrobenceno Meta-Cloroyodobenceno Meta-
1,4-dibromobenceno 1-Cloro-4etilbenceno Para-dibromobenceno Para-cloroetilbenceno p-dibromobenceno
Propiedades físicas Hay dos tipos de fuerzas intermoleculares que influyen en los puntos de ebullición de los haluros de alquilo. La atracción por fuerzas de London es la fuerza intermolecular más fuerte y la atracción dipolo dipolo (que deriva del enlace polar C-X) es una fuerza adicional. Como la fuerza de London es una atracción superficial, las moléculas que tienen mayores áreas superficiales tienen mayores atracciones de London, dando lugar a puntos de ebullición más altos Las moléculas con mayores masas moleculares generalmente tienen puntos de ebullición más altos, ya que son más pesadas (y por tanto se mueven más lentamente) y tienen mayor área superficial. Las áreas superficiales de los haluros de alquilo varían con las áreas de la superficie de los átomos de los halógenos. Si se considera su radio de van der Waals. La figura muestra que un fluoruro de alquilo tienen casi la misma área
Superficial que el alcano correspondiente por que sus fuerzas atractivas de London son similares. No obstante, el fluoruro de alquilo tiene mayor momento dipolar, por que las fuerzas atractivas totales son ligeramente superiores en el fluoruro de alquilo, dando lugar a un punto de ebullición más alto ; por ejemplo, el punto de ebullición del n-butano es de 0°C, mientras que el del fluoruro de n-butilo es de 33°C el resto de los halógenos son considerablemente más voluminosos que el flúor, por lo que tienen mayor área superficial y los puntos de ebullición de sus haluros de alquilo son más altos debido ala mayor
intensidad de las interacciones de van der Waals. El cloruro de n-butilo con un punto de ebullición de 78°C, nos muestra la influencia de su mayor área superficial. Esta tendencia continua con el bromuro de n-butilo (pe = 102°C) y el yoduro de n-butilo (pe = 131°C). la tabla recoge los puntos de ebullición y las densidades de algunos de los haluros de alquilo sencillos. Observe que los compuestos con geometría molecular más esférica tienen punto de ebullición más bajos que los ramificados debido a sus menores áreas superficiales; por ejemplo, el bromuro de n-butilo tiene un punto de ebullición de 102°C, mientras que el bromuro de terc-butilo, mas esférico, tiene un punto de ebullición de solo 73°C. este efecto es similar al ya visto con los alcanos.
Densidades: La tabla muestra las densidades de los haluros de alquilo más comunes. Como en los puntos de ebullición. Las densidades siguen la tendencia predecible. Los fluoruros de
alquilo y los cloruros de alquilo con dos o más átomos de cloro son más densos que el agua, y todos los bromuros de alquilo y yoduros de alquilo son más densos que el agua
Polaridad: Los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono-halógeno en el halogenuro de alquilo es polar
Solubilidad: Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, éter y cloroformo; por no formar puentes de hidrógenos son insolubles en agua. Debido a su baja polaridad no solventan iones simples, por lo que no puede disolver sales inorgánicas.
Fuerzas Intermoleculares: Por ser compuestos de baja polaridad las fuerza que mantienen unidad sus moléculas son las fuerzas de van der Waals, o atracciones dipolares débiles
Punto de Ebullición y Fusión: Estas propiedades tienen variaciones similares a las familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullición mayor que los alcanos de igual número de átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y por ende el punto de ebullición
