1.SAPONIFICACIÓN La saponificación es una reacción una reacción química entre un ácido un ácido graso (o un lípidos un lípidosaponificable, aponificable, portador de residuos de ácidos grasos) gr asos) y una base o alcalino, o alcalino, en en la que se obtiene o btiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, ser anfipáticos, es es decir tienen una parte polar parte polar y y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares.
TÉCNICA Colocar en un tubo de ensayo 2ml de aceite y 2ml de NaOH al 20%. Agitar enérgicamente y colocar el tubo a l baño María de 20 a 30 m inutos. Pasado este tiempo, se pueden observar en el tubo 3 fases: una inferior clara que contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada, otra intermedia semisólida que es el jabón formado y una superior lipídica d e aceite inalterado.
RESULTADOS Observamos tres fases: la inferior clara con la solución que sobra de hidróxido de sodio junto con la glicerina que se ha formado, algo que nos revela que se ha producido la reacción de saponificación perfectamente al haber obtenido un alcohol, y otra fase intermedia semisólida con el jabón
formado, otro aspecto que nos aclara definitivamente que si se ha producido esa reacción de saponificación, puesto que ya hemos obtenido los dos productos de ese proceso: el jabón y un alcohol.
1. Lípidos saponificables A. Simples 1. Acilglicéridos 2. Céridos *B. Complejos 1. Fosfolípidos 2. Glucolípidos
°°°°°°2. Lípidos insaponificables A. Terpenos B. Esteroides C. Prostaglandinas Los lípidos. 1.- Características generales de los lípidos. Lípidos saponificables. Los lípidos son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno principalm ente. Alguna veces presentan también nitrógeno, fósforo o azufre. Son compuestos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como el etanol o benceno. Los lípidos saponificables son aquellos que en su estructura presentan al menos un ácido graso ( CH3 – (CH2)n – COOH ) en su molécula. Entre ellos destacamos: • Acilglicéridos: formados por la esterificación de la glicerina con 1,2 o 3 ácidos gras os. • Ceras: formados por la esterificación de un ácido graso y un alcohol de cadena larga (CH3 – (CH2)n – CH2-OH) • Fosfolípidos: cuya glicerina está esterificada a dos ácidos grasos y su tercer grupo hidroxi está esterificada a un ácido fosfórico que en general está unido a un compuesto complejo denominado colina o serina. Reacción de esterificación es la siguiente: ( CH3 – (CH2)n – COOH ) + CH2OH – CHOH- CH2OH CH3 – (CH2)n – CO -CH2 – CHOH- CH2OH + H2O Por último cabe destacar que estos compuestos pueden ser utilizados para la formación de jabones mediante la reacción química denominada saponificación.
Lípido + NaOH CH3 – (CH2)n – COO- Na+(sal del ácido graso) + alcohol La sal del ácido graso o jabón es un compuesto muy anfipático, con una región muy apolar que corresponde a la cadena hidricarbonada y la zona polar que corresponde con la zona del ácido y el catión. Esta peculiaridad le permite envolver la suciedad que tiene en general un carácter hidrofóvico con su parte apolar y arrastrarla formano micelas.
2.- Importancia biológica de los diferentes lípidos. • Acilglicéridos: almacén de energía en animales(sebo de aves migratorias, oso pardo..) y en vegetales (aceites de las semillas...) También aislante térmico (panículo adiposo de focas, oso polar, ballenas...) • Ceras: Impermeabilizante de tejidos (aves acuáticas, ceras que recubren las hojas y frutos, cerumen de las orejas...) • Fosfolípidos: formadores de las membranas celulares. • Carotenos y xantofilas : pigmentos necesarios para la fotosíntesis. • Colesterol: estabilizante de las membranas celulares. • Sales biliares: digestión de grasas. • Hormonas esteroideas: responsables del funcionamiento del aparato reproductor. 3.- Diferencias entre un lípido saponificable de otro que no lo es. La presencia de ácidos grasos permite la saponificación de los lípidos. Son lípidos insaponificables los Esteroides (colesterol, sales biliares, vitamina D y hormonas sexuales) 4.- ¿Qué diferencias hay entre un ácido graso saturado y otro insaturado? Explica qué propiedad biológica se genera si un lípido presenta ac.grasos saturados o insaturados. Un ácido graso está formado por una cadena hidrocarbonada sin ningún doble triple enlace. CH3 – (CH2)n – COOH Uno insaturado presenta dobles o triples enlaces. CH3 – (CH2)n – CH = CH – (CH2)n – COOH La presencia de insaturaciones provoca que los lípidos sean líquidos a temperatura ambiente (aceites), mientras que si son saturados los lípidos que presentan estos ácidos grasos son sólidos a temperatura ambiente. La causa de esto se debe a que se forman atracciones entre las cadenas denominadas fuerzas de Van der Walls. En los saturados se generan en más número y en los insaturados se crean menos ya que las cadenas se doblan y se crean entonces menos dobles enlaces.
