LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Percobaan 6 ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin
Disusun oe! Na"a NPM
: #in$eri Maura Restu : %&&6&'%(&&)
S!i*t + ,eo"po, : - + % Tan..a Tan..a Pra,ti,u" Pra,ti,u"
: (/ Maret (&%' (&%'
Tan..a Tan..a Laporan : % Apri (&%' Asisten
: A.un. D0i 1ar$ians2a!
LA-ORATORIUM KIMIA TERPADU A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETA1UAN ALAM UNI3ERSITAS UNI3ERSITAS ISLAM ISL AM -ANDUNG
2013
Percobaan 6 Esterifkasi Fenol : Sintesis Aspirin I. Tujuan : Dapat "en4eas,an $an tera"pi $aa" "ea,u,an sintesis aspirin $ari asa" saisiat5 $apat "enentu,an ren$e"en $ari !asi sintesis5 $an $apat "enentu,an ,a$ar aspirin $aa" suatu sen2a0a "eaui "eto$e titrasi asa" basa7 II. Prinsip : 8
Pe"buatan
aspirin
ber$asar,an
peni"ban.an5
8
pe"anasan5 ,ristaisasi5 $an re,ristaisasi7 re,ristaisasi7 U4i U4i ter ter!a$ap a$ap asp spir irin in ber$a er$as sar, ar,an per peruba!a ba!an n 0arn arna5
8
peruba!an su!u5 $an titrasi asa" basa7 Esteri9,asi7
III. Teori asar : Pa$a
a0a
ta!un
%&&5
seoran.
E.2ptoo.ist
ber,eban.saan ;er"an berna"a Geor. Ebers "e"bei papirus 2an. berisi ,oe,si resep8resep obat seban2a, << resep Mesir se4a, (/&& SM $ari seoran. pe$a.an. 4aanan Mesir7 Diantara resep resep tersebut tersebut ter$apat ter$apat sebua! sebua! re,o"en re,o"en$asi $asi ca"puran ca"puran $aun po!on po!on "2rt "2rte5 e5 2an. 2an. ber$au ber$aun n !i4au !i4au $an berbun berbun.a .a puti!5 puti!5 untu, untu, pen2 pen2a, a,it it re"at e"ati, i, $an $an sa,i sa,itt pun. pun..u .un. n.77 1ipp 1ippoc ocra rate tes s $ari $ari Kos =se,it e,itar ar
>&&
SM
?
seba. eba.ai ai
-apa, apa,
Pen.o en.ob batan atan
Mo$e Mo$errn@5 n@5
"ere "ere,o ,o"e "en$a n$asi, si,an an e,stra e,stra, , t!e $ari $ari ,uit ,uit po!on po!on 0io0 0io0 untu, untu, pen.obata pen.obatan n $e"a" $e"a" $an sa,it penat7 Si*at antip2retic antip2retic =pere$a =pere$a $e"a"@ $an ana.esic =pen.!ian. rasa sa,it@ 2an. $ite"u,an $aa" tana"an ini berasa $ari sen2a0a saicin =$ari na"a atin 0io0 0io0?sa ?sai i@5 @5 2an. 2an. $iiso $iisoasi asi oe! oe! ;o!an ;o!ann n -uc!ne -uc!nerr pa$a pa$a ta!un ta!un %( % ( $i UniB UniBer ersi sit2 t2 o* Muni Munic! c!77 Saic Saicin in "eru "erupa pa,a ,an n ,eo" eo"po po, , sen2 sen2a0 a0a a
2an. 2an. $i, $i,ena ena
seba seba.a .aii
.i, .i,os osi$ i$a7 a7 Gi, Gi,os osi$ i$a a
a$a a$aa! a!
