informe de haluros de alquilo

Informe de Laboratorio de Química Orgánica General

Grupo 3

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS DERIVADOS HALOGENADOS HALOGENADOS NOMBRE

E-mail

Luis Felipe Pino Molina

lfpino @unicauca.edu.co @unicauca.edu.co

John Ever Núñez Montano

[email protected] [email protected]

*Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Física, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia .Realización de la práctica: miércoles 19 de septiembre

Entrega del informe: martes 27 de septiembre 1. RESUMEN. Los haluros de alquilo junto con los alcoholes se encuentran entre los grupos de compuestos orgánicos más útiles porque frecuentemente sirven como materiales de partida para la preparación de otros numerosos numerosos tipos de compuestos. compuestos. Estos son insolubles insolubles en agua y se clasifican al igual que los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a la clasificación de los carbonos que portan el grupo funcional 1 .En la práctica se obtuvo que el agua no se disolvió con ningún haluro de alquilo, formando así dos fases para cada haluro, mientras que el éter de petróleo los disolvió a todos, en la prueba de fusión se obtuvo un precipitado color blanco poco intenso, en la prueba de ignición determinados la calidad de la llama del haluro y que tan grande era, por último último se determinó en que afectaba la presencia de un halógeno en el cobre y la tonalidad de color que era característica; en conclusión conclusión la capacidad de reacción y solubilidad de de estos compuestos depende de su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros compuestos a reaccionar.

2. RESULTADOS Tabla 1. Ensayos de solubilidad en agua y en éter de petróleo. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD MUESTRA

Agua

Éter de petróleo

Diclorometano

Insoluble, el agua quedo en la parte inferior

soluble

2-bromobutano

Insoluble, el agua quedo en la parte superior

soluble

Bromobenceno

Insoluble, el agua quedo en la parte inferior

soluble

Pruebas de caracterización de de derivados halogenados halogenados

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Tabla 2. Pruebas de ignición MUSTRA

OBSERVACIONES

2-bromobutano

La llama se expandió deliberadamente, la llama es muy grande y alta

clorobenceno

la llama no es tan alta como la anterior, pero si es más agresiva

bromobenceno

la llama es más alta que las dos anteriores

2.1 Pruebas de fusión con sodio Se obtuvo un precipitado color blanco poco intenso.

2.2 Pruebas de Beilstein. En el 2-bromobutano se obtuvo una llama azul. En el bromobenceno se obtuvo una llama verde azulada.

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Diclorometano

Clorobenceno

2-bromobutano

Bromobenceno

Etanol Figura 1. Estructura de los reactivos.

Pruebas de caracterización de derivados halogenados

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3. ANALISIS DE RESULTADOS En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el agua no disolvió ninguna de las muestras, ya que el agua es un compuesto polar, es decir que es compuesto químico cuyas moléculas exhiben características eléctricas positivas en un extremo y características negativas en el otro6,puesto que las muestras eran compuestos apolares es decir ,que son aquellas moléculas que se producen por la unión entre átomos que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son iguales, es decir que no tienen carga ( no poseen polos).7 debido a esto sabemos que “lo semejante disuelve lo semejante”. Tanto el diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno son compuestos con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capases de establecer puentes de hidrogeno, además se podría explicar por lo que estos compuestos tienen bajos momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos fases con diferente orden, esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que son: El diclorometano (densidad 1,33 g/cm³).2, El 1-bromobutano (densidad 1.26 g/cm³).3; y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³).4 Debido a esto podemos observar que la densidad de los haluros de alquilo es mayor a la del agua (1.0 g/ml).5 y por esta razón el agua debería quedar en la parte superior del tubo. En la práctica el diclorometano se quedó en la parte inferior del tubo, desde luego es un resultado erróneo que se pudo haber generado debido a errores personales, en este caso de observación. En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, El éter de petróleo disolvió a todas las muestras, ya que es un disolvente orgánico natural típico, que posee una baja polaridad y debido a que tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromobenceno son compuestos que poseen también bajas polaridades las mezclas si se solubilizaron, por otra parte el halógeno ayudo a mejorar la solubilidad en el éter de petrolero, en este caso, la idea de que lo similar disuelve lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad; Además el éter es un alcano con grupo radical y tiene similitud con los componentes utilizados (igual naturaleza). La fusión del sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una sustancia química. Se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.19


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Esquema 1. El sodio con la muestra problema. en la reaccion 1 se presenta el sodio mas el halogeno (muestra problema), el cual en presencia de energia produce un derivado halogenado.