Bibliografía Química orgánica: conceptos y aplicaciones Escrito por Philip S. Bailey,Christina A. Bailey tambien Wikipedia.
CUESTIONARIO respuestas 1)Si, ya que el NaOH es saponificable, y los lípidos saponificables son aquellos que pueden sufrir hidrólisis en presencia de una base como NaOH o KOH .Los lípidos saponificables son aquellos que en su estructura presentan al menos un ácido graso ( CH3 – (CH2)n – COOH además las grasas, aceites y ceras, asi como los fosfo- y esfingolipidos son saponificables..En los organismos vivos la hidrólisis de las grasas se lleva a cabo por la acción de enzimas lipasas, que catalizan larotura de los enlaces éster, separando la glicerina de los ácidos grasos.. La hidrólisis de las grasas en medio básico (con sosa o potasa) y en caliente se denomina “saponificación” y se realiza en la industria para la obtención de jabones. Produce glicerina y jabones, que son las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. Todos aquellos lípidos en cuya composición hay ácidos grasos se pueden saponificar y es por ello que se denominan “Lípidos Saponificables”.
Los lípidos saponificables son aquellos que en su estructura presentan al menos un ácido graso ( CH3 – (CH2)n – COOH además las grasas, aceites y ceras, asi como los fosfo- y esfingolipidos son saponificables.
2) se pueden observar en el tubo 3 fases: una inferior clara que contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina form ada, otra intermedia semisólida que es el jabón f ormado y una superior lipídica de aceite inalterado. Observamos tres fases: la inferior clara con la solución que sobra de hidróxido de sodio junto con la glicerina que se ha formado, algo que nos revela que se ha producido la reacción de saponificación perfectamente al haber obtenido un alcohol, y otra fase intermedia semisólida con el jabón formado, otro aspecto que nos aclara definitivamente que si se ha producido esa reacción de saponificación, puesto que ya hemos obtenido los dos productos de ese proceso: el jabón y un alcohol.
3)
La cadena hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de la sal (el jabón), tiene afinidad por sustancias no polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la molécula tiene afinidad por el agua. En la solución de jabón, los iones carbonato rodean a las gotas de grasa: sus partes no polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los grupos carbonatos se ordenan sobre la superficie externa. Así, reducidas a volúmenes muy pequeños, las gotas pueden asociarse con las moléculas de agua y se facilita la dispersión de la grasa. Estas pequeñas gotas que contienen las partículas no polares rodeadas de aniones carbonato se denominan mi-celas. Es la presencia de estos aniones carboxilato la que hace que las superficies de las mi-celas estén cargadas negativamente y se repelan entre sí, impidiendo la coalescencia y manteniendo la emulsión, es decir la dispersión en gotas muy finas La presencia de insaturaciones provoca que los lípidos sean líquidos a temp eratura ambiente (aceites), mientras que si son saturados los lípidos que presentan estos ácidos grasos son sólidos a temperatura ambiente.
La causa de esto se debe a que se forman atracciones entre las cadenas denominadas fuerzas de Van der Walls. En los saturados se generan en más número y en los insaturados se crean menos ya que las cadenas se doblan y se crean entonces menos dobles enlaces.
4)