sen2a0a 2an. "e"ii,i ba.ian .ua =.i,osa@ 2an. teri,at pa$a ba.ian non.i,osa =suatu a.i,on@7 A.i,on $aa" saisin a$aa! saici a,o!o 2an. "erupa,an bentu, tere$u,si se"purna $ari asa" saisiat7 Pa$a ta!un %'5 RaCaee Piria5 2an. be,er4a $i Sorbonne Paris5 aris5 "e"i "e"isa! sa!,a ,an n saici saicin n "en4a$ "en4a$ii .u,o .u,osa sa $an saisi saisi a$e!i a$e!i$ $ "ea eaui ui
proses
o,si$ ,si$as asii
$an
!i$r !i$ro ois isis is77
Ke"u e"u$ian $ian
beia eiau u
"en.uba! saisi a$e!i$ secara o,si$asi5 "en4a$i suatu asa" be0u be0u4u$ 4u$ ,ris ,rista ta 4aru 4aru" " ta, ta, ber0 ber0ar arna na 2an. 2an. $ina $ina"a "a,a ,an n asa" asa" saisiat7 Asa" saisiat "e"ii,i si*at antipireti, $an ana.esi, sen2a0 sen2a0a a ini san.at san.at ,eras eras ter!a$ ter!a$ap ap bibir5 bibir5 ,ero ,eron., n.,on. on.an5 an5 $an perut7 perut7pa$ pa$a a tan..a tan..a %& A.ustu A.ustus s %)<5 %)<5 Fei ei 1oC"a 1oC"an5 n5 seoran seoran. . ,i"ia0an $ari pabri, ,i"ia -a2er5 "e"buat sa"pe asa" aseti saisiat "urni untu, perta"a ,ain2a5 oe! -a2er $iberi na"a Aspiri Asp irin7 n7 Sen2a0 Sen2a0a a ini "e"i "e"i,i ,i si*at si*at ana.e ana.esi, si, $an antipir antipireti eti,7 ,7 Aspirin ebi! rin.an ter!a$ap perut $aripa$a asa" saisiat5 tetapi $apat $apat "en2e "en2ebab bab,a ,an n peri! peri! a"bun a"bun. . $an "ua7 "ua7 Se"en4 Se"en4a, a, itu5 itu5
aspirin tea! $i.una,an untu, "e"bantu pence.a!an pen2a,it stro,e $an ,eainan 4antun.7 Ini $i,arena,an aspirin "en.!a"bat pro$u,si pro$u,si prosta. prosta.an$in an$in55 2an. teribat teribat $aa" pe"bentu,an pe"bentu,an at be,u $ara! $an peni"bu rasa sa,it7 Rea,si pe"buatan aspirin :
Proses pe"buatan : Rea,si 2an. ter4a$i ter4a$i a$aa! a$aa! rea,si rea,si esteri9, esteri9,asi asi 2an. "erupa, "erupa,an an prinsip $ari pe"buatan aspirin7 Rea,si esteri9,asi tersebut $apat $i4eas,an
seba.ai
beri,ut
:
Ester $apat terbentu, saa! satun2a $en.an cara "erea,si,an a,o!o a,o!o $en.an $en.an an!i$r an!i$ri$a i$a asa"7 asa"7 Daa" Daa" !a ini asa" asa" saisi saisiat at
berp berper eran an
seba seba.a .aii
a, a,o!o o!o
,aren arena a
"e" "e"pun2 pun2ai ai
.u.u .u.us s
O15 O15
se$an.,an an!i$ri$a asa" asetat tentu sa4a seba.ai an!i$ri$a asa"7 Ester 2an. terbentu, a$aa! asa" aseti saisiat =aspirin@7 Gu.u Gu.us s aset aseti i =#1 =#1'#O8@ bera berasa sa $ari $ari an!i an!i$r $ri$ i$a a asa" asa" aset asetat at55 se$an.,an .u.us R8n2a berasa $ari asa" saisiat7 Sean4utn2a5 pena pena"b "ba! a!an an asa" asa" su su* *at at pe, pe,at 2an. 2an. ber* ber*un un.s .sii seba seba.a .aii at at pen.!i$rasi7 Asa" asetat a,an ter!i$rasi "e"bentu, an!i$ri$a asa" asa" aset asetat at77 An An!i !i$r $ri$ i$a a asa" asa" aset asetat at a,an a,an ,e"ba e"bai i ber berea,s ea,sii $en.an asa" saisiat "e"bentu, aspirin $an tentu sa4a $en.an !asi sa"pin. berupa asa" asetat7 ;a$i5 $apat $i,ata,an rea,si a,an ber!enti setea! asa" saisiat !abis ,arena a$an2a asa" su*at pe,at ini7 I!. Alat an ba"an : a7 Aat : %7 a$a! penan.as air (7 Ti"ban.an '7Labu eren"e2er %(/ "L >7 -atan. pen.a$u, /7 Ke" 67 #oron. buc!ner <7 Kertas sarin.