Esquema 2. Combustion del clorobenceno En la reaccion 2. Al sodio se le adiciona etanol con el fin de que el sodio reaccionara completamente, ya que al hacerlo se vuelve menos reactivo, puesto que luego hay que agregarle agua, cabe decir que el agua con sodio activo produce una reaccion muy exotermica, por esta razon se le adiciona etanol, produciendo asi etoxido de sodio mas dhidrogeno diatomico.

Esquema 3. Halogenado de sodio en presencia del nitrato de plata. Se añaden unas gotas de solución de nitrato de plata. Un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo. Si solo se produce una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposición inicial de sodio.19 En el Esquema 3 se le adiciona nitrato de plata para poder identificar el halogeno (X) o la muestra problema.devido a que se genero un presepitado blanco concluimos que el halogeno o muestra problema es el cloro ya que el color blanco es caracteristico del cloruro de plata, por lo tanto el cloro es el halogeno X. El color de la llama de una sustancia en combustión puede dar alguna referencia sobre la naturaleza funcional de la sustancia desconocida. Los hidrocarburos alifáticos dan llama luminosa sin dejar residuo carbonoso; los hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos carbonosos y dejan un residuo carbonoso. Las sustancias oxigenadas suelen dar llama azulada y las nitrogenadas, dan olor a pelo quemado.8


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Esquema 4. Combustion del 2-bromobutano

Esquema 5. Combustion del clorobenceno

Esquema 6. Combustion del bromobenceno Devido a las pruebas podemos determinar que tan inflamable es el haluro de alquilo ya que dependiendo de la calidad de la llama el tamaño su haltura, podremos determinar que haluro presenta mejor inflamabilidad. Como sabemos el oxigeno hace un papel importante en la combustion, ya que interviene como el principal comburente, pues es casi exclusivamente en todos los sectores, el oxígeno es el que alimenta al fuego. Este comburente interviene en la combustión oxidando a un combustible en cualquier estado de agregación que se encuentre, este proceso lo realiza tomando electrones del combustible (agente reductor) que reduce al oxidante (O2) a través de la entrega de electrones. Al realizarse una combustión, si ésta se produce con desprendimiento de luz y calor es debido a que nos hallamos ante la presencia del oxígeno que oxida al combustible, quien se reducirá para lograr esa combustión.9 En el caso del 2-bromobutano (presente en la esquema 4) la llama se expandió deliberadamente además era muy grande y con mayor punto de combustión el cual es de 21oC. 10 El cual es menor al bromobenceno (punto de combustión 51oC. 11) y al clorobenceno (punto de combustión 28oC. 12), esto quiere decir que el 2-bromobutano presenta mejor inflamabilidad que los demás ya que es el primero en hacer combustión a menor temperatura, y esto es debido a que como la estructura es más pequeña (tiene solo cuatro carbonos y 1 halógeno) entonces su combustión va hacer más rápida y más agresiva. En el caso del bromobenceno el cual presenta la misma cantidad de carbonos que el clorobenceno, este tiene un elevado punto de combustión y es debido a su alógeno (el bromo) puesto que el mayor uso de bromo es la creación de retardantes de llama. Cuando esta sustancia se quema el bromo aísla el fuego del oxígeno y debido a esto se necesita una mayor cantidad de energía.21 En la Pruebas de caracterización de derivados halogenados

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práctica solo se observó la calidad y el tamaño de la llama, en el caso del bromobenceno y el clorobenceno se pudo haber omitido algunas observaciones como por ejemplo que los hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos carbonosos y dejan un residuo carbonoso.

