informes sobre la nitración de la acetalinidaDescripción completa
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Laporan Praktikum Kimia Organik
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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL –ESPOL-
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y AMBIENTALES –DCQA-
Practica N°6 SINTESIS DE LA ACETANILIDA Estudiante: Johanna Salazar Sánchez Grupo: F
Fecha: 9-12-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos
OBJETIVO
Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida.
Acetilación de la anilina con el acido glacial
TEORIA
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado
fácilmente
por
hidrólisis
en
ácido
o
en
base.
(http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf) Acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interés farmacológico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte
reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina). (http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_2012 2013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf) MATERIALES Y REACTIVOS
HCL 4,5 ml.
Anhídrido Acético 6,5 ml.
Anilina 5 ml.
H2O destilada.
Hielo (para el baño de hielo).
Matraz Erlenmeyer de 250ml; 500 ml.
Pipetas volumétricas
Pera
Equipo de filtración al vacío y por gravedad
Embudo Büchner y embudo normal de cristal
Papel de filtro normal y plegado
Matraz de filtración
Soporte universal
Agitador de vidrio
Cristales de reloj
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO
adicionar 100ml de agua en un matraz
preparar el equipo para enfriar la muestra, y luego dejarlo hasta que se precipite
filtrar el precipitado y lavar con aga destilada
pipetear 4,5ml de HCl y 5 ml de anilina en el matraz; agitar hasta disolver
calentar la solucion en baño maria
filtran nuevamente la muestral vacio para obtener el producto puro
filtrar por gravedad para limpiar muestra
añadir 6,5ml de anhidrido acetico, a la solucion filtrada agitar y reposar por 10 minutos
DIBUJOS O GRAFICOS
Figura1. Filtración por gravedad
Figura2. Adición de anhídrido acético
Figura3. Filtración de la muestra
Figura4. Enfriamiento de la muestra
Figura5. Filtración al vacío
Figura6. Muestra obtenida
TABLA DE DATOS
Muestra + papel filtro Papel filtro Punto de fusión de nitro benzoato Punto de fusión de acetanilida
Punto de fusión del nitro benzoato de metilo
Punto de fusión de la acetanilida
TABLA DE RESULTADOS
Masa obtenida % rendimiento del producto % error pf de nitrobenzoato % error pf de acetanilida
4.91 g 66.35 % 5.06 % 7.08 %
ANALISIS DE RESULTADOS
Se sintetizo acetanilida siguiendo los pasos indicado en el manual en la cual obtuvimos 4.91g de la misma como producto final y comparando con el valor teórico que era de 7.40g calculamos el porcentaje de rendimiento igual a 66.35% observamos un rendimiento no muy aceptable y esto es debido a que se perdió masa en el papel filtro de la primera filtración y en la recristalización. Además en este proceso de síntesis en el momento de agregarle el anhídrido acético se presenta una reacción de precipitación exotérmica, para comprobar si obtuvimos el producto deseado realizamos la prueba de punto de fusión en la cual 105°C calculando el porcentaje de error fue de 7.08% lo que indica que aun no estaba totalmente puro el compuesto. También hicimos la prueba de punto de fusión para el nitro benzoato de metilo de la practica anterior en el cual obtuvimos un porcentaje de error de 5.06% indicando que presentaba impurezas aun. RECOMENDACIONES
Seguir la instrucciones correctamente para que el rendimiento sea efectivo
Agitar bien la solución para que se disuelva bien las sustancias y formar una fase homogénea
Filtrar la muestra para eliminar impurezas tratando de que quede el compuesto lo mas puro posible
CONCLUSIONES
Realizamos la síntesis de la acetanilida por medio de una acet ilación usando anilina y anhídrido acético como reactivos; también se procedió a purificar e l compuesto y comprobamos su pureza con el punto de fusión.
La reacción se llevo a cabo en medio acido porque la anilina es insoluble en agua y se uso acido clorhídrico para solubilizarla.
El Anhídrido Acético o acido acético glacial es el mejor grupo acetilante, este reactivo se puede reemplazar por haluros de ácidos, sin embargo la reacción producida es más lenta, es por esta razón que utilizamos el reactivo mencionado.
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_20122013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf ANEXOS a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida?
b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis?
Acido acético c) ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y en el carbón activado en el proceso de síntesis?
El carbón activado se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición subproductos en el proceso de síntesis. El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo d) Grafique el proceso de obtención de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de laboratorio.
e) ¿Cuál es el comportamiento de la anilina acido o básico? La anilina presenta un carácter básico
debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo f) ¿Qué producto de la reacción es la responsable del pH de las agua madres? En este mismo
sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo). g) ¿A partir de la anilina obtener 4 - bromo 3 nitro anilina haga la reacción?
h) Calcule el rendimiento teórico de la reacción de la práctica