7 Kertas per,a"en )7 Tabun. rea,si %&7 Tabun. Tabun. ,apier %%7 Metin. boc, b7 -a!an : %7 Air (7 Asa" saisiat '7 An!i$ri$a asa" asetat >7 Larutan 1(SO> /7 AHua $" 67 Es <7 Etano 7 Air !an.at )7 Larutan Fe#' %& %&7 Tabet aspirin !. Proseur Pros eur : I7 Pe"buatan aspirin7
Terebi! Terebi! $a!uu5 air $ipanas,an $aa" 0a$a! penan.as air7 air7 Sean4 Sean4utn utn2a5 2a5 asa" asa" saisi saisiat at $iti" $iti"ban ban. . seban2 seban2a, a, %5> .ra" .ra" $an $i"a $i"asu su,, ,,an an ,e$a e$aa" a" abu abu ere eren" n"e2 e2er er %( %(/ /
"L7 Ke"u$ e"u$ia ian n
$ita"ba!,an ,e$aa"n2a > "L an!i$ri$a asa" asetat $en.an berba.ai cara supa2a $apat "e"bias serbu, asa" saisiat 2an. "ene" "ene"pe pe $i $in$in $in$in. . 0a$a!7 0a$a!7 Den.an Den.an be,er4 be,er4a a $i ruan. ruan. asa"5 asa"5 ,e$aa" e$aa" abu abu eren" eren"e2e e2err terseb tersebut ut ,e"u ,e"u$ia $ian n $ita"b $ita"ba!, a!,an an / tete tetes s aru aruta tan n / / 1(SO>7 Sean4 Sean4utn utn2a 2a aruta arutan n $ia$u, $ia$u, $en.an $en.an batan. pen.a$u, ,aca7 Labu eren"e2er 2an. berisi ca"puran rea,si tersebut ,e"u$ian $ipanas,an $aa" penan.as air 2an. airn2a tea! $ipanas,an sea"a / "enit7 Labu eren"e2ern2a $ipe.a $ipe.an. n. $en.an $en.an "en..u "en..una, na,an an ,e"7 ,e"7 Setea Setea! ! / "enit5 "enit5 abu abu eren"e2e eren"e2err $ian.,at $ian.,at $ari penan.as penan.as air $an ,e"u$i ,e"u$ian an $en.an $en.an se.era $ita"ba!,an ( "L aHua $" ,e$aa"n2a7 Setea! ( atau '
"enit5
,e$aa"
abu
eren"e2er
tersebut
,e"u$ian
$ita" ita"b ba!, a!,an a. a.i (& "L aHu aHua $"5 $an $an ab abu 2an. 2an. beris erisii ca" ca"pura puran n
ters terseb ebut ut
"en.a en.aa a" "i
$ibi $ibiar ar, ,an
,ris ristai tais sasi7 asi7
"enca encapa paii
Sebe Sebeu u" "
su!u su !u
"ean ean4u 4utt,an
,a"ar a"ar ,e
$an $an ta!ap a!ap
sean4utn2a5 ,rista !arus tea! terbentu,7 ;i,a ,rista beu" 4u.a "uncu5 $in$in. ba.ian $aa" abu eren"e2er tersebut $apat $i.or .ores
$en.an
"en..una,an
batan.
pen.a$u,
untu,
"e"per "e"percepat cepat pe"bentu, pe"bentu,an an ,rista7 ,rista7 Sean4utn2 Sean4utn2a5 a5 ,e$aa" ,e$aa" abu eren"e2er tersebut $ita"ba!,an /& "L aHua $" $in.in5 $an abu beserta isin2a $i$in.in,an $aa" 0a$a! penan.as berisi es
se!in. se!in..a .a prose proses s pe"ben pe"bentu, tu,an an ,rista ,rista se"pur se"purna7 na7 Krista Krista 2an. 2an. $iperoe!5 $iperoe!5 $i,u"pu $i,u"pu,an ,an $en.an $en.an "en..una "en..una,an ,an coron. coron. buc!ner buc!ner 2an. 2an. tea tea! ! $ia $iapi pisi si ,erta ertas s sari sarin. n.77 Sea Sean4 n4ut utn2 n2a a ,ris ,rista ta $icu $icuci ci $en. $en.an an se$i se$i,i ,itt air air $in. $in.in in77 Sea Sean4 n4ut utn2 n2a5 a5 untu untu, , "en$ "en$ap apat at, ,an ,rista ,rista 2an. 2an. ebi! ebi! "urni5 "urni5 $ia, $ia,u, u,an an re,ri re,rist stai aisas sasii $en.an $en.an cara cara "ear "earut, ut,an an ,rista ,rista 2an. 2an. su$a! su$a! terben terbentu, tu, $aa" $aa" / "L etano etano77 Dita"ba!,an ,e$aa"n2a (& "L air !an.at7 Larutan ,e"u$ian $ipana $ipanas, s,an an sa"pai sa"pai se"ua se"ua ,rist ,rista a tepat tepat arut5 arut5 $an ,e"u$ia e"u$ian n $ibiar,an arutan tersebut !in..a $in.in $an sa"pai terbentu, ,rista ,e"bai7 Ke"u$ian ,rista 2an. tea! terbentu,5 $isarin. "en.. en..un una, a,an an $iu$ iu$ara7 ara7
cor coron. on.
Krist ista
2an. an.
buc! buc!ne nerr tea! ea!
$an $an
,erin erin.5 .5
$ibi $ibiar ar, ,an au au
$i, $i,erin erin., .,an an
$iti" iti"ba ban n.
