HALUROS DE ALQUILO El estudio de la química orgánica se organiza en familias de compuestos de acuerdo a sus grupos funcionales. Los halogenuros de alquilo, son compuestos que contienen átomos de halógeno como grupos funcionales. Hay tres clases principales de los compuestos organohalogenados: halogenuros de alquilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a un grupo alquilo.
Los halogenuros de vinilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp2de un alqueno, y los halogenuros de arilo, tienen un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono híbr íbrido idos sp2 de un anillo aromático.
No es muy común encontrar compuestos de orige origen n natu natura rall que sólo sólo teng tengan an halóg halógeno enos s per pero o sí con con otra otras s func funcio ion nes. es. Hay Hay algu alguno nos s importantes (TIROSINA).
Haluros de alquilo
Haluros de arilo
Haluros de alquenilo
En este capítulo sólo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir, decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono sp3
1.- N OME NC LATURA OME NC LATURA
En la nomenclatura de la IUPAC IUPAC el halógeno se considera como un sustituyente, sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo
2-Bromo-2-metilpropano (bromuro de terc -butilo)
trans-1-Bromo-2clorociclohexano
(2-Iodopropil)-cicloheptano
1,1,1-Trifluor -3-c -3-cloro4,7-dimetiloctano
LASIFI C IÓN C LASIFI C A C IÓ Los halogenuros de alquilo se clasifican de
acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado al halógeno: Halogenuro primario Halogenuro Halogenur o secundario secundario Halogenuro Halogenur o ter terciario ciario
ESTRU C TURA C TURA En un halogenuro de alquilo, el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono hibridado sp3 . El átomo de halógeno es más electronegativo que el carbono, y el enlace C-X está polarizado con una carga parcial positiva en el átomo de carbono, y una carga parcial negativa en el átomo de halógeno
ROP IEDADES IEDADES 2.- P RO
C AS FÍSI C
Electronegatividad
Tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles
C
2.5
F
4.0
Cl
3.0
Br
2.8
I
2.5
Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua Punto de ebullición de algunos halogenoalcanos
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos
los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces capaces de establece establecerr puentes puentes de de hidró hidrógeno. geno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, pola ridad, como benceno, éter, éter, cloroformo o ligroína
Los haluros de alquilo son más densos que el agua
La
fortaleza del enlace C-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el SP Lon Longitu gitud d (Å) (Å)
CH3F
1.39
1.81
110
CH3Cl
1.78
1.86
85
CH3Br
1.93
1.78
71
CH3I
2.14
1.64
57
El enlace C-X está muy polarizado y, y, por ello, el carbono unido al halógeno en un haloalcano es un punto importante de reactividad
Q
(D)
Fortaleza (kcal/mol)
Halom alomet etan ano o
IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
SOLVENTES
Su
importan tancia radica en su capacidad de ser buenos solv solven ente tes s de gras grasas as e hidr hidro ocarburos con baja capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco.
Otros
solventes como el cloru loruro ro de meti metile leno no(d (diiclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy cuando se hace extracciones empleados ones des desde medio edios s acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densid densidad ad que que ayuda ayuda a la recuperación de las fases
REFRIGERACIÓN
Los
freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso en los sistemas de refrigeración, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinámicas de ser fácilmente condensables al comprimirlos y al dejar caer la presión, permiten la vaporización tomando calor del medio, de allí su aplicación como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista mediático) cuando hay fugas en el sistema.
PLAGUICIDAS
Los
plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminación de plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificación de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habría evitado 100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en 1964, así como las epidemias de tifus trasmitida por el pio piojo fue fueron eliminado nadoss en el fre frente euro uropeo peo.
Cl
CH CCl3
Cl
