HALUROS DE ALQUILO
NOMENCLATURA
EXPOSICION DE QUIMICA SERVIO TULIO DELGADO DEFINICION: Los halogenuros de alquilo, también
Los más sencillos de estos haluros se designan por el prefijo CLORURO, YODURO, BROMURO, seguido del nombre del grupo alquílico. precedidos de su posición en la cadena carbonada principal ,seguido de la palabra benceno.EJEMPLO
conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de c arbono saturado con hibridación sp3.
FORMULA GENERAL: Tiene la formula general que es RX donde
R: Grupo alquilo X: ATOMO DE HALOGENO ( F, CL, Br, I) GRUPO FUNCIONAL:
haluros de alquilo
haluros de alquilo
CH3-CH2-Br Bromuro de etilo
halógeno
fluoruro de, cloruro fluor, cloro, de,bromuro de, ioduro bromo, iodo de
(P)cloruro de etilo (S) 2cloropropano
PROPIEDADES QUÍMICASEl ión haluro en la molécula se comporta como una base de Le wis muy débil, esto hace posible que sea s ustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos .
Reacciones de eliminación Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.
PROPIEDADES FISICAS: A: POLARIDAD: Los átomos de lo halógenos son mas electronegativos que los átomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono halógeno en el halogenuro de alquilo es polar
La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alqui nos.
B. SOLUBILIDAD: Son solubles en solventes de baja polaridad como el benceno, éter y cloroformo, por no formar puentes de hidrógenos son insolubles en agua.
C:FUERZASINTERMOLECULARES:
por ser compuestos de baja polaridad las fuerzas que mantienen unidad sus moléculas son las fuerzas de vanderwaals, o atracciones dipolares débiles
D:PUNTO
DE
EBULLICON
Y
FUSION:Estas
propiedades tienen variaciones similar a las familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullición mayores que los alcanos de igual número de átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y el punto de ebullición
Reacciones de sustituciónSon reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.
E: DENSIDAD:Losfloruros y cloruros de alquilo que
Síntesis de los Haluros de Alquilo Los haluros de
contiene un solo átomo de cloro son menos densos que que el agua, mientras que lo cloruros de alquilo con más de dos átomos de cloro, así como los bromuro y yoduros de alquilo son densos que el agua
alquilo pueden obtenerse mediante la halogenaci ón de alcanos, adición de haluro de hidrógen o a un alqueno,
OBTENCION:
tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo:
-
as reacciones de halogenación de alcanos Son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.
A partir de alquenos por bromaciónalílica. bromaciónalílica .
L
Ejemplo:
Tratando un alcohol con un hidrácidoEs un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios
-
A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.
A partir de alcoholes.
-
Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.
(a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º >2º > 1º. 1º.
Ejemplo:
USOS: PROPELENTES: Uno de los usos importantes de los CFCS- clorofluorocarbono ha sido como pr opelentes
Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo:Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX 3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl 2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de ALQUILO
en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma
CONTROL DE PLAGAS:El bromuro de metilo (CH 3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. En la
U nión
Europea su utilización
está limitada y controlada a usos críticos
REFRIGERANTES: Un refrigerante es un compuesto
Aaltas temperaturas los EXTINCIÓN DE INCENDIOS: Aaltas
usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase
halones se descomponen liberando átomos de halógeno
de gas a líquido y al revés. Los dos principales usos de
que se combinan eficazmente con radicales libres que se
los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires
generan durante la combustión, desactivando la reacción
acondicionados sus características, seguros, baja
de propagación de la llama inclus o quedando el
toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos,
combustible adecuado, oxígeno y calor. La reacción
sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo
química en una llama sigue una reacción en
o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento
cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales
como refrigerantes está prohibido
que propagan la reacción los halones son capaces de
.ESPUMAS: Un agente espumante es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas.
.
DISOLVENTES : En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba 3
muy extendido. Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su us o está prohibido desde mediados de la década de 1990. También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
"envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible.