untu untu, ,
"en.eta!ui "assan2a7 Sean4utn2a5 ,rista 2an. tea! $iperoe!5 $i!itu $i!itun. n. ren$e ren$e"e "enn2 nn2a5 a5 $en.an $en.an "e"b "e"ban$ an$in. in.,a ,an n berat berat !asi !asi percobaan $en.an berat !asi teoritis7 II7 U4i ter!a$ap aspirin A7 U4i rea,si pen.,o"pe,san $en.an besi =III@ ,ori$a5 Fe#' Disiap,an ti.a bua! tabun. rea,si 2an. tea! $iberi abe "asin.8" "asin.8"asin. asin. 2aitu asa" saisiat5 saisiat5 "2 aspirin5 aspirin5 $an ,o"ers ,o"ersia ia aspiri aspirin7 n7 Ke$aa" e$aa" tiap tiap tabun tabun. . terseb tersebut ut $i"asu $i"asu,, ,,an an se4u" se4u"a! a! sa"pe sa"pe sesuai sesuai $en.an $en.an aben aben2a 2a "asin "asin.8" .8"asi asin.7 n.7 Sean4 Sean4utn utn2a5 2a5 $ita"ba!,an (& tetes aHua $" ,e$aa" tiap tabun. tersebut5 au au $i.o $i.o2a 2an. n.,a ,an n untu untu, , "ea "earu rut, t,an an sa"p sa"pe e $aa $aa" " tabu tabun. n.77
Dita"ba!, Dita"ba!,an an a.i ,e$aa" ,e$aa" "asin.8" "asin.8"asin. asin. tabun. tabun. tersebut tersebut %& tetes arutan %& Fe#'7 Peruba!an 0arna arutan au $ia"ati $an $icatat !asin2a7 -7 Penentuan titi, ee! asa" saisiat $an aspirin Disiap Disiap,a ,an n $ua bua! bua! tabun. tabun. ,api ,apier er77 Saa! Saa! satu satu tabun. tabun. ,apier5 ,apier5 $iisi $en.an $en.an sa"pe sa"pe asa" saisiat5 saisiat5 se$an., se$an.,an an tabun. tabun. ,apier 2an. satun2a a.i $iisi $en.an aspirin !asi sintesis7 Saa! satu tabun. ,apier tersebut ,e"u$an $ipasan. $i "etin. boc,7 Sean4utn2a5 $ipanas,an $en.an pera!an aat "etin. boc,n2a $iatas pe"anas bunsen7 Pa$a aat "etin. boc,n2a5 $ipasan. satu bua! ter"o"eter7 Peruba!an su!un2a ,e"u$ian $ia"ati5 $an $icatat su!u a0a ,eti,a sa"pe "uai "eee! $an su!u a,!ir ,eti,a seuru! sa"pe tea! "eee! se"uan2a7 #7 Anaisis ,an$un.an aspirin $aa" tabet aspirin ,o"ersia ,o"ersia Ke$aa" sebua! abu eren"e2er %(/ "L5 $i"asu,,an ( tabet tabet aspiri aspirin7 n7 Tabet abet aspiri aspirin n terseb tersebut ut ,e"u$ia e"u$ian n $i!anc $i!ancur, ur,an an $en.an $en.an "en.. "en..una una,a ,an n batan. batan. pen.a$ pen.a$u, u, ,aca ,aca =atau =atau bis bisa a 4u.a 4u.a $en.an "en.!ancur,an $uu tabet aspirinn2a5 sean4utn2a !asi tu"bu,an
aspiri irin
tersebut
$i"asu,,an
,e$aa"
abu
eren"e2er@7 Serbu, tersebut ,e"u$ian $iarut,an $en.an %& "L etano7 Keti,a tea! arut seuru!n2a5 ,e$aa" abu eren"e2er ta$i $ita"ba!,an ' tetes *eno*taein $an aHua $" secu,,un2a se!in..a Bou"e "en4a$i /& "L7 Den.an arutan ba,u NaO1 &5%
M5 titrasi au $ia,u,an $ia,u,an sa"pai tercapai titi, a,!ir titirasi7 3ou"e 3ou"e NaO1 2an. $i.una,an au $icatat7 Sean4utn2a5 $i!itun. "assa asa" asetisaisiat =aspirin@ $aa" satu tabet7 !I. #asil an pe$ba"asan : -a.ian I : Pe"buatan Pe"buatan aspirin Rea,s ea,sii pe"b pe"bua uata tan n aspi aspiri rin n
ter ter"asu "asu, , rea,s ea,sii
subs su bsti titu tusi si77
Kata Katais is 2an. 2an. $i.una $i.una,a ,an n a$aa! a$aa! asa" asa" su*at su*at 2an. 2an. "erupa "erupa,a ,an n asa"
pe,at7
Keti,a
,e$aa"
abu
eren"e2er
% (/
"L
$ita"ba!,an %5> .ra" asa" saisiat $an > "L an!i$ri$a asa" aset asetat at "en. "en.!a !asi si, ,an an
ca"p ca"pur uran an
2an. 2an.
,enta enta
$an $an
ter ter$apa $apatt
butiran8butiran ,eci7 Di.una,an an!i$ri$a asa" asetat ,arena an!i$ri$a asa" asetat ebi! rea,ti* $iban$in.,an asa" asetat7 Keeb eebi! i!rrea,t ea,ti* i*an an an!i an!i$r $ri$ i$a a asa" asa" aset asetat at ini $ise $iseba bab, b,an an oe! oe! stru,tur an!i$ri$a asa" asetat tea! ,e!ian.an % ato" !i$ro.en se!in..a ato" ,arbon te"pat !i$ro.en "ee,at "en4a$i ebi! ee,tropositi*7 ee,tropositi*7 Keti,a Keti,a $ita"ba!,an 1(SO>5 arutan "en4a$i benin. $an encer7 Keti,a "ena"ba!,an 1(SO>5 pena"ba!an $ia,u,an $i ruan. asa"7 Ini $ia,u,an ,arena 1(SO> bersi*at asa" pe,at 2an. 2an. 4i, 4i,a ter ter!iru !irup p $i u$ar u$ara a terb terbu, u,a5 a5 a,an a,an "en. "en.a, a,ib ibat at, ,an pen.aru!
