CARLOS ANDRES PARDO VARGAS UNIVESIDAD SANTIAGO DE CALI FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PROGRAMA DE QUÍMICA ORGANICA I 0 3 – JUNIO - 2010
INTRODUCCION CLASIFICACION REGLAS EJEMPLOS BIBLIOGRAFIA
los halogenuros de alquilo tienen la formula general
(R X) donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido y X representa un halógeno.
RX HALOGENURO DE ALQUILO
El átomo o grupo que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional
es el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional.
Clasificamos un átomo de carbono como primario,
secundario o terciario según el numero de otros átomos de carbono unidos a el. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno: H R
C H
X
PRIMARIO
R R
C
X
SECUNDARIO
X
TERCIARIO
H R R
C R
Como miembros de la misma familia, con el mismo
grupo funcional, los halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones
Los nombres de los halogenuros de alquilo se forman igual que para los alcanos, considerando al halógeno como sustituyente en la cadena principal del alcano. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
REGLA 1
Se determina la cadena de carbono mas larga y se da el nombre del precursor. Si hay un doble enlace o triple, la cadena principal los debe contener. CH2 Br – CH CH – CH3 1- bromo-2-buteno CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH3 1-cloro butano
REGLA 2
Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del extremo mas cercano al primer sustituyente, sea un alquilo o un halógeno. Se asigna un numero a cada sustituyente de acuerdo con su posición en la cadena. Ejemplo:
a) Si hay presente mas de un halógeno del mismo tipo, se numera cada uno y se usa el prefijo di, tri, tetra, etc. Que le corresponda. Por ejemplo:
B) si hay distintos halógenos, se numeran todos y se
citan en orden alfabético al escribir el nombre. Por ejemplo:
Regla 3
Si la cadena principal se puede numerar en forma correcta a partir de cualquiera de los extremos aplicando la regla 2, se comienza en el extremo mas cercano al sustituyente ( sea alquilo o halógeno) que tenga precedencia alfabética. Por ejemplo:
Además de sus nombres sistemáticos, muchos
halogenuros de alquilo simples también se citan identificando primero al halógeno y después al grupo alquilo. Por ejemplo, el CH3I se puede llamar yoduro de metilo.
REGLA 4
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijo (per) al nombre del halógeno CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl2 – CCl3 percloropentano
a) 1-Yodobutano b) 1-Cloro-3-metilbutano c) 1,5-Dibromo-2,2-dimetilpentano d) 1,3-Dicloro-3-metilbutano e) 1-Cloro-3-etil-4-yodopentano f) 2-Bromo-5-clorohexano
Trace
las estructuras correspondientes a estos nombres IUPAC: a)2-Cloro-3,3-dimetilhexano b)3,3-dicloro-2-metilhexano c)3-Bromo-3-etilpentano d)1,1-dibromo-4-isopropilciclohexano e)4-sec-butil-2-clorononano f)1,1-dibromo-4-ter-butilciclohexano
MORRISON, R. Química orgánica. 5ed. México: ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA, 1990, PP. 1-26. http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capi
tulos/capitulo09.htm[1] http://www.iocd.unam.mx/qo1/mo-
cap5.htm#cincotres[2] “Nomenclature of organic chemistry, sections A, B,
C, D, E, F Y H”, International union of pure and
applied chemistry, pergamon press, oxford, 1997
