UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
Curso: Química Orgánica I Tema: Haluros de Alquilo Docente: Ing.Stanciuc Stanciuc Viorica Integrantes:
Mitma Gomez, Lesly
Oré Sánchez, Julissa
Callao-Perú
2018
I.
II.
OBJETIVOS
Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol
Identificar el halogenuro de alquilo a partir de reacciones sencillas
MARCO TEÓRICO
Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace Chalógeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp 3 del carbono con un orbital híbrido del halógeno. Los estudios basados en la teoría de orbitales moleculares sugieren que el híbrido correspondiente al orbital del halógeno tiene principalmente carácter p y una pequeña proporción de carácter s. En el fluoruro de metilo el orbital del flúor del enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carácter s y un 85% de carácter p.
Las longitudes y las energías de enlace de los diferentes haluros se dan a continuación:
Como se aprecia en la tabla anterior, la fortaleza de los enlaces C-X disminuye a medida que se desciende en la columna de los halógenos. Esto se explica porque el solapamiento orbitálico disminuye a medida que au menta la diferencia de energía entre los orbitales que forman el enlace. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalentes poseen un cierto carácter polar porque los halógenos son más electronegativos que el carbono. Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar m que se expresa como el producto de la carga q por la distancia de separación entre las cargas d:
La dirección de la flecha va desde la carga positiva a la negativa. A continuación se resumen los momentos dipolares de los haluros de metilo.
Nomenclatura Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los hidrocarburos:
Reacciones de los compuestos orgánicos halogenados La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo por otro grupo funcional es una de las reacciones más importantes en Química Orgánica. Por ejemplo, la reacción del cloruro de metilo
con el ión hidróxido proporciona metanol y el ión cloruro. Otro ejemplo de reacción de sustitución sobre los haluros de alquilo es la reacción del bromuro de etilo con el yoduro de potasio en disolución de acetona que da lugar a yoduro de etilo y a bromuro potásico, que precipita de la mezcla de reacción por ser insoluble en acetona:
Concepto de electrófilo y nucleófilo Una clasificación importante de las reacciones orgánicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante. Según la definición de Lewis, un ácido es aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un dador de un par de electrones. Los electrófilos se definen en Química Orgánica como reactivos aceptores de electrones y por consiguiente son ácidos de Lewis. Los nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis. Según esta definición ¿qué diferencia hay entre un ácido de Lewis y un electrófilo, o entre una base de Lewis y un nucleófilo? ¿a qué reactivos hay que aplicar el concepto de electrófilo o de nucleófilo? La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en conceptos cinéticos y termodinámicos. La basicidad y la acidez son conceptos termodinámicos y por tanto se refieren a la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido. Por ejemplo, cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reacción con ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la derecha.
Al contrario que el concepto de acidez/basicidad, la electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinéticos: un buen nucleófilo es una especie química que reacciona rápidamente con electrófilos. Por ejemplo, cuando el anión metóxido CH 3O- y el anión mercapturo CH3S- reaccionan con el agua, se deja que las reacciones alcancen el equilibrio, se miden las concentraciones de las especies y se calculan las constantes de equilibrio se observa que la Kb de la reacción del metóxido es mayor que la Kb de la reacción del ión mercapturo y, por tanto, se
concluye que el metóxido CH 3O- es una base más fuerte que el anión mercapturo CH3S-.
III.
MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES
Vaso precipitado
Soporte universal
Mechero de bunsen
Tubo de ensayo
Pinzas de madera
Trípode Y rejilla de asbesto
REACTIVOS H2SO4 NaBr AgNO3 Alcohol amílico
IV.
Procedimiento experimental: Preparación de bromuro n-butilo
En un tubo de ensayo-que está dentro de un baño de hielo- introducir 1ml de agua destilada Añadir 1ml de ácido sulfúrico. Agitar Añadir 2ml de alcohol isopropilico y continuar agitando Añadir 1/2g de NaBr. Agitar y luego llevar a calentar por 15 minutos Observar
Reacciones: H2SO4(ac) + NaBr (s)
BrH + NaHSO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + BrH(ac) CH2 –Br + H2O(l)
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –
Al retirar la muetra del baño maria, notamos que se formo dos capas: La capa superior contiene: H 2O + NaHSO4
La capa inferior contiene: CH 3 –CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – Br
Propiedades del bromuro Experiencia 1:
En un tubo de ensayo, agregar dos gotas del bromuro obtenido. Añadir 2ml de agua destilada y 4 gotas de solución de AgNO 3 Agitar, dejar reposar Y observar
Observaciones: CH3 –CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – Br + AgNO3 + H2O CH2 – CH2 – OH + AgBr ↓ + HNO3
CH3 –CH2 –CH2 –
El AgBr es insoluble en HNO 3, esto se aprecia en el ligero burbujeo y en la precipitación gris que se observó.
Experiencia 2:
En un tubo de ensayo, agregar dos gotas del bromuro obtenido. Añadir 2ml de solución de KI en acetona (CH3COCH3) Agitar, dejar reposar por 3 minutos. Observar el precipitado
Observaciones: CH3 –CH2 –CH2 –CH2 – CH2 –Br (l) CH2 –I(ac)
+ KI(ac) →
↓KBr (s) + CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
Se observó un precipitado oscuro en la parte inferior del tubo que corresponde al KBr, y en la parte superior se apreciaba una solución amarillenta.
V.
CUESTIONARIO
1. Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en a) Butano
b) 1-buteno
c) octano
d) alcohol n-butilico
a) butano CH3CH2CH2CH2Br+Mg---→ CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH2MgBr+H2O---→ CH3CH2CH2CH3+MgBrOH
b)1-buteno ℎ
CH3CH2CH2Br+KOH→
CH3CH2CH=CH2+KCl+H2O
c) octano 2CH3CH2CH2CH2Br+2Na----→CH3(CH2)6CH3 +2NaBr
d) Alcohol n-butilico CH3CH2CH2CH2Br+NaOH---→ CH3CH2CH2CH2 OH + NaCl
VI.
RECOMENDACIONES
Usar el guardapolvos para evitar contacto con los ácidos u otro tipo de reactivos que nos pueden dañar la ropa o salud
Notar que los reactivos no estén contaminado ya que pueden dificultar la reacción y por consecuente no salir el experimento
Trabajar con mucho orden y seguir todas las recomendaciones del Profesor encargado para evitar accidentes o fallas en los experimentos.
VII. CONCLUSIONES
Los halogenuros de alquilo simples son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frió. Esto justamente responde a las propiedades de sus alcanos correspondientes, lo que lo hace similar en su reacción con los reactivos.
El alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado AgBr que es insoluble en ácido nítrico diluido.
Para un átomo de halógeno especifico , la reactividad decrece según 3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono
VIII. BIBLIOGRAFIA
Química organica-Morrison Thornton Robert