2an.
san.at
*ata
ba.i
or.an
tubu!7
Daa"
pena"ba!an 1(SO>5 !arus san.at !ati8!ati7 Karena5 4i,a ter,ena tu"pa! tu"pa!an an 1(SO> ,e ,uit uit atau atau ,e "ata "ata55 bisa bisa "e"b "e"bua uatt ,uit uit "en4a$i boon.7 Dita"ba!,an asa" su*at ini ber"a,su$ a.ar
rea,si esteri9,asi ber4aan $en.an bai, $an cepat ,arena asa" su*at su*at bertin bertin$a, $a, seba.a seba.aii ,ata ,atais is $an pe"ber pe"berii suasan suasana a asa"7 asa"7 Sea Sean4 n4ut utn2 n2a5 a5
abu abu
ere eren" n"e2 e2er er
ters terseb ebut ut
$ipa $ipana nas, s,an an
pa$a pa$a
penan.as air7 ini $ia,u,an untu, "e"percepat proses pearutan asa" asa"
sai sais siat iat
,e$a e$aa" a"
an!i an!i$r $ri$ i$a a
asa" sa"
aset setat
se!in e!in.. ..a a
pe"bentu,an pe"bentu,an aspirin "en4a$i ebi! cepat7 Pa$a saat pe"anasan5 ca"puran "en4a$i !o"o.en $an ber0arna puti! ,otor7 Setea! itu5 abu eren"e2er $ian.,at $an $i,euar,an $ari penan.as air $an $en.an se.era $ita"ba!,an ( "L aHua $" ,e$aa"n2a7 Ini $ia,u,an untu, "earut,an asa" saisiat seba.ai ba!an ba,u pe"bentu,an aspirin arena a$an2a .a2a i,atan !i$ro.en 2an. terbentu, antara .u.us O1 $en.an air5 se,ai.us "en.!enti,an rea,s ea,sii ,ar ,arena ena air a,an a,an "en. "en.!i !i$r $ro ois isis is ani$ ani$ri ri$a $a asa" asa" aset asetat at "en4a "en4a$i $i ( "oe, "oe,u u asa" asa" asetat asetat77 Sean4 Sean4utn utn2a5 2a5 abu abu $ibiar $ibiar,a ,an n "encapai su!u ,a"ar7 Ini $ia,u,an supa2a terbentu,n2a ,rista $ari $ari ca"p ca"pur uran an ters terseb ebut ut77 Sete Setea a! ! itu5 itu5 pe"b pe"ber eria ian n air air es batu batu bert bertu4u u4uan an untu untu, , "e"p "e"per erce cepa patt
pe"b pe"ben entu tu, ,an ,ris ,rista ta
,ear earut utan an
2an 2an.
asp spir irin in
$aa" aa"
su!u u!u
ren$a en$a! !
san. an.at
,aren arena a ,eci eci77
Sean4utn2a5 $ia,u,an proses ,ristaisasi $en.an coron. buc!ner7 Keti,a ,ertas sarin. 2an. $ieta,,an $i coron. buc!ner5 ,ertas sarin. ti$a, boe! a$a cea!7 Ini $i,arena,an supa2a ti$a, a$a ,rista ,rista 2an. 2an. i,ut i,ut tersar tersarin. in.77 Setea Setea! ! "en$a "en$apat pat,a ,an n ,rist ,rista5 a5 au au $ia $ia, ,u,an u,an
re,ri e,rist sta ais isas asi7 i7
Pros Proses es
re,ri e,rist sta ais isas asii
ini ini
$ia, $ia,u, u,an an
bertu4uan untu, "e"peroe! ,rista 2an. ebi! "urni7 Setea!