Esquema 7. Prueba de Beisletein con el 2-bromobutano

Esquema 8. Prueba de Beisletein con el bromobenceno Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre (por esta razon se expuso el cobre en presencia del calor ) para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la llama.20 Como se pudo observar en los resultados , la prueba fue positiva para ambas muestras determinando por ende que ambas muestras son compuestos halogenados, pero sin embargo se obtuvieron resultados distintos ya que en el caso del 2-Bromobutano solo se presenció una flama de color azul , en tanto que el Bromobenceno presento una flama de color verde azulado podríamos atribuir esto a sus estructuras ya que son diferentes en el caso del 2-bromobutano tenemos que este cuenta con dos enlaces carbono bromo ,1 más que el Bromobenceno, por tanto la flama azul es más evidente y visible en la muestra de 2-bromobutano, también debemos tener en cuenta las estructuras ya que una de las muestras cuenta con una estructura lineal y la otra cuenta con una cadena cíclica, por otra parte el halógeno presente en la combustión interfiere en el cambio de color como es el caso del bromo como halógeno genera un color verde azulado; cabe decir que en cuanto al 2-bromobutano la coloración debió haber dado verde brillante ya que la llama toma estos colores por que el cobre cuando entra en contacto con materiales en este caso el bromo (halógeno) en caliente, desprende CuBr 2 (o su correspondiente halogenuro de cobre), donde el color de la flama es verde muy luminoso. En la práctica se observó un color azul en la flama del 2-bromobutano, desde luego esta observación es errónea ya que en realidad debió haber dado verde luminoso, esta observación se pudo haber generado debido a errores de observación (errores personales).


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4. CONCLUSIONES Se comprobó que los haluros de alquilo son apolares o poco polares ya que solo eran miscibles en éter de petróleo, sustancia apolar. Los contaminantes en los materiales de laboratorio pueden afectar las reacciones. Los reactivos no se disolvieron en agua, mientras que en éter de petróleo si, debido a esto concluimos que las pruebas de solubilidad en los compuestos se rigen por la ley de lo semejante. el halogeno o muestra problema es el cloro ya que el color blanco es caracteristico del cloruro de plata, por lo tanto el cloro es el halogeno X. La capacidad de reacción y solubilidad de estos compuestos depende de su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros compuestos a reaccionar. Debido a que el diclorometano (densidad 1,33 g/cm³).2, El 1-bromobutano (densidad 1.26 g/cm³).3; y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³).4 son densidades mayores a la del agua (1.0 g/ml).5 y por esta razón el agua debería quedar en la parte superior del tubo. El color de la llama de una sustancia en combustión puede dar alguna referencia sobre la naturaleza funcional de la sustancia desconocida. Dependiendo del punto de combustión de los haluros de alquilo se determina la calidad de la llama y el tamaño de esta. El halógeno ayudo a mejorar la solubilidad en el éter de petrolero, en este caso, la idea de que lo similar disuelve lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad. Se puede decir que el 2-bromobutano presenta mejor inflamabilidad que los demás haluros de alquilo ya que es el primero en hacer combustión a menor temperatura, y esto es debido a que como la estructura es más pequeña (tiene solo cuatro carbonos y 1 halógeno) entonces su combustión va hacer más rápida y más agresiva. En el caso del bromobenceno el cual presenta la misma cantidad de carbonos que el clorobenceno, este tiene un elevado punto de combustión y es debido a su alógeno (el bromo). Los resultados se vieron afectados debido a errores personales, en cuanto a las pruebas donde era necesario la observación.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 5.1. Qué significan los términos disolvente ecológico y química verde. Los solventes ecológicos se componen principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos, con un contenido máximo de 1% de compuestos aromáticos en el peso, se emplean como disolventes para


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la limpieza y desengrase industrial. Combinado con emulsificantes son también indicados en la formulación de productos de limpieza, así como agentes dispersantes en el tratamiento de descontaminación del agua. Tienen poder suficiente para disolver pesticidas, tales como las piretrinas y los piretroides sintéticos13. Química verde es la química sustentable o sostenible, que persigue minimizar el uso de materiales peligrosos y no renovables, por medio de la aplicación de la ciencia y la ingeniería química, asi como el concepto de ecología industrial, que trata a los sistemas industriales, de manera analógica a los ecosistemas naturales14.