itu5 ,rista $iarut,an $aa" / "L etano7 Den.an etano5 ,rista !asi ,ristaisasi a,an "earut $en.an "u$a! $an ,rista a,an terp terpis isa! a! $en. $en.an an air air $an $an $ipe $iperroe! oe! ,ris ,rista ta 2an. 2an. ebi ebi! ! "ur "urni $en.an $en.an 4u"a! 4u"a! at pen.ot pen.otor or 2an. 2an. "ini" "ini"ai ais7 s7 Setea Setea! ! $i$apa $i$apatt ,ristan2a5 ,rista $i,erin.,an $an $iti"ban.7 Keti,a $iti"ban.5 $i$apat berat ,rista sebesar (&&<5 ". =(5&&< .ra"@7 Daa" per percoba cobaan an
ini5 ini5
$i$a $i$apa pat, t,an an
ren$e en$e" "en
%>'5 %> '5'% '%7 7
Ini Ini
ter4 ter4a$ a$ii
"un.,in ,arena ,rista 2an. $i$apat "asi! basa! =beu" ,erin.@5 $an "un.,i "un.,in n ,rist ,rista a 2an. 2an. $i$apa $i$apatt bu,an bu,an ,rista ,rista aspiri aspirin n "urn "urnii "eain,an ca"puran ,rista aspirin $en.an asa" saisiat7 Per!itun.an ren$e"en aspirin :
ren$e"en aspirin :
hasil yangdiperoleh %&& hasilteoritis
2,0078
:
1,4010
%&&
: %5>''% %&& : %>'5'% -a.ian II : U4i ter!a$ap aspirin A7 U4i rea,si pen.,o"pe,san pen.,o"pe,san $en.an -esi =III@ ,ori$a U4i ini $ia,u,an supa2a $apat "en.u4i apa,a! ,rista 2an. $i$a $i$apa patt "eru "erupa pa,a ,an n ,ris ,rista ta aspi aspiri rin n atau atau ti$a ti$a,7 ,7 Keti, eti,a a asa" asa"
sai aisiat iat
=ber ber0u4u u4u$
serb erbu,
puti! uti!@@
$ita" ita"b ba!, a!,an
aHu aHua
$"
=ber0u4u$ cairan ti$a, ber0arna@5 terbentu, arutan 2an. ti$a, berca" berca"pur pur ,are ,arena na asa" asa" saisi saisiat at ti$a, ti$a, arut arut $aa" $aa" aHua aHua $"7 $"7 Ter$apat Ter$apat ( apisan5 asa" saisiat $iatas5 $an aHua $" $iba0a!7 Ini ter4a$i ,arena asa" saisiat ,uran. arut $aa" Bou"e air 2an. ,eci7 ,eci7 Keti,a eti,a $ita"ba!, $ita"ba!,an an Fe#' %& =ber0u4u$ cair $an ber0ar ber0arna na co,at co,at tua@ tua@ ,e$a ,e$aa" a" ca"pur ca"puran an terseb tersebut5 ut5 ca"pur ca"puran an 4u.a ti$a, arut5 tetapi a$a peruba!an 0arna7 Peruba!an Peruba!an 0arna 2an. 2an. ter4 ter4a$ a$ii a$a a$aa! a! 2an. 2an. a0a a0an2 n2a a ter ter$apa $apatt ( api apisa san5 n5 ,ini ,ini "en4a$i ber0arna un.u terun. =un.u tua@7 1a ini ter4a$i ,arena $aa" "oe,u asa" saisiat5 ato" O =nu,eo9@ $aa" .u.us 8O1 a,an "en2eran. ato" Fe $en.an "eepas,an ato" 1 n2a untu, "e"bentu, i,atan O8Fe#(7 Keti,a ,o"ersia aspirin =ber0u4u$ tabet ber0arana puti! $an $i.erus terebi! $a!uu@ $ita"ba!,an aHua =ber0u4u$ cair $an ti$a, ber0arna@5 terbentu, ca"puran 2an. ,eru!5 $an a$a en$apan $i$asar tabun. rea,si7 Keti,a $ita"ba!,an Fe#' %&5 arutan "en4a$i co,at air te! $an ter$apat cincin puti! $iatas per"u, per"u,aan aan ca"puran ca"puran77 Keti,a eti,a $i$ia",an $i$ia",an a.a, a"a5 a"a5 terbentu, terbentu, se$i,i se$i,itt 0arna 0arna un.u un.u pa$a pa$a ca"pur ca"puran an terseb tersebut7 ut7 Pa$a prose proses s ini sebe sebena narrn2a n2a "enu "enuru rutt ite itera ratu tur5 r5 ti$a, ti$a, terb terben entu tu, , 0ar 0arna un.u un.u55 ,arena stru,tur aspirin ti$a, "e"ii,i .u.us O17 Terbentu, 0arna un.u5 un.u5 "enan$ "enan$a, a,an an ,o"e ,o"ersi rsia a aspiri aspirin n 2an. 2an. $iu4i $iu4i "en.an "en.an$un $un. . se$i,it asa" saisiat7
Keti,a eti,a aspiri aspirin n !asi !asi sintes sintesis is $iu4i $iu4i $en.an $en.an "earu "earut, t,ann ann2a 2a $en.an aHua $"5 terbentu, ca"puran 2an. ber0arna ,eru!5 ,eru!5 $an ter$a er$ap pat
en$a en$ap pan
puti! uti!