5.2. Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono El clorofluorocarbonos (CFC) se remueve muy lentamente permitiendo que duren bastante tiempo y se acumulen en la troposfera produciendo que aumente rápidamente la radiación de alta energía permitiendo su fotolisis con luz de longitudes de onda menor que 250nm produciendo átomos de cloro.

 + ℎ(< 250) ⇒  ∗ + 

Los átomos de cloro entran en un proceso en cadena que conduce a la destrucción del ozono, estimándose que un átomo de cloro puede destruir miles de moléculas de ozono15.

5.3. Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? Qué relación tiene este principio con el equipo de absorción atómica? La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la llama16. La relación que posee con la espectroscopia de absorción atómica es un método de determinación unielemental. El elemento que se determina depende de la fuente de luz que se utilice, la cual es específica de cada elemento17 .5.4. Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria. Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, Insecticidas, Tiroxina, Pruebas de caracterización de derivados halogenados

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Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, refrigerantes, como control de plagas etc18.

6. Bibliografías (1) Francis a. Carey, química orgánica, S.A. MCGRAW-HILL / INTERAMERICANA DE ESPAÑA, tercera edición, España, 1999, capitulo 4, pág. 109. (2)http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2-Bromobutane,MDA_CHEM801548?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F fecha de visita (23/09/2017) (3) http://www.prtr-es.es/Diclorometano-DCM,15622,11,2007.html fecha de visita (23/09/2017) (4) https://es.wikipedia.org/wiki/Bromobenceno fecha de visita (23/09/2017) (5) http://www.fullquimica.com/2012/04/densidad-del-agua.html fecha de visita (23/09/2017) (6) https://es.wikipedia.org/wiki/polaridad_(qu%c3%admica) , fecha de visita (23/09/2017) (7) https://es.wikipedia.org/wiki/apolar ,fecha de visita (23/09/2017) (8) file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/caracterizacion.pdf fecha de visita (24/09/2017) (9) http://www.fio.unicen.edu.ar/usuario/segumar/Laura/material/Qu%EDmica%20del%20Fuego.pdf fecha de visita (24/09/2017) (10) http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2-Bromobutane,MDA_CHEM801548?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F fecha de visita (24/09/2017) (11) http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1001a11 00/nspn1016.pdf, fecha de visita (24/09/2017). (12) http://www.dorwil.com.ar/msds/Clorobenceno.pdf, fecha de visita (24/09/2017). (13) http://www.agecom.com.br/productos/quimica/disolventes/disolventes-ecologicos, fecha de visita (22/09/2017)


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(14) Manahan, S, E. Introduccion a la quimica ambiental; ed. REVERTE S.A, primera edicion, Mexico D.F, 2007, p 9. (15) Nudenamal, N. Quimica sustentable; ed. UNL, primera edicion, santa fe, argentina, 2004, p 82. (16) Rodger, G,JR. Quimica organica moderna; ed. Reverte s.a, primera edicion,barcelona, 1981, p 200. (17) Sogrorb,Sanchez, M, A.;Vilanova, Gibert,E. Tecnicas analiticas de contaminantes quimicos; ed. Dias de santos, primera edicion, Coruña, 2015, p 99. (18) http://pq311organicauni.blogspot.com.co/2011/06/, fecha de visita(23/09/2017) (19) https://es.wikipedia.org/wiki/Fusi%C3%B3n_alcalina_con_sodio, fecha de visita (24/09/2017) (20) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimicaorganica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e3/e3a/prueba-de-beilstein, fecha de visita (25/09/2017). (21) http://elementos.org.es/bromo, fecha de visita (25/09/2017).

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