$i
ba. ba.ian ian
$asar asar
tabun abun.7 .7
Keti, eti,a a
$ita"ba!, $ita"ba!,an an Fe#' %& %&5 5 ca"p ca"pur uran an "en4 "en4a$ a$ii ber0 ber0ar arna na un.u un.u ,e!ita"an7 ,e!ita"an7 1a ini "enan$a,an5 ,rista 2an. $isintesis ta$i "asi! "en.an$un. asa" saisiat $an itu berarti ,rista 2an. $i$apat bu,ana! bu,ana! ,rista ,rista aspirin aspirin "urni "urni "eain,a "eain,an n ,rista ,rista asa" saisiat $ita"ba! ,rista aspirin7 Fa,tor 2an. "en2ebab,an ,rista aspirin 2an. 2an. ter,a ter,an$u n$un. n. $aa" $aa" ,rista ,rista terseb tersebut ut san.at san.at se$i,i se$i,itt a$aa! a$aa! rea,si 2an. ter4a$i antara asa" saisiat $en.an an!i$ri$a asa" asetat ,uran. se"purna7 -7 Penentuan titi, ee! asa" saisiat $an aspirin Penentu Penentuan an titi, ee! suatu suatu ,rista ,rista "erupa, "erupa,an an cara 2an. $i.una,an untu, "en.u4i ,e"urnian suatu ,rista7 ;i,a at pa$at $ipanas,an5 at pa$at tersebut a,an "eee!7 Suatu at pa$at "e"p "e"pun un2a 2aii stru stru,t ,tur ur ,isi ,isi 2an. 2an. tera teratu turr $an $an $ii, $ii,at at oe! oe! .a2a .a2a .raBi .raBitas tasii $an ee,tr ee,trost ostati ati,7 ,7 ;i,a ;i,a at pa$at pa$at $ipana $ipanas, s,an5 an5 ener. ener.ii ,ineti, $ari "oe,u ,rista a,an nai, $an "oeu a,an ber.etar 2an. a,!irn2a pa$a titi, ee!n2a5 ,rista a,an "eee!7 Keti,a asa" saisiat $i"asu,,an ,e$aa" tabun. ,apier $an tabun. ters terseb ebut ut ,e"u$ e"u$ia ian n $i"a $i"asu su,, ,,an an ,e uba uban. n. $i "et "etin in. . boc boc,5 ,5 setea! $ipanas,an beberapa saat5 asa" saisiat tersebut "uai "eee! $an su!u a0a ee!ann2a a$aa! %/>#7 Keti,a terus
$ia"ati5 asa" asa" saisiat su$a! "eee! se"ua pa$a su!u %6 %6 Se$an. Se$an.,a ,an n ,eti,a eti,a aspiri aspirirn rn !asi !asi sintes sintesis is $i"asu $i"asu,, ,,an an ,e$a e$aa" a" tabu tabun. n.
,api apier er
$an
tabu tabun. n.
ters terseb ebut ut
$i" $i"asu, asu,, ,an
,e$aa" uban. $i "etin. boc,5 setea! $ipanas,an beberapa saat5 aspirin tersebut "uai "eee! pa$a su!u %' Dan terus $ia"ati5 aspirin "eee! se"ua pa$a su!u %''#7 Titi, ee! 2an. $i$apa $i$apat5 t5 berbe$ berbe$a a $en.an $en.an titi, titi, ee! ee! aspiri aspirin n "enur "enurut ut itera iteratur tur77 Menurut iteratur5 titi, ee! aspirin a$aa! %'6#7 Perbe$aan ini ter4 ter4a$ a$ii ter4 ter4a$ a$ii ,ar ,arena ena $i$a $i$aa a" " ,ris ,rista ta ter ter$apa $apatt at at pen. pen.ot otor or =,rist =,rista a asa" asa" saisi saisiat at@@ 2an. 2an. $apat $apat "en..a "en..an.. n..u u stru, stru,tur tur ,isi ,isi ,rista se!in..a "e"buat tra2e, titi, ee! "en4a$i ,eci $an titi, ee ee!n !n2a 2a ti$a ti$a, , sa" sa"a $en. $en.an an ite itera ratu turr7 Pen.a en.aru ru! ! ain ain 2an. 2an. "e"pe "e"pen.a n.aru! ru!ii ,eti$a, eti$a,sa" sa"aan aan titi, titi, ee! ee! ini "un., "un.,in in ,are ,arena na pa$a saat pen.isian tabun. ,apier pa$a "etin. boc,7 Menurut iteratur5 iteratur5 ,rista 2an. $iperu, $iperu,an an untu, untu, "en.isi "en.isi tabun. tabun. ,apier ,apier a$aa! se,itar &5/ c"7 Keban2a,an $an ,ese$i,itan ,rista $aa" tabun. ,apier "e"buat perbe$aan perbe$aan titi, ee! ini 4u.a ter4a$i7 #7 Anaisis ,an$un.an aspirin $aa" tabet aspirin ,o"ersia ,o"ersia Ana An ais isis is ini ini $ia $ia, ,u,an u,an untu untu, , "en. "en.et eta! a!ui ui ,a$a ,a$arr aspi aspiri rin n $aa" aa"
suatu atu
tab tabet et
aspi aspirrin7 in7
Sebe ebeu u"n2a5 n2a5
tabe abett
aspi aspirrin
$i!ancur, $i!ancur,an an $en.an $en.an batan. batan. pen.a$u, pen.a$u, !in..a !in..a "en4a$i "en4a$i serbu, serbu, puti!7 Setea! itu5 $ita"ba!,an etano ,e serbu, tabet aspirin tersebut7
Pena ena"ba!an
etano
$ia,u,an
supa2a
$apat
"ea "earu rut, t,an an aspi aspiri rin n 2an. 2an. ter, ter,an an$u $un. n. $aa $aa" " tab tabet et ters terseb ebut ut =,ea =,earu rutan tan aspiri aspirin n $aa" $aa" etano etano ebi! ebi! bai, bai, $aripa $aripa$a $a ,earuta earutan n aspiri aspirin n $aa" $aa" air@7 air@7 Sean4 Sean4utn utn2a 2a $ita" $ita"ba! ba!,a ,an n *eno* *eno*ta taein ein $an aHua $" ,e$aa" ,e$aa" ca"puran ca"puran tersebut7 tersebut7 Feno*taein eno*taein "erupa, "erupa,an an sen2a0 sen2a0a a 2an. 2an. ti$a, ti$a, $apat $apat arut arut $aa" $aa" air tetapi tetapi arut arut $aa" $aa" etano7 Setea! itu5 $ia,u,an titrasi $en.an arutan ba,u NaO1 &5% M sa"pai titi, a,!ir titirasi7 Titi, a,!ir titrasi $apat $i,eta!ui $en.an $en.an a$an2a a$an2a peruba peruba!an !an 0arna5 0arna5 a$an2a a$an2a pen.en pen.en$ap $apan5 an5 $an "oaritas7 Titi, a0a titrasi a$aa! >5&& "L5 se$an.,an titi, a,!ir titrasi a$aa! '5(/ "L7 Nor"aitasn2a %5&>) "o aspirin7 Ka$ar aspi aspiri rin n $aa $aa" " tab tabet et 2ait 2aitu u ) )5<> 5<>7 7 Menu Menuru rutt ite itera ratu tur5 r5 ,a$a ,a$arr se!a se!aru rusn sn2a 2a a$a a$aa! a! <% <%5> 5>( (77 Ka$ar a$arn2 n2a a ebi ebi! ! ,ar ,arena ena a$an a$an2a 2a ,esa esaa! a!an an55 ,aren arena a ,uran uran. . tei teiti ti $an $an ,uran uran. . cer cer"at "at $aa $aa" " pen.er4aan anaisisn2a7 Menurut iteratur 4u.a5 ,a$ar aspirin per tabet a$aa! &5< .ra" aspirin7 Tiap tabet "en.an$un. /&& ". aspirin7 1 + V 2 2 V 1
Per!itun.an :
2
4,00 + 3,25
?
2
? '56(/
N ? &5>)<) '56(/ ? %5&>) "o aspirin Massa aspirin ? "o Mr ? %5&>) %& ? '(>5( ".
324,882
Ka$ar aspirin ?
375
%&&
? )5<> !II. %esi$pulan : Dari
!asi
percob cobaan
2an.
tea!
$ia,u,an5
$apat
$isi"pu,an ba!0a prinsip $ari percobaan ini a$aa! esteri9,asi $en. $en.an an "eto "eto$e $e su sust stit itus usi7 i7 Pa$a a$a !asi !asi sint sintes esis is aspi aspiri rin5 n5 "asi "asi! ! "en.a "en.an$u n$un. n. asa" asa" saisi saisiat at55 $itun4 $itun4u,, u,,an an $en.an $en.an 0arna 0arna un.u un.u setea! setea! $ita"ba!, $ita"ba!,an an Fe#'7 Se!arusn Se!arusn2a 2a ber0arn ber0arna a ,unin. ,unin. 2an. "enun "enun4u, 4u,,a ,an n a$an2a a$an2a aspiri aspirin7 n7 ren$e ren$e"e "en n $ari $ari re,rist e,ristai aisas sasii a$a a$aa! a! %>' >'5' 5'% %
5 !asi asin2 n2a a
"eeb eebi! i!ii
%&& ,aren arena a
!asi asi
re,ristaisasi re,ristaisasi tersebut "asi! beu" ,erin. ="asi! basa!@7 !III. &a'tar pustaka : a7 -orer L7L75 an$ -arr5E75Eperi"ents -arr5E75Eperi"ents it!
Aspirin5;7c!e"7E$75<<='@5(&&&5p7'/>7 b7 Pasto5 D75 ;o!nson5 #75 Mier5 M75 Experiments and Techniques in Organic Chemistry 5 Prentice 1a Inc75Ne0 ;erse25 %))(5p7>/7 c7 Ti" Asisten Asisten Laboratoriu" Far"asi Unit A7(&%'7 A7(&%'7Penuntun Penuntun
Praktikum Kimia Organik 7-an$un.:UniBersitas 7-an$un.:UniBersitas Isa" -an$un.7 $7 ico5#7F75an$ 0ico5 M7F75Eperi"enta Or.anic #!e"istr2:A S"a Scae Approac!5 Approac!5 Prentice81a5 Prentice81a5 En.e0oo$ #iCs5 Ne0 ;erse25 %))5p7>/7 e7 iia"son5 iia"son5 Macroscale and Microscale Organic Experiments5 Experiments5 'r$ e$ition5 -oston5 %)))7